醇的性质与应用.pptx

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,#,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,#,第二单元 醇 酚,1.,认识醇、酚典型代表物的组成和结构特点,;,2.,知道醇、酚与其他烃衍生物之间的相互转化关系,;,3.,知道乙醇的组成和主要性质,认识其在日常生活中的应用,;,4.,依据乙醇分子的分子式和性质,确定乙醇分子结构,;,5.,乙醇的主要化学性质,;,6.,苯酚的化学性质及其检验,;,7.,酚醛树脂的合成,;,8.,苯酚等在生产生活中的应用,以及对键康的危害,;,9.,通过苯、乙醇、苯酚性质比较,说明有机分子中基团之间存在相互影响。,单元教学建议,:,教学目标,:,1.,掌握乙醇的主要化学性质,2.,掌握乙醇 的工业制法和用途,3.,了解醇的分类和命名,4.,了解醇类一般通性和典型醇的用途,重点：乙醇的化学性质,难点：乙醇的化学性质,一、醇的性质和应用,羟基,（,OH,）,与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为,醇,。,羟基,（,OH,）,与苯环直接相连的化合物称为,酚,。,1.,醇、酚的区别,醇,醇,酚,醇,OH,CH,3,CH,2,OH,CH,3,CHCH,3,OH,CH,2,OH,OH,CH,3,酚,2.,醇的命名,【,练习,】,写出下列醇的名称,CH,3,CH,2,CHCH,3,OH,CH,3,CHCH,2,OH,CH,3,2,甲基,1,丙醇,2,丁醇,CH,2,-OH,CH,2,-OH,CH,2,-OH,CH,2,-OH,CH,-OH,主链尽可能多的包含羟基或连接羟基的碳原子。,CH,2,OH,1,2-,乙二醇,1,2,3-,丙三醇,(,甘油,),苯甲醇,3.,醇的分类,A.CH,3,CH,2,CH,2,OH,CH,2,OH,E.,C.,CH,2,-OH,CH,2,-OH,F.,CH,2,-OH,CH,2,-OH,CH,-OH,B.CH,3,-CH-CH,3,OH,D.CH,2,=CHCH,2,OH,分类的依据,:(1),所含羟基的数目,一元醇：只含一个羟基,二元醇：含两个羟基,多元醇：多个羟基,饱和一元醇,通式：,C,n,H,2n+1,OH,或,C,n,H,2n+2,O,(2),分子中烃基是否饱和,饱和醇：如,A,、,B,、,C,、,F,不饱和醇：如,D,、,E,名称,相对分子质量,沸点,/,甲醇,32,64.7,乙烷,30,88.6,乙醇,46,78.5,丙烷,44,42.1,丙醇,60,97.2,丁烷,58,0.5,4.,醇的重要物理性质,名称,羟基数目,沸点,/,乙醇,1,78.5,乙二醇,2,197.3,1-,丙醇,1,97.2,1,，,2-,丙二醇,2,188,丙三醇,3,259,表,1,相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较,表,2,含相同碳原子数、不同羟基数的醇的沸点比较,结论,:,相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸点远远高于烷烃。,碳原子数相同的醇，羟基越多，沸点越高。,R,R,R,R,R,R,O,O,O,O,O,O,H,H,H,H,H,H,醇分子间形成氢键的示意图,为什么,（,1,）,相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸,点远远高于烷烃。,（,2,）醇的羟基数越多，沸点越高？,氢键,分子间氢键,增大了分子间的作用力使物质的溶、沸点升高。,羟基数越多，醇分子间形成的氢键就相应的增多增强，所以沸点越高。,分子间存在氢键,使得溶质分子和溶剂分子间的作用力增大，溶质在溶剂中的溶解度增大。,甲醇、乙醇、丙醇可以跟水以任意比互溶，溶于水后，它们与水分子之间也可以形成氢键。,5.,乙醇的结构,乙醇的分子式为：,C,2,H,6,O,H,H,C,H,H,C,H,OH,H,H,C,H,H,C,H,H,O,结构式：,羟基,结构简式：,CH,3,CH,2,OH,乙醇有一种同分异构体：,甲醚,或,C,2,H,5,OH,讨论,：,OH,与,OH,有何区别？