2019版高中化学第三章有机合成及其应用合成高分子化合物第3节合成高分子化合物第1课时学案鲁.pdf

1第 1 课时高分子化合物概述与高分子化合物的合成 学习目标定位 1.了解高分子化合物的分类、组成和结构特点，能根据高聚物的结构简式确定其单体和链节。2.了解加聚反应和缩聚反应的区别，并能进行反应类型的判断。一、高分子化合物概述1高分子化合物的概念高分子化合物是指由许多小分子化合物以共价键结合成的、相对分子质量很高(通常为 104106)的一类化合物，又称为聚合物或高聚物。2单体和链节(1)单体：能用来合成高分子化合物的小分子化合物称为单体。(2)链节：高分子化合物中化学组成和结构均可重复的最小单位，也称为重复结构单元。例如：由乙烯生成聚乙烯反应的化学方程式为nCH2=CH2引发剂CH2CH2，则聚乙烯的单体为 CH2=CH2，链节为 CH2CH2，n为链节的数目，即重复结构单元数或链节数。3高分子化合物的分类(1)按照高分子化合物的来源天然高分子化合物合成高分子化合物(2)按照高分子化合物分子链的连接形式线型高分子支链型高分子体型高分子(3)按照高分子化合物受热时的不同行为热塑性高分子热固性高分子(4)按照高分子化合物的工艺性质和使用塑料、橡胶、纤维、涂料、黏合剂、密封材料(1)关于高分子化合物(聚合物)的理解相对分子质量很高的化合物才是高分子化合物，通常相对分子质量在一万以上。高分子化合物(高聚物)是由链节数(n)不同的高分子组成的，故高分子化合物(高聚物)无固定的相对分子质量和熔、沸点。(2)高分子化合物的单体和链节不同2单体是合成高分子化合物的小分子，一般是不饱和的或含有两个或多个官能团的小分子，是物质，能独立存在；链节是高分子化合物中的最小重复单位，不能独立存在。例 1下列说法中正确的是()A油脂是高级脂肪酸甘油三酯，其相对分子质量较大，所以是有机高分子化合物B聚乙烯是由乙烯经加聚反应合成的，所以聚乙烯和乙烯的化学性质相同C聚乙烯是由乙烯经加聚反应合成的，但是聚乙烯的基本结构和乙烯的结构不同D一块无色透明的塑料的成分是聚乙烯，所以是纯净物，有固定的相对分子质量答案C 解析油脂的相对分子质量只有几百，而有机高分子化合物的相对分子质量一般高达104106，所以，油脂不是有机高分子化合物；乙烯在发生加聚反应时，碳碳双键打开，所以聚乙烯中没有碳碳双键，而是单键，因此二者结构和化学性质都不相同；塑料的组成成分是聚乙烯，但是合成聚乙烯所用的乙烯分子的数目不同，链节数不同，所以塑料不是纯净物，而是混合物。【考点】有机高分子化合物的有关概念【题点】有机高分子化合物的基本概念易错警示(1)高分子化合物(聚合物)为混合物，不属于纯净物。高分子化合物(聚合物)没有固定的相对分子质量和熔、沸点。(2)加聚反应聚合物的链节和单体的组成相同；结构不同，性质不同。(3)油脂不属于高分子化合物。例 2某高分子化合物的部分结构如下：下列说法不正确的是()A聚合物的链节是CHClCHClB聚合物的分子式是C3H3Cl3C合成该聚合物的单体是CHCl=CHCl D若n表示链节数，则其相对分子质量为97n答案B 解析注意到碳碳单键可以旋转，则可判断上述聚合物重复的结构单元(即链节)为该聚合物的结构简式为合成它的单体是CHCl=CHCl，其分子式3为(C2H2Cl2)n，相对分子质量为97n。【考点】有机高分子化合物的有关概念【题点】有机高分子化合物的基本概念易错警示加聚反应聚合物链节与单体的书写不同，其结构不同。加聚反应聚合物的相对分子质量是其单体(或链节)相对分子质量的整数倍(n倍)。