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题号16有机化学基础(自选模块)答案(1) 碳碳双键、醛基(2)加成(或还原)反应CH3COCH3(3) CH2CHCH2OHH2O(4)CH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH阅卷人的忠告有机合成与推断题中的易错点(1)解答有机推断题欠规范：主要表现为思维定势，观察不仔细，分析不透彻，表达不规范。写有机化学方程式未用“”，而用了“=”，漏写反应条件。酯化反应的生成物漏写“H2O”，缩聚反应的生成物漏写小分子、反应条件和“n”。醛基、酯基、羧基的书写不规范：如醛基写成“COH”。有机分子结构式中有几个苯环看不清楚，常认为六边形是苯环。(2)不理解某些有机合成路线设计的意图，忽视官能团保护原理。(3)同化新信息能力差，不能有效利用题目给出的有机原理。如果对题目所提示的信息利用或提取不准确则易导致不能顺利推断物质或者无法解题。挑战满分(一)(限时25分钟)1香豆素类化合物具有抗病毒、抗癌等多种生物活性。香豆素3羧酸可通过下面合成路线制备：(1)A中所含有的官能团名称为_，中间体X的化学式为_。(2)香豆素3羧酸在NaOH溶液中充分反应的化学方程式为_。(3)反应中试剂CH2(COOC2H5)2的同分异构体有多种，其中分子中含有羧基，且核磁共振氢谱中有3个吸收峰，且峰的面积之比为321的异构体有2种，试写出这两种同分异构体的结构简式：_。(4)反应中的催化剂“哌啶”可以由“吡啶”合成，已知吡啶的性质与苯类似，可发生如下反应：吡啶的结构简式为_，反应和反应的反应类型分别为_、_。答案(1)醛基和羟基C12H10O4(2)2有机物丙(C13H18O2)是一种香料，其合成路线如图所示。已知：RCH=CH2RCH2CH2OH；质谱图表明甲的相对分子质量为88，它的核磁共振氢谱显示有3组峰；乙是CH2CHOHCH2CH3的同系物。回答下列问题：(1)A的化学名称是_。(2)B的分子式是_。(3)C与新制碱性Cu(OH)2反应的化学方程式是_。(4)丙中有两个甲基，在一定条件下，1 mol D可以和2 mol H2反应生成乙，D可以发生银镜反应，则D的结构简式为_。(5)甲与乙反应的化学方程式为_，该反应的类型是_。(6)甲的同分异构体中符合下列条件的共有_种。含有“COO”结构；核磁共振氢谱有3组峰且峰面积比为323。答案(1)2甲基丙烯(2)C4H10O(3)(CH3)2CHCHO2Cu(OH)2NaOH(CH3)2CHCOONaCu2O3H2O(4) (6)2解析从反应中可以看出，A为烯烃，在双氧水、乙硼烷中发生反应生成醇(B)，进一步氧化为醛(C)，再氧化为羧酸(甲)，由甲的相对分子质量为88，可以推知其为C3H7COOH，其核磁共振氢谱中有三组峰，即甲的结构简式为(CH3)2CHCOOH，依次逆推C的结构简式为(CH3)2CHCHO，B的结构简式为(CH3)2CHCH2OH、分子式为C4H10O，A的结构简式为(CH3)2C=CH2，则A的名称为2甲基丙烯。甲和乙发生酯化反应生成丙，根据分子式和原子守恒计算得出乙的分子式是C9H12O，分子中应有一个苯环，又由于丙中只有两个甲基，可逆推知乙中无甲基，从而确定乙的结构简式为，逆推可知D的结构简式为。甲(CH3)2CHCOOH含有“COO”结构的同分异构体：酸类有CH3CH2CH2COOH，甲酸酯有HCOOCH(CH3)2和HCOOCH2CH2CH3，其他酯类有CH3COOCH2CH3和CH3CH2COOCH3；符合“核磁共振氢谱有3组峰且峰面积比为323”条件的根据等效氢法判断共有2种。3美国科学家发明了一种“自愈”的仿生人工合成塑料，该塑料损伤时能自动愈合。首先要合成基础塑料，然后对基础塑料进行处理从而得到自愈塑料。以某有机物X为原料可合成塑料G。X的相对分子质量小于100,1 mol X完全燃烧生成等物质的量的CO2和H2O，同时消耗标准状况下的O2 112 L，且分子中含有羰基和羟基。X能发生如下图所示的转化：已知：RCHORCHO。(1)X的结构简式为_。(2)EF的反应条件是_。(3)写出FG的化学方程式：_，反应类型为_。(4)有机物X有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有_种，请写出其中一种同分异构体的结构简式：_。与新制Cu(OH)2悬浊液反应；在浓硫酸作用下可发生消去反应。