确定有机化合物的一般步骤和方法(课堂PPT).ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,.,*,第一章 认识有机化合物,第四节,研究有机化合物的一般步骤和方法,1,.,研究有机化合物要经过以下几个步骤,:,粗产品,分离提纯,定性分析,定量分析,除杂质,确定组成元素,质量分析,测定分子量,结构分析,实验式或最简式,分子式,结构式,每一个操作步骤是怎样完成的呢,?,2,.,1,、混合物分离中常用的操作有哪些,?,2,、过滤、结晶的基本原理和操作要领？,3,、,分离除杂的基本原则：,怎样获得一种纯净的有机产品呢？,1),来源,:,不增、不减、易分、复原,2),分离提纯的方法,天然或人工合成,考虑,一、分离提纯,3,.,1,、,蒸馏,：利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。如石油的分馏；,常用于分离提纯液态有机物；,条件：有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点相差较大（,30,左右）,课本,P.17,实验,1-1,工业乙醇的蒸馏,含杂工业乙醇,95.6%(m/m),工业乙醇,无水乙醇（,99.5%,以上）,蒸馏,加吸水剂蒸馏,4,.,无水酒精的制取,普通酒精含乙醇,95.57%(,质量,),和水,4.43%,，这是恒沸点混合物，它的沸点是,78.15,，比纯乙醇的沸点,(78.5),低。把这种混合物蒸馏时，气相和液相的组成是相同的，即乙醇和水始终以这个混合比率蒸出，不能用蒸馏法制得无水酒精。,实验室制备无水酒精时，在,95.57%,酒精中加入生石灰,(CaO),加热回流，使酒精中的水跟氧化钙反应，生成不挥发的氢氧化钙来除去水分，然后再蒸馏，这样可得,99.5%,的无水酒精。如果还要去掉这残留的少量的水，可以加入金属镁来处理，可得,100%,乙醇，叫做绝对酒精。工业上制备无水酒精的方法是在普通酒精中加入一定量的苯，再进行蒸馏。于,64.9,沸腾，蒸出苯、乙醇和水的三元恒沸混合物，这样可将水全部蒸出。继续升高温度，于,68.3,蒸出苯和乙醇的二元混合物，可将苯全部蒸出。最后升高温度到,78.5,，蒸出的是无水乙醇,近年来，工业上也使用强酸性阳离子交换树脂,(,具有极性基团，能强烈吸水,),来制取无水酒精,.,5,.,蒸馏烧瓶,冷凝管,温度计,尾接管,冷水,热水,使用前要检查装置的气密性！,6,.,2,、重结晶：,利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。,关键：选择适当的溶剂。,选择溶剂的条件：,（,1,）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；（,2,）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。,例如：苯甲酸的重结晶,P.18,图,1-8,粗产品,热溶解,热过滤,冷却结晶,提纯产品,是不是温度越低越好？,7,.,3,、萃取：,原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。,主要仪器：分液漏斗,操作过程：,振荡,静置,分液,8,.,萃取包括：,1,）液,液萃取：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。,2,）固,液萃取：是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。（专用仪器设备）,4,、色谱法：阅读,P.19,利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法。,例如：用粉笔分离色素,9,.,练习,1,下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是,A,乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水,B,四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水,C,甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇,D,汽油和水，苯和水，己烷和水,练习,2,可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是,A,溴和四氯化碳,B,苯和溴苯,C,汽油和苯,D,硝基苯和水,10,.,练习,3,某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质，确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。,丙酮、乙酸乙酯、乙醇、乙酸沸点（）,56.2 77.06 78 117.9,向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的,pH,10,将混和液放入蒸馏器中缓缓加热,收集温度在,70,85,时的馏出物,排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物,请回答下列问题：,（,1,）加入烧使溶液的,pH,10,的目的是,；,（,2,）在,70,85,时的馏出物的主要成份是,；,（,3,）在步骤中，加入过量浓硫酸的目的是（用化学方程式表示）,_,（,4,）当最后蒸馏的温度控制在,85,125,一段时间后，残留液中溶质的主要成份是,。,使乙酸转变成钠盐,乙醇,2CH,3,COONa+H,2,SO,4,=2CH,3,COOH+Na,2,SO,4,Na,2,SO,4,H,2,SO,4,11,.,有机物（纯净）,确定 分子式,？,首先要确定有机物中含有哪些元素,如何利用实验的方法确定有机物中,C,、,H,、,O,各元素的质量分数？