2012年高考化学二轮-专题训练-专题十三-有机化学基础教案(教师版).doc

有机化学基础
【命题规律】
高考试题主要以常见有机化合物的主要性质和重要用途为主体，涵盖有机物的组成、结构和反应类型等基础知识，考查有机物与社会、生活中的实际问题的联系。以信息为知识铺垫，考查学生运用有机物结构与性质的关系分析和解决问题的能力。考查形式简单，内容相对单一，综合性不是很强。有机物推断主要以框图填空题为主。常将对有机物的组成、结构、性质的考查融为一体，具有较强的综合性，并多与新的信息紧密结合。有机合成主要是利用一些基本原料(如甲烷、乙烯、乙炔、丙烯、丁二烯、苯、甲苯等)并限定合成路线或设计合成路线来合成有机物，并与有机物的结构简式、同分异构体、有机反应类型、有机反应方程式的书写等基础知识的考查相结合。
【知识网络】
（1）有机物分类：

（2）常见官能团异构：

3.各类衍生物结构特点与主要性质一览表：

4.重要的有机反应类型与主要有机物类型之间的关系如下表：
基本类型
有机物类别
取
代
反
应
卤代反应
饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等
酯化反应
醇、羧酸、糖类等
水解反应
卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质
硝化反应
苯和苯的同系物等
磺化反应
苯和苯的同系物等
加成反应
烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等
消去反应
卤代烃、醇等
氧化
反应
燃烧
绝大多数有机物
酸性KMnO4溶液
烯烃、炔烃、苯的同系物等
直接（或催化）氧化
酚、醇、醛、葡萄糖等
还原反应
醛、葡萄糖等
聚合
反应
加聚反应
烯烃等
缩聚反应
苯酚与甲醛；多元醇与多元羧酸；氨基酸等
与浓HNO3的颜色反应
蛋白质
与FeCl3溶液显色反应
苯酚等

5.各类有机物之间的相互转化关系：

6. 各种典型有机物之间的相互转化：

【考点突破】
考点一　常见有机物的组成、结构和重要性质
例1　下列说法正确的是 ( 　　)
A．乙烯和乙烷都能发生加聚反应
B．蛋白质水解的最终产物是多肽
C．米酒变酸的过程涉及了氧化反应
D．石油裂解和油脂皂化都是由高分子生成小分子的过程
解析　乙烷是饱和烃，不能发生加聚反应，A错；蛋白质水解的最终产物是氨基酸，故B错；酒精生成酸的过程发生了氧化反应，故C正确；油脂不是高分子化合物，故D错。
答案：C
【名师点拨】
1. 有机化学反应的重要类型
(1)氧化反应
①燃烧，绝大多数有机物都能燃烧；
②被酸性KMnO4溶液氧化，包括烯烃、苯的同系物、醇等；
③催化氧化，如醇与O2在催化剂条件下氧化；
④葡萄糖被银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液等弱氧化剂氧化。
(2)取代反应
①烷烃、苯及其同系物的卤代；
②苯及其同系物的硝化；
③酸与醇的酯化；
④酯、油脂、糖类、蛋白质的水解。
(3)加成反应
不饱和烃与X2(aq)、H2、HX、H2O等发生加成反应。
(4)加聚反应：烯烃的加聚。
考点二　同分异构体的书写
例2.　3­甲基戊烷的一氯代产物有(不考虑立体异构) ( 　)
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种