(5)物质Y是X的同分异构体，1 mol Y与足量的Na反应可生成1 mol H2，且Y不能使溴的CCl4溶液褪色，Y分子中的官能团连在相邻的碳原子上。Y的核磁共振氢谱图中有3个峰，面积之比为211。PBS塑料的结构简式为。请设计合理方案以Y为原料(无机试剂自选)合成PBS(用合成路线流程图表示，并注明反应条件)。提示：可利用本题中相关信息；合成路线流程图示例如下答案(1) (2)NaOH醇溶液、加热(5)解析(1)有机物完全燃烧生成等物质的量的CO2和H2O，则说明原有机物中N(C)N(H)12,1 mol X完全燃烧消耗标准状况下的O2 112 L(即5 mol)，设X的分子式为CaH2aOb，则燃烧的反应方程式为CaH2aOb5O2aCO2aH2O，由氧原子守恒有：b102aa，所以b3a10，又因X的相对分子质量小于100，即有14a16b100，两式综合得：14a16(3a10)100，解得：a4.2，则a4(当a2、3时，b3a100)，则b2，则X的分子式为C4H8O2。C为CH3COOH，则B为CH3CHO，A为，X为。(2)E为在NaOH醇溶液中并在加热条件下发生消去反应生成(3) 在一定条件下发生加聚反应生成(4)X为，根据可知该同分异构体中含有CHO，根据可知其含有OH，据此可写出符合条件的如下5种同分异构体：HOCH2CH2CH2CHO、(5)1 mol Y能与Na反应生成1 mol H2，则Y中含有2个OH(羟基)，Y不能使溴的CCl4溶液褪色，则不含碳碳双键，分子中的碳原子没有达到饱和状态，所以只能是环状的有机物，所以可能为或，因其核磁共振氢谱图中有3个峰，面积之比为211，所以只能是，由PBS的结构简式可知其单体为HO(CH2)4OH和HOOCCH2CH2COOH，据此可设计出相应合成线路。挑战满分(二)(限时40分钟)1某吸水材料与聚酯纤维都是重要的化工原料。它们的合成路线如图所示：已知：a.A由C、H、O三种元素组成，相对分子质量为32；bRCOORROHRCOORROH(R、R、R代表烃基)。请回答下列问题：(1)A的结构简式是_。(2)B中的官能团名称是_。(3)DE的反应类型是_。(4)乙酸与化合物M反应的化学方程式是_。G聚酯纤维的化学方程式是_。(5)E的名称是_。(6)G的同分异构体有多种，满足下列条件的共有_种。苯环上只有两个取代基；1 mol该物质与足量的NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2。(7)写出由的流程图(注明反应条件)：_。答案(1)CH3OH(2)酯基、碳碳双键(3)取代反应(4)CH3COOHCHCHCH3COOCH=CH2(5)对二甲苯(1,4二甲苯)(6)122蓓萨罗丁是一种治疗顽固性皮肤病T细胞淋巴瘤的药物，有研究者设计其合成路线如下(部分反应试剂和条件已略)：已知：RCOOH试回答下列问题：(1)A的结构简式为_；F分子中含氧官能团的名称为_。(2)D的分子式为_；原料B发生反应所需的条件为_。(3)反应、所属的反应类型分别为_、_。(4)反应、的化学方程式分别为_；_。(5)对苯二甲酸有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有_种，写出其中任意一种的结构简式_。苯环上有三个取代基；能与NaHCO3溶液发生反应；能发生银镜反应。答案(1) 羰基、酯基(2)C9H7O3Cl浓硫酸、加热(3)氧化反应取代反应解析根据对苯二甲酸和D的结构简式可知C为；B发生消去反应，生成E，E与H2发生加成反应。(1)根据A的分子式为C8H10，A被酸性高锰酸钾氧化可得对苯二甲酸，所以A的结构简式为；根据F的结构简式可知：F含有羰基和酯基。(2)根据D的结构简式可得分子式为C9H7O3Cl；反应为羟基的消去反应，所以反应条件是：浓H2SO4、加热。(3)反应为对二甲苯被氧化为对苯二甲酸，反应类型为氧化反应；根据反应框图可知反应为取代反应。(4)反应为对苯二甲酸与甲醇发生酯化反应；反应为E与H2的加成反应。(5)符合这三个条件的三个取代基可以是1个酚羟基、1个羧基、一个醛基，在苯环上的排列有10种。3化合物A和D都是石油裂解气的成分，是衡量一个国家化工水平的重要标志的物质的同系物，可利用如下反应合成化合物H：已知：CH2=CHCH=CH2CH2=CH2请回答下列问题：(1)反应中属于加成反应的是_(填序号，下同)，属于氧化反应的是_。(2)写出反应的化学方程式：_。