,李比希法,现代元素分析法,研究有机物的一般步骤和方法,12,.,“李比希元素分析法”的原理：,取定量含,C,、,H,（,O,）的有机物,加氧化铜,氧化,H,2,O,CO,2,用无水,CaCl,2,吸收,用,KOH,浓,溶液吸收,得前后质量差,得前后质量差,计算,C,、,H,含量,计算,O,含量,得出实验式,13,.,一般讲有机物燃烧后,各元素对应产物为,:CCO,2,，,HH,2,O,。,若有机物,A,完全燃烧,产物只有,CO,2,和,H,2,O,则有机物组成元素可能为,C,、,H,或,C,、,H,、,O.,1.,有机物组成元素的判断,若,m(C)+m(H)=m(A),则,A,为烃,若,m(C)+m(H),m(A),则,A,为烃的含氧衍生物,14,.,1.,取,14.4g,某有机物在,O,2,中完全燃烧，只生成,CO,2,和,H,2,O,，且测得生成的,CO,2,为,22.4L(,标况,),，,H,2,O,为,21.6g,。试判断该有机物的元素组成。,练习,:,15,.,2.,取,9.4g,某有机物完全燃烧,生成的气体先通过浓硫酸，浓硫酸的质量增加,5.4g;,剩余气体再通过碱石灰后全部被吸收,碱石灰质量增加,26.4g,。试判断该有机物的元素组成。,练习,:,16,.,实验式,(,即最简式,),表示化合物分子所含元素的原子数目最简单整数比的式子。,分子式,表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子。,2.,实验式和分子式的区别,17,.,3.,化合物相对分子质量的确定,M=22.4,18,.,1.,某混合气体在标准状况下的密度为,0.821g/L,该混合气体的平均相对分子质量为,_.,2.,某卤代烃的蒸气密度是相同状况下甲烷密度的,11.75,倍，该卤代烃的摩尔质量为,:_,。,3.,如果,ag,某气体中含,b,个分子，则,1,摩该气体的质量为,_,。,练习,:,18.4,188g/mol,aN,A,/b g,19,.,4.,已知有机物的相对分子质量或摩尔质量求分子式的方法,:,(1),最简式法,先求最简式,n(C):n(H):n(O),=m:n:p,由此得该有机物的最简式为,C,m,H,n,O,p,20,.,4.,已知有机物的相对分子质量或摩尔质量求分子式的方法,:,(1),最简式法,后求分子式,设为,(C,m,H,n,O,p,),x,21,.,例,1.,有机物中含碳,40,、氢,6.67,，其余为氧,又知该有机物的相对分子质量是,60.,求该有机物的分子式。,实验式为,CH,2,O,又,60,(12+1,2+16)=2,故有机物的分子式为,C,2,H,4,O,2,答,:,有机物的分子式为,C,2,H,4,O,2,。,解,:n,C,:n,H,:n,O,=(40,12):(6.67,1),:(53.33,16),=1:2:1,22,.,4.,已知有机物的相对分子质量或摩尔质量求分子式的方法,:,(2),连比法,n(,有机物,):n(C):n(H):n(O),=1:m:n:p,则有机物的分子式为,C,m,H,n,O,p,23,.,例,2.2.3g,某有机化合物,A,完全燃烧后,生成,0.1molCO,2,和,2.7g H,2,O,测得该化合物的蒸气与空气的相对密度是,1.6,求该化合物的分子式,.,(1),求该有机物的相对分子量,解,:M,A,=d,M,空气,=1.6,29=46,24,.,(2)2.3g,有机物的,n,A,及所含的,n,C,、,n,H,、,n,O,n,A,=2.346=0.05mol,n,C,=0.1mol m,C,=1.2g,n,H,=2.7182=0.3mol m,H,=0.3g,m,C,+m,H,=1.2g+0.3g,m,A,A,中含,O,元素,n,O,=(2.3-0.112-0.31)16=0.05mol,M,A,=d,M,空气,=1.6,29=46,25,.,(3),由相关数据得出,:,n,有机物,:n,c,:n,H,:n,o,=1:2:6:1,即分子式为,C,2,H,6,O,26,.,4.,已知有机物的相对分子质量或摩尔质量求分子式的方法,(3),质量分数法,27,.,例,3:,吗啡是一种常见毒品，其相对分子质量不超过,300,其中含,C 71.58%,含,H 6.67%,、含,N 4.91%,、其余为氧。则吗啡相对分子质量为,_,分子式为,_,。,285,C,17,H,19,NO,3,28,.,例,3:,吗啡是一种常见毒品，其相对分子质量不 超过,300,其中含,C 71.58%,含,H 6.67%,、含,N 4.91%,、其余为氧。则吗啡相对分子 质量为,_,分子式为,_,。,285,解,:,先猜测吗啡中只含有,1,个,N,原子，则,=285300,猜测合理,n(H)=285-12,17-16,3-14,1=19,C,17,H,19,NO,3,29,.,4.,已知有机物的相对分子质量或摩尔质量求分子式的方法,(4),利用有机物通式和化学反应方程式确定分子式,练习,4.,某饱和一卤代烃,2.18,克与足量的,NaOH,溶液混合，然后加入,HNO,3,至酸性，再加足量,AgNO,3,溶液,得浅黄色沉淀,3.76,克,求该饱和一卤代烃的分子式。,分子式为,C,2,H,5,Br,30,.,4.,已知有机物的相对分子质量或摩尔质量求分子式的方法,(5),讨论法,若烃的相对分子质量为,M,，则,除尽为,:,烯或环烷烃,余,2,为,:,烷,缺,2,为,:,炔或二烯烃,缺,6,为,:,苯及其同系物,替换关系,:1C,12H,，,1O,16H,4C,3O,，,1O,1C+4H,31,.,例,5.(1),烃,A,的相对分子质量为,42,，求其可能的分子式,.(2),烃,B,的相对分子质量为,128,，求其可能的分子式。,(3),有机物,C,完全燃烧只生成,CO,2,和,H,2,O,，其相对分子质量为,58,求其可能的分子式,.,(1)42/14=3,除尽 所以分子式为,C,3,H,6,(2)128/14=92,所以分子式为,C,9,H,20,将,12,个,H,原子替换为,1,个,C,原子，故分子式还可为,C,10,H,8,。