解析：3­甲基戊烷的一氯代产物有

四种。
【名师点拨】
同分异构体的判断与书写技巧
(1)一般步骤
列出有机物分子式确定可能的种类―→碳链异构―→官能团位置异构。
(2)等效氢法判断一元取代物种类
有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。
等效氢的判断方法：
①同一个碳原子上的氢原子是等效的。
如甲苯分子中—CH3上的3个氢原子。
②同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。
如对二甲苯分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故有两类等效氢。
(3)换元法判断多元取代产物
对多元取代产物的种类判断，要把多元换为一元或二元再判断，它是从不同视角去想问题，思维灵活，答题简便，如二氯苯和四氯苯的同分异构体都为3种。
考点三　有机物分子式和结构简式的判断
例3.将一定量有机物充分燃烧后的产物通入足量石灰水中完全吸收，经过滤得到沉淀20 g，滤液质量比原石灰水减少5.8 g，该有机物可能是 (　　)
①乙烯 ②乙二醇 ③乙醇 ④甲酸甲酯
A．①② B．①④ C．②③ D．②④
解析　解法一：有机物燃烧的产物CO2和H2O都被石灰水吸收，但由于
CO2　＋　Ca(OH)2===CaCO3↓＋H2O
0．2 mol 0.2 mol 　 0.2 mol
生成的CaCO3从溶液中析出，则对原石灰水来说减少的质量相当于CaO的质量，即11.2(56×0.2) g。相对后来的滤液，增加了有机物生成的水(m水)，但减少了CaO(11.2 g)，故m水＋5.8 g＝11.2 g，m水＝5.4 g，n（H2O）＝0.3 mol，故n(C)∶n(H)＝1∶3。
解法二：从整体考虑，溶液中通入CO2，析出CaCO3，总质量减少，故有m(沉淀)－[m(H2O)＋m(CO2)]＝m(溶液减少)，即20 g－m(H2O)－8.8 g＝5.8 g，求m(H2O)，其余方法同上。
【名师点拨】 常用途径

考点四　有机物的合成
例4.多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下：

(1)写出D中两种含氧官能团的名称： 和 。
(2)写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式 。
①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；
②与Na2CO3溶液反应放出气体；
③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。
(3)E—→F的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为 。
(4)由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C10H10N3O2Cl)，X的结构简式为 。
(5)苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯(用合成路线流程图表示，并注明反应条件)。
提示：①R－Br＋NaCN—→R－CN＋NaBr；
②合成过程中无机试剂任选；
③ 合成路线流程图示例如下：

解析：

答案：(1)羧基 醚基
（2）

（3）

（4）

（5）

【方法技巧】 1.有机合成中官能团的引入、消除及改变
(1)官能团的引入

考点五　有机物的推断
例5　最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物A，其结构如下：

在研究其性能的过程中，发现结构片段X对化合物A的性能起了重要作用。为了研究X的结构，将化合物A在一定条件下水解只得到B(如上)和C。经元素分析及相对分子质量测定，确定C的分子式为C7H6O3，C遇FeCl3水溶液显紫色，与NaHCO3溶液反应有CO2产生。
请回答下列问题：
(1)化合物B能发生下列哪些类型的反应 。
A．取代反应 B．加成反应
C．缩聚反应 D．氧化反应
(2)写出化合物C所有可能的结构简式 。
(3)化合物C能经下列反应得到G(分子式为C8H6O2，分子内含有五元环)；

①确认化合物C的结构简式为 。
②F—→G反应的化学方程式为 。
③化合物E有多种同分异构体， 1H核磁共振谱图表明，其中某些同分异构体含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢，写出这些同分异构体中任意三种的结构简式 。
解析：(1)B中含有的官能团有—OH和碳碳双键，—OH可发生取代反应，碳碳双键能与溴水发生加成反应，也能与酸性KMnO4发生氧化反应。
(2)C的分子式为C7H6O3，C遇FeCl3水溶液显紫色，可知C中含有酚羟基，与NaHCO3溶液反应有CO2产生，推知C中含—COOH，故C可能的结构简式

答案：

【方法技巧】
1.应用反应中的特殊条件进行推断
(1)NaOH水溶液——发生卤代烃、酯类的水解反应。
(2)NaOH醇溶液，加热——发生卤代烃的消去反应。
(3)浓H2SO4，加热——发生醇消去、酯化、成醚、苯环的硝化反应等。
(4)溴水或溴的CCl4溶液——发生烯、炔的加成反应，酚的取代反应。
(5)O2/Cu(或Ag)——醇的氧化反应。
(6)新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液——醛氧化成羧酸。
(7)稀H2SO4——发生酯的水解，淀粉的水解。
(8)H2、催化剂——发生烯烃(或炔烃)的加成，芳香烃的加成，醛还原成醇的反应。
2．应用特征现象进行推断
(1)使溴水褪色，则表示物质中可能含有“”或“—C≡C—”。
(2)使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有“”、“—C≡C—”、“—CHO”或是苯的同系物。
(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入溴水产生白色沉淀，表示物质中含有酚羟基。
(4)加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成，或加入银氨溶液有银镜出现，说明该物质中含有—CHO。
(5)加入金属钠，有H2产生，表示物质可能有—OH或—COOH。
(6)加入NaHCO3溶液有气体放出或能使紫色石蕊试液变红，表示物质中含有—COOH。
3．应用特征产物推断碳架结构和官能团的位置
(1)若醇能被氧化成醛或羧酸，则醇分子中含“—CH2OH”；若醇能被氧化成酮，则醇分子中含“”；若醇不能被氧化，则醇分子中含“”。

