高中有机化学知识点总结(修改过).doc

化学之高中有机化学知识点总结
1．需水浴加热的反应有：
（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解
凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。
2．需用温度计的实验有：
（1）、实验室制乙烯（170℃） （2）、蒸馏 （3）、乙酸乙酯的水解（70－80℃） （4）制硝基苯（50－60℃）
〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。
3．能与Na反应的有机物有： 醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。
4．能发生银镜反应的物质有：
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。
5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：
（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物
（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质
（3）含有醛基的化合物
（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2、HI、H2S、H2SO3等）
不能使酸性高锰酸钾褪色的物质有： 烷烃、环烷烃、苯、乙酸等
6．能使溴水褪色的物质有：

含有碳碳双键和碳碳三键的烃和烃的衍生物（加成）

含醛基物质（氧化）

【1】遇溴水褪色 苯酚等酚类物质（取代）

碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）

较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4 、H2S、H2SO3等）
【2】只萃取不褪色：液态烷烃、环烷烃、苯、甲苯、二甲苯、乙苯、卤代烃、酯类（有机溶剂）
7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。
8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。
9．能发生水解反应的物质有 ：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。
10．不溶于水的有机物有： 烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。
11．常温下为气体的有机物有：
分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。
12．浓硫酸（H2SO4）、加热条件下发生的反应有：
苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、水解反应。
13．能被氧化的物质有：
含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、酚、醇、醛。
大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。
醇（还原）（氧化）醛（氧化）羧酸。
14．显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。
15．能与NaOH溶液发生反应的有机物：
（1）酚：生成某酚纳
（2）羧酸：
（3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去）
（4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）
（5）蛋白质（水解）
16.有明显颜色变化的有机反应：
（1）苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；
（2）KMnO4酸性溶液的褪色；
（3）溴水的褪色；
（4）淀粉遇碘单质变蓝色。
（5）蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）
17．有硫酸参与的有机反应：
（1）浓硫酸做反应物（苯、苯酚的磺化反应）
（2）浓硫酸做催化剂和吸水剂（乙醇脱水制乙烯或制乙醚、苯的硝化反应、酯化反应）
（3）稀硫酸作催化剂（酯类的水解）
期中化学有机复习
一、物理性质
甲烷：无色 无味 难溶
乙烯：无色 稍有气味 难溶
乙炔：无色 无味 微溶
（电石生成：含H2S、PH3 特殊难闻的臭味）
苯：无色 有特殊气味 液体 难溶 有毒
乙醇：无色 有特殊香味 混溶 易挥发
乙酸：无色 刺激性气味 易溶 能挥发
二、实验室制法
甲烷：CH3COONa + NaOH →(CaO,加热) → CH4↑+Na2CO3
          注：无水醋酸钠：碱石灰=1：3
          固固加热 （同O2、NH3）
          无水（不能用NaAc晶体）
           CaO：吸水、稀释NaOH、不是催化剂
乙烯：C2H5OH →(浓H2SO4,170℃)→ CH2=CH2↑+H2O
           注：V酒精：V浓硫酸=1：3（被脱水，混合液呈棕色）
          排水收集（同Cl2、HCl）控温170℃（140℃：乙醚）
          碱石灰除杂SO2、CO2
          碎瓷片：防止暴沸
乙炔：CaC2 + 2H2O → C2H2↑ + Ca(OH)2
          注：排水收集 无除杂
          不能用启普发生器
           饱和NaCl：降低反应速率
           导管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管
乙醇：CH2=CH2 + H2O →（催化剂,加热,加压）→CH3CH2OH
      注：无水CuSO4验水（白→蓝）
           提升浓度：加CaO 再加热蒸馏
三、燃烧现象
烷：火焰呈淡蓝色 不明亮
烯：火焰明亮 有黑烟
炔：火焰明亮 有浓烈黑烟（纯氧中3000℃以上：氧炔焰）
苯：火焰明亮 大量黑烟（同炔）
醇：火焰呈淡蓝色 放大量热 
含碳的质量分数越高，火焰越明亮，黑烟越多
四、酸性KMnO4&溴水
烷：都不褪色
烯 炔：都褪色（酸性KMnO4氧化 溴水加成）
苯：KMnO4不褪色 萃取使溴水褪色
五、重要反应方程式
烷：取代
      CH4 + Cl2 →(光照)→ CH3Cl(g) + HCl
      CH3Cl + Cl2 →(光照)→ CH2Cl2(l) + HCl
      CH2Cl + Cl2 →(光照)→ CHCl3(l) + HCl
      CHCl3 + Cl2 →(光照)→ CCl4(l) + HCl
      现象：颜色变浅 装置壁上有油状液体
      注：4种生成物里只有一氯甲烷是气体
             三氯甲烷 = 氯仿
             四氯化碳作灭火剂 
烯：1、加成
           CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br
          CH2=CH2 + HCl →(催化剂) → CH3CH2Cl
          CH2=CH2 + H2 →(催化剂,加热) → CH3CH3 乙烷
          CH2=CH2 + H2O →(催化剂,加热加压) → CH3CH2OH 乙醇
    2、聚合（加聚）
         nCH2=CH2 →(一定条件) → [－CH2－CH2－]n （单体→高聚物）
        注：断双键→两个“半键”
        高聚物（高分子化合物）都是【混合物】 
炔：基本同烯。。。 
苯：1.1、取代（溴）
         ◎ + Br2 →（Fe或FeBr3）→ ◎-Br + HBr
        注：V苯：V溴=4：1
            长导管：冷凝 回流 导气、防倒吸 NaOH除杂
        现象：导管口白雾、浅黄色沉淀（AgBr）、CCl4：褐色不溶于水的液体（溴苯）
   1.2、取代——硝化（硝酸）
           ◎ + HNO3 → （浓H2SO4,60℃）→ ◎-NO2 + H2O
            注：先加浓硝酸再加浓硫酸 冷却至室温再加苯
                  50℃-60℃ 【水浴】 温度计插入烧杯
                  除混酸：NaOH
                  硝基苯：无色油状液体 难溶 苦杏仁味 毒
   1.3、取代——磺化（浓硫酸）
          ◎ + H2SO4(浓) →（70－80度）→ ◎-SO3H + H2O
   2、加成
        ◎ + 3H2 →（Ni,加热）→ ○（环己烷）
醇：1、置换（活泼金属）
            2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑
2、消去（分子内脱水）
     C2H5OH →(浓H2SO4,170℃)→ CH2=CH2↑+H2O
3、取代（分子间脱水）
     2CH3CH2OH →(浓H2SO4,140度）→ CH3CH2OCH2CH3 (乙醚)+ H2O
   （乙醚：无色 无毒 易挥发 液体 麻醉剂）
4、催化氧化
     2CH3CH2OH + O2 →（Cu,加热）→ 2CH3CHO(乙醛) + 2H2O
     现象：铜丝表面变黑 浸入乙醇后变红 液体有特殊刺激性气味 
酸：取代（酯化）
       CH3COOH + C2H5OH →（浓H2SO4,加热）→ CH3COOC2H5 + H2O
    （乙酸乙酯：有香味的无色油状液体）
       注：【酸脱羟基醇脱氢】（同位素示踪法）
               碎瓷片：防止暴沸 浓硫酸：催化 脱水 吸水
              饱和Na2CO3：1、减小乙酸乙酯的溶解，利于分层 2、除掉乙酸，避免乙酸干扰乙酸乙酯的气味 3、吸收挥发出的乙醇
饱和碳酸钠不能换成氢氧化钠，否则会造成酯的水解
卤代烃：1、取代（水解）【NaOH水溶液】
                   CH3CH2X + NaOH →（H2O,加热）→ CH3CH2OH + NaX
                   注：NaOH作用：中和HBr 加快反应速率
                          检验X：加入硝酸酸化的AgNO3 观察沉淀
             2、消去【NaOH醇溶液】
                  CH3CH2Cl + NaOH →（醇,加热)→ CH2=CH2↑ +NaCl + H2O
                  注：相邻C原子上有H才可消去
                         加H加在H多处，脱H脱在H少处（马氏规律）
                         醇溶液：抑制水解（抑制NaOH电离） 
六、通式
CnH2n+2      烷烃
CnH2n        烯烃 / 环烷烃
CnH2n-2      炔烃 / 二烯烃
CnH2n-6      苯及其同系物
CnH2n+2O    一元醇 / 烷基醚
CnH2nO      饱和一元醛 / 酮
CnH2n-6O    芳香醇 / 酚
CnH2nO2     羧酸 / 酯
七、其他知识点
1. 天干命名：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸
2. 燃烧公式：CxHy + (x+y/4)O2 →(点燃)→ x CO2 + y/2 H2O
CxHyOz + (x+y/4-z/2)O2 →(点燃)→ x CO2 + y/2 H2O 
3. 耗氧量：等物质的量（等V）：C越多 耗氧越多 ；等质量：C%越高 耗氧越少
4. 不饱和度=（C原子数×2+2 – H原子数）/ 2 ；双键 / 环 = 1，三键 = 2，可叠加
5. 工业制烯烃：【裂解】（不是裂化）
6. 医用酒精：75%；工业酒精：95%（含甲醇 有毒）；无水酒精：99% 
7. 甘油：丙三醇
8. 乙酸酸性介于HCl和H2CO3之间 ；食醋：3%~5% ；冰醋酸：纯乙酸【纯净物】
9. 烷基不属于官能团

