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第十二章第十二章 羧羧 酸酸 第一第一节节 羧羧酸的分酸的分类类和命名和命名 分子中具有分子中具有羧羧基基 的化合物，称的化合物，称为羧为羧酸。酸。它的通式它的通式为为 RCOOH RCOOH。分分类类：1.命名：命名：由它的来源命名：甲酸最初是由由它的来源命名：甲酸最初是由蚂蚁蚂蚁蒸蒸馏馏得到的，得到的，称称为蚁为蚁酸。乙酸最初是由食用的醋中得到，称酸。乙酸最初是由食用的醋中得到，称为为醋酸。醋酸。还还有草酸、琥珀酸、苹果酸、有草酸、琥珀酸、苹果酸、柠柠檬酸。檬酸。2.系系统统命名：命名：含含羧羧基最基最长长的碳的碳链链作作为为主主链链，根据主，根据主链链上碳原子数目称上碳原子数目称为为某酸某酸编编号从号从羧羧基开始。基开始。3，4 二甲基戊酸 3甲基 2丁烯酸 3.芳香族芳香族羧羧酸可以作酸可以作为为脂肪酸的芳基取代物命名：脂肪酸的芳基取代物命名：羧羧酸常用希腊字母来酸常用希腊字母来标标名位次，即与名位次，即与羧羧基直接相基直接相连连的的碳原子碳原子为为，其余位次，其余位次为为、，距，距羧羧基最基最远远的的为为位。位。表示表示烯键烯键的位次，把双的位次，把双键键碳原子的位次写在碳原子的位次写在的右上角。的右上角。二元酸命名：二元酸命名：4.第二第二节节 饱饱和一元和一元羧羧酸的物理性酸的物理性质质和光和光谱谱性性质质 一、物理性一、物理性质质 1 1物物态态 C1C3 C1C3 有刺激性酸味的液体，溶于水。有刺激性酸味的液体，溶于水。C4C9 C4C9 有酸腐臭味的油状液体（丁酸有酸腐臭味的油状液体（丁酸为为脚臭味），脚臭味），难难溶于水。溶于水。C9 C9 腊状固体，无气味。腊状固体，无气味。2 2熔点熔点 有一定有一定规规律，随着分子中碳原子数目的增加呈律，随着分子中碳原子数目的增加呈锯锯齿齿状的状的变变化。化。乙酸熔点乙酸熔点16.616.6，当室温低于此温度，当室温低于此温度时时，立即凝成，立即凝成冰状冰状结结晶，故晶，故纯纯乙酸又称乙酸又称为为冰醋酸。冰醋酸。5.3 3沸点沸点 比相比相应应的醇的沸点高。原因：的醇的沸点高。原因：通通过氢键过氢键形成二聚形成二聚体。如：体。如：CH CH3 3COOH,bp117.9,CHCOOH,bp117.9,CH3 3CHCH2 2CHCH2 2OH,bp97 OH,bp97。二、二、羧羧酸的光酸的光谱谱性性质质：IRIR：对对于于氢键缔氢键缔合的合的羧羧基，其基，其-OH-OH吸收峰在吸收峰在250025003000cm-13000cm-1，强强的光的光谱带谱带。一般液体及固体。一般液体及固体羧羧酸以二酸以二缔缔和状和状态态存在。存在。2500-3000cm-1(2500-3000cm-1(强强而而宽宽，缔缔合的合的),C=O),C=O在在1700-1725cm-11700-1725cm-1。NMR:NMR:-COOH-COOH的的H H原子原子10.510.512ppm12ppm。这这是由于是由于羧羧酸中酸中羧羧基的基的质质子两个氧的子两个氧的诱导诱导作用，屏蔽大大降低，作用，屏蔽大大降低，化学位移出化学位移出现现在低在低场场。6.练习练习：P2P2问题问题1 1，P5P5问题问题2,32,3。作作业业：P32-33P32-33习题习题1:(1)-(4),81:(1)-(4),8。7.第三第三节节 羧羧酸的化学性酸的化学性质质 羧羧酸是由酸是由羟羟基和基和羰羰基基组组成的，成的，羧羧基是基是羧羧酸的官酸的官能能团团，因此要，因此要讨论羧讨论羧酸的性酸的性质质，必，必须须先剖析先剖析羧羧基基的的结结构。构。8.