(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
(3)由加氢后的碳架结构可确定“”或“—C≡C—”的位置。
(4)由单一有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸，并根据酯的结构，确定—OH与—COOH的相对位置。
【高考失分警示】
1．有机物的结构是容易出错的地方，表现在对于同分异构体的考查一般会涉及多种形式。一定要避免漏掉或重复。对于有机物分子中原子共线和共面的问题，要注意题干中“一定”“至少”“最多”这些关键的字词。
2．有机化学反应是复杂的，一般也是比较缓慢的，它不像无机反应那样只要有反应物的化学计量数，一定就能确定生成物的种类和数量。甲烷和Cl2光照下的取代反应，无论二者按何种体积比混合都会发生各步取代反应。而不能理解成先发生一步取代：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，待此步取代完成后，再发生后续反应。因此，甲烷和Cl2混合光照后生成物为CH3Cl(气体)、CH2Cl2(液)、CHCl3(液)、CCl4(液)和HCl。
3．在有机反应中，硫酸的地位比较重要，因此我们要分清硫酸在不同反应中所起的作用。
a．催化剂、脱水剂：实验室制乙烯。
b．催化剂、吸水剂：酯化反应、制硝基苯。
c．只作催化剂：酯的水解、蔗糖、淀粉、纤维素的水解。
【方法技巧】
（1）掌握各类有机物分子结构和官能团的特点，碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基、羧基等都是中学化学中常见的官能团，掌握这些官能团的结构和特性是有机化学复习的重中之重。
（2）能够识别结构简式中各原子的连接次序和方式；通过有序的思维按类别异构到碳链异构再到官能团或取代基位置异构的顺序进行有序的列举，同时充分利用“对称性”来列举同分异构体可以确保快速、准确。
(3)熟练掌握各类官能团的性质，根据物质性质推断分析其结构和类别；理解有机物分子中各基团间的相互影响；关注外界条件对有机反应的影响；掌握重要有机物间的相互转变关系；
（4）理解并掌握官能团的特征反应，掌握有机反应方程式的书写规律，能根据反应特点及规律熟练地判断反应的类型。
（5）在熟练掌握常见官能团的引入和转化方法的基础上，能根据合成过程的特点、所出现官能团的特点，结合相关知识和信息，用所给原料，寻找官能团的引入、转化、保护或消去的方法，选择最佳途径和方案，往往使得合成和推断题显得不是那么难。
（6）综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式，在平时应加强这类习题的训练。
【高考真题精解精析】
【2011高考试题解析】
1.（北京）下列说法不正确的是（ ）
A.麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应
B.用溴水即可鉴别苯酚溶液、2,4-已二烯和甲苯
C.在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH
D.用甘氨酸（）和丙氨酸（）缩合最多可形成4种二肽
解析：麦芽糖属于还原性糖可发生银镜反应，麦芽糖的水解产物是葡萄糖，葡萄糖也属于还原性糖可发生银镜反应，A正确；苯酚和溴水反应生成白色沉淀，2,4-已二烯可以使溴水褪色，甲苯和溴水不反应，但甲苯可以萃取溴水中的溴，甲苯的密度比水的小，所以下层是水层，上层是橙红色的有机层，因此可以鉴别，B正确；酯类水解时，酯基中的碳氧单键断键，水中的羟基与碳氧双键结合形成羧基，所以CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2H518OH，因此选项C不正确；两个氨基酸分子（可以相同，也可以不同），在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含有肽键的化合物，成为成肽反应。因此甘氨酸和丙氨酸混合缩合是既可以是自身缩合（共有2种），也可是甘氨酸提供氨基，丙氨酸提供羧基，或者甘氨酸提供羧基，丙氨酸提供氨基，所以一共有4种二肽，即选项D正确。
答案：C
2.（福建）下列关于有机化合物的认识不正确的是（ ）
A.油脂在空气中完全燃烧转化为水和二氧化碳
B.蔗糖、麦芽糖的分子式都是C12H22O11，二者互为同分异构体
C.在水溶液里，乙酸分子中的—CH3可以电离出H+
D.在浓硫酸存在下，苯与浓硫酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应。
【答案】C
【解析】A项油脂由C、H、O三种元素组成，完全燃烧生成H2O和CO2；B项蔗糖和麦芽糖互为同分异构体；CH3COOH的酸性是其-COOH能电离，而甲基中的氢不能电离，C项不正确；苯的硝化反应属于取代反应，D项正确。
3、（广东）下列说法正确的是（ ）
A、纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色
B、蛋白质、乙酸和葡萄糖均属电解质
C、溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯
D、乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇
答案：C
解析：此题综合考查了常见的有机物知识。淀粉遇碘单质变蓝而纤维素不能，A错；葡萄糖的水溶液和熔融状态下均不能导电，其不是电解质，B错；溴乙烷在氢氧化钠水溶液条件下取代，乙醇溶液条件下消去，C对；食用植物油水解生成高级脂肪酸和甘油，不生成乙醇，D错。
4.（江苏）β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。

