有机化学Chapter醇和醚PPT课件.ppt
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1、 醇和醇和醚醚可以看作是水分子中的可以看作是水分子中的氢氢原子被原子被烃烃基取代的化合物。基取代的化合物。羟羟基(基(-OH-OH)直接直接连连在在苯苯环环上的化合物称上的化合物称为为酚(酚(Ar-Ar-OHOH)。1.一、一、醇醇 由于氧的由于氧的电负电负性大于碳,醇分子中的性大于碳,醇分子中的C-O键键是极性是极性键键,ROH是极性分子。是极性分子。醇的醇的结结构构O原子原子sp3杂杂化化2.1.1.醇的分醇的分类类 伯、仲、叔醇伯、仲、叔醇 饱饱和醇、不和醇、不饱饱和醇、芳香醇和醇、芳香醇(一一一一)醇的分醇的分醇的分醇的分类类类类、同分异构和命名、同分异构和命名、同分异构和命名、同分异
2、构和命名一元醇、二元醇一元醇、二元醇多元醇多元醇3.2.2.醇的异构醇的异构 有碳架异构和官能有碳架异构和官能团团位置异构。位置异构。3.3.醇的命名醇的命名习惯习惯命名法命名法饱饱和一元醇的通式和一元醇的通式 C Cn nH H2n+12n+1OHOH4.系系统统命名法:命名法:选长链选长链含含羟羟基;基;编编位次位次羟羟基始基始(或或-苯乙醇苯乙醇)(或或-苯乙醇苯乙醇)(肉桂醇)肉桂醇)系系统统命名法:命名法:选长链选长链含含羟羟基;基;编编位次位次羟羟基始基始 5.(二)(二)(二)(二)物理性物理性物理性物理性质质质质沸点:沸点:原因:原因:ROHROH分子分子间间可形成可形成氢键氢
3、键思考思考:乙二醇和甘油的沸点高低乙二醇和甘油的沸点高低?答案答案:乙二醇乙二醇 197 丙三醇丙三醇 290 CH3OH (分子量(分子量32):):65CH3CH3 (分子量(分子量30):):-88与与电负电负性大的原子性大的原子X(Cl、F、O、N等)共价等)共价结结合的合的氢氢,与,与负电负电性大的原子性大的原子Y(与(与X相同的也可相同的也可以)接近,在以)接近,在X与与Y之之间间以以氢为氢为媒介,生成媒介,生成X-HY形的形的键键,这这种种键键称称为氢键为氢键。6.溶解度:溶解度:醇醇在在水水中中有有一一定定的的溶溶解解度度。C C3 3以以下下醇醇与与水水混混溶溶,C C4 4
4、以上随以上随C C数数,溶解度,溶解度。原因:原因:a.a.醇与水可形成分子醇与水可形成分子间氢键间氢键:b.b.随随C C数数,R R在在ROHROH中比例中比例,而,而R R一般是疏水的。一般是疏水的。7.(三)(三)(三)(三)化学性化学性化学性化学性质质质质 醇反醇反应应性的性的总总分析分析氧化反氧化反应应取取代代反反应应脱脱水水反反应应酸性(被金属取代)酸性(被金属取代)形成形成氢键氢键形成形成 盐盐金金 羊羊8.1 1 1 1、似水性、似水性、似水性、似水性 2C2H5OH +2Na 2C2H5ONa +H2C2H5OH+NaOH C2H5ONa+H2O亲亲核核试剂试剂 碱性碱性试
5、剂试剂酸性酸性(水(水 醇醇 炔)炔)碱性碱性离子离子低低级级醇能与醇能与氯氯化化钙钙形成形成络络合物合物结结晶醇晶醇(CaClCaCl2 24C4C2 2H H5 5OHOH)不能用不能用氯氯化化钙钙干燥醇干燥醇可用可用氯氯化化钙钙去除少量去除少量杂质杂质醇醇羊羊钅钅 9.2 2、与无机酸的作用、与无机酸的作用醇与酸失水生成醇与酸失水生成酯酯。有机酸有机酸有机酸有机酸酯酯10.与硝酸的反与硝酸的反应应 醇与醇与浓浓硝酸或硝酸或发发烟硝酸作用生成烟硝酸作用生成硝酸硝酸酯酯11.与硫酸的反与硫酸的反应应 高高级级醇的硫酸醇的硫酸酯酯是常用的合成洗是常用的合成洗涤剂涤剂之一。之一。如如 C C12