故故羧羧基的基的结结构构为为一一 P-P-共共轭轭体系。体系。当当羧羧基基电电离成离成负负离子后，氧原子上离子后，氧原子上带带一个一个负电负电荷，荷，更有利于共更有利于共轭轭，故，故羧羧酸易离解成酸易离解成负负离子。离子。例如：例如：9.由于共由于共轭轭作用，使得作用，使得羧羧基不是基不是羰羰基和基和羟羟基的基的简单简单加合，所以加合，所以羧羧基中既不存在典型的基中既不存在典型的羰羰基，也不存在着基，也不存在着典型的典型的羟羟基，而是两者互相影响的基，而是两者互相影响的统统一体。一体。羧羧酸的性酸的性质质可从可从结结构上构上预测预测，有以下几，有以下几类类：10.一、酸性一、酸性 羧羧酸具有弱酸性，在水溶液中存在着如下平衡：酸具有弱酸性，在水溶液中存在着如下平衡：乙酸的离解常数乙酸的离解常数KaKa为为1.75101.7510 甲酸的甲酸的Ka=2.110,pKa=3.75Ka=2.110,pKa=3.75 其他一元酸的其他一元酸的KaKa在在1.1-1.810 1.1-1.810 之之间间,pKa,pKa在在4.7-54.7-5之之间间。可可见羧见羧酸的酸性小于无机酸而大于碳酸（酸的酸性小于无机酸而大于碳酸（H H2 2COCO3 3 pKa1=6.73pKa1=6.73）。）。故故羧羧酸能与碱作用成酸能与碱作用成盐盐，也可分解碳酸，也可分解碳酸盐盐。-5-4-511.此性此性质质可用于醇、酚、酸的可用于醇、酚、酸的鉴别鉴别和分离，不溶于和分离，不溶于水的水的羧羧酸既溶于酸既溶于NaOHNaOH也溶于也溶于NaHCONaHCO3 3，不溶于水的酚，不溶于水的酚能溶于能溶于NaOHNaOH不溶于不溶于NaHCONaHCO3 3，不溶于水的醇既不溶于，不溶于水的醇既不溶于NaOHNaOH也溶于也溶于NaHCONaHCO3 3。RCOOH+NH RCOOH+NH4 4OH RCOONHOH RCOONH4 4+H+H2 2O O 高高级级脂肪酸高脂肪酸高级级脂肪酸的脂肪酸的钠钠、钾盐钾盐是肥皂的主要是肥皂的主要成分，高成分，高级级脂肪酸的脂肪酸的铵盐铵盐是雪花膏的主要成分，是雪花膏的主要成分，镁盐镁盐可用于医可用于医药药工工业业，钙盐钙盐用于油墨工用于油墨工业业。12.影响影响羧羧酸酸性的因素：酸酸性的因素：影响影响羧羧酸酸性的因素复酸酸性的因素复杂杂，这这里主要里主要讨论电讨论电子效子效应应和空和空间间效效应应。1 1 电电子效子效应对应对酸性的影响酸性的影响 1 1）诱导诱导效效应应 1 1吸吸电电子子诱导诱导效效应应使酸性增使酸性增强强。FCH FCH2 2COOH ClCHCOOH ClCH2 2COOH BrCHCOOH BrCH2 2COOH COOH ICHICH2 2COOH CHCOOH CH3 3COOH COOH pKa pKa值值 2.66 2.86 2.89 3.16 4.76 2.66 2.86 2.89 3.16 4.76 22供供电电子子诱导诱导效效应应使酸性减弱。使酸性减弱。CH CH3 3COOH CHCOOH CH3 3CHCH2 2COOH (CHCOOH (CH3 3)3 3CCOOHCCOOH pKa pKa值值 4.76 4.87 5.05 4.76 4.87 5.0513.33吸吸电电子基增多酸性增子基增多酸性增强强。ClCH ClCH2 2COOH ClCOOH Cl2 2CHCOOH ClCHCOOH RCH2OH R2CHOH R3COH CH3OH RCH2OH R2CHOH R3COH醇相同醇相同时时 HCOOH CH3COOH RCH2COOH HCOOH CH3COOH RCH2COOH R2CHCOOH R3CCOOHR2CHCOOH R3CCOOH （3 3）成成酯酯方式方式 17.