,CH,3,CH,2,OH,与,NaOH,都有碱性吗？,乙醇分子的比例模型,颜 色：,无色透明,特殊香味,液态,比水小,跟水以任意比互溶,能够溶解多种无机物和有机物,易挥发,气 味：,密 度：,状 态：,挥发性：,溶解性：,5.,乙醇的物理性质,工业酒精 约含乙醇,96%,以上,(,质量分数,),无水酒精,99.5%,以上（质量分数）,医用酒精,75%,（体积分数）,如何检验酒精是否含水？,用无水硫酸铜检验,.,变,蓝色,.,HCCOH,H H,H H,乙醇的结构式,:,我们已经学习过乙醇的一些性质。请与同学交流你所知道的乙醇的化学性质，试列举乙醇发生的化学反应，并指出在反应过程中乙醇分子中的哪些化学键发生了断裂,?,交流与讨论：,7.,乙醇的化学性质,现象,:,试管中有无色气体生成，可以燃烧，烧杯内壁出现水滴，澄清石灰水不变浑浊。,P67,活动与探究,(1),与活泼金属反应,(,如,Na,、,K,、,Mg),乙醇钠,2CH,3,CH,2,OH+2Na 2CH,3,CH,2,ONa+H,2,处,O,H,键断开,H,H,C,H,H,C,H,O,H,该反应属于,反应,。,取代,P68,试验,3,钠与水、与乙醇反应现象的异同,钠与水,钠与乙醇,钠是否浮在液面上,钠的形状是否变化,有无声音,有无气泡,剧烈程度,反应方程式,先沉后浮,仍为块状,没有声音,放出气泡,缓慢,2Na,2H,2,O,2 NaOH,H,2,乙醇钠,2CH,3,CH,2,OH+2Na 2CH,3,CH,2,ONa+H,2,浮,在水面,熔,成球形,发出嘶,声,放出气泡,剧烈,问题与思考,:,1,、钠和乙醇与钠和水反应比较，哪一个更剧烈？,2,、如何检验反应中生成的气体是氢气？,3,、钠和乙醇反应时，乙醇分子中哪个键发生了断裂？,A,、,C-H B,、,C-C C,、,C-O D,、,O-H,4,、该实验说明羟基中氢原子的活泼性顺序为：,H-OH C,2,H,5,-OH,钠与水的,反应剧烈,D,、,O-H,HOH C,2,H,5,OH,由于羟基所连的原子或原子团不一样，从而导致羟基氢的活泼性不一样。,如：,HOH,C,2,H,5,OH,(2),酯化反应,18,18,O O,CH,3,COH+H,O,C,2,H,5,CH,3,C,O,C,2,H,5,+H,2,O,浓,H,2,SO,4,实质：酸脱羟基、醇脱羟基上的氢原子。,注意：可逆反应,C,2,H,5,ONO,2,+H,2,O,CH,3,COOCH,3,+H,2,O,CH,3,COOH+HOCH,3,浓,H,2,SO,4,C,2,H,5,OH +HONO,2,浓,H,2,SO,4,硝酸乙酯,乙酸甲酯,如：,醇还可以与一些无机含氧酸,(,如,H,2,SO,4,、,HNO,3,等,),发生,酯化反应。,（取代反应）,17,银匠在焊接银器、铜器时，表面会生成发黑的氧化膜，他们通常把铜、银在火上烧热，马上蘸一下酒精，铜银会光亮如初！这是何原理？,(2),氧化反应,CH,3,CH,2,OH+3O,2,2CO,2,+3H,2,O,点燃,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明乙醇有还原性,(,淡蓝色火焰,),燃烧,乙醇与酸性重铬酸钾溶液混合,实验现象：,溶液由橙黄色变为绿色,反应原理：,CH,3,CH,2,OHCH,3,CHO CH,3,COOH,乙醇,乙醛,乙酸,是否酒后驾车的判断方法,催化氧化,2Cu+O,2,2CuO,CH,3,CH,2,OH+CuO CH,3,CHO+Cu+H,2,O,红色,变为黑色,Cu,丝黑色又变为红色，液体产生,特殊气味,（乙醛的气味）,现象,:,总,:,2CH,3,CH,2,OH+O,2,2CH,3,CHO+2H,2,O,Cu,Cu,是催化剂,，但实际,起氧化作用的是,CuO,。,醇被氧化的机理,:,-,位断键,R,2,CO,H,R,1,H,+,O,2,2,生成醛或酮,+,2,H,2,O,C,=,O,R,1,R,2,2,Cu,连接,-OH,的碳原子上必须有,H,才发生去氢氧化,(,催化氧化,),。