(3)写出G的结构简式：_，G中官能团的名称为_。(4)写出反应的化学方程式：_。(5)化合物C与化合物F反应还可以生成化合物G的同分异构体，其结构简式为_。(6)下列有关化合物H的说法正确的是_(填字母)。A化合物H在一定温度下能与NaOH溶液发生水解反应B化合物H的分子式为C10H13O2C1 mol化合物H与H2发生加成反应，消耗3 mol H2D化合物H能使溴水褪色答案(1)(2)CH2=CHCHO2Cu(OH)2CH2=CHCOOHCu2O2H2O(3) 羧基、碳碳双键(4) C2H5OHH2O(5) (6)AD解析衡量一个国家化工水平的重要标志的物质是乙烯，则A、D都为烯烃，由反应条件知反应应为加成反应，反应为消去反应。E比D少2个H原子，多1个O原子，且E到F是氧化反应，即E中含有醛基，所以反应、都为氧化反应，再由H的结构推出G的结构简式(见答案)，由题给已知，推出A为CH3CH=CHCH2CH3，B为CH3CH(Br)CH(Br)CH2CH3，C为CH2=CHCH=CHCH3，D为CH3CH=CH2，E为CH2=CHCHO，F为CH2=CHCOOH，G为。反应为加成反应，反应为酯化反应(取代反应)。4咖啡酸苯乙酯()具有抗肿瘤、抗艾滋病、消炎、抗氧化等多种功效，在食品、医学以及其他领域都具有广泛的应用前景，可通过下列途径合成。请回答下列问题：(1)咖啡酸苯乙酯的分子式为_，分子中含有_种官能团。(2)反应类型：BC_，D咖啡酸苯乙酯_。(3)A的核磁共振氢谱(1HNMR)显示分子中有_种不同化学环境的氢原子。(4)D的结构简式为_。(5)AB的化学方程式为_。(6)写出同时满足下列条件的C的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)：_。a属于酯类b能发生银镜反应c与FeCl3溶液发生显色反应答案(1)C17H16O43(2)水解反应(或取代反应)、中和反应酯化反应(或取代反应)(3)4解析咖啡酸苯乙酯分子中含有酯基、酚羟基和碳碳双键3种官能团。本题推断有机物分子式时应用正推和逆推相结合的方法，首先推断出D(咖啡酸)的结构简式为，A分子的不饱和度为5，分子中含有一个苯环，考虑到能和溴水反应(排除羧基)，分子中应含有醛基和酚羟基，由于合成的咖啡酸分子中酚羟基在邻位碳原子上，因此醛基和酚羟基必须在对位碳原子上，由此可知A为，A通过苯环上的取代反应得B()，B再通过水解反应和中和反应得C()。5苹果酸广泛存在于苹果等水果的果肉中，是一种常用的食品添加剂。经测定，苹果酸的相对分子质量为134，所含各元素的质量分数为w(C)35.82%，w(H)4.48%、w(O)59.70%，其中存在5种不同化学环境的H原子。1 mol苹果酸能与2 mol NaHCO3完全反应，能与足量的Na反应生成1.5 mol H2。用乙烯为原料人工合成苹果酸的线路如图所示：已知：请回答下列问题：(1)苹果酸的分子式为_。A物质的名称为_。(2)F中含有的官能团名称是_。GBH的反应类型是_。(3)在合成线路中，CD这一步骤反应的目的是_。(4)DE反应的化学方程式为_。(5)苹果酸和NaHCO3完全反应的化学方程式为_。(6)与苹果酸含有相同种类和数量的官能团的同分异构体的结构简式为_。答案(1)C4H6O5乙醇(2)羟基、羧基加成反应(3)在C分子中引入Br原子(4)BrCH2COOH2NaOHHOCH2COONaNaBrH2O解析苹果酸中含有的各元素的原子个数为N(C)(13435.82%)124；N(H)(1344.48%)16；N(O)(13459.70%)165，所以苹果酸的分子式为C4H6O5。乙烯和水在催化剂存在时发生加成反应生成C2H5OH(A)，乙醇催化氧化生成CH3CHO(B)，乙醛再催化氧化生成CH3COOH(C)，CH3COOH在PBr3存在时发生取代反应得到BrCH2COOH(一溴乙酸)；BrCH2COOH与NaOH的水溶液加热发生取代反应得到E：CH2(OH)COONa(羟基乙酸钠)。羟基乙酸钠酸化得到F：CH2(OH)COOH(羟基乙酸)；所以在F中含有的官能团是羟基和羧基。CH2(OH)COOH催化氧化为OHCCOOH(G)；乙醛(CH3CHO)和OHCCOOH在碱性条件下发生加成反应得到NaOOCCH(OH)CH2CHO(H)。H酸化得到HOOCCH(OH)CH2CHO(I)；I催化氧化为HOOCCOCH2COOH(J)；J催化加氢可得苹果酸HOOCCH(OH)CH2COOH。