二、高分子化合物的合成聚合反应1加成聚合反应(1)概念：加成聚合反应是指单体通过加成的方式生成高分子化合物的反应，简称加聚反应。(2)常见的加聚反应类型单烯自聚型：分子内含有一个的烯烃及其衍生物发生的加聚反应。如：甲基丙烯酸甲酯加聚：引发剂；苯乙烯加聚：引发剂。二烯自聚型：分子内具有共轭双键()的烯烃及其衍生物发生的加聚反应。如：1,3-丁二烯加聚：nCH2=CH CH=CH2 引发剂CH2CH=CH CH2。混合型：由不同烯烃(或共轭二烯烃)及其衍生物间发生的加聚反应。如：乙烯、丙烯共聚：nCH2=CH2nCH2=CH CH3 引发剂或。(3)推断加聚产物的单体：；4CH2=CH2和；。单体为和 CH CH。2缩合聚合反应(1)概念：缩合聚合反应是指由单体通过分子间的相互缩合而生成高分子化合物的聚合反应，简称缩聚反应。(2)常见的缩聚反应类型羟基酸的酯化缩聚：醇羟基中的氢原子和羧基中的羟基缩合成水的反应。引发剂nH2O。二元醇和二元羧酸的酯化缩聚：醇羟基中的氢原子和羧基中的羟基缩合成水的反应。nHOCH2CH2OH 引发剂2nH2O。氨基酸的缩聚：氨基中的氢原子和羧基中的羟基缩合成水的反应。nH2N(CH2)5COOH 引发剂nH2O。二元胺和二元羧酸的缩聚：氨基中的氢原子和羧基中的羟基缩合成水的反应。nH2N(CH2)6NH2nHOOC(CH2)4COOH 引发剂nH2O。酚醛缩聚：酚中的活泼氢原子与醛中的缩合成水的反应。(3)推断缩聚产物的单体5若缩聚产物的链节含有或结构，其单体必为一种，在链节“”中 O 上或“”中 NH 上加氢原子，羰 基 碳 上 加 羟 基，得 到 相 应 的 单 体。如：的 单 体 是H2NCH2CH2COOH。当链节中含有酯基()或结构时，则其单体至少是两种，此时常用“切割法”，断开羰基与氧原子间的共价键或断开羰基与氮原子间的共价键，然后在羰基碳上连上羟基，在氧原子或氮原子上连上氢原子。如：的 单 体 是和HOCH2CH2OH。1.加聚反应与缩聚反应的比较反应类型加聚反应缩聚反应单体结构单体必须是含有双键、叁键等不饱和键的化合物(如烯烃、二烯烃、炔烃等)单体含有两个或两个以上官能团(如OH、COOH、NH2、X等)的化合物聚合方式通过不饱和键上的加成连接通过缩合脱去小分子而连接产物种类只生成高聚物高聚物和小分子(如 H2O、NH3、HCl)聚合物组成高聚物链节和单体的组成相同高聚物链节和单体的组成不相同相对分子质量高聚物相对分子质量为单体或链节的n倍高聚物相对分子质量一定小于单体相对分子质量的n倍(等于链节相对分子质量的n倍)2.高分子化合物单体的判断方法(1)由加聚产物推断单体半键还原法：每隔2 个碳原子断一个键，再把两个半键还原为一个共价键。凡链节的碳链为两个碳原子的，其合成的单体为一种，将两个半键闭合即得单体。6凡链节中无碳碳双键的，则链节中必为每2 个碳原子分为一组，然后将每一组的两个半键闭合，即为单体。链节中存在碳碳双键结构若主链节为四个碳原子且双键在中间的，其单体必为一种，将链节的双键断开，两端半键闭合形成双键，即得高聚物的单体；若双键不在四个碳原子的中心，可能为烯烃和炔烃的共聚产物。(2)由缩聚产物推断单体类型在聚酯中断开羰基与氧原子间的共价健，羰基连羟基，氧原子连氢原子在蛋白质中断开羰基与氮原子间的共价键，羰基连羟基，氮原子连氢原子实例高聚物单体HOOCCOOH HOCH2CH2OH H2NCH2COOH 例 3(2017河南安阳一中高二月考)下列合成高分子化合物的反应及类型均正确的是()A合成有机玻璃：缩聚反应B合成橡胶：CH2 CH2CH2CH2CH2加聚反应C合成酚醛树脂：nnHCHO nH2O 缩聚反应D合成 HT纤维：nn7缩聚反应答案C 解析A项，反应类型判断错误，应该是加聚反应；B项，产物的结构简式书写错误，应该是；D项，HCl 的化学计量数应为2n。