,32,.,(3)58/14=42,所以分子式为,C,4,H,10,将,4,个,H,原子和,1,个,C,原子替换为,1,个,O,原子,故分子式还可为,C,3,H,6,O,或,C,2,H,2,O,2,。,例,5.(1),烃,A,的相对分子质量为,42,，求其可能的分子式,.(2),烃,B,的相对分子质量为,128,，求其可能的分子式。,(3),有机物,C,完全燃烧只生成,CO,2,和,H,2,O,，其相对分子质量为,58,求其可能的分子式,.,33,.,小 结,元素的质量,元素的质量比,元素的质量分数,产物的量,标况下密度,相对密度,化学反应,实,验,式,分,子,量,分子式,34,.,测定相对分子质量的方法很多，,质谱法,是最精确、最快捷的方法。,（一）相对分子质量的确定,质谱法,研究有机物的一般步骤和方法,35,.,（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）,质谱仪有什么作用？其原理是什么？,它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。,1,、质荷比是什么？,2,、如何确定有机物的相对分子质量？,分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值,36,.,例,2,2002,年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（,10,9,g,）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如,C,2,H,6,离子化后可得到,C,2,H,6,、,C,2,H,5,、,C,2,H,4,，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是,A,甲醇,B,甲烷,C,丙烷,D,乙烯,37,.,练习,2,某有机物的结构确定：,测定实验式：某含,C,、,H,、,O,三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是,64.86%,，氢的质量分数是,13.51%,则其实验式是（）。,确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（），分子式为,（）。,C,4,H,10,O,74,C,4,H,10,O,38,.,（二）分子结构的测定,有机物的性质,结构式,（确定有机物的官能团）,分子式,计算不饱和度,推测可能的官能团,写出可能的同分异构体,利用官能团的特征性质，通过化学实验确定。,当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪费试剂，因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有机物结构有关的物理方法有质谱、红外光谱、核磁共振谱等。,39,.,红外光谱,红外光谱法确定有机物结构的原理是：,由于有机物中组成,化学键、官能团,的,原子,处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的,化学键、官能团,可发生震动吸收，,不同的化学键、官能团吸收频率不同,，在红外光谱图中将,处于不同位置,。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。,40,.,例,1,下图是一种分子式为,C,4,H,8,O,2,的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：,COC,C=O,不对称,CH,3,CH,3,COOCH,2,CH,3,41,.,练习,1,有一有机物的相对分子质量为,74,，确定分子结构，请写出该分子的结构简式,COC,对称,CH,3,对称,CH,2,CH,3,CH,2,OCH,2,CH,3,42,.,核磁共振氢谱,如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构？,对于,CH,3,CH,2,OH,、,CH,3,OCH,3,这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、,氢原子,的连接方式也不同、所处的环境不同，即等效碳、,等效氢,的种数不同。,不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的,吸收峰的面积,不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的,类型,及,数目,。,43,.,例,2,一个有机物的分子量为,70,红外光谱表征到碳碳双键和,C,O,的存在，核磁共振氢谱列如下图：,写出该有机物的可能的结构简式：,写出该有机物的分子式：,C,4,H,6,O,CH,3,CH=CHCHO,44,.,练习,22002,年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特,维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是,A HCHO B CH,3,OH,C HCOOH D CH,3,COOCH,3,45,.,练习,3,分子式为,C,3,H,6,O,2,的二元混合物，分离后,在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为,11,；第二种情况峰给出的强度为,321,。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）,。,CH,3,COOCH,3,CH,3,CH,2,COOH,HOCH,2,COCH,3,46,.,