第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成.docx

第三章 烃的含氧衍生物 第四节 有机合成1

学习目标
1.了解有机合成的定义、意义和基本过程
2.掌握常见有机官能团的性质和特征反应
自主预习
1、什么是有机合成？
有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的意义
①制备天然有机物，弥补自然资源的不足
②对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美
③合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要
3、有机合成的任务有哪些？
对目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化
4、用示意图表示出有机合成过程
[来源:Zxxk.Com]
5、有机合成的原则是①原料价廉，原理正确 ②路线简捷，便于操作，条件适宜 ③易于分离，产率高
预习检测
下列有机合成的说法错误的是（　　　）
A.有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
B.有机合成能对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美
C.有机合成的任务是对目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化
D.有机合成的目的是合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要

有机合成必备基础知识
合作探究
探究活动一：各类烃及衍生物的主要化学性质：
名　称
结　　构
特征反应
双　键

叁　键

苯　环

羟　基

醛　基

羧　基

酯　基

【思考交流】
我们已经学习过的有机化合物的主要有哪些类型？它们的主要化学性质或特征反应是什么？分别由什么决定？
【归纳整理】
1.烷烃：特征反应___________________
2.烯烃：官能团____________，特征反应___________________
3.苯：主要化学性质：易________能_______难_________
4.醇：官能团________，主要反应：①与金属钠反应生成_____②催化氧化反应生成____或____③与酸发生______反应④在_____℃______催化条件下发生_______反应生成______⑤燃烧。
5.醛：官能团_______，特征反应：①____________②______________________________________
6.羧酸：官能团_______，主要性质：①_____性②与醇发生_______反应。
7.酯：官能团________，主要性质：_______反应。
8.酚：官能团________，苯酚的主要性质：①_____性，比碳酸_____，俗称_____②易被______，氧化后变
____色③与溴水____生成______，是一种____色____④显色反应：能使Fe3+变______色。
9. 基本营养物质，如糖类、油脂、蛋白质等。都能在相应的条件下发生水解反应
【学以致用】
1. 以乙烯为原料制取乙酸乙酯，画出基本流程图，写出各步的相关化学反应方程式，体会官能团之间的转
2. 化关系。
写出相关方程式：
①___________________________________；
②___________________________________；
③___________________________________。
探究活动二 ： 有机反应的基本类型
1.取代反应:
　（1）定义：________________________________________________________________________；
（2）烷烃与卤素取代反应的特点：多种取代产物同时存在。　
2.加成反应:
　（1）定义：________________________________________________________________________；
　（2）反应机理：碳碳双键断开__条，在原双键两端的碳原子分别加上其它原子或原子团。
3.醇的催化氧化反应：
　（1）反应条件：________________________；
　（2）反应机理：羟基上的____原子和与羟基相____的碳原子上的氢原子与氧结合生成水，氧原子和相连的碳原子之间形成碳氧____键。
　（3）催化氧化反应对醇分子结构的要求：与羟基相_____的碳原子上必须有_________。[来源:学§科§网Z§X§X§K]
4.消去反应：
　（1）定义：________________________________________________________________________
　（2）醇消去反应机理：__基和与__基相____的碳原子上的氢原子结合生成水，两相邻碳原子之间形成____键。[来源:学§科§网Z§X§X§K]
　（3）消去反应对醇分子结构的要求：与羟基相_____的碳原子上必须有_________。
①醇的消去反应：条件：________________________产物________________________
②卤代烃的消去反应：条件：____________________产物________________________
5.酯化反应：
（1）定义：________________________________________________________________________
　（2）反应机理：酸脱_____上的____，醇脱_____上的___原子。（简记为酸脱______醇脱____）
　（3）反应类型特点：即是______反应，又是_________反应，还是___________反应。
6.水解反应：
（1）酯的水解反应：
①定义：________________________________________________________________________
　　②反应特点：是酯化反应的_____反应。
在酸作催化剂时，反应是______的，产物是______和________。
在碱作催化剂时，反应是______的，产物是______和____。油脂在碱性条件下的水解又叫____反应。
（2）糖类、蛋白质的的水解反应
　　①淀粉水解的最终产物是_____。
②蛋白质水解的最终产物是______。
（3）卤代烃的水解：
反应条件：__________；反应产物__________；反应要求：与卤素原子相_____的碳原子上有_____。[来源:学&科&网Z&X&X&K]
8.醛基的特征反应
①银镜反应：条件：___________________；现象___________________。
②与新制氢氧化铜悬浊液反应：条件：___________________；现象___________________；产物是___________。
【思考交流】
官能团与物质化学性质之间的关系是什么？各种不同的官能团的特征反应有哪些？
【归纳整理】
【学以致用】
2.用含有18O的C2H5OH和CH3COOH进行酯化反应制取CH3COOC2H5反应一段时间后18O在（　　　）
A.CH3COOC2H5和H2O B.CH3COOC2H5和C2H5OH
C.CH3COOH和CH3COOC2H5 D.全部都有
3.下列各种有机物在铜的催化作用下能被氧化成醛的有____________________
A.乙醇 B.苯酚 C.2-丙醇 D.苯甲醇 E.甘油
F.2-甲基-2-丙醇 G.2-甲基-1-丙醇 H.乙二醇