6、12H H2525OSOOSO2 2ONaONa(十二(十二烷烷基磺酸基磺酸钠钠)。)。无色液体,无色液体,剧剧毒毒甲基化甲基化试剂试剂12.与磷酸的反与磷酸的反应应13.与与氢卤氢卤酸的反酸的反应应14.醇与醇与HXHX反反应时应时,常伴有重排,常伴有重排现现象象 15.16.醇的活性比醇的活性比较较:苯甲型苯甲型,烯烯丙型丙型 3oROH 2oROH 1oROH CH3OH(原因:原因:C+的的稳稳定性:定性:321CH3+)HX的活性比的活性比较较:HI HBr HCl17.卢卢卡氏卡氏(Lucas)(Lucas)试剂试剂:浓浓HClHCl无水无水ZnClZnCl2 2 应应用伯、仲、叔
7、醇的区用伯、仲、叔醇的区别别方法方法生成的生成的RX不溶于不溶于卢卢卡卡试剂试剂出出现浑浊现浑浊或分或分层现层现象象18.3 3、脱水反脱水反应应 醇与催化醇与催化剂剂共共热热即即发发生脱水反生脱水反应应,随反,随反应应条件而异条件而异可可发发生分子内或分子生分子内或分子间间的脱水反的脱水反应应。醇的脱水反醇的脱水反应应活性:活性:3R-OH 2R-OH 1R-OH烯烃烯烃水合反水合反应应的的逆反逆反应应19.醇分子内脱水反醇分子内脱水反应应制制制制备烯烃备烯烃备烯烃备烯烃的方法的方法的方法的方法1)1)主要生成札依采夫主要生成札依采夫烯烯特点特点20.2 2)用硫酸催化脱水用硫酸催化脱水时时
8、,有重排,有重排产产物生成。物生成。经历经历碳正离子中碳正离子中间间体的体的反反应应物可能物可能发发生的反生的反应应取代反取代反应应消除反消除反应应重排反重排反应应21.醇分子醇分子间间脱水反脱水反应应制制制制备简单醚备简单醚备简单醚备简单醚140C22.4 4、氧化与脱氧化与脱氢氢 氧化氧化23.为为使伯醇和仲醇氧化成使伯醇和仲醇氧化成羰羰基化合物,可采用基化合物,可采用一些弱的氧化一些弱的氧化剂剂或特殊的氧化或特殊的氧化剂剂。(PCC=CrO3+吡吡啶啶HCl)MnOMnO2 2:用于苯甲醇、:用于苯甲醇、烯烯丙醇等丙醇等碳上碳上为为不不饱饱和和键键的伯醇、的伯醇、仲醇氧化仲醇氧化为为相相
9、应应的的醛醛和和酮酮(不不饱饱和和键键不受影响不受影响)伯醇氧化成伯醇氧化成醛醛24.脱脱氢氢25.5 5、邻邻二醇与高碘酸的作用二醇与高碘酸的作用 可用于多可用于多羟羟基化合物基化合物结结构分析;构分析;反反应应是定量地是定量地进进行的,可用来定量行的,可用来定量测测定定1,2-二醇的含量。二醇的含量。邻邻二醇能被高碘酸二醇能被高碘酸(HIO(HIO4 4)氧化。氧化。具有具有羟羟基的两个碳原子的基的两个碳原子的CCCC键键断裂而生成断裂而生成醛醛、酮酮、羧羧酸等酸等产产物。物。26.(四)(四)重要代表物重要代表物1 1、甲醇、甲醇 (CHCH3 3OHOH)又名木醇,木酒精又名木醇,木酒
10、精 甲醇是一种无色、透明、易燃、甲醇是一种无色、透明、易燃、易易挥发挥发的有毒液体,略有酒精的有毒液体,略有酒精气味。相气味。相对对密度密度0.792(20/4)0.792(20/4),沸点,沸点64.5 64.5 用途用途甲醇用途广泛,是基础的有机化工原料和优质燃料。主要应用于精细化工,塑料等领域,用来制造甲醛、等多种有机产品,也是农药、医药的重要原料之一。毒性毒性:工业酒精中大约含有4%的甲醇,被人饮用后,就会产生甲醇中毒。甲醇的致命剂量大约是70毫升。甲醇的中毒机理是,甲醇经人体代谢产生甲醛和甲酸(俗称蚁酸),然后对人体产生伤害。饮用烈性酒 服用小苏打 解解毒毒27.2 2、乙醇、乙醇
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