毛竹竹秆加压热水提取工艺优化及化学成分分析.pdf

第 43 卷第 4 期2023 年 8 月林 产 化 学 与 工 业Chemistry and Industry of Forest ProductsVol.43 No.4Aug.2023 收稿日期:2022-04-25 基金项目:国际竹藤中心基本科研业务费重点项目(21618-4)作者简介:尤俊昊(1997),男,吉林长春人,硕士,主要从事竹藤资源化学利用研究;E-mail: 通讯作者:汤 锋,教授,博士,博士生导师,研究领域为竹藤等生物资源化学利用和植物源农药;E-mail:fengtang 。doi:10.3969/j.issn.0253-2417.2023.04.015毛竹竹秆加压热水提取工艺优化及化学成分分析YOU Junhao尤俊昊,张 保,荀 航,姚 曦,王 进,汤 锋(国际竹藤中心;国家林业和草原局/北京市共建竹藤科学与技术重点实验室,北京 100102)摘 要:以毛竹竹秆为原料,以毛竹竹秆提取物的干物质得率为优化指标,在单因素试验基础上,利用响应面法优化了竹秆加压热水提取工艺参数,得到较佳提取条件为 4 年生毛竹,提取温度165,提取时间 30 min,料液比 1 12.5(g mL)。此条件下,毛竹竹秆提取物的干物质得率为12.44%,与预测值(12.56%)相近。采用气相色谱-质谱联用技术(GC/MS)检测了毛竹竹秆加压热水提取物和加热回流水提取物的化学组成,结果表明:鉴定出毛竹竹秆加压热水提取物化学组成成分 23 种(53.30%),含量远高于加热回流水提取物的化学组成成分 13 种(27.90%),其活性成分主要有松柏醛、香兰素、丁香醛、乙酰丁香酮、4-乙烯基-2-甲氧基苯酚、2,3-二氢苯并呋喃和糠醛。关键词:毛竹竹秆;加压热水提取;响应面法;干物质得率中图分类号:TQ35 文献标志码:A 文章编号:0253-2417(2023)04-0107-08引文格式:尤俊昊,张保,荀航,等.毛竹竹秆加压热水提取工艺优化及化学成分分析J.林产化学与工业,2023,43(4):107-114.Optimization of Pressurized Hot Water Extraction Technology and ChemicalComposition Analysis from Moso Bamboo StalksYOU Junhao,ZHANG Bao,XUN Hang,YAO Xi,WANG Jin,TANG Feng(International Centre for Bamboo and Rattan;Key Laboratory of National Forestry and Grassland Administration/Beijing forBamboo&Rattan Science and Technology,Beijing 100102,China)Abstract:Taking moso bamboo stalks as raw material and the dry matter yield of moso bamboo stalks extract as the optimizationindex,the response surface methodology was used to optimize the process parameters of pressurized hot water extraction ofcompounds from bamboo stalks.The optimum extraction conditions were as follows:4-year-old moso bamboo,extractiontemperature of 165,extraction time of 30 min,solid-liquid ratio of 112.5.Under these conditions,the dry matter yield was12.44%,which was close to the predicted value(12.56%).The chemical composition of the pressurized hot water extract andthe heating reflux water extract of moso bamboo stem was detected by gas chromatography-mass spectrometry(GC/MS).Theresults of GC/MS