下列说法正确的是（ ）
A.β—紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色
B.1mol中间体X最多能与2molH2发生加成反应
C.维生素A1易溶于NaOH溶液
D.β—紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体
【答案】A
【解析】该题以“β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1”为载体，考查学生对有机化合物的分子结构、官能团的性质、同分异构体等基础有机化学知识的理解和掌握程度。
A.β—紫罗兰酮有还原性基团，可使酸性KMnO4溶液褪色。
B.1mol中间体X含3mol不饱和键，最多能与3molH2发生加成反应
C.维生素A1以烃基为主体，水溶性羟基占比较小，所以难于溶解于水或水溶性的溶液如NaOH溶液。
D.β—紫罗兰酮与中间体X碳原子数都不等，两者不可能互为同分异构体。
5.（全国新课标）下列反应中，属于取代反应的是（ ）
①CH3CH=CH2+Br2CH3CHBrCH2Br
②CH3CH2OH CH2=CH2+H2O
③CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O
④C6H6+HNO3C6H5NO2+H2O
A. ①② B.③④ C.①③ D.②④
解析：①属于烯烃的加成反应；②属于乙醇的消去反应；③属于酯化反应，而酯化反应属于取代反应；④属于苯的硝化反应即为取代反应，所以选项B正确。
答案：B
6.（全国新课标）分子式为C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构）
A.6种 B.7种 C. 8种 D.9种
解析：C5H11Cl属于氯代烃，若主链有5个碳原子，则氯原子有3种位置，即1－氯戊烷、2－氯戊烷和3－氯戊烷；若主链有4个碳原子，此时甲基只能在2号碳原子上，而氯原子有4种位置，分别为2－甲基－1－氯丁烷、2－甲基－2－氯丁烷、3－甲基－2－氯丁烷和3－甲基－1－氯丁烷；若主链有3个碳原子，此时该烷烃有4个相同的甲基，因此氯原子只能有一种位置，即2，3－二甲基－1－丙烷。综上所叙分子式为C5H11Cl的同分异构体共有8种。
答案：C
7．（大纲版）等浓度的下列稀溶液：①乙酸、②苯酚、③碳酸、④乙醇，它们的pH由小到大排列正确的是
A．④②③① B.③①②④ C．①②③④ D．①③②④
【解析】本题考查常见有机物的酸性强弱，是基础题，常做题，同温度，等浓度的以上四种溶液电离程度：乙酸＞碳酸＞苯酚＞乙醇，电离程度越大，C(H+)越大，溶液pH越小，故答案选D
【答案】D
8. （大纲版）下列叙述错误的是 （ ）
A．用金属钠可区分乙醇和乙醚 B.用高锰酸钾酸性溶液可区分己烷和3-己烯
C．用水可区分苯和溴苯 D.用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛
【解析】A选项说法正确，乙醇含有-OH，醇羟基氢可被钠置换产生氢气，而在乙醚(C2H5-O-C2H5)中不含有羟基，不能产生氢气；B选项正确，己烷是饱和烃，不与高锰酸钾反应，溶液只是分层，3-己烯是不饱和烃含碳碳双键，能被高锰酸钾氧化，而使高锰酸钾褪色；C正确，苯和溴苯都是无色油状不溶于水的液体，但是苯的密度小于水在上层，溴苯密度大于水在下层；D错误，甲酸甲酯和乙醛都含有醛基，与新制银氨溶液共热，都能出现银镜，故无法区分。
【答案】D
9.（山东）下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是（ ）
A.乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2
B.蛋白质和油脂都属于高分子化合物，一定条件下能水解
C.甲烷和氯气反应生成一氯甲烷，苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同
D.苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键
【答案】B
【解析】考查有机化合物基础知识。A选项中大家都知道，羧酸酸性大于碳酸，强酸制弱酸，故正确；B选项蛋白质和油脂都可以水解，但是蛋白质是高分子化合物，而油脂不是高分子化合物，故错误；C选项所描述的的反应都是取代反应，故正确；D选项苯中若含有不饱和的碳碳双键或三键则会与溴单质发生加成而使溴的四氯化碳褪色，故表述正确。
10.（四川）25°C和101kpa时，乙烷、乙炔和丙烯组成的混合烃32 mL与过量氧气混合并完全燃烧，除去水蒸气，恢复到原来的温度和压强，气体的总体积缩小了72 mL，原混合烃中乙炔的体积分数为( )
A．12.5% B．25% C．50% D．75%
【答案】B
【解析】根据燃烧方程式：
C2H6 ＋O2=2CO2＋3H2O 减小V
1 2.5
C2H2＋O2=2CO2＋H2O 减小V
1 1.5
C3H6＋O2=3CO2＋3H2O 减小V
1 2.5
由方程式不难发现看，C2H6和C3H6反应后体积缩小的量是相同的，故可将两者看成是一种物质即可。设C2H6和C3H6一共为x mL，C2H2为y mL。则有 x ＋y = 32；2.5x＋1.5y = 72，解得y=8。混合烃中乙炔的体积分数为，B项正确。
11.（浙江）褪黑素是一种内源性生物钟调节剂，在人体内由食物中的色氨酸转化得到。

