高一化学专题一：高考中的有机化合物人教实验版-知识精讲.doc

高一化学专题一：高考中的有机化合物人教实验版

【本讲教育信息】
一. 教学内容：
专题一：高考中的有机化合物

二. 重点、难点：
1. 将必修中所学习的有机物的知识与高考相联系
2. 将所学习知识提升高度

三. 具体内容：
有机化合物知识体系
1. 烷烃
2. 烯烃
3. 芳香族化合物
4. 醇
5. 酸
6. 糖类
7. 酯类
8. 蛋白质

【典型例题】
[例1 （07海南）下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是（ ）

答案：C
解析：考察取代反应的判断和同分异构体的知识。

[例2] （07海南）通过粮食发酵可获得某含氧有机化合物X，其相对分子质量为46，其中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.0%。
（1）X的分子式是            ；
（2）X与金属钠反应放出氢气，反应的化学方程式是            （有机物用结构简式表达）；
（3）X与空气中的氧气在铜或银催化下反应生成Y，Y的结构简式是            ；
（4）X与高锰酸钾酸性溶液反应可生成Z。在加热和浓硫酸作用下，X与Z反应可生成一种有香味的物质W，若184gX和120gZ反应能生成106gW，计算该反应的产率。（要求写出计算过程）
答案：（1）C2H6O
（2）2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa + H2↑
（3）CH3CHO
（4）Z为CH3COOH，与X反应的化学方程式为
CH3COOH + C2H5OH CH3COOH + H2O
已知n （CH3COOH）==＝2mol
n （C2H5OH）== > 2mol
所以乙醇过量，应以乙酸计算产率
2mol乙酸完全酯化可生成乙酸乙酯2mol×88g·mol－1＝176g
所以该反应的产率为
×100％＝60.2％
解析：考察常见物质的性质的掌握程度。

[例3]（07天津）奶油中有一种只含C、H、O的化合物A 。A可用作香料，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2:4:1 。
（1）A的分子式为___________。
（2）写出与A分子式相同的所有酯的结构简式：
_________________________________。
已知：
A中含有碳氧双键，与A相关的反应如下：

（3）写出A → E、E → F的反应类型：A → E ________、E → F _________。
（4）写出A、C、F的结构简式：A ________、C _________、F ________。
（5）写出B → D反应的化学方程式：_____________________________。
（6）在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物G，G的一氯代物只有一种，写出G的结构简式：____。A → G的反应类型为_____。
答案：（1）C4H8O2；（2）CH3CH2COOCH3；CH3COOCH2CH3；HCOOCH（CH3）2；HCOOCH2CH2CH3；（3）取代反应；消去反应
（4）.CH3CHO；
（5）
（6） 氧化反应
解析：有机物的综合推断。

[例4] （07江苏）据估计，地球上的绿色植物通过光合作用每年能结合来自CO2中的碳1500亿吨和来自水中的氢250亿吨，并释放4000亿吨氧气。光合作用的过程一般可用下式表示：
CO2＋H2O＋微量元素 （P、N等）（蛋白质、碳水化合物、脂肪等）＋O2，
下列说法不正确的是（ ）
A. 某些无机物通过光合作用可转化为有机物
B. 碳水化合物就是碳和水组成的化合物
C. 叶绿素是光合作用的催化剂
D. 增加植被，保护环境是人类生存的需要
答案：B
解析：实际的光合作用过程的相关知识的考察。

[例5]（07江苏）下列叙述正确的是（ ）
A. 聚丙烯的结构简式为：CH2－CH2－CH2
B. 石英的化学式为：CaSiO3
C. 在CS2、PCl3中各原子最外层均能达到8电子的稳定结构
D. Ar原子的结构示意图为：
答案：C
解析：基本概念和理解的考察。

[例6]（07江苏）肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：
＋CH3CHO＋H2O
A B
（1）请推测B侧链上可能发生反应的类型： 。（任填两种）
（2）请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式： 。
（3）请写出同时满足括号内条件的B的所有同分异构体的结构简式： 。（①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对二取代物；③除苯环外，不含其他环状结构。）
答案：（1）加成反应 氧化反应 还原反应
（2）2CH3CHOCH3CH＝CHCHO＋H2O
（3）H3CO－－C≡CH H3C－－OC≡CH
解析：考察主要官能团的性质和不饱和度的知识。

[例7]（07江苏）物质A（C11H19）是一种不饱和烃，它广泛存在于自然界中，也是重要的有机合成中间体之一。某化学实验小组从A经反应①到⑤完成了环醚F的合成工作：

该小组经过上述反应，最终除得到F1（）外，还得到它的同分异构体，其中B、C、D、E、F分别代表一种或多种物质。已知：
（R1，R2，R3，R4为烃基或H）
请完成：
（1）写出由A制备环醚F1的合成路线中C的结构简式： 。
（2）①写出B的一种结构简式： ；②写出由该B出发经过上述反应得到的F1的同分异构体的结构简式： 。
答案：（1）
（2）①或
②和或和
解析：考察对所给信息的理解和利用。