analysis showed that the chemical composition(content of 53.30%)of 23 kinds of pressurized hot waterextracts from bamboo stems was much higher than that of 13 kinds of heated reflux water extracts(27.90%),and mainlycontained active ingredients such as coniferaldehyde,vanillin,syringaldehyde,acetosyringone,4-vinyl-2-methoxyphenol,2,3-dihydrobenzofuran and furfural.Key word:moso bamboo stalks;pressurized hot water extraction;response surface methodology(RSD);yield of dry matter随着快递物流、外卖等新兴行业的蓬勃发展,人们对纸质包装材料、一次性纸质餐盒等食品包装产品的需求急剧上升。但纸质材料成本较高,因此开发以竹子和秸秆等纤维为原料的食品包装制品十分有必要。竹浆是中国造纸工业“十三五”规划鼓励发展的纸浆品种1,是木浆的重要替代品2,大力发展竹浆造纸产业减轻了国内木浆供应不足的压力。近年来,竹浆造纸技术取得了重大突破,由于竹浆加工引入加压蒸煮或蒸汽爆破技术,以竹浆为原料的包装材料、一次性餐盒加工产业得到快速发展。但在加压蒸煮或108 林 产 化 学 与 工 业第 43 卷蒸汽爆破竹材的预处理过程中,会产生大量蒸煮废液,而目前对蒸煮废液的回收利用仅针对溶解在废液中的木质纤维素成分,对小分子化合物的研究利用较少。毛竹是我国种植面积最广、资源最丰富、开发利用最成熟的竹种,主要用于竹材加工、竹笋采收等。毛竹纤维相对较短,难以作为优质纸浆原料使用,但在植物纤维包装材料方面具有开发潜力。因此,本研究以毛竹竹秆为原料,以毛竹竹秆提取物的干物质得率为指标,采用响应面法优化加压热水提取工艺参数,并采用气相色谱-质谱联用技术(GC/MS)探究毛竹竹秆加压热水提取物的化学组成,以期为毛竹纤维加工及其蒸煮废液的开发利用提供理论依据和数据支撑。1 实 验1.1 原料、试剂与仪器毛竹(Phyllostachys edulis)竹秆,采集于国际竹藤中心安徽太平试验中心试验林,采集时间 2021 年9 月28 日。选取1 5 年生毛竹竹秆,采伐后,将竹秆洗净,于室内阴干,采用 GB/T 19311991木材含水率测定方法对阴干竹秆进行含水率的测定,测得平均含水率为 39.0%。另将竹秆截成长约 15 cm,宽 2 cm 的竹片,再用粉碎机粉碎成细小片状,备用。甲醇,市售色谱纯。FW100 型高速万能粉碎机,天津市泰斯特仪器有限公司;HT-1000FJ 型高温高压反应釜,上海霍桐实验仪器有限公司;LABCONCO Free Zone 冷冻干燥仪,美国 LABCONCO 公司;Aglient 6890N/5973i 气相色谱/质谱联用仪,美国 Agilent 公司;色谱柱为 DB-5 毛细管柱(30 m 0.25 mm 0.25 m)。1.2 毛竹竹秆的加压热水提取准确称取 20.0 g 片状竹秆,加入一定体积蒸馏水(料液比 1 10 1 30,gmL,下同),置于反应釜中,设置提取 1 次、转速为 500 r/min,在一定温度(120 200)下提取一定时间(10 50 min)后,将提取液过滤,冻干称质量,计算干物质得率。干物质得率=水提物质量毛竹竹秆质量100%1.3 毛竹竹秆加压热水提取工艺条件的优化1.3.1 单因素试验1.3.1.1 竹龄 按1.2 节方法进行试验。固定料液比130,提取温度180,提取时间20 min,考察竹龄对竹秆干物质得率的影响,分别挑选竹龄为 1、2、3、4 和 5 年生的竹秆。1.3.1.2 提取温度 按1.2 节方法进行试验。固定料液比130,提取时间20 min,竹龄为5 年生,考察提取温度分别为 120、140、160、180 和 200 对干物质得率的影响。1.3.1.3 提取时间 按1.2 节方法进行试验。固定料液比130,提取温度180,竹龄为5 年生,考察提取时间分别为 10、20、30、40 和 50 min 对干物质得率的影响。1.3.1.4 料液比 按 1.2 节方法进行试验。固定提取温度 180,提取时间 20 min,竹龄为 5 年生,考察料液比分别为 110、115、120、125 和 130 对干物质得率的影响。