【考点】加聚反应和缩聚反应【题点】加聚反应和缩聚反应原理及产物判断易错警示(1)上连接的原子或原子团，在形成的高分子化合物中只能作支链。(2)由一种单体进行缩聚反应，生成小分子的化学计量数应为n，由两种单体进行缩聚反应，生成小分子的化学计量数应为2n。例 4下列化合物中：a.bHO(CH2)2OH cCH3CH=CHCN deHOOC(CH2)4COOH(1)可 发 生 加 聚 反 应 的 化 合 物 是 _(填 字 母，下 同)，加 聚 物 的 结 构 简 式 为_。(2)同种分子间可发生缩聚反应生成酯基的化合物是_，缩聚物的结构简式为_。(3)两种分子间可发生缩聚反应的化合物是_和_，缩聚物的结构简式为_。答案(1)c(2)a(3)b e 解析c 分子结构中含有碳碳双键，可以发生加聚反应；发生缩聚反应的单体分子中必须至少含有 2 个能相互发生反应的官能团。【考点】加聚反应和缩聚反应【题点】加聚反应和缩聚反应的原理及产物判断8方法规律(1)加聚反应的单体必须是含有双键、叁键等不饱和键的化合物，如烯烃、二烯烃、炔烃、HCHO 等。缩聚反应的单体往往具有双官能团(如 OH、COOH、NH2、X)或多官能团及活泼氢原子等的小分子。(2)碳氧双键也可以发生加聚反应。如：nHCHO 引发剂CH2O；环氧乙烷也可以发生加聚反应。如：n引发剂CH2CH2O。例 5高分子化合物A和 B的部分结构如下：AB.(1)合成高分子化合物A的单体是 _，生成 A的反应是 _反应。(2)合成高分子化合物B的单体是 _，生成 B的反应是 _反应。答案(1)CH=CH2COOH 加聚(2)缩聚解析(1)由高分子化合物A 的结构片段可看出其重复的结构单元为则 A的结构简式为它是由加聚反应所得的高聚物，其单体是CH2=CH COOH。(2)由高分子化合物B 的结构片段，可看出其重复的结构单元为则 B 的结构简式为它是由缩聚反应所得的高聚物，其单体是【考点】加聚反应和缩聚反应9【题点】有机高分子化合物单体的推断1下列说法不正确的是()A乙烯和聚乙烯性质不相同B聚乙烯是由CH2CH2分子组成的化合物，加热至某一温度则可完全熔化C同质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧后生成CO2的质量相等D乙烯和聚乙烯的最简式相同答案B 解析乙烯聚合得聚乙烯，二者性质不同；聚乙烯是混合物，没有固定的熔点。【考点】加聚反应【题点】加聚反应的特点2下列高分子化合物的单体为一种的是()ABCD答案A 解析A 为加聚产物，单体为；B 为加聚产物，单体为CH2=CHCl和 CH2=CH2；C 为缩聚产物，单体为和 HOCH2CH2OH；D 为缩聚产物，单体为H2N(CH2)6NH2和 HOOC(CH2)4COOH。【考点】加聚反应和缩聚反应的综合【题点】有机高分子化合物单体的推断3(2017吉林省实验中学高二期末)下列不是高聚物10的单体的是()ACH2=CH CN BCH2=CH CH3CDCH2=CH2答案B 解析该高分子化合物中主链上含有6 个 C，且无碳碳双键，说明该高分子化合物含有3 种单体，按“见双键，四个碳，无双键，两个碳”画线断开，可以得到该有机物的单体为CH2=CH CN、CH2=CH2，所以不是该高聚物单体的是CH2=CH CH3，故 B符合题意。