下列说法不正确的是（ ）
A．色氨酸分子中存在氨基和羧基，可形成内盐，具有较高的熔点
B．在色氨酸水溶液中，可通过调节溶液的pH使其形成晶体析出
C．在一定条件下，色氨酸可发生缩聚反应
D．褪黑素与色氨酸结构相似，也具有两性化合物的特性
【答案】D
【解析】本题是一道有机题，考查了氨基酸的性质，特别是等电点的应用，同时能在辨认、区别色氨酸和褪黑素的官能团。A．正确。氨基酸形成内盐的熔点较高。B．正确。氨基酸在等电点时，形成内盐，溶解度最小，易析出晶体。C．正确。D．错误。褪黑素的官能团为酰胺键，结构不相似。
12.（重庆）NM－3和D－58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：

关于NM－3和D－58的叙述，错误的是
A.都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同
B.都能与溴水反应，原因不完全相同
C.都不能发生消去反应，原因相同
D.遇FeCl3溶液都显色，原因相同
【答案】C
【解析】NM-3中能够与NaOH溶液反应反应的官能团为酚羟基、酯基和羧基，所以既有中和反应又有水解反应，而D-58能与NaOH溶液反应的只有酚羟基，即只有中和反应，A项正确。NM-3中能够与溴单质反应的官能团为碳碳双键的加成反应，酚羟基的邻、对位的取代反应，而D-58与溴单质只能是酚羟基邻、对位的取代反应，B项正确。常见的能够发生消去反应的官能团为卤素原子和羟基，NM-3中无此官能团，而D-58中因接羟基的碳原子的邻位碳上无氢原子而不能发生消去反应，C项错误。由于两种物质中均有酚羟基，因此可以与FeCl3发生显色反应，D项正确。
13．（上海）草酸晶体(H2C2O4·2H2O) 100℃开始失水，101.5℃熔化，150℃左右分解产生H2O、CO和CO2。用加热草酸晶体的方法获取某些气体，应该选择的气体发生装置是（图中加热装置已略去）