1.3.2 响应面法试验设计 在单因素试验的基础上,选择竹龄(X1)、提取温度(X2)、提取时间(X3)和料液比(X4)为提取工艺参数,以干物质得率(Y)为响应值,运用 Design-Expert 8.0.6 软件依据 Box-Behnken中心组合设计原则3,共设计27 组试验,每组重复3 次。通过响应面分析,优化加压热水提取工艺。1.4 不同水提取方式化学成分检测1.4.1 加压热水提取 在1.3 节优化的加压热水提取工艺条件下提取毛竹竹秆,准确量取5 mL 滤液,将其冻干得到的干物质,用甲醇溶解,离心,取上清液进行 GC/MS 检测。1.4.2 加热回流水提取 准确称取 5 年生毛竹竹秆20.0 g,于600 mL 蒸馏水中加热回流60 min,先后提取 2 次,得到水提溶液。过滤,准确量取 5 mL 滤液,将其冻干得到的干物质,用甲醇溶解,离心,取上清液进行 GC/MS 检测。1.5 GC/MS 分析GC/MS 分析条件:色谱柱 DB-5 毛细管柱,载气为高纯 He,流速1 mL/min;进样口温度250;进样第 4 期尤俊昊,等:毛竹竹秆加压热水提取工艺优化及化学成分分析109 量 l L;溶剂延迟 3.5 min,无分流进样。程序升温:温度40 保持1 min,然后以8 /min 升至80,以 3 /min 升至 100,以 5 /min 升至 120 保持 4 min,再以 4 /min 升至 180,以 15 /min升至 250 保持 3 min。MS 条件:电子轰击(EI)离子源,电子能量 70 eV;离子源温度 230;传输线温度 280;四级杆温度 150;质量扫描范围 m/z 40 800 u。运用气相色谱面积归一化法确定各个成分的相对峰面积。2 结果与分析2.1 毛竹竹秆加压热水提取的单因素试验结果与分析2.1.1 竹龄对干物质得率的影响 不同竹龄毛竹竹秆的加压热水提取结果见图 1(a)。由图可见,竹秆加压热水提取的干物质得率随着竹龄增加而上升,4 年生竹秆略有降低。考虑到 1 年生毛竹竹秆平均纤维长度低4,生物量相对较小,不适于制备竹浆。而 5 年生毛竹竹秆提取量虽高,但考虑到干物质得率的整体增长趋势,以及选取年份较短的竹秆能更好应对我国制浆造纸原料供应短缺的现状,故,在此基础上选取 2、3 和 4 年生毛竹竹秆进行响应面法优化。2.1.2 提取温度对干物质得率的影响 不同提取温度的毛竹竹秆的加压热水提取结果见图 1(b)。由图可见,当提取温度小于180 时,干物质得率随着温度的升高而增加。纤维素是制浆造纸需要的主要成分。竹片水热预处理时,温度控制在 170 以下,可以得到较高聚合度的纤维素5。继续升高温度,竹片纤维素会发生严重裂解,不适用于制浆造纸。因此选取 145、155 和 165 进行响应面法优化。2.1.3 提取时间对干物质得率的影响 不同提取时间的毛竹竹秆的加压热水提取结果见图 1(c)。由图可见,提取时间增加到 20 min 以后干物质得率降低,因此选取 10、20 和 30 min 进行响应面法优化。2.1.4 料液比对干物质得率的影响 不同料液比的毛竹竹秆的加压热水提取结果见图 1(d)。由图可见,干物质得率随料液比的增加变化幅度小,影响并不显著,所以考虑到节约成本和实验仪器限制的因素,尽量减小料液比,因此选取料液比 17.5、110 和 112.5 进行响应面法优化。a.竹龄 bamboo age;b.提取温度 extraction temperature;c.提取时间 extraction time;d.液料比 solid-liquid ratio图 1 提取条件对干物质得率的影响Fig.1 Effects of extraction conditions on dry matter yield2.2 毛竹竹秆加压热水提取响应面优化分析在单因素试验的基础上,以竹龄、提取温度、提取时间和料液比为变量,干物质得率为响应值,设计组合并进行响应面优化试验,结果见表 1。将响应值与各因素进行多元回归拟合,得到干物质得率(Y)与竹龄(X1)、提取温度(X2)、提取时间(X3)和料液比(X4)各因素变量的二次回归方程为:Y=5.4+0.34X1+2.02X2+0.74X3-0.18X4+0.11X1X2+0.58X1X3-0.49X1X4+0.9X2X3+0.075X2X4+0.22X3X4+1.58X21+0.83X22+0.047X23-0.28X24对回归模型进行方差分析,结果见表 2。回归模型的 P=0.000 6(显著),失拟项的 P=0.070 9(不显著),表明方程对实验拟合良好,实验误差小,可以较好说明干物质得率的变化趋势6。