验证验证：H H2 2O O中无中无O O ，说说明反明反应为酰应为酰氧断裂。氧断裂。（4 4）酯酯化反化反应历应历程程 1 1、22醇醇为酰为酰氧断裂氧断裂历历程，程，33醇（叔醇）醇（叔醇）为烷为烷氧断裂氧断裂历历程。程。详见详见P10P10。（5 5）羧羧酸与醇的酸与醇的结结构构对酯对酯化速度的影响：化速度的影响：对对酸：酸：HCOOH 1RCOOH 2RCOOH HCOOH 1RCOOH 2RCOOH 3RCOOH 3RCOOH，详见详见P9P9表表12-412-4。对对醇：醇：1ROH 2ROH 3ROH 1ROH 2ROH 3ROH 1818.2 2酰卤酰卤的生成的生成 羧羧酸与酸与PXPX3 3、PXPX5 5、SOClSOCl2 2作用作用则则生成生成酰卤酰卤，见见P10P10。三种方法中，方法三种方法中，方法3 3的的产产物物纯纯、易分离，因而、易分离，因而产产率高。是一种合成率高。是一种合成酰卤酰卤的好方法。的好方法。例如：例如：m-NO m-NO2 2C C6 6H H4 4COOH+SOClCOOH+SOCl2 2 m-NO m-NO2 2C C6 6H H4 4COCl+COCl+SOSO2 2+HCl +HCl CHCH3 3COOH+SOClCOOH+SOCl2 2 CH CH3 3COCl+SOCOCl+SO2 2+HCl +HCl 3 3酸酸酐酐的生成的生成 酸酸酐酐在脱水在脱水剂剂作用下加作用下加热热，脱水生成酸，脱水生成酸酐酐。19.因乙因乙酐酐能能较较迅速的与水反迅速的与水反应应，且价格便宜，生成，且价格便宜，生成的乙酸有易除去，因此，常用乙的乙酸有易除去，因此，常用乙酐酐作作为为制制备备酸酸酐酐的脱的脱水水剂剂。1,41,4和和1,51,5二元酸不需要任何脱水二元酸不需要任何脱水剂剂，加，加热热就能就能脱水生成脱水生成环环状（五元或六元）酸状（五元或六元）酸酐酐。例如：例如：20.4 4酰酰胺的生成胺的生成 在在羧羧酸中通入氨气或加入碳酸酸中通入氨气或加入碳酸铵铵，可得到，可得到羧羧酸酸铵盐铵盐，铵盐热铵盐热解失水而生成解失水而生成酰酰胺。胺。三、脱三、脱羧羧反反应应 羧羧酸在一定条件下受酸在一定条件下受热热可可发发生脱生脱羧羧反反应应。如。如无水醋酸无水醋酸钠钠和碱石灰混合后和碱石灰混合后强强热热生成甲生成甲烷烷，是，是实实验验室制取甲室制取甲烷烷的方法。的方法。其他直其他直链羧链羧酸酸盐盐与碱石灰与碱石灰热热熔的熔的产产物复物复杂杂，无制无制备备意意义义。21.一元一元羧羧酸的酸的碳原子上碳原子上连连有有强强吸吸电电子集子集团时团时，易易发发生脱生脱羧羧。例如：例如：洪塞迪克洪塞迪克尔尔（HunsdieckerHunsdiecker）反）反应应，羧羧酸的酸的银银盐盐在溴或在溴或氯氯存在下脱存在下脱羧羧生成生成卤卤代代烷烷的反的反应应。此反此反应应可用来合成比可用来合成比羧羧酸少一个碳的酸少一个碳的卤卤代代烃烃。22.四、四、-H-H的的卤卤代反代反应应 羧羧酸的酸的-H-H可在少量可在少量红红磷、硫等催化磷、硫等催化剂剂存在存在下被溴或下被溴或氯氯取代生成取代生成卤卤代酸。代酸。控制条件，反控制条件，反应应可停留在一取代可停留在一取代阶阶段。例如：段。例如：-卤卤代酸很活代酸很活泼泼，常用来制，常用来制备备-羟羟基酸和基酸和-氨基酸。氨基酸。23.五、五、羧羧酸的酸的还还原原 羧羧酸很酸很难难被被还还原，只能用原，只能用强强还还原原剂剂LiAlHLiAlH4 4才才能将其能将其还还原原为为相相应应的伯醇。的伯醇。