原位聚合生物基聚酰胺56-聚乙二醇复合物的制备及纤维成形.pdf

doi:10.16865/ki.1000-7555.2023.0128收稿日期：2022-08-01基金项目：辽宁省科学技术计划工业重大专项（2019JH1/10100010）；辽宁省教育厅科学研究基金（LJKZ0517）通讯联系人：宫玉梅，主要从事生物质纤维的改性与纤维成形，E-mail:；郝新敏，主要从事功能纤维开发与产业化的研究，E-mail:高分子材料科学与工程POLYMER MATERIALS SCIENCE AND ENGINEERING第39卷第6期2023年6月Vol.39,No.6Jun.2023聚酰胺（PA）一般分为两大类，一类是通过-氨基酸缩聚或内酰胺开环聚合制取，如聚酰胺6；另一类是通过二元胺与二元酸经缩聚制得，如聚酰胺66。目前工业化和应用最广的产品是聚酰胺6和聚酰胺66。从经济和环境的角度，环境友好型材料已成为发展的方向，聚酰胺材料也面临着转变1。生物基聚酰胺 56（PA56）是由生物基戊二胺和石油基己二酸合成的一种新型聚酰胺产品。随着生物法制取戊二胺技术的不断成熟，其产品的应用将得到快速发展，并将大大降低戊二胺的成本和环境资源压力2。Kind等3已经用谷氨酸棒状菌发酵葡萄糖制得纯度99.8%的1,5-戊二胺，黑龙江伊品生物科技有限公司通过先进的生物发酵工艺以玉米为原材料，生产出了高纯度的戊二胺，实现了该产品100%来源于生物基可再生碳。生物基 PA56 具有很好的力学性能和热学性能46，但其材料易因摩擦、感应等而产生静电，从而影响其使用舒适性和安全性。提高聚酰胺材料抗静电性的关键之一是提高其吸水吸湿性能，因此，为了改善PA56纤维的抗静电性，可以通过提高纤维吸水吸湿性来解决。聚乙二醇（PEG）是一种性能优异的聚醚高分子化合物，具有很好的生物相容和水溶性、无毒无害，在医药、卫生、食品、化工等领域中有广泛的应用。在材料改性中，PEG将赋予材料亲水性和柔顺性7，还可提供相变性8等新的特性和功能。PEG的末端羟基反应活性不高，因此，通过改性可使PEG链端成为反应性更强的功能基团，如对甲苯磺酸酯基、氨基、羧基、醛基等912。为此，本文对PEG进行端羧基改性，然后与生物基PA56盐共聚，原位制备了具有良好热力学和亲水抗静电性能的PA56/PA56-co-PEG复合物，通过熔融纺丝制备了具备良好物理力学性能的纤维复合材料。1实验部分1.1原料及试剂PA56盐、生物基戊二胺：均由黑龙江伊品生物科技有限公司提供；聚乙二醇（PEG，Mn1000）、马来酸http:/原位聚合生物基聚酰胺56-聚乙二醇复合物的制备及纤维成形毛续然1，焦睿澍1，宫玉梅1，郭亚飞2，乔荣荣2，何欣欣3，郝新敏2（1.大连工业大学 纺织与材料工程学院，辽宁 大连 116034；2.军事科学院系统工程研究院，北京 100010；3.优纤科技（丹东）有限公司，辽宁 丹东 118303）摘要：利用生物质原料研究可持续发展的聚合物及其制品已经成为学术界和产业界的热点。文中将聚乙二醇1000（PEG1000）进行端羧基改性，并与生物基聚酰胺56盐（PA56盐）和戊二胺共聚制备了不同PEG1000含量的PA56/PA56-co-PEG复合物。通过傅里叶变换红外光谱和X射线衍射对复合物的分子结构进行了表征，通过四探针和接触角对聚合物膜的电阻率和亲水性进行了测定。将复合物进行熔融纺丝，研究了纤维的力学性能和保水性。结果表明，PA56/PA56-co-PEG复合物的热分解温度比PA56略有降低，但仍均远高于PA56的加工温度。并且复合物膜的电阻率达4104cm，显示良好的抗静电性，加入18%PEG1000共聚后复合纤维的拉伸强度和断裂伸长率分别提高56.2%和100%，保水率提高了194.6%。关键词：生物基聚酰胺56；聚乙二醇；复合纤维；抗静电性；保水性中图分类号：TQ342+.94文献标识码：A文章编号：1000-7555（2023）06-0022-06高分子材料科学与工程2023年毛续然等：原位聚合生物基聚酰胺56-聚乙二醇复合物的制备及纤维成形第6期酐（MA）、吡啶、乙醚：均为分析纯，购自上海麦克林生化科技有限公司。