此模型的决定系数 R2为 0.898 6,线性关系极显著,同时意味着 89.86%的变异可以被模型解释,试验误差小,因此该模型是合适的。110 林 产 化 学 与 工 业第 43 卷表 1 响应面试验设计及结果Table 1 Experimental design and results of response surface methodology编号No.X1竹龄/abamboo ageX2提取温度/extraction temperatureX3提取时间/minextraction timeX4料液比(gmL)solid-liquid ratioY干物质得率/%dry matter yield1315530112.54.80 0.6323155201105.88 0.223316520112.54.26 0.09431652017.56.72 0.455215520112.55.82 0.45621552017.511.70 0.4672155101106.93 0.20831551017.57.14 0.3693145101107.38 0.72104145201106.24 0.02112155301105.22 0.361231553017.54.98 0.4813415520112.55.04 0.32142165201106.84 0.87153155201104.44 0.79164155101109.60 0.2917314520112.510.62 0.49183155201105.31 0.0519315510112.54.44 0.02202145201106.18 0.572131452017.58.94 0.81223165101106.33 0.02233165301105.40 0.07243145301104.68 0.34254155301105.28 0.43264165201105.70 0.172741552017.56.06 0.07表 2 回归模型方差分析Table 2 Variance analysis of the regression model方差来源 source of variation平方和 SS自由度 df均方 MSF 值 F valueP 值 P value模型 model83.05145.937.6 0.000 6X11.4311.431.830.201 2X249.09149.0962.86 提取时间(X3)竹龄(X1)料液比(X4)。根据以上结果,进一步确定干物质得率的最优提取工艺条件:竹龄4 年生,提取温度165,提取时间 30 min,料液比 112.5。此条件下,干物质得率预测值为 12.56%。在优化条件下进行验证实验,重复 3 次,干物质得率平均值为 12.44%,与预测值接近,重复性好,证实了此模型的可靠性。a.Y=f(X1,X2);b.Y=f(X1,X3);c.Y=f(X1,X4);d.Y=f(X2,X3);e.Y=f(X2,X4);f.Y=f(X3,X4)图 2 各因素相互作用对干物质得率影响的响应曲面Fig.2 Response surface diagram of the interaction of various factors on dry matter yield2.3 毛竹竹秆不同水提取方式化学成分测定结果对毛竹竹秆进行加压热水提取和加热回流水提取,对提取物的化学成分进行 GC/MS 检测分析,结果见图 3 和表 3。毛竹竹秆加压热水提取物中共检测出化合物 105 个,经 NIST 图库检索,选取匹配度大于 80%的化合物,鉴定了 23 种组分,占总流出物的 53.30%。加热回流水提取物共检测出化合物 60 个,经 NIST 图库检索,选取匹配度大于 80%的化合物,鉴定了 13 种组分,占总流出物的 27.90%。图 3 加压热水提取物(a)和加热回流水提取物(b)的总离子流Fig.3 Total ion chromatograms(TIC)of pressurized hot water extract(a)and heating reflux water extract(b)112 林 产 化 学 与 工 业第 43 卷表 3 加压热水提取物和加热回流水提取物的化学成分Table 3 Chemical composition of pressurized hot water extract and heating reflux water extract编号No.