H H2 2/Ni/Ni、NaBHNaBH4 4等都不等都不能使能使羧羧酸酸还还原。原。练习练习：P8P8问题问题5 5、6 6，P13P13问题问题7 7、8 8、9 9、1010。作作业业：P32P32习题习题2 2、3 3、4 4、5 5。24.第四第四节节 羧羧酸的来源和制酸的来源和制备备 一、来源：一、来源：羧羧酸广泛存在自然界。自然界的酸广泛存在自然界。自然界的羧羧酸大都以酸大都以酯酯的形式存在于油、脂、蜡中。油、脂、蜡水解的形式存在于油、脂、蜡中。油、脂、蜡水解后可以得到多种脂肪酸混合物。后可以得到多种脂肪酸混合物。自然界中自然界中还还存在存在许许多特殊的多特殊的羧羧酸（或其酸（或其酯酯）。如）。如胆汁中的胆甾酸以及胆汁中的胆甾酸以及动动植物激素，如前列腺素：植物激素，如前列腺素：25.胆甾醇胆甾醇26.二制二制备备：氧化法氧化法 1.1.烃烃的氧化的氧化2.2.伯醇和伯醇和醛醛的氧化的氧化 27.3.3.酮酮的氧化的氧化 过过氧乙酸氧乙酸 羧羧化法化法1.1.插入插入CO2(CO2(羧羧基化基化)酮酮在在过过氧酸的作用下，氧酸的作用下，酮转变为酮转变为相相应应的的酯酯的反的反应应，称，称为为拜拜尔尔-维维利格重排。利格重排。28.2.2.插入插入COCO（羰羰基化）基化）(三三)水解法水解法 羧羧酸衍生物及晴水解生成酸衍生物及晴水解生成羧羧酸，其水解的酸，其水解的难难易程度易程度为为：酰氯酰氯酸酸酐酐酯酯酰酰胺胺晴晴 29.第五第五节节 重要的一元重要的一元羧羧酸酸 一一.甲酸甲酸 二二.乙酸乙酸 三三.苯甲酸苯甲酸 四四.天然脂肪酸天然脂肪酸 阅读阅读P16-18P16-18相关内容，掌握相关制取方法及相关内容，掌握相关制取方法及重要性重要性质质、应应用，会写相关的化学反用，会写相关的化学反应应方程式。方程式。30.第六第六节节 二元二元羧羧酸酸 一一.物理性物理性质质 重要的脂肪族二元重要的脂肪族二元羧羧酸都是没有支酸都是没有支链链的，的，羧羧基在基在链链的两端。其物理常数的两端。其物理常数见见P19P19表表12-612-6。二二.化学性化学性质质 1 1草酸，丙二酸受草酸，丙二酸受热热后容易失酸：后容易失酸：31.2 2丁二酸，戊二酸受丁二酸，戊二酸受热热失水，形成失水，形成稳稳定的五定的五元元环环或六元或六元环环32.3 3己二酸和庚二酸受己二酸和庚二酸受热热同同时时失水，失酸，生失水，失酸，生成成较稳较稳定的五元定的五元环环和六元和六元酮酮。33.4 4二元酸和二元醇二元酸和二元醇发发生反生反应应生成生成环酯环酯，只限，只限于五元于五元环环或六元或六元环环。三三.个个别别二元二元羧羧酸酸 1.1.乙二酸（草酸）乙二酸（草酸）2.2.己二酸己二酸 3.3.丁丁烯烯二酸二酸 4.4.苯二甲酸苯二甲酸 阅读阅读P21-23P21-23相关内容，掌握有关性相关内容，掌握有关性质质和制取和制取方法，要求会写相关的化学反方法，要求会写相关的化学反应应方程式。方程式。34.第七第七节节 取代取代羧羧酸酸 一一.羟羟基酸基酸 1.1.制法制法 （1 1）卤卤代酸水解代酸水解 （2 2）氰氰醇水解醇水解 （3 3）列佛）列佛尔尔曼斯基反曼斯基反应应 溴代酸溴代酸酯酯，在无水乙，在无水乙醚醚中以金属中以金属锌处锌处理，理，溴代酸溴代酸酯酯与与锌锌形成有机形成有机锌锌化合物。化合物。35.它能与它能与醛醛和和酮酮加成，不与加成，不与酯酯反反应应：有机有机锌锌化物适用于（芳香化物适用于（芳香醛醛，脂肪，脂肪醛醛，以及不同，以及不同的的酮酮。醛醛和和酮酮的的结结构几乎不受限制）各种构几乎不受限制）各种醛酮醛酮。36.2.2.性性质质：多多为结为结晶固体，或晶固体，或为为糖糖浆浆状液体。状液体。