麦芽的化学成分及功能活性研究进展.pdf
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1、384 食品与药品 Food and Drug 2023年第25卷第4期收稿日期:2022-07-22基金项目:济南市“高校20条”资助项目(编号:2020GXRC007)作者简介:刘纹纹,硕士研究生,研究方向:中药活性成分分离及质量评价方法研究,E-mail:*通讯作者:耿炜,博士研究生,研究方向:针灸理论与临床应用研究,E-mail:麦芽的化学成分及功能活性研究进展刘纹纹1,2,孔 娜1,2,刘 双2,王 晓1,2,董红敬1,2,耿 炜3*(1.山东中医药大学 药学院,山东 济南 250355;2.齐鲁工业大学(山东省科学院)山东省分析测试中心,山东 济南 250014;3.山东省妇幼保健
2、院,山东 济南 250014)摘 要:麦芽(Hordei Fructus Germinatus)为禾本科植物大麦的成熟果实经发芽、干燥的炮制加工品,是一味常见的“药食同源”植物。麦芽主要含有多糖、酶、生物碱、维生素、氨基酸、蛋白质、黄酮、叶酸、酚类等多种化学成分,麦芽的功能活性为行气消食、健脾开胃、退乳消胀,具有抗氧化、抗肿瘤、抗炎、消食、降血糖、保肝护肝等药理作用,临床应用十分广泛。本文基于近年的国内外文献对麦芽的化学成分及功能活性进行整理综述,以期为麦芽更泛地应用于食品、药品、保健等领域提供依据,为麦芽的后续研究与开发提供参考。关键词:麦芽;化学成分;功能活性;行气消食;退乳消胀 中图分类
3、号:R284 R285 文献标识码:A 文章编号:1672-979X(2023)04-0384-07DOI:10.3969/j.issn.1672-979X.2023.04.019Review on Chemical Constituents and Functional Activities of Hordei Fructus GerminatusLIU Wen-wen1,2,KONG Na1,2,LIU Shuang2,WANG Xiao1,2,DONG Hong-jing1,2,GENG Wei3(1.College of Pharmacy,Shandong University of
4、Traditional Chinese Medicine,Jinan 250355,China;2.Shandong Analysis and Testing Center,Qilu University of Technology(Shandong Academy of Sciences),Jinan 250014,China;3.Shandong Maternal and Child Health Care Hospital,Jinan 250014,China)Abstract:Hordei Fructus Germinatus is a processed product after
5、germination and drying of the mature fruits of barley,which is one Gramineae plant.As a common plant served as medicine and food,Hordei Fructus Germinatus mainly contains polysaccharides,enzymes,alkaloids,vitamins,amino acids,proteins,flavonoids,folic acid,phenols,and other chemical components.The f
6、unctional activities of Hordei Fructus Germinatus are promoting qi and digestion,invigorating the spleen and appetizing,and relieving milk and swelling.It has pharmacological effects such as anti-oxidation,anti-tumor,anti-inflammatory,digestion,reducing blood sugar,and protecting the liver.It is wid
