届高考化学全国通用总复习教师用书配套选修-认识有机化合物.ppt

考纲,要求,1.了解常见有机化合物的结构。了解常见有机物中的官能团，能正确表示简单有机物的结构。,2.了解有机物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。,3.能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。,4.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。,5.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。,【知识梳理】,一、有机化合物,1.按碳骨架分类：,有机化,合物,链状化合物（如CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,）,环状化合物,_化合物（如 ）,_化合物（如 ）,脂环,芳香,2.按官能团分类：,(1)官能团：决定化合物特殊性质的_。,原子或原子团,(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物。,类别,官能团,典型代表物,(名称、结构简式),烷烃,甲烷CH,4,烯烃,_(碳碳双键),乙烯,H,2,C,CH,2,炔烃,_(碳碳三键),乙炔HCCH,芳香烃,CC,类别,官能团,典型代表物,(名称、结构简式),卤代烃,X(卤素原子),溴乙烷C,2,H,5,Br,醇,_(羟基),乙醇C,2,H,5,OH,酚,苯酚C,6,H,5,OH,醚,_(醚键),乙醚,CH,3,CH,2,OCH,2,CH,3,OH,类别,官能团,典型代表物,(名称、结构简式),醛,_(醛基),乙醛CH,3,CHO,酮,(羰基),丙酮CH,3,COCH,3,羧酸,_(羧基),乙酸CH,3,COOH,酯,_(酯基),乙酸乙酯,CH,3,COOCH,2,CH,3,【微点拨】,(1)官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有把“”,错写成“C,C”，“CHO”错写成“CHO”或“COH”。,(2)苯环不属于官能团，但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相比，有明显不同的化学特性，这是由苯环的特殊结构所决定的。,(3)醇类和酚类物质的官能团都是羟基(OH)，二者的差别是羟基是,否直接连在苯环上，羟基直接连在苯环上的是酚类，如 ，羟,基不直接连在苯环上的是醇类，如 。,二、有机化合物的结构特点,1.有机物中碳原子的成键特点：,(1)成键种类：单键、双键或三键。,(2)成键数目：每个碳原子可形成_个共价键。,(3)连接方式：碳原子可相互连接成_或碳环。,4,碳链,2.有机化合物的同分异构现象：,同分异构现象,化合物具有相同的_，但_不同，而产生性质差异的现象,同分异构体,具有_的化合物互为同分异构体,类,型,碳链异构,碳链骨架不同,如CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,和_,位置异构,官能团位置不同,如CH,2,CHCH,2,CH,3,和,_,官能团异构,官能团种类不同,如CH,3,CH,2,OH和_,分子式,结构,同分异构现象,CH,3,CHCHCH,3,CH,3,OCH,3,3.同系物：结构相似、分子组成上相差一个或若干个_原子团的化,合物互称同系物。如CH,3,CH,3,和CH,3,CH,2,CH,3,；CH,2,CH,2,和CH,3,CHCH,2,。,CH,2,三、有机化合物的命名,1.烷烃的习惯命名：,甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸,、,、,、,、,、,、,、,、,、,“正”“异”“新”,如C,5,H,12,的同分异构体有三种，分别是_、,_、_，用习惯命名法分别为_、,_、_。,CH,3,(CH,2,),3,CH,3,CH,3,CH(CH,3,)CH,2,CH,3,C(CH,3,),4,正戊烷,异戊烷,新戊烷,2.烷烃系统命名三步骤。,如 命名为_。,最长,支链,3-甲基己烷,3.其他链状有机物的命名：,(1)选主链选择含有_在内(或连接官能团)的最长的碳,链为主链。,(2)编序号从距离_最近的一端开始编号。,官能团,官能团,(3)写名称把取代基和支链位置用阿拉伯数字标明，写出有机物的名称。,如 命名为_；,命名为_。,4-甲基-1-戊炔,3-甲基-3-戊醇,4.苯的同系物的命名：,(1)以_作为母体，其他基团作为取代基。如果苯分子中两个氢原子,被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用_、,_、_表示。,苯,邻,对,间,(2)系统命名时，将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。如,四、研究有机化合物的一般步骤和方法,1.研究有机化合物的基本步骤：,实验式,分子式,结构式,2.分离、提纯有机化合物的常用方法：,(1)蒸馏和重结晶。