解析：根据草酸晶体的性质不难得出答案是D。
答案：D
14．（上海）甲醛与亚硫酸氢钠的反应方程式为HCHO+NaHSO3HO-CH2-SO3Na，
反应产物俗称“吊白块”。关于“吊白块”的叙述正确的是
A．易溶于水，可用于食品加工 B．易溶于水，工业上用作防腐剂
C．难溶于水，不能用于食品加工 D．难溶于水，可以用作防腐剂
解析：根据有机物中含有的官能团可以判断，该物质易溶于水，但不能用于食品加工。
答案：B
15．（上海）某物质的结构为，关于该物质的叙述正确的是
A．一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯
B．一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯
C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分
D．与其互为同分异构且完全水解后产物相同的油脂有三种
解析：从其结构简式可以看出，该物质属于油脂，且相应的高级脂肪酸各部相同，因此选项A、B均不正确，而选项C正确；与其互为同分异构且完全水解后产物相同的油脂有两种。
答案：C
16．（上海）β—月桂烯的结构如下图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物（只考虑位置异构）理论上最多有

A．2种 B．3种 C．4种 D．6种
解析：注意联系1，3－丁二稀的加成反应。
答案：C
17．（上海）实验室制取少量溴乙烷的装置如下图所示。根据题意完成下列填空：

（1）圆底烧瓶中加入的反应物是溴化钠、 和1:1的硫酸。配制体积比1：1的硫酸所用的定量仪器为 （选填编号）。
a．天平 b．量筒 c．容量瓶 d．滴定管
（2）写出加热时烧瓶中发生的主要反应的化学方程式 。
（3）将生成物导入盛有冰水混合物的试管A中，冰水混合物的作用是 。
试管A中的物质分为三层（如图所示），产物在第 层。
（4）试管A中除了产物和水之外，还可能存在 、 (写出化学式)。
（5）用浓的硫酸进行实验，若试管A中获得的有机物呈棕黄色，除去其中杂质的正确方法是 （选填编号）。
a．蒸馏 b．氢氧化钠溶液洗涤
c．用四氯化碳萃取 d．用亚硫酸钠溶液洗涤
若试管B中的酸性高锰酸钾溶液褪色，使之褪色的物质的名称是 。
（6）实验员老师建议把上述装置中的仪器连接部分都改成标准玻璃接口，其原因是： 。
解析：本题主要考察溴乙烷大制备、提纯、有机反应等复杂性以及实验安全等。实验室制取少量溴乙烷所用试剂是乙醇和溴化氢反应；溴乙烷的密度比水大且不溶于水。
答案：（1）乙醇 b
（2）NaBr＋H2SO4HBr＋NaHSO4、HBr＋CH3CH2OHCH3CH2Br＋H2O
（3）冷却、液封溴乙烷 3
（4）HBr CH3CH2OH
（5）d 乙烯
（6）反应会产生Br2，腐蚀橡胶
【2010高考试题解析】
1．（2010全国卷1）11.下图表示4—溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是