7、ely used in clinical practice.Based on recent domestic and foreign literatures,this paper summarizes the chemical components and functional activities of Hordei Fructus Germinatus,in order to provide a basis for the wider application of Hordei Fructus Germinatus in food,medicine,health care and othe
8、r fields,and provide a reference for the follow-up research and development.Key Words:Hordei Fructus Germinatus;chemical composition;functional activity;promoting qi and digestion;relieving milk and swelling 麦芽(Hordei Fructus Germinatus)为大麦的成熟果实经发芽、干燥获得的炮制加工品1,别名大麦芽、大麦蘖、麦蘖,始载于陶弘景名医别录,是一种“药食同源”产品,在全国
9、各地区均有分布。麦芽性平,味甘,归脾、胃、肝经,有行气消食、健脾开胃、退乳消胀、疏肝解郁等功效。根据炮制食品与药品 Food and Drug 2023年第25卷第4期 I方式麦芽分为生麦芽、炒麦芽、焦麦芽,应用历史悠久,具有重要的食品、保健、医药价值。麦芽作为啤酒生产的重要原料已有上千年历史2-3。麦芽还可制成麦芽山楂饮、大麦茶、麦芽神曲砂仁汤、麦芽回乳汤、大麦芽红提姜果醋等发挥食疗保健作用4。滇南本草记载,麦芽宽中,下气,止呕吐,消宿食,止吞酸吐酸,止泻,消胃宽膈,并治妇人奶乳不收,乳汁不止。此外,本草纲目、本草汇言和药性论等均有相关记载。目前国内外已经对麦芽的化学成分和功能活性进行了相关
10、研究。研究表明,麦芽的化学成分主要包括多糖、酶、生物碱、维生素、氨基酸、蛋白质、黄酮、叶酸、酚类等多种化学成分5。麦芽功能活性研究主要集中于行气消食、健脾开胃、退乳消胀等传统功效,而对于抗炎、抗菌、降血糖、降血脂及调节肠道微生物群等现代功能活性的相关研究较少6。本文对麦芽的化学成分和功能活性进行综述,以期为麦芽在食品、保健、医药等领域的深入开发和应用提供参考。1 化学成分麦芽属于禾本科植物,麦芽中的化学成分主要包括酶类、生物碱类、酚酸类、蛋白质类、氨基酸类、糖类、黄酮类等。1.1 酶类酶类是麦芽重要的活性成分,主要包括-淀粉酶、-淀粉酶、-葡聚糖酶7、极限糊精酶、转化糖酶、催化酶、过氧化异构酶
11、、蛋白酶等5,8。Peng等9通过硫酸铵沉淀法、阳离子交换色谱法和两步阴离子交换色谱法,首次在麦芽中分离纯化出内切-1,4-木聚糖酶,该酶是内源放线酶,纯化后的木聚糖酶具有3.94 U/mg的特异活性,相对分子质量约58 000。经液相色谱-串联质谱(LC-MS/MS)鉴定显示,纯化的酶与小麦中的糖苷水解酶10(GH10)结构域匹配度最高。1.2 生物碱类麦芽中的生物碱类化合物主要包括大麦芽碱(hordenine)、大麦芽新碱A(hordatine A)和大麦芽新碱B(hordatine B)10、芦竹碱、辛弗林11、N-benzoyl-phenylalanine-2-benzoylamino
12、-3-phenylpropylester12等,结构见图1。它们的结构特点是氮原子不在环状结构内,属于有机胺类生物碱。图1 麦芽中生物碱类成分结构 1.3 多酚类成分多酚类化合物是麦芽的重要组成部分,主要包括(+)-儿茶素、(-)-表儿茶素、阿魏酸、七叶皂苷、伞形花序酮、东莨菪内酯、芦丁、槲皮素和没食子酸、原儿茶酸、对羟基苯乙酸、香兰醛、绿原酸、咖啡酸、丁香酸、对香豆酸、芥子酸等13,结构见图2。根据存在形态,酚酸类化合物可分为游离态多酚和结合态多酚14。Dvokov等13研究麦芽中游离态和结合态酚酸类成分,结果显示,麦芽中多酚类物质的存在形态主要是结合态。II 食品与药品 Food and