[例8] （07上海）
已知：CH3CH2CH2CH3（g）＋6.5O2（g）→4CO2（g）＋5H2O（l）＋2878kJ
（CH3）2CHCH3（g）＋6.5O2（g）→4CO2（g）＋5H2O（l）＋2869kJ
下列说法正确的是（ ）
A. 正丁烷分子储存的能量大于异丁烷分子
B. 正丁烷的稳定性大于异丁烷
C. 异丁烷转化为正丁烷的过程是一个放热过程
D. 异丁烷分子中的碳氢键比正丁烷的多
答案：A
解析：从能量的角度判断同分异构体的性质。

【模拟试题】（答题时间：60分钟）
1. 下列分子中，所有原子都处在同一平面的是（ ）
A. 环已烯         B. 丙炔         C. 乙烷           D. 苯
2. 从甜橙的芳香油中可分离得到如下结构的化合物：

现在试剂：①KMnO4酸性溶液；②H2/Ni；③Ag（NH3）2OH；④新制Cu（OH）2，能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有（ ）
A. ①②　　　B. ②③　　　C. ③④　　　　　D. ①④
3. 克矽平是一种治疗矽肺病的药物，其合成路线如下（反应均在一定条件下进行）：

（1）化合物Ⅰ的某些性质类似苯。例如，化合物Ⅰ可以一定条件下与氢气发生加成反应生成右图所示结构，其反应方程式为 （不要求标出反应条件）
（2）化合物I生成化合物Ⅱ是原子利用率100%的反应，所需另一种反应物的分子式为
（3）下列关于化合物Ⅱ和化合物Ⅲ的化学性质，说法正确的是 （填字母）
A. 化合物Ⅱ可以与CH3COOH发生酯化反应
B. 化合物Ⅱ不可以与金属钠生成氢气
C. 化合物Ⅲ可以使溴的四氯化碳溶液褪色
D. 化合物Ⅲ不可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
（4）化合物Ⅲ生成化合物Ⅳ的反应方程式为 （不要求标出反应条件）
4. 已知苯甲醛在一定条件下可以通过Perkin反应生成肉桂酸（产率45～50%），另一个产物A也呈酸性，反应方程式如下：
C6H5CHO＋（CH3CO）2O → C6H5CH＝CHCOOH＋ A
苯甲醛 肉桂酸
（1）Perkin反应合成肉桂酸的反应式中，反应物的物质的量之比为1︰1。产物A的名称是 。
（2）一定条件下，肉桂酸与乙醇反应生成香料肉桂酸乙酯，其反应方程式为
（不要求标出反应条件）
（3）取代苯甲醛也能发生Perkin反应，相应产物的产率如下：
取代苯甲醛

产率（%）
15
23
33
0
取代苯甲醛

产率（%）
71
63
52
82
可见，取代基对Perkin反应的影响有（写出3条即可）：
①
②
③
5. 近期我国冀东渤海湾发现储量达10亿吨的大型油田。下列关于石油的说法正确的是（ ）
A. 石油属于可再生矿物能源
B. 石油主要含有碳、氢两种元素
C. 石油的裂化是物理变化
D. 石油分馏的各馏分均是纯净物
6. 下列有关葡萄糖的说法错误的是（ ）
A. 葡萄糖的分子式是C6H12O6
B. 葡萄糖能发生银镜反应
C. 葡萄糖是人体重要的能量来源
D. 葡萄糖属于高分子化合物
7. 莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。下列关于这两种有机化合物的说法正确的是（ ）

A. 两种酸都能与溴水反应
B. 两种酸遇三氯化铁溶液都显色
C. 鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键
D. 等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量相同
8. 乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。完成下列各题：

（1）正四面体烷的分子式为 ，其二氯取代产物有 种
（2）关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是：
a. 能使酸性KMnO4溶液褪色
b. 1摩尔乙烯基乙炔能与3摩尔Br2发生加成反应
c. 乙烯基乙炔分子内含有两种官能团
d. 等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同
（3）写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式：
9. 咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，其结构简式如下所示：关于咖啡鞣酸的下列说法不正确的是（ ）

A. 分子式为C16H18O9
B. 与苯环直接相连的原子都在同一平面上
C. 咖啡鞣酸水解时可消耗8molNaOH
D. 与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应
10. 有机化合物A的分子式是C13 H20O8（相对分子质量为304）, 1molA 在酸性条件下水解得到4 molCH3COOH 和1molB。B 分子结构中每一个连有羟基的碳原子上还连有两个氢原子。
请回答下列问题：
（1） B 的结构简式是：_________；
（2） B 不能发生的反应是__________（填写序号）
① 氧化反应 ② 取代反应 ③ 消去反应 ④ 加聚反应
11. 将用于2008年北京奥运会的国家游泳中心（水立方）的建筑采用了膜材料ETFE，该材料为四氟乙烯与乙烯的共聚物，四氟乙烯也可与六氟丙烯共聚成全氟乙丙烯。下列说法错误的是（ ）
A. ETFE分子中可能存在“－CH2－CH2－CF2－CF2－”的连接方式
B. 合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应
－CF2－CF2－CF2－CF－CF3－
]
[
n
C. 聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为
D. 四氟乙烯中既含有极性键又含有非极性键
12. 碳、氢、氧3种元素组成的有机物A，相对分子质量为102，含氢的质量分数为9.8%，分子氢原子个数为氧的5倍。
（1）A的分子式是 。
（2）一定条件下，A与氢气反应生成B，B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团。A的结构简式是 。
（3）A有2个不同的含氧官能团，其名称是 。