1.2样品制备1.2.1双端羧基 PEG 的制备：将 109.4 g PEG，30 gMA和0.1 mL吡啶，加入带有冷凝管、搅拌器、N2保护装置的三口瓶中，通N2，加热到170，在此温度下反应6 h，冷却到室温后分离出产物。产物用乙醚萃取3次，得到棕色黏稠液体，即为双端羧基PEG。1.2.2改性 PA56的制备：将PA56盐、戊二胺、不同质量分数的双端羧基 PEG，溶解于水，浓度 50%，调节pH 9.0后加入高温高压反应釜中，用N2置换釜内空气3次，抽真空，开搅拌，缓慢加热到235，当压力到达 1.8 MPa 时，在 1.5 h 内保持压力为 1.81.85 MPa。然后在约 40 min 内卸压到 0 MPa，同时温度升高到265，抽真空，通N2，排料切粒。PA56 和 PA56/PA56-co-PEG 采用相同的聚合工艺，本实验制备了纯PA56和改性PEG质量分数分别为10%和18%的PA56/PA56-co-PEG复合物，分别记为PA56，PA56/PA56-co-PEG(10)和 PA56/PA56-co-PEG(18)，端基滴定测定数均分子量分别为25769，18802和11150。1.2.3改性 PA56 纤维的制备：将 PA56，PA56/PA56-co-PEG(10)和 PA56/PA56-co-PEG(18)切片，在真空烘箱中100 干燥48 h，采用转矩流变仪通过低速纺丝和拉伸 2 步工艺进行熔融纺丝。纺丝螺杆一区温度170，二区260，三区280，四区280；螺杆转速为15 r/min；制得纤维经过卷绕辊进行牵伸并卷绕，牵伸辊的速度为 40 m/min、卷绕辊的速度为 280 m/min。收取的纤维在70 水浴中拉伸。1.3测试与表征1.3.1化学结构分析：采用Frontier型傅里叶变换红外光谱仪（FT-IR）进行红外扫描，扫描次数为16，分辨率为4 cm-1。将待测样品烘干粉碎，与溴化钾混合均匀，压片成型后测试，波长在4004000 cm-1。1.3.2热性能分析：采用美国TA仪器Q 2000型差示扫描量热仪（DSC）进行。N2保护，流速50 mL/min，升温速率10/min，测试范围0300。1.3.3热稳定性能分析：采用美国TA仪器SDTQ 600型热重分析仪（TG）进行。N2气氛，升温速率 10/min，测试温度范围为室温 600。1.3.4形貌表征：采用日本电子株式会社JSM-7800F型场发射扫描电镜（SEM）进行。工作电压为10 kV，测试前对样品的表面进行喷金处理。1.3.5结晶结构分析：采用日本理学公司开发制造的D/3max 3B型X射线衍射仪（XRD）进行测试。管电压为40 kV、管电流为200 mA，扫描角度范围为1050，扫描速度10()/min。1.3.6接触角测试：将合成的PA56和PA56/PA56-co-PEG复合物溶于甲酸中，溶液涂膜，采用水滴式接触角测量仪对膜进行亲水性测试，测量方法为座滴法。1.3.7电阻值测试：采用苏州晶格电子有限公司ST2253型数字式四探针测试仪对样品膜进行电阻率测试。1.3.8力学性能测试：采用常州第二纺织仪器厂有限公司YG004型电子单纤维强力仪测定纤维的力学性能。拉伸速率为10 mm/min，夹持长度10 mm，试验次数10次，取平均值。1.3.9声速取向测试：采用上海凯历迪新材料科技股份有限公司SCY-IV型声速取向测量仪测试纤维的取向因子（fs）。设定Cu值为1.3，在恒温恒湿的条件下进行测试。1.3.10纤维保水性测试：将干燥纤维浸入去离子水中，3 h后取出，将含水纤维通过离心机1104r/min离心5 min除水，测试纤维质量，通过式（1）计算纤维的保水率（W）W=(m1m0)/m0(1)式中：m0和m1分别为纤维干态和吸水离心后的质量。2结果与讨论2.1聚合物结构分析Fig.1 给出了(a)PEG、双端羧基 PEG 和(b)PA56、PA56/PA56-co-PEG的红外光谱图。从Fig.1(a)可以看出，在纯PEG和合成的双端羧基PEG的红外谱图上，均在 1115 cm-1和 842 cm-1处出现了 PEG 中 COC的伸缩振动吸收峰和 CH2CH2O 的弯曲振动吸收峰13。