【考点】加聚反应【题点】加聚反应单体的推断4有 4 种有机物：CH3CH=CHCN 其中可用于合成结构简式为的高分子材料的正确组合为()A BC D答案D 解析根据所给高聚物的结构简式和加聚反应原理可知主链上碳原子为不饱和碳原子，根据碳的 4 个价键规则可作如下的断键处理(断键处用虚线表示)，11断键后两半键闭合可得高聚物的单体为CH3CH=CHCN、和，故选D。【考点】加聚反应【题点】加聚反应单体的推断5工程塑料具有优异的强度与耐热性，可作为工业用的结构材料，并具有功能作用结构的高性能塑料。ABS树脂是常用的一种工程塑料，其结构简式如下所示：已知合成ABS 树脂用了3 种单体，根据所学知识判断，这3 种单体的结构简式分别为_、_、_。答案CH2=CH CN CH2=CH CH=CH2 解析根据高聚物分子的链节，采用箭头法解题，如下图所示，可确定ABS树脂的单体：则可确定三种单体分别是CH2=CH CN、CH2=CH CH=CH2、【考点】加聚反应【题点】加聚反应单体的推断6已知涤纶树脂的结构简式为它是 _ _和_(填单体的结构简式)通过 _反应而制得的，反应的化学方程式为_。答案HOCH2CH2OH 缩聚nHOCH2CH2OH引发剂122nH2O 解析从高聚物的结构片段分析，此高聚物属高聚酯，因而属于酯化型缩聚反应。联想酯化反应的特征即可推出酸和醇的结构片段为 OCH2CH2O，再分别连接上OH和 H即得到单体的结构简式。【考点】缩聚反应【题点】缩聚反应单体的推断7(2017沈阳二中高二检测)有一种线型高分子，结构如图所示。完成下列填空：(1)该高分子由 _种单体(聚合成高分子的简单小分子)聚合而成。(2)写出上述单体中相对分子质量最小和相对分子质量最大的分子间发生缩聚反应的化学方程式：_ _。(3)上述单体中相对分子质量最小的分子在一定条件下完全消去后所得物质的结构简式为_。该物质加聚生成的高分子_(填“能”或“不能”)与溴的CCl4溶液发生加成反应。3 分子该物质聚合成环，所得物质的名称是_。(4)上述单体中互为同系物的是(写出所有可能，用结构简示表示)_ _。(5)与上述单体中相对分子质量最大的物质互为同系物，且相对分子质量大14 的结构有_种。答案(1)5(2)nHO CH2CH2OH 引发剂 2nH2O(3)CHCH能苯(4)HOOC COOH 与 HOOCCH2 COOH、13HOCH2CH2OH与 HOCH2CH(OH)CH3(5)10 解析(1)根据缩聚产物单体的推断方法：羰基和氧原子断开，羰基连羟基，氧原子连氢，从 左 到 右 得 到 的 单 体 依 次 为 HOCH2CH2OH，HOOCCOOH，HOCH2CH(CH3)OH，HOCH(CH3)CH2OH，HOOCCH2COOH，其中和结构相同，所以合成这种高分子化合物的单体有5 种。(2)相对分子质量最小的单体为乙二醇、最大的为对苯二甲酸，二者发生酯化反应，羧基与醇羟基脱水发生缩聚反应，反应的化学方程式为nHO CH2CH2OH 引发剂2nH2O。(3)乙二醇发生两个羟基的消去反应生成乙炔；乙炔加聚生成的高分子化合物CH=CH 中含有碳碳双键，能与溴的CCl4溶液发生加成反应；三分子乙炔聚合成环，可得苯分子。(4)乙 二 酸 与 丙 二 酸 互 为 同 系 物，乙 二 醇 与 丙 二 醇 互 为 同 系 物，即HOOC COOH与HOOC CH2COOH、HOCH2CH2OH与 HOCH2CH(OH)CH3。