课内检测
1.某有机物的结构简式如图所示，下列有关说法中不正确的是

A．分子式为C26H28O6N
B．遇FeCl3溶液不能发生显色反应
C．1 mol该物质最多能与8 mol氢气发生加成反应
D．1 mol该物质最多能与4 mol NaOH溶液完全反应
2.(1)化合物A(C4H10O)。可以发生以下变化：

①A分子中的官能团名称是____________；
②A只有一种一氯取代物B。写出由A转化为B的化学方程式_________________________________；
③A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有三种。F的结构简式是_________。
3.化合物A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。
在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：

试写出：
(1) 化合物A、B、D的结构简式： 、 、 。
(2) 化学方程式：A→E ，A→F 。
(3) 反应类型：A→E_________，A→F____________。

通过自评、互评、师评相结合对本节学习过程进行反思感悟。
自评：

本节学习中的问题与思考：

师评：

[来源:学科网]
年 月 日
参考答案
预习检测　D也可以合成自然界中存在的物质。
【学以致用】1
①
②
③
【学以致用】2
1.B　酸脱羟基醇脱氢，18O原来在醇中，反应后进入酯的碳氧单键氧原子上。
2.A、D、G　要氧化成醛，则与羟基相连的碳原子上要有２个氢原子，即羟基为端基。
随堂检测
1.A
2.(1)①羟基 ②
③
3.

第三章 烃的含氧衍生物 第四节 有机合成2
学习目标
1.掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法
2.了解有机合成的基本过程和基本原则
3.掌握逆向合成法在有机合成用的应用
自主预习
1、有机合成题目的常见类型有哪些类？
①自行设计合成路线　②框图（指定合成路线）
2、解决有机合成题目常用的方法有哪些？
①识别有机物的类别，含哪种官能团，它与哪些知识信息有关；
②据现有原料，信息及反应规律，尽可能合理的把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转换，保护方法或设法将各片断拼接衍变
③正逆推，综合比较选择最佳方案
3、有合成的解题模式、方法和思路有哪些？
①剖析要合成的物质(目标分子，选择原料，路线(正向、逆向思维，结合题给信息)
②合理的合成路线由什么基本反应完成，目标分子骨架
③目标分子中官能团引入
（1）合成原则：原料价廉，原理正确，途径简便，便于操作，条件适宜，易于分离。
（2）思路：将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，二比官能团的差异。
①根据合成过程的反应类型，所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审题分析，理顺基本途径。
②根据所给原料，反应规律，官能团引入、转换等特点找出突破点。
③综合分析，寻找并设计最佳方案。
掌握正确的思维方法。
有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。
(3)方法指导：找解题的“突破口”的一般方法是：
a.找已知条件最多的地方，信息量最大的；
b.寻找最特殊的——特殊物质、特殊的反应条件、特殊颜色等等；
c.特殊的分子式，这种分子式只能有一种结构；
d.如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，认真小心去论证，看是否完全符合题意。[来源:学。科。网]
预习检测
欲合成一氯乙烷，下列两种方法1）用乙烯和氯化氢进行加成反应；2）用乙烷和氯气进行取代反应
哪种更合理？_______________________
理由是？_________________________________________________________________________________