A．①④ B．③④
C．②③ D．①②
【解析】易知发生四个反应得到的产物如下图所示，显然Y、Z中只含一种官能团，即可！

【答案】B
【命题意图】掌握烯烃的基本化学性质：与HX加成，与H2O加成，双键被氧化剂氧化，掌握卤代烃的化学性质：卤代烃的水解与消去的条件及产物；掌握常见的官能团！
2、（2010浙江卷）7.下列说法中正确的是
A. 光导纤维、棉花、油脂、ABS树脂都是由高分子化合物组成的物质
B. 开发核能、太阳能等新能源，推广基础甲醇汽油，使用无磷洗涤剂都可直接降低碳排放
C. 红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪都可用于有机化合物结构的分析
D. 阴极射线、-粒子散射现象及布朗运动的发现都对原子结构模型的建立作出了贡献
解析:A、光导纤维、棉花、油脂、ABS树脂来自高中化学课本体系的不同位置，但，都是所在部分的重点识记的知识内容。考察学生化学知识面的宽度，考察基础知识的巩固程度和重点知识的敏感度。光导纤维主要成分是SiO2。棉花是天然纤维，油脂是天然混甘油酯，棉花和油脂是天然有机高分子，ABS树脂是合成有机高分子。B、核能、太阳能、甲醇汽油、无磷洗涤剂分据不同章节，和社会生活热点息息相关。但低碳经济，低碳生活并不是书本知识。要了解低碳的含义，更要明确化学知识对低碳的实际意义。考察学生的应用化学知识解决生活问题或关注与化学有关的社会问题的应用积极性。其中无磷洗涤剂不能直接降低碳排放。C、红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪是研究有机物结构的基本实验仪器，课本集中在选修模块中。考察重点实验方法，体现重点知识与化学强调实验的特点。D、阴极射线、-粒子散射现象、布朗运动同样是实验方法，但，分别出现在课本的不同单元和模块中。阴极射线在物理中出现，-粒子散射实验研究和提出原子的核式结构模型，布朗运动设计分散系知识，是悬浊液特有现象。
答案：C
3、（2010浙江卷）核黄素又称为维生素B2，可促进发育和细胞再生，有利于增进视力，减轻眼睛疲劳。核黄素分子的结构为：
已知：
有关核黄素的下列说法中，不正确的是：
A. 该化合物的分子式为C17H22N4O6
B. 酸性条件下加热水解，有CO2生成
C. 酸性条件下加热水解，所得溶液加碱后有NH3生成
D. 能发生酯化反应
解析：本题是有机化学综合题，包含分子式、官能团性质、反应类型等内容。A、分子式的书写可以采用数数或分析不饱和度的方法。先检查C\N\O的个数，正确。再看氢的个数：20。故A错。B、酸性水解是N-CO-N部分左右还原羟基得到碳酸，分解为CO2。C、同样加碱后有NH3生成。D、因其有很多羟基，可以发生酯化反应。
答案：A
4、（2010上海卷）下列有机物命名正确的是
A． 1，3，4-三甲苯
B． 2-甲基-2-氯丙烷
C． 2-甲基-1-丙醇
D． 2-甲基-3-丁炔
解析：此题考查了有机物的命名知识。有机物命名时，应遵循数值和最小原则，故应命名为：1，2，4-三甲苯，A错；有机物命名时，编号的只有 C原子，故应命名为：1-甲基-1-丙醇，C错；炔类物质命名时，应从离三键近的一端编号，故应命名为：3-甲基-1-丁炔，D错。
答案：B
点拨：判断有机物的命名是否正确或对有机物进行命名，其核心是准确理解命名规范：①是命名要符合“一长、一近、一多、一小”，也就是主链最长，编号起点离支链最近，支链数目要多，支链位置号码之和最小；②有机物的名称书写要规范③对于结构中含有苯环的，命名时可以依次编号命名，也可以根据其相对位置，用“邻”、“间”、“对”进行命名。
5、（2010上海卷）10．下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是
A．乙醇、甲苯、硝基苯 B．苯、苯酚、己烯
C．苯、甲苯、环己烷 D．甲酸、乙醛、乙酸
解析：此题考查了化学实验中的物质的检验知识。乙醇、甲苯和硝基苯中，乙醇可以和水互溶、甲苯不和水互溶但比水轻、硝基苯不和水互溶但比水重，可以鉴别，排除A；苯、苯酚和己烯可以选浓溴水，苯不和溴水反应、苯酚和浓溴水生成白色沉淀、己烯和溴水加成使其褪色，可以鉴别，排除B；苯、甲苯和环己烷三者性质相似，不能鉴别，选C；甲酸、乙醛、乙酸可以选新制氢氧化铜，甲酸能溶解新制氢氧化铜但加热时生成红色沉淀、乙醛不能溶解氢氧化铜但加热时生成红色沉淀、乙酸只能溶解氢氧化铜，可以鉴别，排除D。
答案：C
点拨：进行物质的检验时，要依据物质的特殊性质和特征反应，选择适当的试剂和方法，准确观察反应中的明显现象，如颜色的变化、沉淀的生成和溶解、气体的产生和气味、火焰的颜色等，进行判断、推理。
7、（2010重庆卷）贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式（反应条件略去）如下：