【试题答案】
1. D 2. A
3. （1）＋3H2→ （2）CH2O（答HCHO也得分）
（3）A、C （4）n→
4. （1）乙酸
（2）C6H5CH＝CHCOOH＋C2H5OH → C6H5CH＝CHCOOC2H5＋H2O
（3）① 苯环上有氯原子取代对反应有利
② 苯环上有甲基对反应不利
③ 氯原子离醛基越远，对反应越不利（或氯原子取代时，邻位最有利，对位最不利）
④ 甲基离醛基越远，对反应越有利（或甲基取代时，邻位最不利，对位最有利）
⑤ 苯环上氯原子越多，对反应越有利
⑥ 苯环上甲基越多，对反应越不利
5. B 6. D 7. AD
8. （1）CH4；1 （2）d （3）
9. C
10. （1）C（CH2OH）4 （2）③④
11. C
12. （1）C5H10O2 （2）HO—CH2C（CH3）2CHO （3） 羟基；醛基

【试题解析】
1. A中碳碳双键在同一个平面上，但其他碳碳单键使得不是所有原子共面；B中丙炔的碳碳三键在同一个平面上，但是甲基的原子不在同一个平面上；而烷烃的所有原子不是共面的。
2. 该化合物中含有两种官能团：碳碳双键和醛基，①是强氧化剂，能氧化碳碳双键，而醛基既能有氧化性，也有还原性，所以既能被高锰酸钾氧化，也能和氢气发生还原反应，而③④都是只能和醛基反应。　
3. 3mol碳碳双键加成；保证生成物就应让所有反应物的原子个数正好等于生成物，即Ⅱ和I差的原子即为答案；考察化合物Ⅱ和化合物Ⅲ中官能团的性质；和乙烯的加聚反应反应类似，碳碳双键打开做连接点，其余部分作为支链。
4. 利用原子守恒计算出分子式为C2H4O2，又因为显酸性，所以推断为乙酸；肉桂酸和乙醇的酯化反应类似于乙酸乙酯形成规律。
5. 煤、石油、天然气都是不可再生资源；石油的裂化和裂解都是化学变化；分馏所得产物都是混合物。
7. 因为分别有碳碳双键和苯环，所以都能与溴加成；因为都有3个羟基和一个羧基，所以产生氢气一样；但是不能简单的看成多了两个碳碳双键，因为鞣酸中是苯环，没有碳碳双键。
8. （2）因为乙炔的分子式为C2H2，乙烯基乙炔的分子式为C4H4，其最简式相同，所以当等质量时，其碳氢元素的质量相等，所以消耗氧气一样多；与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式需考虑苯环为C6H6，而环辛四烯为C8H8，差2个碳2个氢，因为氢原子数目较少，所以考虑碳碳之间形成双键的可能性。
9. 该物质发生水解反应时应是酯基（—COO）反应变成酸和醇，而本身还存在一个羧基，所以最后有2个羧基，因此消耗2molNaOH。
10. 根据有机化合物A的分子式是C13 H20O8，1molA 在酸性条件下水解得到4 molCH3COOH （即用了8molC、16molH、8molO），同时说明消耗了4 molH2O，则B为C13 H20O8和4H2O其余的碳氢原子数C5H12O4。B 分子结构中每一个连有羟基的碳原子上还连有两个氢原子，说明连有羟基的碳原子只与一个碳原子相连，即在链的端点，说明四个碳原子连在同一个碳原子上；B上有羟基，能发生氧化反应；有碳碳单键，能发生取代反应；因为连有羟基的碳原子相连的碳原子上没有氢原子，所以不能消去；没有碳碳双键，所以不能加聚。
11. 加聚反应的特点是双键打开变单键，再让打开的键相连，所以六氟丙烯在发生加聚反应时，是碳碳双键打开变单键，与四氟乙烯打开的键相连，而六氟丙烯上的碳碳单键，则作为支链，不在加聚反应的生成物的主链上。
12. 根据氢占的分数计算出有10个H则O为2个，再根据相对分子质量计算出5个C，则分子式为C5H10O2；B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团，则一个碳连接4个碳，而两个氧，我们熟悉的氧形成的官能团有羟基，而B是A加氢后的产物，而醛基加氢后得羟基，所以原有的官能团为醛基和羟基。

用心 爱心 专心