保留时间/minretentiontime化合物compound分子式molecular formula相对峰面积 relative peak area/%加压热水提取pressurized hotwater extraction加热回流水提取heating refluxwater extraction13.65羟基乙酸甲酯 methyl glycolateC3H6O30.180.3124.53丙酮酸甲酯 methyl pyruvateC4H6O31.5635.16糠醛 furfuralC5H4O21.0048.06苯酚 phenolC6H6O0.41511.19愈创木酚 guaiacolC7H8O20.400.28615.612,3-二氢苯并呋喃 2,3-dihydrobenzofuranC8H8O17.255.81718.754-乙烯基-2-甲氧基苯酚 2-vinyl-4-methoxyphenolC9H10O27.382.98820.332,6-二甲氧基苯酚 2,6-dimethoxyphenolC8H10O31.050.34922.66香兰素 vanillinC8H8O31.661024.78异丁香酚 isoeugenolC10H12O20.750.311125.062-甲氧基-4-丙基-苯酚 2-methoxy-4-ropylphenolC10H14O20.381225.774-羟基-3-甲氧基苯丙酮 4-hydroxy-3-methoxyphenylacetoneC10H12O30.731332.11丁香醛 syringaldehydeC9H10O43.850.281433.42(E)-2,6-二甲氧基-4-(丙-1-烯-1-基)苯酚phenol,2,6-dimethoxy-4-(1E)-1-propen-1-yl-C11H14O31.641534.111-羟基-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丙烷-2-酮1-hydroxy-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propane-2-oneC10H12O41.071634.124-羟基-3-甲氧基苯乙酸甲酯methyl 4-hydroxy-3-methoxyphenylacetateC10H12O40.641734.27乙酰丁香酮 acetosyringoneC10H12O41.261834.42松柏醛 4-hydroxy-3-methoxycinnamaldehydeC10H10O31.881934.64-(1E)-3-羟基-1-丙烯基)-2-甲氧基苯酚4-(1E)-3-hydroxy-1-propenyl)-2-methoxyphenolC10H12O31.332035.43,5-二甲氧基-4-羟基苯酰肼3,5-dimethoxy-4-hydroxyphenylhydrazideC9H12N2O40.562136.66二苯基-2,2-二甲醛 biphenyl-2,2-dicarboxaldehydeC14H10O21.092236.84肉豆蔻酸异丙酯 isopropyl myristateC17H34O20.861.832338.39棕榈酸甲酯 methyl palmitateC17H34O21.302438.80二苯基乙酸甲酯 methyl diphenylacetateC15H14O24.162539.144-(1E)-3-羟基-1-丙烯基-2,6-二甲氧基苯酚4-(1E)-3-hydroxy-1-propenyl-2,6-dimethoxyphenolC11H14O45.028.902639.32反式-3,5-二甲氧基-4-羟基肉桂醛(E)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)acrylaldehydeC11H12O40.182.59 由表可知,两种水提取物均以酚类化合物为主,其次为呋喃类和酯类化合物。毛竹竹秆加压热水提取物的 23 种化学成分中包含 17 种酚类化合物,4 种酯类化合物和 2 种呋喃类化合物,其中含 2,3-二氢苯并呋喃量最高,为 17.25%;毛竹竹秆加热回流水提取物的 13 种化学成分中包含 9 种酚类化合物,3 种酯类化合物和 1 种呋喃类化合物,其中 4-(1E)-3-羟基-1-丙烯基-2,6-二甲氧基苯酚最高,为5.81%。两种提取方式提取物组分中鉴定出的共有成分为 10 种,其中加压热水提取物的这 10 种成分为 36.92%,显著高于加热回流水提取物(23.63%)。推测可能是因为加压热水提取使木质纤维素降解成小分子化合物的程度相比于加热回流水提取更加完全,故化学组成更丰富。