,适用对象,要求,蒸馏,常用于分离、提纯液态有机物,该有机物热稳定性较强,该有机物与杂质的_相差较大,重结晶,常用于分离、提纯固态有机物,杂质在所选溶剂中_很小或很大,被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受_影响较大,沸点,溶解度,温度,互不相溶,(2)萃取和分液。,萃取。,分液：将两种互不相溶的液体进行分离的过程。,3.有机物分子式的确定：,(1)元素分析。,CO,2,H,2,O,实验式,无水CaCl,2,KOH浓溶液,氧原子,(2)相对分子质量的测定质谱法。,质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)_,值即为该有机物的相对分子质量。,最大,4.有机化合物分子结构的鉴定：,物理方法,化学方法,红外光谱,核磁共振氢谱,利用特征反应鉴定出,_，再制备其衍生物，进一步确认,不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息,不同化学环境,的氢原子,种数：等于_,每种个数：与_成正比,吸收峰的个数,吸收峰的面积,官能团,考点一,同分异构体的书写及数目判断,【自主训练】,(2015黄冈模拟)某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质的量的CO,2,和H,2,O。它可能的结构共有(不考虑立体异构)(),A.4种B.5种C.6种D.7种,【解析】,选B。设该有机物分子式为C,n,H,2n,O,x,，若只有1个氧原子，58-1642，剩下的为碳和氢，14n42，则碳只能为3个，即为C,3,H,6,O，1个不饱和度。若有2个O，那么58-3226，14n26，n不可能为分数，则不可能为2个氧原子，所以分子式为C,3,H,6,O，再根据官能团异构、碳链异构确定同分异构体的种类：醛一种，酮一种，烯醇一种，三元含氧杂环，三元碳环一种，四元杂环一种，共6种，而由题意可知有机物为单官能团，烯醇应舍去，故选B。,【归纳总结】,1.同分异构体的书写规律：,(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：,成直链，一条线。,先将所有的碳原子连接成一条直链。,摘一碳，挂中间。,将主链上的碳原子取下一个作为支链，连接在剩余主链的中间碳上。,往边移，不到端。,将甲基依次由内向外与主链碳原子试接，但不可放在端点碳原子上。,摘多碳，整到散。,由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链。,多支链，同邻间。,当有多个相同或不同的支链出现时，应按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接。,(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写。,(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。,2.同分异构体数目的判断方法：,(1)记忆法：记住一些常见有机物异构体数目，如,凡只含一个碳原子的分子均无异构体；,乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔无异构体；,4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。,(2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。,(3)替代法：如二氯苯(C,6,H,4,Cl,2,)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH,4,的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH,3,),4,的一氯代物也只有1种。,(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：,同一碳原子上的氢原子等效。,同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。,位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。,【针对训练】,(2015武汉模拟)分子式为C,6,H,14,O且含有“CH,2,OH”的同分异构体有(不考虑立体异构)(),A.7种 B.8种 C.9种 D.10种,【解析】,选B。先确定C,6,H,14,的同分异构体，用OH取代C,6,H,14,中甲基上的氢原子，C,6,H,14,的同分异构体有：,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,CH,2,CH,3,、CH,3,CH,2,CH,2,CH(CH,3,),2,、,CH,3,CH,2,CH(CH,3,)CH,2,CH,3,、CH,3,CH,2,C(CH,3,),3,、,CH(CH,3,),2,CH(CH,3,),2,。中甲基处于对称位置，OH取代甲基上的氢原子有1种结构；中甲基有2种，OH取代甲基上的氢原子有2种结构；中甲基有2种，OH取代甲基上的氢原子有2种结构；中甲基有2种，OH取代甲基上的氢原子有2种结构；中甲基有1种，OH取代甲基上的氢原子有1种结构，故符合条件的C,6,H,14,O的同分异构体有8种。,【加固训练】,1.