合作探究
探究活动一：碳链骨架的衍变
1.增长碳链或增加碳原子
（1）加聚反应：写出乙烯加聚的化学方程式_____________________________________
（2）醇分子间脱水：写出乙醇分子间脱水制乙醚的化学方程式_____________________________________
（3）酯化反应：写出乙醇和乙酸酯化反应的化学方程式_____________________________________
（4）氨基酸分子间脱水
2.缩短碳链或减少碳原子
（1）烷烃高温分解（裂化、裂解）
（2）苯的同系物被KMnO4(H+)氧化：都会生成苯甲酸。
（3）酯的水解：写出乙酸乙酯水解（H2SO4作催化剂）的化学方程式__________________________________
3.形成环状结构
（1）烯烃分子间加成：乙烯和丁二烯合成环已烯的化学方程式_____________________________________
（2）炔烃分子间加成：乙炔合成苯的化学方程式_____________________________________
（3）醇分子间脱水：乙二醇合成的化学方程式_____________________________________
（4）酯化反应形成环酯：乙二酸和乙二醇合成乙二酸二乙酯的化学方程式___________________________
（5）氨基酸分子脱水成环状肽
（6）催化重整
【思考交流】
阅读课本例题，思考如何以乙烯为主要有机原料合成乙二酸二乙酯，并讨论各步反应的特点及条件。
请写出各步反应的化学方程式
【归纳整理】
【学以致用】
以乙烯为主要有机原料合成，请写出反应的化学方程式
探究活动二 ：官能团的衍变
1.官能团的引入

2.官能团的消除
（1）加成消不饱和键：苯与氢气加成的化学方程式___________________________
（2）消去、氧化、酯化除羟基：乙醇消去制乙烯的化学方程式___________________________[来源:学#科#网Z#X#X#K]
（3）加成、氧化除醛基：乙醛与氢气加成的化学方程式___________________________
（4）通过水解反应消除—COO—。
3.官能团的衍变
（1）不同官能团间的转换
（2）通过某种途径使一个官能团变为两个
（3）通过某种途径使官能团的位置改变
4.官能团的保护：如双键（先与HX加成，再消去保护），酚羟基（可与Na、NaOH、与醇酯化保护）等在转化中的保护。
【思考交流】
利用CH3CH2OH制取HOCH2CH2OH最少需要几步反应？写出相关化学方程式
【归纳整理】
【学以致用】
利用环己烷制取环己二烯最少需要几步反应？写出相关化学方程式

课内检测
1.用2-丁烯、乙烯为原料设计合成路线合成
2.在日常生活中，饮料、糖果中常常添加一些有水果香味的酯类香料，例如具有苹果香味的戊酸戊酯，你
能利用1-戊烯（CH2=CH-CH2CH2CH3）为原料合成戊酸戊酯（）这种香
料吗？
3.有机物A为茉莉香型香料。

（1）A分子中含氧官能团的的名称是 。

（2）C的分子结构可表示为（其中R和R ’的代表不同的烃基）
A的化学式是 ，A可以发生的反应是（ ）
a．还原反应 b．消去反应 c．酯化反应 d．水解反应
(3)已知含有烃基R的有机物R-OH与浓溴水反应产生白色沉淀，则含有烃基R′的有机物R′OH为类别属于 。
(4)A分子结构中只有一个甲基，A的结构简式是 。[来源:Zxxk.Com]
(5)在浓硫酸存在下，B与乙醇共热生成化合物C16H22O2的化学方程式是
。
（6）在A的多种同分异构体中，分子结构中除烃基R ’含有三个甲基外，其余部分均与A相同的有
种。

通过自评、互评、师评相结合对本节学习过程进行反思感悟。
自评：

本节学习中的问题与思考：

师评：

年 月 日

参考答案
预习检测
第1）种更合理，理由是：第1）种反应无副反应发生，产物纯净；原子利用率高。
【学以致用】
CH2=CH2+Cl2→ClCH2CH2Cl
ClCH2CH2Cl→HOCH2CH2OH
2HOCH2CH2OH→ +2H2O
【学以致用】

随堂检测
[来源:学*科*网Z*X*X*K]
合成路线

2.
3.

[来源:学科网]