(5)上述单体中相对分子质量最大的是对苯二甲酸，与对苯二甲酸互为同系物，且相对分子质量大 14 的结构中，如果苯环上含有1 个取代基，则应该是CH(COOH)2；如果苯环上含有2 个取代基，则应该是COOH 和 CH2COOH，有邻、间、对3 种位置关系；如果苯环上含有3个取代基，则应该是2 个羧基和1 个甲基，其位置有6 种，故共有10 种结构。【考点】加聚反应和缩聚反应【题点】加聚反应和缩聚反应的综合 对点训练 题组 1 高分子化合物的有关概念1下列关于有机高分子化合物的说法不正确的是()A有机高分子化合物称为聚合物，是因为它们大部分是由小分子通过加成聚合反应制得的B有机高分子化合物的相对分子质量很大，但其结构是若干链节的重复C对于一种高分子材料，n是一个整数值，因而它的相对分子质量是确定的D丙烯可以发生加聚反应生成高分子答案C 解析有机高分子化合物可由小分子通过加成聚合反应制得，有机高分子化合物是混合物，虽然相对分子质量很大，但没有确定的相对分子质量，只有一个范围，它们的结构均是由若14干个链节组成的。丙烯中含碳碳双键，能发生加聚反应。【考点】有机高分子化合物的有关概念【题点】有机高分子化合物的基本概念2某高聚物的结构片断如下：下列分析正确的是()A它是缩聚反应的产物B其单体是CH2=CH2和 HCOOCH3C其链节是CH3CH2COOCH3D其单体是CH2=CHCOOCH3答案D 解析首先要明确由于主链上没有特征基团，如“COO”和“CONH”等，因此该高聚物应是加聚产物。再根据加聚反应的特点去分析，若主链内只有C C单键，每两个碳原子为一链节，取这个片段，将CC 单键变为，就找到合成这种高分子的单体；若主链内有，则以为中心取四个碳原子为一个片断，变为CC单键，把原来与相邻的单键变为双键，即找到单体。主碳链只有CC单键，因此其单体是CH2=CHCOOCH3。链节是该高聚物最小的重复单位，应为【考点】有机高分子化合物的有关概念【题点】有机高分子化合物的基本概念3下列叙述中正确的是()A单体的质量之和等于所生成的高分子化合物的质量B单体为一种物质时，则单体发生加聚反应C缩聚反应的单体至少有两种物质D淀粉和纤维素的聚合度不同，不互为同分异构体15答案D 解析若为加聚反应，单体的质量之和等于所生成高分子化合物的质量；若为缩聚反应，高分子化合物的质量小于单体的质量之和，所以 A项错误；单体为一种物质时，单体可能发生加 聚 反 应 也 可 能 发 生 缩 聚 反 应，如 乙 烯 通 过 加 聚 反 应 得 到 聚 乙 烯，乳 酸()通过缩聚反应得到聚乳酸()和水，所以 B项错误；缩聚反应的单体可以为一种或多种物质，只要单体能同时提供两种相互发生反应的官能团即可，如聚乳酸的单体就只有乳酸一种，所以C 项错误；淀粉和纤维素虽然分子式都为(C6H10O5)n，但链节数n不同，则分子式实际是不同的，不符合同分异构体的定义，所以彼此不互为同分异构体，D项正确。【考点】有机高分子化合物的有关概念【题点】有机高分子化合物的基本概念题组 2 有机合成反应类型的判断4分别用下列各组物质作为单体，在一定条件下，通过缩合聚合反应能合成高分子化合物的是()乙烯、丙烯、苯乙烯乙酸、乙二醇1,6-己二酸，1,6-己二胺对苯二甲酸、乙二醇-氨基乙酸，-氨基丙酸-羟基丙酸A BC D答案C 解析常见的缩聚反应主要有羟基和羧基的缩聚(包括二元羧酸和二元醇的缩聚、羟基酸的缩聚)、酚和醛的缩聚以及氨基和羧基的缩聚(包括二元羧酸和二元胺的缩聚、氨基酸的缩聚)等。