甲基环己烷可由甲苯与氢气加成制得，其环上一氯取代物的同分异构体有(),A.4种 B.3种 C.2种 D.1种,【解析】,选A。甲基环己烷中与甲基相连的碳上有一个氢原子，能够被取代，甲基环己烷中环上含有4种氢原子，其环上一氯取代物有4种，故选A。,2.(2015吴忠模拟)有机物Q的分子式为C,5,H,10,O,3,，一定条件下Q遇NaHCO,3,、Na均能产生气体，且生成气体体积比(同温同压)为11，则Q的结构最多有(),A.12种 B.10种 C.8种 D.7种,【解析】,选A。有机物分子式为C,5,H,10,O,3,，等量的有机物与足量的NaHCO,3,溶液、Na反应时产生的气体在相同条件下的体积比为11，说明有机物分子中含有1个COOH、1个OH，该有机物可以看作C,4,H,10,中2个氢原子分别被COOH、OH代替，若C,4,H,10,为正丁烷：CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,，2个氢原子分别被COOH、OH代替，都取代同一碳原子上2个氢原子，有2种，取代不同碳原子的2个氢原子，有6种，相应的同分异构体有8种；若C,4,H,10,为异丁烷：CH,3,CH(CH,3,)CH,3,，2个氢原子分别被COOH、OH代替，都取代同一碳原子上2个氢原子，有1种，取代不同碳原子的2个氢原子，有3种，相应的同分异构体有4种；故该有机物可能的结构有8+412种。,考点二,常见有机物的系统命名法,1.烷烃的命名：,(1)最长、最多定主链：当有几个相同长度的不同碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。如,含6个碳原子的链有A、B两条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。,(2)编号位要遵循“近”“简”“小”原则。,原则,解释,首先要考虑“近”,以离支链较近的主链一端为起点编号,同“近”考虑“简”,有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号,同“近”、同“简”，,考虑“小”,若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号,如,(3)写名称。,按主链的碳原子数称为相应的某烷。,在某烷前写出支链的位次和名称。,原则：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“-”连接。,如(2)中有机物分别命名为3，4-二甲基-6-乙基辛烷、2，3，5-三甲基己烷。,2.烯烃和炔烃的命名：,如 命名为4-甲基-1-戊炔。,3.苯的同系物的命名：,(1)苯作为母体，其他基团作为取代基。例如，苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体。可分别用邻、间、对表示。,(2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。,【高考警示】,(1)有机物名称中出现“正”“异”“新”“邻”“间”“对”，说明采用的是习惯命名法而不是系统命名法。,(2)有机物系统命名时常用到的四种字及含义。,烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团。,二、三、四指官能团个数。,1、2、3指官能团或取代基的位置。,甲、乙、丙、丁指主链碳原子数分别为1、2、3、4,(3)烷烃系统命名常见错误。,主链选取不当(不是主链最长，支链最多)。,支链编号过大(位号代数和不是最小)。,支链主次不分(不是先简后繁)。,“-”“，”忘记或用错。,【典题】,(2015郑州模拟)下列说法正确的是(),A.的名称是2，3-甲基丁烷,B.3-甲基-3-乙基戊烷的一氯取代物有3种,C.CH,2,CHC(CH,3,),CH,2,的名称是3-甲基-1，3-丁二烯,D.的名称是甲基苯酚,【解析】,选B。的正确名称是2，3-二甲基丁烷，故A,错误；3-甲基-3-乙基戊烷的结构简式为 ，含有3种,位置不同的氢原子，所以其一氯取代物有3种，故B正确；C项，编,号有误，应该为2-甲基-1，3-丁二烯；的名称是邻甲基苯,酚，D错误。,【针对训练】,(2015南通模拟)下列有机物名称正确的是(),A.氨基丁酸 B.2-羟基-3-甲基-戊烷,C.1，2-二甲苯 D.3-乙基-1-丁炔,【解析】,选C。氨基酸的命名中，必须指出氨基的位置，如2-氨基丁酸，故A错误；B项，该有机物含有官能团羟基，属于醇，羟基在2号C、甲基在3号C，该有机物的正确命名为3-甲基-2-戊醇，故B错误；二甲苯的命名，必须指出两个甲基在苯环上的位置，1，2-二甲苯，该命名符合命名原则，故C正确；3-乙基-1-丁炔，该命名选取的主链不是最长的碳链，最长碳链含有5个C，主链为戊炔，碳碳三键在1、2号C，正确命名为3-甲基-1-戊炔，故D错误。,【加固训练】,1.有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是(),【解析】,选C。A项主链错，应为正己烷；B项没有指明碳碳双键的位置，应为3-甲基-1-丁烯；D项没有注明氯原子的位置，应为1，2-二氯乙烷。,2.(2015沈阳模拟)根据有机化合物的命名原则，下列命名错误的,是(),【解析】,选D。