而与纯 PEG 相比，双端羧基 PEG 红外谱图在1724 cm-1处出现了酯键中羰基的伸缩振动峰，在1643cm-1处出现了马来酸酐引进的C=C键的伸缩振动吸收峰，在2880 cm-1处的吸收峰对应PEG上CH3的伸缩振动，而在3400 cm-1处的强吸收峰则对应PEG分子链末端的羧基和由此产生的强氢键。表明PEG分子链末端羟基已经与马来酸酐的一个羧基形成了酯基，而酸酐的另一个羧基存在于分子链端，双端羧基PEG合成成功。从Fig.1(b)可以看出，纯PA56和PA56/PA56-co-PEG(10)复合物的红外光谱均在1640 cm-1处出现了酰胺 NHC=O 中的 C=O 伸缩振动吸收峰。而在PA56/PA56-co-PEG(10)复合物曲线中，1115 cm-1和84223高分子材料科学与工程2023年毛续然等：原位聚合生物基聚酰胺56-聚乙二醇复合物的制备及纤维成形第6期cm-1处的吸收峰仍对应PEG中COC的伸缩振动和CH2CH2O的弯曲振动，其他吸收峰均与PA56的吸收峰相吻合，说明聚合物中已经含有了PA56-co-PEG(10)共聚物。对合成的纯 PA56 和 PA56/PA56-co-PEG 通过DSC和TG分析，测定其热性能，如Fig.2所示，结果列于 Tab.1。从 Fig.2(a)曲线和 Tab.1 可以看出，PA56 结晶温度（Tc）为212.9，随着共聚单体PEG1000的加入PA56结晶温度向低温移动，PA56/PA56-co-PEG(10)的Tc为 206.8 ，而 PA56/PA56-co-PEG(18)的 Tc为200.2，结晶能力明显下降。同样地，PA56熔点（Tm）为 253.2，而 PA56/PA56-co-PEG(10)和 PA56/PA56-co-PEG(18)的Tm分别为251.3 和248.6，也向低温移动，但降低幅度较小。这说明虽然共聚组分PEG的分子柔顺性很大，但其加入后由于强氢键的作用反而使分子链的流动性受到限制14。同时，PEG与PA56形成的是无规共聚物，破坏了分子链的规整性，也降低了结晶能力，导致Tc降低。另一方面，由Fig.2(a)的熔融峰面积计算样品的熔融焓，PA56，PA56/PA56-co-PEG(10)和 PA56/PA56-co-PEG(18)的熔融焓分别为65.7 J/g，56.0 J/g和41.5 J/g。根据式（2）计算得样品的结晶度（c）c=HmHm0(2)式中：Hm测试样品的熔融焓；Hm0PA56 完全结晶时的熔融焓，此处取理论熔融焓为 188.7 J/g15。由 此 计 算 出 PA56，PA56/PA56-co-PEG(10)和PA56/PA56-co-PEG(18)的 c分别为 34.8%，29.7%和22.0%。很明显，随着聚合物中PEG含量的增加，熔融焓和结晶度均下降，说明PEG的加入破坏了原有PA56的结晶能力，也验证了结晶温度(Tc)降低的现象。从 Fig.2(b)热失重分析曲线和 Tab.1 可以看出，PA56 分解温度为 432 ，PA56/PA56-co-PEG(10)和PA56/PA56-co-PEG(18)分 解 温 度 分 别 为 414 和412。这是由于复合物中的PEG破坏了聚合物分子链的规整性，热稳定性下降，PEG含量增加使得分解温度进一步降低。但复合物的分解温度仍远高于300，对工业加工并没有影响。Fig.1 FT-IR of(a)PEG and dicarboxylated PEG,(b)PA56 and PA56/PA56-co-PEG(10)Fig.2(a)DSC and(b)TG analysis profiles of PA56,PA56/PA56-co-PEG composites24高分子材料科学与工程2023年毛续然等：原位聚合生物基聚酰胺56-聚乙二醇复合物的制备及纤维成形第6期为了进一步探究复合物在结晶过程中发生的变化，对样品进行了 XRD 分析。Fig.3 给出了 PA56 和PA56/PA56-co-PEG的XRD曲线。由图可知，PA56在2=21.3有1个强衍射峰，表明PA56晶体中晶型的存在5。而复合物的衍射峰高度均比纯 PA56 的低，PA56，PA56/PA56-co-PEG(10)和 PA56/PA56-co-PEG(18)的衍射峰高度分别为18.5 mAU，17.3 mAU和8.4mAU。