同分异构体知识点及练习.doc

同分异构体的书写
一、中学化学中同分异构体主要掌握四种： CH3
①碳干异构：由于C原子空间排列不同而引起的。如：CH3-CH2-CH2-CH3和CH3-CH-CH3
②位置异构：由于官能团的位置不同而引起的。如：CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3
③官能团异构：由于官能团不同而引起的。如：HC≡C-CH2-CH3和CH2=CH-CH=CH2；这样的异构主要有：烯烃和环烷烃；炔烃和二烯烃；醇和醚；醛和酮；羧酸和酯；氨基酸和硝基化合物。
④顺反异构：高中仅烯烃中可能存在，且C=C同一碳原子所连的两个基团要不同。
常见的官能团异构
通式
可能的类别
典型实例
CnH2n
烯烃、环烷烃
CH2=CHCH3与
CnH2n-2
炔烃、二烯烃
CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2
CnH2n+2O
饱和一元醇、醚
C2H5OH与CH3OCH3
CnH2nO
醛、酮、烯醇、环醚、环醇
CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与
CnH2nO2
羧酸、酯、羟基醛
CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHO
CnH2n-6O
酚、芳香醇、芳香醚
与
CnH2n+1NO2
硝基烷、氨基酸
CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH
Cn(H2O)m
单糖或二糖
葡萄糖与果糖(C6H12O6)、
蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)

二、同分异构体的书写规律
1、烷烃
① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦
C7H16为例：
② ③
(1)、先写最长的碳链： C -C -C -C -C -C -C
(2)、减少1个C，依次加在第②、③ ……个C上（不超过中线）： C—C—C—C—C—C
(3)、减少2个C：
1）组成一个-C2H5，从第3个C加起（不超过中线）： C—C—C—C—C
C
C
2）分为两个-CH3
C
C
a）两个-CH3在同一碳原子上（不超过中线）： C—C—C—C—C C—C—C—C—C
b) 两个-CH3在不同的碳原子上：
C
C
C
C
C—C—C—C—C C—C—C—C—C

总结：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻到间
2、具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等，要遵循有序规则：书写同分异构体要做到思维有序。它们具有碳链异构、官能团位置异构、异类异构，书写按顺序考虑。一般情况是碳链异构→官能团位置异构→官能团异构。
3、芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。
三、判断同分异构体的常见方法：

（1）记忆法
记住已掌握的常见的异构体数。例如：
（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；甲烷、乙烷、 新戊烷（看作CH4的四甲基取代物）、2,2,3,3—四甲基丁烷（看作乙烷的六甲基取代物）、苯、环己烷、乙炔、乙烯等分子一卤代物只有一种；
（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；
（3）戊烷、戊炔有3种；
（4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有4种；
（5）己烷、C7H8O（含苯环）有5种；
（6）C8H8O2的芳香酯有6种；
（7）戊基、C9H12（芳烃）有8种。

（2）基元法
将有机物看成由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。
例如：丁基（—C4H9）的结构有4种，则：
C4H9Cl、C4H10O属于醇（可写成C4H9OH）、C5H10O属于醛（可写成C4H9CHO）、C5H10O2属于酸（可写成C4H9COOH）的同分异构体数目均为4种。
（3）替代法 例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯C6H2Cl4的同分异构体也有3种(将H替代Cl)。
又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一种。
(4)对称法（又称等效氢法）
等效氢的概念：有机物分子中位置等同的氢叫等效氢，分子中等效氢原子有如下情况：
①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。
②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷（可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得），其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。
③分子中处于镜面对称位置（相当于平面镜成像时，物与像的关系）上的氢原子是等效的。如　分子中的18个H原子是等效的。
取代等效氢法的关键：观察并找出分子结构中的对称要素
取代等效氢法要领： 利用等效氢原子关系，可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是先写出烃（碳架）的异构体，观察分子中互不等效的氢原子有多少种，则一元取代物的结构就有多少种。
例 C3H7X ________ 种碳链，共有_________ 种异构体
C4H9X ________种碳链，共有_________种异构体
C5H11X ________种碳链，共有_________ 种异构体

提示：这里的一元取代基X，可以是原子，如卤原子，也可以是原子团，如-OH、-NH2 、-CHO、-COOH、HCOO-等。因此，已知丁基-C4H9有四种，则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都有4种异构体。