13、Drug 2023年第25卷第4期1.4 蛋白质类蛋白质是大麦的主要营养成分,含量在8%14%15,主要由18种氨基酸组成,其中谷氨酸、脯氨酸和亮氨酸所占比例最高,分别约占2.9%,1.2%和1.0%16。Sun等17采用离子交换色谱和分子排阻色谱,从麦芽中分离纯化出一种新的蛋白质,即大麦-淀粉酶/枯草杆菌蛋白酶抑制剂(barley-amylase/subtilisin inhibitor,BASI),该酶对麦芽中多种内源水解酶的活性有重要调节作用。1.5 氨基酸类氨基酸也是麦芽中的营养成分。麦芽中含多种氨基酸,总含量为8.69%,其中必需氨基酸占比为3.29%18-19,主要包括20甘氨酸(
14、Gly),精氨酸(Arg),组氨酸(His),-氨基丁酸(-GABA),脯氨酸(Pro),酪氨酸(Tyr),缬氨酸(Val),蛋氨酸(Met),丙氨酸(Ala),亮氨酸(Leu),苯丙氨酸(Phe),色氨酸(Trp),异亮氨酸(Ile),苏氨酸(Thr),赖氨酸(Lys)等。1.6 糖类现已在麦芽中分离出的单糖主要有阿拉伯糖、葡萄糖、木糖、半乳糖、鼠李糖、甘露糖等21-22。此外,麦芽中还包括低聚糖类化合物。Sun等23分离出一种新低聚糖,它由4个(13)连接的葡萄糖组成。该糖的比旋度为+45,相对分子质量为666。1.7 黄酮类黄酮类化合物在自然界中分布广泛,是以C6-C3-C6为基本骨架的
15、一系列化合物,常以苷类或碳糖基形式存在24。目前从麦芽中分离得到的黄酮类化学成分主要包括槲皮素、儿茶素、杨梅素、山奈酚25、麦黄酮11等,结构见图3。1.8 其他化学成分凌俊红等12通过多种分离纯化方法等方法从麦芽中分离纯化出4个化学成分:豆甾-5-烯-3-醇-7-酮、5-羟甲基糠醛(5-HMF)、-谷甾醇和胡萝卜苷。张晓娟等26结合多种色谱方法从麦芽活性部位分离出4个单体化合物,分别为3-甲基-1-十八烯酸乙酯甘油酯、3-甲基-1-十六烯酸乙酯甘油酯、1,4-环己二烯-3-十五烷酸甲酯生物碱、3-十七烷酸-环己-1,4-二烯酯。图2 麦芽中酚类成分结构食品与药品 Food and Drug
16、2023年第25卷第4期 III徐勇等27通过高效液相色谱法(HPLC)证明炒麦芽中的-溴隐亭成分可被吸收入血,实验数据显示炒麦芽含药血清中-溴隐亭含量是(0.07020.01)g/ml。此外,麦芽中还含有叶酸28、维生素B、D、E、细胞色素、花青素29、精油、鞣质、丙烯酰胺、类黑色素30等多种物质。2 功能活性研究麦芽性平、味甘,其传统功效为行气消食、疏肝解郁、健脾开胃、退乳消胀等,临床常用于食积不消,脘腹胀痛,脾虚食少,乳汁郁积,乳房胀痛,妇女断乳等。现代药理学研究表明,麦芽具有抗氧化、抗肿瘤、回乳、催乳、消食、调节肠道菌群、保肝护肝、降血糖、抗炎等功能活性。2.1 基于行气消食功效的功能
17、活性研究调节消化酶活性和分泌量、调节肠道菌群、抗炎、抗肿瘤本草汇言有云:“大麦芽,和中消食之药也。补而能利,利而又能补,如腹之胀满,膈之郁结,或饮食之不纳,中气之不利,以此发生之物而开关格之气,则效非常比也”。麦芽不仅可通过行气达到肝气条达的目的,同时可改善脾虚、助胃养胃进而起到消食的作用31-32。大麦芽中含丰富的-淀粉酶和-淀粉酶等水解酶。淀粉在前者的水解作用下形成糊精,而后者将糊精分解为麦芽糖,进而促进机体对营养成分的吸收。康雄飞等33将麦芽煎液灌注至无消化病史的成人胃内,对受测者的胃液成分进行检测。结果表明,麦芽煎液可轻度促进胃酸和胃蛋白酶的分泌。研究表明麦芽纤维有对肠道菌群有调节作用
18、。Ogawa等34研究发现,麦芽纤维可改善肠道微环境,起到治疗胃肠道疾病的作用。Kanauchi等35将CD4+CD45RBhighT细胞转移至联合免疫缺陷(SCID)小鼠,构建结肠炎小鼠模型,评价了麦芽类食品对结肠炎小鼠结肠上皮免疫应答的影响。结果发现,麦芽类食品可能通过抑制白介素6(IL-6)、干扰素(IFN-),促进转化生长因子(TGF-)表达,调节小鼠体内肠道菌群,进而减轻炎症。Cristina等36研究证实大麦膳食纤维能显著改善肠道微生物多样性。Aljahdali等30评估了富含黑色素的大麦麦芽对小鼠肠道微生物群的影响,结果表明富含黑色素的大麦麦芽可增加双歧杆菌、阿克曼菌和乳酸杆菌等
19、有益微生物含量,进而调节小鼠肠道微生物群,这也表明富含黑色素的大麦麦芽具有显著的益生元潜力。大麦芽中的谷胶酚胺和半纤维素等营养成分对溃疡性结肠炎有较好的治疗作用。Kanauchi等37研究大麦芽对结肠炎小鼠病症持续恶化的调节作用,同时考察黏膜转录激活因子3(STAT3)表达量、核因子B(NF-B)活性、小鼠胆汁酸浓度等多项指标。结果表明,大麦芽能抑制STAT3 的表达,降低NF-B的活性,从而提高胆酸盐的吸收,减轻结肠炎小鼠病症的恶化。Fukuda等38比较麦芽与抗生素对溃疡性结肠炎雄性大鼠的治疗效果,结果表明,麦芽或其纤维成分可能通过增加短链脂肪酸,改善溃疡性结肠炎大鼠的肠道菌群,明显改善结