根据缩聚反应的特点，单体必须含有两个或两个以上的官能团，中含有 COOH 和 NH2；中含有 COOH 和 OH；中含有COOH 和 NH2；中含有COOH 和 OH。【考点】加聚反应和缩聚反应【题点】加聚反应和缩聚反应原理5下列有机化合物，既能发生加成反应，又能发生加聚反应，还能发生缩聚反应的是()ABCCH2=CH COOH 16D答案B【考点】加聚反应和缩聚反应【题点】加聚反应和缩聚反应原理6下列合成有机高分子化合物的反应中，属于加聚反应的是()引发剂nH2O nHCHO 引发剂CH2OnHCHO n 引发剂nH2O nCH2=CH CH=CH2n引发剂A B C D答案B 解析根据加聚反应的特点，单体含有不饱和键以及反应中没有副产物产生，可以判断和为加聚反应。【考点】加聚反应和缩聚反应【题点】加聚反应和缩聚反应原理及产物判断17题组 3 有机高分子化合物单体的判断7已知某高聚物的结构片断如下：该高聚物的单体至少有()A1 种且为 HOCH2CH2OH B1 种且为C2 种且为 HOCH2CH2OH和 HOOCCH2COOH D3 种且为 HOCH2CH2OH、HOOC COOH、CH3OH 答案C【考点】加聚反应和缩聚反应【题点】有机高分子化合物单体的判断8聚合物(部分结构)可被人体吸收，常作为外科缝合手术的材料，该物质是由下列哪种物质聚合而成的()ACH3CH(OH)COOH BHCOOCH2OH CHOCH2CH2COOH DHOCH(CH3)COOCH(CH3)CH2OH 答案A 解析由题干中给出的高聚物的部分结构可知，该高聚物中含有酯基，是某单体通过缩聚反应制得的，若题干中给出的高聚物的部分结构中的酯基水解，会得到CH3CH(OH)COOH。【考点】缩聚反应【题点】缩聚反应单体的推断9下列高聚物中，由两种不同的单体通过缩聚反应制得的是()ABCH2CH=CHCH2CD18答案D 解析分析题中四个选项：A 项是由CH2=CH2和 CH2=CHCN 加聚而成的；B 项是由CH2=CH CH=CH2加聚而成的；C 项是由CH2=CH CH=CH2和 CH2=CHC6H5加聚而成的；只有 D项中含有官能团COO，故 D项是通过缩聚反应生成的。【考点】加聚反应和缩聚反应【题点】有机高分子化合物单体的推断10一种有机玻璃的结构简式为。下列关于它的叙述中不正确的是()A与 CH3OH在一定条件下发生缩聚反应即可合成该有机玻璃B该有机玻璃能发生氧化反应C合成该有机玻璃的原料可能有甲烷D它在一定条件下发生水解反应时CO键断裂答案A 解 析A 项，与CH3OH 在 浓 硫 酸 的 作 用 下 得 到 甲 基 丙 烯 酸 甲 酯()，再发生加聚反应得到该有机玻璃；B项，该有机玻璃加热时易燃烧，能发生氧化反应；C 项，合成该有机玻璃需要CH3OH，CH4与 Cl2反应可得 CH3Cl，CH3Cl 水解可得CH3OH；D项，该有机玻璃含有酯基，在一定条件下发生水解导致CO键断裂。【考点】加聚反应【题点】加聚反应单体的推断11(2017安徽六安一中高二统测)某高聚物的结构简式是，其单体的名称为()A2,4-二甲基-2-己烯B2,4-二甲基-1,3-己二烯C2-甲基-1,3-丁二烯和丙烯19D2-甲基-1,3-戊二烯和乙烯答案D 解析由高聚物的结构简式可知，主链含有 6 个 C原子，其 中 含 有1个 碳 碳 双 键，为 二 烯 烃 与 烯 烃 的 加 聚 反 应 产 物，按 如 图所示断键，其中碳碳双键打开，相应碳原子再分别与相邻碳原子形成双键，故其单体为CH2=C(CH3)CH=CH CH3和 CH2=CH2，即为2-甲基-1,3-戊二烯和乙烯，故D正确。