由于分子中同由于分子中同时时含含羟羟基和基和羧羧基两个极性基基两个极性基团团，可形成可形成氢键氢键，水溶性，水溶性较较大。大。从化学性从化学性质质上上讲讲，具有醇和酸的共同性，具有醇和酸的共同性质质，但但羟羟基和基和羧羧基的相基的相对对位置位置对对反反应应有很大的影响。有很大的影响。酸性酸性 由于由于羟羟基的吸基的吸电电子性，其酸性比子性，其酸性比羧羧酸酸强强。37.-羟羟基酸的氧化基酸的氧化 -羟羟基酸中的基酸中的羟羟基比醇基比醇羟羟基容易氧化。托基容易氧化。托伦伦试剂试剂与醇不与醇不发发生反生反应应，但能把，但能把-羟羟基酸氧化基酸氧化为为-羰羰基酸。基酸。-羟羟基酸的分解基酸的分解 38.失失水水反反应应：两两分分子子-羟羟基基酸酸，形形成成环环酯酯（又叫交（又叫交酯酯）-羟羟基酸分子内失水形成基酸分子内失水形成，-不不饱饱和酸：和酸：39.3.3.个个别别化合物化合物 乳酸：乳酸：广泛存在于自然界中，如酸牛奶（外消旋）、广泛存在于自然界中，如酸牛奶（外消旋）、蔗糖蔗糖发发酵（左旋的）、肌肉中（右旋的）。酵（左旋的）、肌肉中（右旋的）。具有很具有很强强的吸湿性；工的吸湿性；工业业上作除上作除钙剂钙剂（钙盐钙盐不不溶于水）；食品工溶于水）；食品工业业中作增酸中作增酸剂剂；钙盐钙盐可可补钙补钙。（2 2）酒石酸）酒石酸 存在于多种水果中；或以存在于多种水果中；或以盐盐的形式存在于水果的形式存在于水果中。可用作酸味中。可用作酸味剂剂，其，其锑钾盐锑钾盐有抗血吸虫作用。有抗血吸虫作用。40.（3 3）苹果酸（）苹果酸（-羟羟基酸）基酸）存在于未成熟的果存在于未成熟的果实实内；植物的叶子中；自然内；植物的叶子中；自然界中存在的是左旋体。广泛用于制界中存在的是左旋体。广泛用于制药药和食品工和食品工业业。柠柠檬酸檬酸 存在于多种植物的果存在于多种植物的果实实中；中；动动物物组织组织与体液中，与体液中，为为无色晶体。食品工无色晶体。食品工业业的的调调味品（有酸味），也用味品（有酸味），也用于制于制药业药业。41.（5 5）水）水杨杨酸（酸（邻羟邻羟基苯甲酸）基苯甲酸）乙乙酰酰水水杨杨酸即阿司匹灵（酸即阿司匹灵（aspirinaspirin），有解），有解热热、镇镇痛作用，能抑制血小板凝聚，防止血栓的形成。痛作用，能抑制血小板凝聚，防止血栓的形成。可由乙可由乙酐酐与水与水杨杨酸反酸反应应生成。生成。水水杨杨酸甲酸甲酯酯是由冬青是由冬青树树叶中取得的主要成分（也叶中取得的主要成分（也叫冬青油），可做香料和外用扭叫冬青油），可做香料和外用扭伤药伤药。42.（6 6）五倍子酸（又叫没食子酸）五倍子酸（又叫没食子酸）为为无色晶体，以丹宁形式存在于无色晶体，以丹宁形式存在于许许多植物（丹宁多植物（丹宁是一种天然是一种天然产产物）。物）。二、二、羰羰基酸基酸 最最简单简单的的酮酮酸是酸是丙丙酮酮酸酸(CH3COCOOH)(CH3COCOOH)，沸点，沸点6565，能与水混溶。是植物光合作用生成糖，能与水混溶。是植物光合作用生成糖类类的的中中间间体，也是糖体，也是糖类类在在动动物体内代物体内代谢谢的中的中间产间产物。物。43.乙乙酰酰乙酸（乙酸（CH3COCH2COOH CH3COCH2COOH）是）是酮酮酸，它酸，它是肌体同脂肪代是肌体同脂肪代谢谢的中的中间产间产物。不物。不稳稳定，易脱定，易脱羧羧。44.