水解生成苯酚和甲酸，所以该有机物的名称为甲,酸苯酚酯，故A正确；中含有1个苯环，两个甲基取代了苯环相,邻碳原子上的H，该有机物的名称为1，2-二甲苯或邻二甲苯，故B正,确；为甲醇与苯酚反应生成的，该有机物为甲苯醚，故C正,确；水解生成苯甲醇和甲酸，所以该有机物的名称为甲酸苯,甲酯，故D错误。,考点三,有机物分子式和结构式的确定,1.有机物分子式的确定：,(1)实验式(最简式)法：根据分子式为最简式的整数倍，利用相对分子质量和最简式可确定其分子式，如已知有机物最简式为CH,2,O，相对分子质量为90，可求出该有机物分子式为C,3,H,6,O,3,。,常见最简式相同的有机物：,最简式,对应物质,CH,乙炔、苯、苯乙烯等,CH,2,烯烃和环烷烃等,CH,2,O,甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等,(2)通式法：根据题干要求或物质性质 类别及组成通式,n值 分子式，如求相对分子质量为60的饱和一元醇分子式：首先,设饱和一元醇的分子式为C,n,H,2n+2,O，列方程12n+2n+2+1660，得n,3，该有机物分子式为C,3,H,8,O。,(3)余数法。,设烃的相对分子质量为M，则,M/12的余数为0或碳原子数大于(或等于)氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。,2.有机物结构的确定：,(1)通过价键规律确定：某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则可直接由分子式确定其结构式。如C,2,H,6,，根据碳元素为4价，氢元素为1价，碳碳可以直接连接，可知只有一种结构：,CH,3,CH,3,；同理，由价键规律，CH,4,O也只有一种结构：CH,3,OH。,(2)红外光谱：根据红外光谱图可以确定有机物中含有何种化学键或官能团，从而确定有机物结构。,(3)核磁共振氢谱：根据核磁共振氢谱中峰的个数和面积可以确定不同化学环境下氢原子的个数及个数比，从而确定有机物结构。,(4)有机物的性质：根据有机物的性质推测有机物中含有的官能团，从而确定有机物结构。常见官能团的检验方法如下：,官能团种类,试剂,判断依据,碳碳双键或碳碳三键,溴的四氯化碳溶液,橙色褪去,酸性高锰酸钾溶液,紫色褪去,卤素原子,氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀硝酸,有沉淀产生,官能团种类,试剂,判断依据,酚羟基,三氯化铁溶液,显紫色,溴水,有白色沉淀产生,醛基,银氨溶液,有银镜产生,新制氢氧化铜,有红色沉淀产生,羧基,碳酸钠溶液,有二氧化碳气体产生,碳酸氢钠溶液,石蕊试液,溶液变红色,【典题】,化合物A经李比希法测得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余为氧，质谱法分析得知A的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。,方法一：核磁共振仪可以测定有机物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量。如乙醇(CH,3,CH,2,OH)的核磁共振氢谱有3个峰，其面积之比为321，如图1所示。现测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为12223。,方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如图2所示。,已知：A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基，试回答下列问题：,(1)A的分子式为_；,(2)A的结构简式为_；,(3)A的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出其结构简式。,分子中不含甲基的芳香酸：_；,遇FeCl,3,溶液显紫色且苯环上只有对位取代基的芳香醛：,_。,【解析】,有机物A分子中C、H、O的个数之比为,=9102。,根据相对分子质量为150，可求,得其分子式为C,9,H,10,O,2,；通过红外光谱图可知：A的结构简式为,或 ；A的芳香类同分异构体中,不含甲基的芳香酸是 ；遇FeCl,3,溶液显紫色，,说明含酚羟基，又因为含醛基，且只有两个取代基，所以遇FeCl,3,溶液显紫色且苯环上只有对位取代基的芳香醛是 和 。,答案：,(1)C,9,H,10,O,2,【加固训练】,1.(2015红河模拟)已知有机物A的分子式为C,9,H,10,O,3,，经过实验测定具有以下性质：苯环上的一氯取代物有两种不能发生水解反应遇FeCl,3,溶液不显色1 mol A最多能分别与1 mol NaOH和2 mol Na反应,核磁共振氢谱为六组峰，且峰面积比为322111；则它的结构简式为_。,【解析】,苯环上的一氯取代物有两种，说明结构高度对称，不发生水解则没有酯基，遇FeCl,3,溶液不显色，说明没有酚羟基，1 mol A最多能分别与1 mol NaOH和2 mol Na反应，说明含有1 mol羧基和1 mol醇羟基，则符合条件的A共有,其中核磁共振氢谱为六组峰，且峰面积比为322111，说明分子中有6种H，而且个数比为322111，不难得出结构为,