【考点】加聚反应【题点】加聚反应单体的推断 综合强化 12(2017重庆巴蜀中学高二期中)高分子化合物可由有机化工原料R和其他有机试剂通过卤化、水解、氧化、缩聚反应得到，则 R是()A1-丁烯B乙炔C1,3-丁二烯D乙烯答案D 解析高分子化合物是通过缩聚反应合成的，单体为HOOCCOOH、HOCH2CH2OH。乙二醇连续氧化生成乙二酸；乙二醇可由二卤代烃水解制取；二卤代烃可由乙烯与卤素单质加成获得，则R应为乙烯，故D正确。【考点】缩聚反应【题点】缩聚反应单体的推断13 PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料，可由马来酸酐等原料经下列路线合成：20已知：RC CH 一定条件。(1)A B 的反应类型是 _；B的结构简式是_。(2)C 中含有的官能团名称是_；D的名称(系统命名)是_。(3)半方酸是马来酸酐的同分异构体，分子中含1 个环(四元碳环)和1 个羟基，但不含OO键，半方酸的结构简式是_。(4)由 B和 D合成 PBS的化学方程式是_ _。(5)下列关于A的说法正确的是_(填字母)。a能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液退色b能与 Na2CO3反应，但不与HBr 反应c能与新制Cu(OH)2反应d1 mol A完全燃烧消耗5 mol O2答案(1)加成反应(或还原反应)HOOCCH2CH2COOH(2)碳碳叁键、羟基1,4-丁二醇(3)(4)nHOOCCH2CH2COOH nHOCH2CH2CH2CH2OH 一定条件 2nH2O(5)ac 解析(1)A 的结构中含有碳碳双键，与H2发生加成反应生成B：HOOCCH2CH2COOH。(2)甲醛分子内的醛基与乙炔分子内的氢原子发生加成反应生成C：含有碳碳叁键和羟基。D的名称是1,4-丁二醇。(3)马来酸酐的分子式为C4H2O3，不饱和度为4，21根据要求可写出半方酸的结构简式为(5)A分子内含有碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液退色，能与溴发生加成反应而使溴的CCl4溶液退色，也能与HBr 发生加成反应；分子内含有羧基，可以与Na2CO3反应生成CO2；A 分子内不含醛基，但含有羧基，能与氢氧化铜发生酸碱中和反应；A的分子式为C4H4O4,1 mol A完全燃烧消耗氧气3 mol。【考点】有机高分子化合物的合成与推断【题点】有机高分子化合物合成与推断的综合14聚乙酸乙烯酯广泛用于制备涂料、黏合剂等，它和高聚物K的合成路线如下：其中 J 物质与氯化铁溶液能发生显色反应，且苯环上的一元取代物有两种。已知：当羟基与双键碳原子相连时，易发生如下转化：RCH=CHOHRCH2CHO；ONa连在烃基上不会被氧化。请回答下列问题：(1)写出 G的结构简式：_。F与 H中具有相同官能团的名称：_。(2)上述变化中GCF 的反应类型是_；J 在一定条件下能生成高聚物K，则 K的结构简式是 _ _。(3)写出 B C D反应的化学方程式：_ _。(4)同时符合下列要求的A的同分异构体有_种。.含有苯环.能发生银镜反应和水解反应并写出满足下列条件的同分异构体的结构简式：_ _。核磁共振氢谱有5 个吸收峰；1 mol 该同分异构体能与1 mol NaOH 反应。22(5)下列有关说法正确的是_(填字母)。