这说明复合物的衍射峰强度均比纯 PA56 的低，并且随着PEG含量的增加，强度进一步降低，说明结晶能力进一步下降。已知PEG的主衍射峰在2=19.2和23.3处16，在Fig.3中，复合物XRD曲线在2=23.3处出现了强度很小的衍射峰，但仍然是由PA56的衍射峰占主导，此衍射峰位向较小的2值移动，这是由于 PEG 在 2=19.1处的衍射峰与 PA56 在 2=21.3处的衍射峰叠加的结果5。同时，复合物的XRD曲线没有出现其他的衍射峰，表明PEG与PA56共聚后没有晶型的改变。Fig.3 XRD patterns of PA56 and PA56/PA56-co-PEG composites2.2聚合物膜分析将合成的复合物溶于甲酸中，溶解后涂膜，对膜进行电阻率测试，结果如Tab.2所示。由Tab.2可以看出，纯 PA56 的膜电阻率为 8.67106cm，而 PA56/PA56-co-PEG(10)和 PA56/PA56-co-PEG(18)的电阻率分别为0.12106cm和0.04106cm，电阻率显著降低。这说明水溶性单体PEG的加入使复合物抗静电能力增强。对膜进行接触角测试，滴注水滴在膜上的扩散过程结果如Fig.4所示。可见，在所有样品膜上，水滴都是随时间延长，接触角逐渐变小，最后蔓延到稳定角度，说明膜对水有亲和能力。所有聚合物膜的水接触角均小于90o，说明聚合物有一定的亲水性。纯PA56膜的水接触角为 72.7o，而 PA56/PA56-co-PEG(10)和PA56/PA56-co-PEG(18)的 水 接 触 角 分 别 为 60.1o和52.4o，即随着PEG含量的增加，接触角减小，亲水性增强。此结果与电阻率值相对应，说明共聚单体PEG的加入，可以改善PA56的亲水性从而改善抗静电性。Fig.4 Contact angle of PA56 and PA56/PA56-co-PEG compositemembranes2.3纤维性能分析PA56与PEG共聚得到共聚物后，共聚单体之间是化学键连接，对于生物基PA56来说，加入的PEG作为柔软的链段，插入PA56分子链中可以增强纤维的延展性，提高纤维韧性。Fig.5 是自纺 PA56 纤维和 PA56/Tab.1 DSC and TG analysis dataSamplesPA56PA56/PA56-co-PEG(10)PA56/PA56-co-PEG(18)Tc/212.9206.8200.2Tm/253.2251.3248.6c/%34.829.722.0Td-5%/385.8369.8327.2Td-max/432.5414.8412.9W/%95.194.794.5SamplesResistance10-6/(cm)PA568.67PA56/PA56-co-PEG(10)0.12PA56/PA56-co-PEG(18)0.04Tab.2 Resistivity of the composite membranes25高分子材料科学与工程2023年毛续然等：原位聚合生物基聚酰胺56-聚乙二醇复合物的制备及纤维成形第6期PA56-co-PEG复合纤维的SEM图。由Fig.5(a)PA56纤维 SEM 图可见，自纺 PA56 纤维表面光滑，而由 Fig.5(b)和Fig.5(c)PA56/PA56-co-PEG复合纤维的SEM观察可见，纤维表面粗糙，并且有明显的拉伸痕迹。在PA56/PA56-co-PEG复合纤维中，由于PEG分子链柔顺性很强，PEG分子穿插入PA56的分子之间，使分子链排列更紧密，分子间作用力增强，从而使其强度增加，弹性增大。对拉伸后的自纺 PA56 和 PA56/PA56-co-PEG纤维进行拉伸性能测试，结果如Tab.3所示。可见，自纺PA56纤维的强度为3.47 cN/dtex，断裂伸长率可达62.8%，而PA56/PA56-co-PEG(10)和PA56/PA56-co-PEG(18)纤维的强度和断裂伸长率分别达4.14 cN/dtex，5.42 cN/dtex 和 129.86%，136.71%。即，加入18%PEG改性后，复合纤维的拉伸强度和断裂伸长率分别提高了56.2%和100%。