这说明加压热水提取工艺在竹材利用方面有很好的开发潜力和研究价值。酚类为水提取物主要成分,可应用于香料、医药、农药、化工等行业,且在抗氧化和抑菌活性领域用途广泛7。例如松柏醛可用作调香剂、抗真菌剂、前列腺素合成抑制剂等8。丁香醛具有广谱抗菌活第 4 期尤俊昊,等:毛竹竹秆加压热水提取工艺优化及化学成分分析113 性9,且香兰素和丁香醛可用于新型辐射防护药物。4-乙烯基-2-甲氧基苯酚是多种植物挥发性香气的主要成分10-13,研究证明 4-乙烯基-2-甲氧基苯酚可能与抗褐飞虱有一定相关性14。乙酰丁香酮对植物病原菌有广泛的抑制细菌代谢和增殖作用15,对纤维素酶的活力有不同程度的抑制作用16。乙酰丁香酮是农杆菌介导转基因技术的一种有效的酚类化合物,为推动甜菜17、黄瓜18、玉米19等转基因工作奠定了坚实的基础。以上化合物多数由木质素降解得到。2,3-二氢苯并呋喃具有较高的附加值,是一种重要的药物中间体,在精细化工中被广泛应用,如合成抗肿瘤制剂、HIV 蛋白酶抑制剂等20,在国际上存在较大的市场潜力。糠醛是呋喃环系最重要的衍生物,具有作为平台化学品的巨大潜力21,化学性质活泼,可以通过氧化、缩合等反应制取众多的衍生物,被广泛应用于合成塑料、合成树脂、医药、农药、清漆和涂料等领域。以上在毛竹竹秆加压热水提取物中检测到的化合物具有很好的应用前景,这将为开发毛竹竹秆制备下游化学品提供一定的参考价值。3 结 论3.1 在单因素试验基础上,通过响应面法优化毛竹竹秆加压热水提取工艺条件为,确定优化的提取工艺条件:4 年生毛竹,提取温度 165,提取时间 30 min,料液比 112.5(gmL)。此条件下,毛竹竹秆加压热水提取干物质得率为 12.44%。3.2 采用 GC/MS 法对加压热水提取物和加热回流水提取物的化学组成成分进行比较分析,结果表明:前者所含化学成分种类远高于后者,从毛竹竹秆加压热水提取物中鉴定了 23 种化学成分,加热回流水提取物中鉴定了 13 种化学成分,这些化学成分均由酚类、酯类和呋喃类化合物组成。两种提取方式提取物组分中鉴定出的共有成分10 种,其中加压热水提取物的这10 种成分(36.92%)显著高于加热回流水提取物(23.63%)。参考文献:1中国造纸协会.中国造纸协会关于造纸工业“十三五”发展的意见J.中国造纸,2017,36(7):64-69.China Paper Association.Opinions of the China paper association on the development of Chinas paper industry in the 13thFive-Year PlanJ.China Pulp&Paper,2017,36(7):64-69.2李瑞丰,贾锋伟,李萌,等.竹浆造纸研究开发与实践J.大科技,2020(19):233-235.LI R F,JIA F W,LI M,et al.Research,development and practice of bamboo pulp papermakingJ.Super Science,2020(19):233-235.3樊永胜,蔡忆昔,李小华,等.樟木木屑真空热解工艺的响应面法优化及生物油组分分析J.林产化学与工业,2014,34(6):29-36.FAN Y S,CAI Y X,LI X H,et al.Vacuum pyrolysis of camphorwood sawdust optimized by response surface methodology and bio-oilcomposition analysisJ.Chemistry and Industry of Forest Products,2014,34(6):29-36.4崔敏.毛竹竹龄对制浆性能的影响D.北京:北京林业大学,2010.CUI M.Influence of bamboo ages on the pulping performance of Phyllostachys pubescensD.Beijing:Beijing Forestry University,2010.5马晓娟.竹材预水解碳水化合物溶出规律及其降解机制研究D.福州:福建农林大学,2014.MA X J.Degradation and dissolution of carbohydrate during bamboo prehydrolysisD.Fuzhou:Fujian 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