a1 mol A完全燃烧消耗10.5 mol O2bJ 与足量的碳酸氢钠溶液反应能生成相应的二钠盐cDH 的试剂通常是酸性KMnO4溶液dJ 能发生加成、消去、取代、氧化等反应答案(1)CH3COOCH=CH2醛基(2)取代反应(或水解反应)(3)3NaOH H2OCH3COONa NaBr H2O(4)14(5)a 解析根据聚乙酸乙烯酯的结构简式可知G是 CH3COOCH=CH2；根据 G在氢氧化钠溶液中水解生成 C和 F，F转化为 E，E和 NaOH 溶液反应生成C，且由已知信息能够推测出F是 CH3CHO，E是 CH3COOH，C是 CH3COONa；根据 J 物质与氯化铁溶液能发生显色反应，且苯环上的一元取代物有两种，可知 J 含酚羟基，其苯环对位有2 个取代基；再根据 C的结构简式和B的分子式可知B 为，从而推出D 是，H是，I 是J 是(1)F 与 H中具有的相同官能团是醛基。(2)G C F 是水解反应，高聚物K是 J 经缩聚反应生成的，故K的结构简式为(4)A是，根据题意其同分异构体含HCOO，有如下结构：(邻、间、对3 种)、(HCOO 分别在1、223号碳原子上，2 种)、(HCOO 分别在 1、2、3 号碳原子上，3 种)、(邻、间、对3 种)，共 14 种；其中核磁共振氢谱有5 个吸收峰且1 mol 该同分异构体能与1 mol NaOH 反应的是(5)A的分子式是C9H10O2,1 mol该有机物完全燃烧消耗10.5 mol 氧气，a 正确；J 与足量的碳酸氢钠溶液反应能生成相应的一钠盐，b错误；DH 是在催化剂条件下被氧气氧化，c 错误；J 不能发生消去反应，d错误。【考点】有机高分子化合物的合成和推断【题点】有机高分子化合物合成和推断的综合15(2017西安交大附中月考)某高聚物G是一种工业增塑剂，其合成路线如图所示：已知 A的苯环上只有一个侧链，且铡链上有两种不同环境下的氢原子；B是芳香烃。回答下列问题：(1)A 中含氧官能团的名称为_，F 的分子式为 _，CD 的反应试剂为_，B的结构简式为_。(2)A1是与 A含有相同官能团的同分异构体，相同条件下也能制得B，写出 A1生成 B 的化学方程式：_ _。(3)写出 DE 的化学方程式：_。(4)F 的消去产物H是一种药物中间体，关于H的下列叙述正确的是_。a能发生取代、消去、氧化、加聚反应b等物质的量的H与 F 反应后，生成物可能的分子式为C18H16O4c1 mol H 在一定条件下与H2反应，最多消耗4 mol H224答案(1)羟基C9H10O3NaOH 水溶液(2 浓H2SO4170 H2O(3)2H2O(4)bc 解析B是芳香烃，且B能和溴发生加成反应，所以B分子中含有碳碳双键或叁键。而C应为卤代烃，CD的反应中，Br 原子不见了，可推测CD 是卤代烃的水解反应(D 的不饱度为 4，故苯环侧链应含有2 个羟基)，由此推知C的分子式为C9H10Br2。BC 是芳香烃的加成反应，则B 的分子式为C9H10，其不饱和度为5，故苯环侧链上应连有碳碳双键。观察AB的反应条件知B是通过醇的消去反应生成的，因此 A中含有羟基。又因为 A侧链上有两种不同环境下的氢原子，所以A 的结构简式是则B 的结构简式是C的结构简式是D的结构简式是D 发 生 催 化 氧 化 反 应 生 成E，则E的 结 构 简 式 是F 能发生缩聚反应，说明F中既含有羟基，又含有羧基，即E生成 F的反应是醛基的氧化反应，所以F的结构简式是如果 F 发生消去反25应得到 H，则 H的结构简式是【考点】有机高分子化合物的合成和推断【题点】有机高分子化合物合成和推断的综合