,练习写出下列有机物催化氧化的反应方程式,:,CH,3,CH,2,CH,2,OH,CH,3,CH(OH)CH,3,2 +O,2,CH,3,CH,2,C,H+H,2,O,=,O,Cu,2 +O,2,CH,3,C,CH,3,+H,2,O,=,O,Cu,催化氧化类型小结,：,叔醇,(OH,在叔碳,碳原子上没有,H),，则,不能去氢氧化,。,C OH,R,2,R,1,R,3,(3).,(2).,2 C,H,OH+O,2,R,2,R,1,Cu,(1),.,2R,C,H,2,OH+O,2,Cu,伯醇,(OH,在伯碳,首位碳上,),，去氢氧化为,醛,O,=,2R,C,H+2H,2,O,仲醇,(OH,在仲碳,中间碳上,),，去氢氧化为,酮,O,=,2R,1,C,R,2,+2H,2,O,醇的催化氧化也可以用,银,作催化剂。,乙醇的其他化学性质,C,2,H,5,OH +H,Br,C,2,H,5,Br,+H,2,O,1,）乙醇和氢卤酸的反应,乙醇、溴化钠、浓硫酸和水,共热可得到溴乙烷。,现象：,试管底部生成油状液体。,总结：,醇,可以和,氢卤酸,反应，反应中，醇分子中的羟基被卤素原子取代生成,卤代烃,。,R,一,OH +H,X,R,一,X,+H,2,O,通常，卤代烃就是用醇和氢卤酸反应制得。,浓硫酸的作用：,与溴化钠反应获得氢溴酸。,1.,为什么实验中的硫酸不能使用,98%,的浓硫酸，而必须使用蒸馏水稀释？,98%,的浓硫酸具有强氧化性，而,HBr,有还原性，会发生副反应生成溴单质,.,2.,长导管、试管,II,和烧杯中的水起到了什么作用？,对溴乙烷起到冷凝作用，试管,II,中的水还可以除去溴乙烷中的乙醇和HBr,.,3.,如何证明试管,II,中收集到的是溴乙烷？,思考：,4.,与溴乙烷的水解是可逆反应吗？,溴乙烷的,水解,反应是在,碱性,条件下进,行的，而乙醇的,取代,反应是在,酸性,条件,下进行的。,酯化反应,18,18,O O,CH,3,COH+H,O,C,2,H,5,CH,3,C,O,C,2,H,5,+H,2,O,浓,H,2,SO,4,实质：酸脱羟基、醇脱羟基上的氢原子。,注意：可逆反应,C,2,H,5,ONO,2,+H,2,O,CH,3,COOCH,3,+H,2,O,CH,3,COOH+HOCH,3,浓,H,2,SO,4,C,2,H,5,OH +HONO,2,浓,H,2,SO,4,硝酸乙酯,乙酸甲酯,如：,醇还可以与一些无机含氧酸,(,如,H,2,SO,4,、,HNO,3,等,),发生,酯化反应。,（取代反应）,乙醇的化学消去反应,170,0,C,浓H,2,SO,4,H C C H CH,2,=CH,2,+H,2,O,H,H,H,OH,断键位置：,CO,、,CH,（消去反应）,分子内脱水,分子间,脱水（,取代反应,）,乙醚,断键位置：,CO,、,OH,具有羟基结构的分子都可能发生脱水反应,对比两个实验可以发现，温度对该反应的影响很大。所以反应过程中控制好实验温度十分重要。,1,、放入几片碎瓷片作用是什么？,防止暴沸,2,、浓硫酸的作用是什么？,催化剂和脱水剂,3,、酒精与浓硫酸体积比为何要为,31,？,因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用,98%,的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以,13,为宜。,4,、温度计的位置？,5,、为何使液体温度迅速升到,170,？,因为无水酒精和浓硫酸混合物在,170,的温度下主要生成乙烯和水，而在,140,时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。,反应液的液面下,6,、混合液颜色如何变化？为什么？,烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，,浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质,，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。,7,、有何杂质气体？如何除去？,由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有,CO,2,、,SO,2,等气体。可将气体通过氢氧化钠溶液。,思考,：,能发生消去反应的醇，分子结构特点是什么？是不是所有的醇都能发生消去反应？