20、肠炎症状,证明麦芽在治疗结肠炎方面具有应用图3 麦芽中黄酮类成分结构IV 食品与药品 Food and Drug 2023年第25卷第4期潜力。Chen等39比较生麦芽、炒麦芽、焦麦芽中不同酚类物质的抗氧化活性,并评价其对Caco-2、HepG2、MDA-MB-231 等肿瘤细胞增殖作用的影响,结果表明,焦麦芽游离酚能有效抑制Caco-2细胞的增殖。Zhu等40研究几种去壳青稞中酚类物质与HepG2细胞的相互作用,结果发现,游离态多酚和结合态多酚均能抑制HepG2细胞增殖,且游离态多酚比结合态多酚有更强的抗增殖能力,抗增殖作用的物质基础是绿原酸和(+)-儿茶素。Rao等41研究发现高浓度的大麦
21、中酚类化合物能诱导直肠癌细胞SW480凋亡,其机制可能是酚类物质激发了p53蛋白的表达,引发的级联效应可激活胱天蛋白酶3(caspase-3)和胱天蛋白酶7(caspase-7),最终使癌细胞凋亡。此外,大麦中还含有抗癌活性的lunasin活性肽42-43。大麦中富含的必需氨基酸赖氨酸44-45具有提高免疫力而间接抗肿瘤的功效。胡晶14评价了不同程度炒制后麦芽不同蛋白对Caco-2细胞、HepG2细胞、HeLa细胞等肿瘤细胞的抗增殖作用,结果发现,不同类型的麦芽蛋白对癌细胞增殖的抑制作用存在差异。炒麦芽和焦麦芽水溶蛋白对HeLa细胞增殖具有抑制作用;生麦芽盐溶蛋白对Caco-2细胞和HepG2
22、细胞的增殖具有抑制作用;3种麦芽的醇溶蛋白对HepG2细胞增殖和HeLa细胞的增殖具有抑制作用,且炒制有利于提高对肿瘤细胞增殖的抑制作用;3种麦芽的碱溶蛋白对HeLa细胞增殖均有抑制作用,且未除酚组蛋白样品对癌细胞增殖的抑制作用优于除酚组,推测麦芽蛋白的抗肿瘤活性可能与酚类化合物有关。2.2 基于退乳消胀功效的功能活性研究调节泌乳素含量麦芽中含生物碱,具有回乳作用。李丽娇46的研究证实生物碱是麦芽治疗高泌乳素血症(HPRL)的药效物质,进一步研究发现,其机制是通过减少大鼠脑垂体泌乳素(PRL)阳性细胞,使PRL细胞中mRNA的表达下调,进而降低大鼠体内PRL。Tao等47利用网络药理学筛选麦芽
23、治疗HPRL的机制途径,结果证明,大麦麦芽总生物碱在体外通过介导多巴胺受体D2(DRD2),进而治疗HPRL。郭润竹等48研究证实大麦芽碱可显著抑制HPRL大鼠的PRL分泌。Gong等49研究证明,大麦生物碱通过作用于DRD2和蛋白激酶A靶点抑制PRL分泌,进而起到治疗HPRL的效果。此外,闵建新等50研究证明生麦芽、炒麦芽均可降低HPRL模型大鼠的PRL含量。虞芳等51通过临床试验证明,生、炒麦芽均能使精神病药物所致的男性HPRL患者的PRL水平降低,进而达到治疗HPRL的作用。2.3 基于疏肝解郁功效的功能活性研究保肝近年肝脏类疾病的治疗取得了有效进展,但鉴于普通化药易引起不良反应,使得肝
24、脏类疾病的针对性治疗和有效性预防的效果差强人意,因此迫切需要更有效更安全的保肝护肝药物。本草求原记载:“凡麦、谷、大豆浸之发芽,皆得生升之气,达肝以制化脾土,故能消导。凡怫郁致成膨膈等症,(麦芽)用之甚妙,人知其消谷而不知其疏肝也”。麦芽中丰富的酚类化合物在作为天然保肝药物方面有很好的应用前景。Quan等52通过给CCl4中毒小鼠灌胃给予大麦游离酚提取物来评价大麦游离酚提取物的体内保肝作用,结果表明,大麦游离酚提取物能显著降低CCl4中毒小鼠血清中丙氨酸转氨酶、天冬氨酸转氨酶、碱性磷酸酶、总胆红素、总胆固醇和总甘油三酯等水平。此外,大麦游离酚提取物还可通过提高超氧化物歧化酶、过氧化氢酶和谷胱甘
25、肽过氧化物酶的活性来增加肝脏抗氧化酶水平,进而发挥保肝作用。大麦游离酚提取物还能减少CCl4诱导的肝细胞凋亡和损伤,起到保护肝脏的作用。因此,大麦有可能作为一种功能性食品来预防肝损伤。2.4 基于其他功效的功能活性研究2.4.1 抗氧化 酚类化合物是抗氧化作用的物质基础。麦芽中酚类化合物含量丰富,表现出较强的抗氧化53、抗自由基54等活性。Ge等29分析麦芽发芽过程中的花青素含量并评价其抗氧化活性,结果表明,裸麦发芽和热风干燥相结合是提高麦芽抗氧化性能的有效方法。朱丽丽等55评价了7种大麦及其麦芽的抗氧化力,并对总多酚和 10 种单酚进行含量测定,结果显示,不同大麦和麦芽的抗氧化能力差异显著,
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