下列叙述错误的是
A．FeCl3 溶液可区别阿司匹林和扑热息痛
B．1mol阿司匹林最多可消耗2mol NaOH
C．常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛
D．C6H7NO 是扑热息痛发生类似脂水解反应的产物
解析：本题考查有机物的结构与性质。A项，扑热息痛含有酚烃基，而阿司匹林没有，而酚烃基可以与可发生显色反应，正确。B项，阿司匹林中酯水解生成的酚还要继续与反应，故1mol阿司匹林可消耗3mol,错误。C项，贝诺酯中有两个酯基，这些均为憎水基，故其溶解度小，正确。D项，扑热息痛的水解产物之一为：，其化学式为,正确。
答案：B
8、（2010天津卷）下列鉴别方法可行的是
A．用氨水鉴别Al3+、Mg2+和Ag+
B．用Ba(NO3)2溶液鉴别Cl－、SO和CO
C．用核磁共振氢谱鉴别1－溴丙烷和2－溴丙烷
D．用KMnO4酸性溶液鉴别CH3CH＝CHCH2OH和CH3CH2CH2CHO
解析：Al3+和Mg2+与氨水反应都只生成沉淀，不溶解，无法鉴别，故A错；SO42-和CO32-与Ba(NO3)2反应都生成白色沉淀，无法鉴别，故B错；1—溴丙烷有三种等效氢，其核磁共振谱有三个峰，而2—溴丙烷有两种等效氢原子，其核磁共振谱有两个峰，故可鉴别，C正确；碳碳双键、醛基都能被酸性KMnO4氧化，KMnO4溶液都退色，故无法鉴别。
答案：C
9、（2010福建卷）下列关于有机物的正确说法是
A．聚乙烯可发生加成反应
B．石油干馏可得到汽油、煤油等
C．淀粉、蛋白质完全水解的产物互为同分异构体
D．乙酸乙酯、油脂与NaOH溶液反应均有醇生成。
【解析】A．乙烯加聚反应生成聚乙烯后，双键变单键不能发生加成反应
B．石油分馏可得汽油和煤油属于物理变化过程，干馏是指隔绝空气加强热，属于化学变化
C．淀粉属于糖类，完全水解生成葡萄糖；蛋白质完全水解生成氨基酸；两者的产物不可能是同分异构体
D．乙酸乙酯和油脂都属于酯类，在氢氧化钠溶液反应后均生成醇，前者生成乙醇，后者生成甘油
答案：D
10、（2010山东卷）12．下列叙述错误的是
A．乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同
B．淀粉、油脂、蛋白质都能水解，但水解产物不同
C．煤油可由石油分馏获得，可用作燃料和保存少量金属钠
D．乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na2CO3溶液除去
解析：烯烃使溴水褪色的原理是加成反应，苯使溴水褪色的原理是萃取，故A说法错误；淀粉水解的最终产物是葡萄糖，蛋白质水解的产物是氨基酸，故B说法正确；煤油来自石油的分馏，可用作航空燃料，也可用于保存Na，故C说法正确；乙酸和乙醇的酯化反应是取代反应，乙酸乙酯的水解反应也属于取代反应，乙酸能与Na2CO3反应， 故可用饱和Na2CO3 溶液除去乙酸乙酯中乙酸，故D说法正确。
答案：A
11、（2010广东理综卷）下列说法正确的是
A．乙烯和乙烷都能发生加聚反应
B．蛋白质水解的最终产物是多肽
C．米酒变酸的过程涉及了氧化反应
D．石油裂解和油脂皂化都有高分子生成小分子的过程
解析：乙烷是饱和烃，不能发生加聚反应，A错；蛋白质水解的最终产物是氨基酸，故B错；酒精生成酸的过程发生了氧化反应，故C正确；油脂不是高分子化合物，故D错。
答案：C
12、（2010江苏卷）阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为

下列说法正确的是
A．可用酸性 W W W K S 5 U . C O M
溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成
B．香兰素、阿魏酸均可与、溶液反应
C．通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应
D．与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种
【解析】本题主要考查的是有机物的结构与性质。A项，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的不仅有碳碳双键，酚羟基也能使其褪色；B项，酚羟基和羟基都可以与反应；C项，它们都不能进行消去反应；D项，根据条件，其同分异构体为和综上分析可知，本题选BD项。
【答案】BD
13、（2010四川理综卷）11.中药狼把草的成分之一M具有清炎杀菌作用,M的结构如图所示:

下列叙述正确的是
A. .M的相对分子质量是180
B.1 mol M最多能与2mol 发生反应
C.M与足量的溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为
D.1mol M与足量反应能生成2 mol
解析：本题考查有机物的性质：A项M的分子式为：C9O4H6其相对分子质量是178,B项1 mol M最
多能与3mol 发生反应，除了酚羟基邻位可以发生取代，还有碳碳双键可以发生加成。C项除了酚羟基可以消耗2mol,酯基水解也消耗1mol,水解又生成1mol酚羟基还要消耗1mol所以共计消耗4mol.D项酚与碳酸氢钠不反应。
答案：C
【2009高考试题解析】
1、（上海）右图是石油分馏塔的示