,CH,3,OH,CH,3,一,C,一,CH,2,一,OH,CH,3,CH,3,CH,3,一,C,一,OH,CH,3,CH,3,醇发生消去反应的条件：C2,邻碳有氢,CH,3,一,C,H一,CH,2,一C,H,3,O,H,甲醇,乙二醇,丙三醇,俗称：木醇 有毒,无色、粘稠、有甜味的液体，,易溶于水，,凝固点低，可做内燃机的抗冻剂,俗称：甘油,无色、粘稠、有甜味的液体，吸湿性强,与水以任意比例混溶 可制成硝化甘油,烈性炸药，可做防冻剂、润滑剂,四、其它醇类,乙二醇球棍模型,物理性质：无色、粘稠、甜味、液体、低凝固点,化学性质：与乙醇相似。,用途：,抗冻剂、原料、发雾剂。,丙三醇球棍模型,物理性质：无色、粘稠、甜味、液体、凝固点低、吸湿性强。,化学性质：与乙醇相似。,用途：制印泥、化妆品，防冻剂，制炸药（消化甘油）。,名称,相对分子质量,沸点,/,甲醇,32,64.7,乙烷,30,88.6,乙醇,46,78.5,丙烷,44,42.1,丙醇,60,97.2,丁烷,58,0.5,对比表格中的数据，你能得出什么结论？,结论：,相对分子质量相近的醇和烷烃,醇的沸点远远高于烷烃。,醇碳原子数越多，沸点越高。（相对分子质量增大）,名称,分子中羟基数目,沸点,/,乙醇,1,78.5,乙二醇,2,197.3,1-,丙醇,1,97.2,1,，,2-,二丙醇,2,188,1,，,2,，,3-,丙三醇,3,259,对比表格中的数据，你能得出什么结论？,结论：,碳原子数相同的醇，羟基越多，沸点越高。,化学性质：,与金属钠反应：,在反应中饱和一元醇和产生的氢气存在着怎样的定量关系呢？,CH,2,OH,请写出 与金属钠反应的化学方程式,CH,2,OH,CH,2,OH,CH,2,O,Na,+2Na +H,2,CH,2,OH CH,2,O,Na,2,（,OH,）,H,2,与,HX,反应,:,燃烧,:,催化氧化,:,C,n,H,2n+1,OH+HX,C,n,H,2n+1,X,+H,2,O,C,n,H,2n+1,OH+,O,2,CO,2,+H,2,O,C,n,H,2n+1,OH+(3n/2)O,2,n,CO,2,+(n+1)H,2,O,连有羟基的碳原子上连有二个氢原子被氧化成醛。,连有羟基的碳原子上连有一个氢原子被氧化成酮。,连有羟基的碳原子上连没有氢原子则不能被氧化。,消去反应：,连有羟基的相邻碳原子上必需连有氢原子,否则不能消去反应。,反应名称,反应类型,断键位置,与金属钠反应,Cu,或,Ag,催化氧化,浓硫酸加热到,170,浓硫酸加热到,140,浓硫酸条件下与乙酸加热,与,HX,加热反应,、,取代反应,催化氧化,消去反应,取代反应,取代反应,取代反应,乙醇性质小结,P 70,归纳、总结,乙醇的化学性质,CH,3,COOC,2,H,5,CH,2,CH,2,C,2,H,5,OH,CH,3,CH,2,Br,CH,3,CHO,H,2,，催化剂,O,2,，,Cu,或,Ag,HBr,，,H,2,O,，,浓硫酸,，,170,H,2,O,，催化剂,NaOH,，,CH,3,CO,OH,，,浓硫酸,，,C,2,H,5,O,Na,Na,2,能证明乙醇分子中有一个羟基的事实是,A.乙醇完全燃烧生成CO,2,和H,2,O,B.0.1mol 乙醇与足量的Na反应生成0.05mol 氢气,C.乙醇能溶于水,D.乙醇能催化氧化,课堂练习,1,禁止用工业酒精配制饮料酒，这是因为工业酒精中常含有会使人中毒的（）,A,、乙醚,B,、乙二醇,C,、丙三醇,D,、甲醇,3,、某有机物,6g,与足量钠反应，生成,0.05mol,氢气，该有机物可能是,4,、若要检验酒精中是否含有少量水，可选用的试剂是 （）,（,A,）生石灰 （,B,）金属钠,（,C,）浓硫酸 （,D,）无水硫酸铜,5,、制取无水酒精时，通常需向工业酒精中加入下列物质，并加热蒸馏，该物质是（）,（,A,）无水硫酸铜 （,B,）浓硫酸,（,C,）新制的生石灰 （,D,）碳化钙,6,质量为,ag,的铜丝空气中灼烧变黑，趁热放入下列物质中，铜丝变为红色而质量仍为,ag,的是（）,A,盐酸,B,一氧化碳,C,硝酸,D,乙醇,下列各醇不能发生消去反应的是（）,A,CH,3,OH,B,C,2,H,5,OH,C,(CH,3,),3,C,OH,D,(CH,3,),3,C,CH,2,OH,AD,