四、烃的二元(或三元)取代物的异构
1 有序法（定一移一）
有序法要求解决问题时遵循一定的特定线索和步骤去探索的一种思维方法。应用有序法解决烃的多元取代物异构体问题的步骤顺序是：先写出碳架异构，再在各碳架上依次先定一个官能团，接着在此基础上移动第二个官能团,依此类推，即定一移一。
[例] 二氯丙烷有 4 种异构体，它们的结构简式是

2、换元法
[例] 已知C6H4Cl2 有三种异构体，则C6H2Cl4 有三种异构体。（将H代替Cl）

已知A的结构为 A的n溴代物与m溴代物的异构体数目

相同，则n和m必满足关系式 m+n=6
五、酯的异构
拆分法
酯可拆分为合成它的羧酸和醇（酚）。若已知酸有m种异构体，醇有n种异构体，则该酯的同分异构体有m×n种。而羧酸和醇的异构体可用取代有效氢法确定。
还以为C5H10O2为例推异其属于酯的异构体数目及结构简式：
[解] 甲酸丁酯 HCOOC4H9 异构体数为 1×4=4 种
乙酸丙酯 CH3COOC3H7 异构体数为 1×2=2 种
丙酸乙酯 C2H5COOC2H5 异构体数为 1×1=1 种
丁酸甲酯 C3H7COOCH3 异构体数为 2×1=2 种
因此，分子式为C5H10O2其属于酯的异构体共有 9 种，结构简式见前。
同理可知，C3H7COOC4H9 其中属于酯 的同分异构体共有 2×4=8 种。

1.芳香族化合物A的分子式为C7H6O2，将它与NaHCO3溶液混合加热，有酸性气体产生。那么包括A在内，属于芳香族化合物的同分异构体的数目是
A.5 B.4 C.3 D.2
2.(2004甘肃、青海、宁夏、贵州、新疆理综)下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中一定不存在同分异构体的反应是
A. 异戊二烯（CH2=C(CH3)—CH=CH2）与等物质的量的Br2发生加成反应
B. 2—氯丁烷（CH3CHClCH2CH3）与NaOH乙醇溶液共热发生消去HCl分子的反应
C. 甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应
D. 邻羟基苯甲酸与NaHCO3溶液反应

3.分子式为C10H20O2有机物A，能在酸性条件下水解生成有机物C和D，且C在一定条件下可转化成D，则A的可能结构有
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
4.分子式为C4H8O2，能使湿润的蓝色石蕊试纸变红，且不能发生水解反应的有机物有
A.二种 B.三种 C.四种 D.一种
5.羧酸A(化学式为C5H10O2)可由醇B氧化得到，A和B可生成酯C(相对分子质量为172)，符合这些条件的酯有
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
6.邻甲基苯甲酸（COOH
）有多种同分异构体，其中属于酯类且分子结构中含有甲基和苯环的同分异构体有
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
7.已知C5H11OH有8种同分异构体，则C6H12O2属于羧酸结构有
A.4种 B.8种 C.16种 D.6种
8.下列物质n值相等时，其同类物质的同分异构体数目最多的是
A.CnH2n+2O的醇 B.CnH2nO的醛 C.CnH2nO2的酸 D.CnH2n+2的烃
9.C5H11Br共有m个同分异构体，其中n个同分异构体经水解、氧化后可生成相应的羧酸C4H9COOH，则m、n的值分别为
A.7，4 B.7，5 C.8，4 D.8，5
10.有机物甲分子式为C11H14O2，在酸性条件下水解生成乙和丙，丙遇FeCl3溶液显紫色，丙的相对分子质量比乙大20，甲的结构有
A.3种 B.4种 C.6种 D.8种
11.已知醇A（C5H12O）可以被氧化为醛B（C5H10O），进而被氧化为羧酸（C5H10O2），则醇A可能的结构有
A.3种　　　　 　B.4种　 　 C.5种　　　　 　　 D.6种
12.（2008理综Ⅰ）下列各组物质不属于同分异构体的是
A.2，2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇 B.邻氯甲苯和对氯甲苯
C.2-甲基丁烷和戊烷 D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯
13.分子式为C4H8O2且含有（）结构的同分异构体有几种（不考虑立体异构）
A.4 B.5 C.6 D.8
14. 分子式为C5H12O的醇与C5H10O2的酸发生酯化反应最多可形成多少种酯
A.8种 B.32种 C.24种 D.16种