第八第八节节 酸碱理酸碱理论论 酸碱理酸碱理论论的的发发展：展：化学化学变变化大都属于酸碱反化大都属于酸碱反应应，人，人们对们对酸碱的酸碱的认识认识，经历经历了一个由低了一个由低级级到高到高级级的的过过程，提出了不同的酸碱理程，提出了不同的酸碱理论论 1884 1884年，阿年，阿伦伦尼尼乌乌斯（斯（S.ArrheniusS.Arrhenius）提出提出酸碱酸碱电电离理离理论论；1923 1923年，丹麦的布朗斯特（年，丹麦的布朗斯特（J.N.Brnsted J.N.Brnsted）和英国的和英国的劳劳莱（莱（T.M.Lowry T.M.Lowry）分分别别提出酸碱提出酸碱质质子子理理论论；1923 1923年，英国的路易斯（年，英国的路易斯（Lewis Lewis）提出酸碱）提出酸碱电电子理子理论论。45.一、布朗斯特酸碱理一、布朗斯特酸碱理论论 1932 1932年，布朗斯特和年，布朗斯特和劳劳莱同莱同时时独立地提出酸独立地提出酸碱的碱的质质子理子理论论，扩扩大了酸碱的范大了酸碱的范围围，更新了酸碱，更新了酸碱的定的定义义。酸：酸：凡是能凡是能给给出出质质子子(H+)(H+)的物的物质质。即。即质质子的子的给给予体。予体。如：如：HClHCl、NH4+NH4+、HSO4-HSO4-碱：碱：凡是能凡是能结结合合质质子子(H+)(H+)的物的物质质。即。即质质子的子的接受体。接受体。如：如：Cl-Cl-、NH3NH3、SO42-SO42-两性物两性物质质：既能：既能给给出出质质子，又能接受子，又能接受质质子的子的物物质质。46.质质子酸子酸分子酸：分子酸：HClHCl、H2OH2O、H2SO4H2SO4、H2SH2S阴离子酸：阴离子酸：HCO3-HCO3-、HSO4-HSO4-、HS-HS-阳离子酸：阳离子酸：NH4+NH4+、H3O+H3O+、Cu(H2O)32+Cu(H2O)32+质质子碱子碱分子碱：分子碱：H2O H2O、NH3NH3阴离子碱：阴离子碱：OH-OH-、HS-HS-、NH2-NH2-、CO32-CO32-阳离子碱：阳离子碱：Fe(OH)(H2O)52+Cu(H2O)3OH+Fe(OH)(H2O)52+Cu(H2O)3OH+共共轭轭关系关系 ：在酸碱在酸碱质质子理子理论论中，酸碱不是孤立的。中，酸碱不是孤立的。酸酸给给出出质质子后生成相子后生成相应应的碱，而碱接受的碱，而碱接受质质子后生成子后生成相相应应的酸，的酸，这这种相互依存关系称种相互依存关系称为为共共轭轭关系关系，相，相应应的酸碱称的酸碱称为为共共轭轭酸碱酸碱对对。质质子酸、碱的关系可表示子酸、碱的关系可表示为为：酸酸 H+H+碱碱47.酸碱酸碱强强弱：弱：在共在共轭轭关系中，酸越关系中，酸越强强，其共，其共轭轭碱就越弱；酸越弱，它的共碱就越弱；酸越弱，它的共轭轭碱就越碱就越强强。见见P29P29表表12-712-7。48.优优点：点：扩扩大了酸、碱范大了酸、碱范围围，不局限于水溶液，不局限于水溶液体系。体系。把阿把阿仑仑尼尼乌乌斯理斯理论论中的中的电电离、中和、离、中和、盐盐的水的水解解统统一一为为“质质子子传递传递反反应应”。不足：不足：仅仅适用于有适用于有H+H+的体系，无的体系，无H+H+体系不适体系不适用。用。二、路易斯酸碱二、路易斯酸碱电电子理子理论论 lewis lewis 酸酸：凡是可以接受凡是可以接受电电子子对对的物的物质质。如：如：Fe3+Fe3+、Fe Fe、Ag+Ag+、BF3 BF3等；等；lewis lewis 碱碱：凡是可以提供凡是可以提供电电子子对对的物的物质质。如如:X:X、:NH3:NH3、:CO:CO、H2O:H2O:等等;49.酸酸电电子接受体子接受体 碱碱电电子子给给予体予体 酸碱反酸碱反应应的的实质实质：形成配位：形成配位键键,生成酸碱配合物。生成酸碱配合物。不足：不足：太太笼统笼统，酸碱特征不明，酸碱特征不明显显；也无；也无统统一的一的酸碱酸碱强强弱的定量弱的定量标标度。度。50.作作业业：P32-33P32-33习题习题6 6、9 9、1010。51.