用声速法对纤维取向度进行测试，得到自纺PA56纤维的取向因子（fs）为0.66，而PA56/PA56-co-PEG(10)和PA56/PA56-co-PEG(18)纤维的fs分别为0.53和0.48，如Tab.3。这是因为共聚单体PEG的加入与PA56分子链相互缠结，分子链间作用力增强，不利于在拉伸过程中分子链在外力作用下沿纤维轴向方向排列，从而共聚PEG改性PA56纤维的取向度比PA56纤维的取向度低。也验证了纤维断裂强度和断裂伸长率增加的结果。同时，对纤维的保水性进行测试，发现自纺PA56纤维和 PA56/PA56-co-PEG(10)，PA56/PA56-co-PEG(18)复 合 纤 维 的 保 水 率 分 别 为 6.11%，15.29%和18.00%。可见，随着PEG含量的增加，纤维的保水率增加，复合纤维表现出更好的亲水性，这与前述所测复合物膜的接触角完全一致。而且，由于保水率的增强，纤维抗静电性增强，也与前述所测复合物膜的电阻率比纯PA56膜的电阻率降低一致。3结论本文通过合成双端羧基 PEG 并与 PA56 盐共聚，制备了PA56/PA56-co-PEG复合物，将复合物进行熔融纺丝制备了复合纤维。PEG的加入使PA56的结晶能力和热稳定性略有降低，但增大了复合物链延展性，使 PA56 的亲水性和抗静电性得到提高，电阻率从8.67106cm降低到4104cm。熔融纺丝制备的复合纤维，与纯PA56纤维相比，表现出很好的保水性和较强的拉伸强度和断裂伸长率，断裂强度提高了56.2%，断裂伸长率提高了100%。由于PEG有良好的亲水性和无毒无害性，该纤维可作为一种绿色环保的材料，应用于功能性纺织品。参考文献：1Elodie H,Bertrand D,Michel B,et al.Dimer acid-basedthermoplastic biopolyamides:reaction kinetics,properties 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salt(56salt)and glutarenediamine.The molecular structure of the composites was characterized by Fourier transform infraredspectroscopy(FT-IR)and X-ray diffraction(XRD),and the hydrophilicity and resistivity of the polymer films weremeasured by four probe and contact angle.The mechanical properties and water retention of the composites were studiedby melt spinning.The results show that the thermal decomposition temperature of the PA56/PA56-co-PEG composites isslightly lower than that of PA56,but it is still much higher than that of PA56.The resistivity of the composite filmreaches 4104cm,showing good antistatic property.The tensile strength and elongation at break of the compositefibers are increased by 56.2%and 100%,respectively,and the water retention rate is increased by 194.6%after theaddition of 18%PEG1000.Keywords:biobased polyamide 56;polyethylene glycol;composite fiber;antistatic property;water retention27