解有机物的结构题一般有两种思维程序：
程序一：有机物的分子式—已知基团的化学式＝剩余部分的化学式+其它已知条件=该有机物的结构简式程序二：有机物的分子量—已知基团的式量＝剩余部分的式量=剩余部分的化学式®推断该有机物的结 构简式。
各类化合物的鉴别方法
1.烯烃、二烯、炔烃：（1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去；（2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。
2.小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色
3.卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀
白色沉淀证明有Cl、浅黄色沉淀证明有Br、黄色沉淀证明有I；
4.醇：与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；
5.酚或烯醇类化合物：（1） 用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。
（2） 苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。
有机物与NaoH反应：有苯酚 羧基 -COOH
与Na反应 有苯酚 羧基 -COOH 羟基 –OH
钠与醇、苯酚、RCOOH发生置换反应，放出氢气；与醚（ROR′）、酯（RCOOR′）不发生反应。（羧酸与醇、酚可用NaHCO3 溶液区别开，羧酸可与NaHCO3 反应放出二氧化碳气体。）
银氨溶液用于检验醛基的存在
与新制氢氧化铜悬浊液的作用：1.羧酸的水溶液：沉淀消失呈蓝色溶液
2.含醛基的有机物，加热后出现砖红色沉淀
3.含羟基的有机物（多元醇）生成绛蓝色溶液
用溴水鉴别时要注意：有可能是由于溴在不同溶剂中的溶解度不同，发生萃取造成的，而且根据萃取后的分层情况也可以鉴别不同物质。
常温下，与苯环直接相连的碳原子上有氢原子(即α氢原子)时，苯的同系物才能被酸性高锰酸钾氧化。