认识有机化合物（第4节 研究有机化合物的一般步骤和方法）.ppt

第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物第第4 4节节 研究有机化合物的一般研究有机化合物的一般步骤和方法步骤和方法4.2 有机物分子式与结构式的确定有机物分子式与结构式的确定有有机机物物（纯净）（纯净）确定确定 分子式分子式？首先要确定有机物首先要确定有机物中含有哪些元素中含有哪些元素如何利用实验的方法确定有机物中如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数？各元素的质量分数？李比希法李比希法现代元素分析法现代元素分析法如何用实验如何用实验的方法确定的方法确定葡萄糖中的葡萄糖中的元素组成元素组成？一、元素分析与相对分子质量的确定一、元素分析与相对分子质量的确定1、元素分析方法：李比希法、元素分析方法：李比希法现代元素分现代元素分析法析法元素分析仪元素分析仪例例1、某含、某含C、H、O三种元素的未知物三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为数为52.16%，氢的质量分数为，氢的质量分数为13.14%。（P20）（1）试求该未知物试求该未知物A的实验式（分子中各的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。原子的最简单的整数比）。（2）若要确定它的分子式，还需要什么条）若要确定它的分子式，还需要什么条件？件？2、相对分子质量的测定：质谱法（、相对分子质量的测定：质谱法（MS）质谱仪质谱仪【思考与交流思考与交流】1、质荷比是什么？、质荷比是什么？2、如何读谱以确定有机物的相对分子质、如何读谱以确定有机物的相对分子质量？量？由于相对质量越大的分子离子的质荷由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的因此谱图中的质荷比最大的就是未知物质荷比最大的就是未知物的相对分子质量的相对分子质量确定分子式：下图是例确定分子式：下图是例1中有机物中有机物A的质谱的质谱图，则其相对分子质量为（图，则其相对分子质量为（），分子式为（），分子式为（）。）。例例2、2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（谱法。其方法是让极少量的（109g）化化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。某有机物样品然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如下图所示的质荷比如下图所示则该有机物可能是则该有机物可能是A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯3、求有机物相对分子质量的常用方法、求有机物相对分子质量的常用方法（1）M=m/n（2）根据有机蒸气的相对密度根据有机蒸气的相对密度D，M1=DM2（3）标况下有机蒸气的密度为标况下有机蒸气的密度为g/L，M=22.4L/mol g/L有机物分子式的三种常用求法有机物分子式的三种常用求法1、先根据元素原子的质量分数求实验、先根据元素原子的质量分数求实验式，再根据分子量求分子式式，再根据分子量求分子式2、直接根据相对分子质量和元素的质、直接根据相对分子质量和元素的质量分数求分子式量分数求分子式3、对只知道相对分子质量的范围的有、对只知道相对分子质量的范围的有机物，要通过估算求分子量，再求分子机物，要通过估算求分子量，再求分子式式课本例课本例1二、分子结构的鉴定二、分子结构的鉴定结构式结构式（确定有机物的官能团）（确定有机物的官能团）分子式分子式1、红外光谱（、红外光谱（IR）红外光谱仪红外光谱仪原理原理用途：通过红外光谱可以用途：通过红外光谱可以推知有机物含推知有机物含有哪些有哪些化学键、官能团化学键、官能团例例3 3、下下图图是是一一种种分分子子式式为为C3H6O2的的有有机机物物的的红红外外光光谱谱谱谱图图,则则该该有有机机物物的的结结构构简简式为：式为：COCC=O不对称不对称CH3练习练习3 3、有一有机物的相对分子质量为、有一有机物的相对分子质量为7474，确，确定分子结构，请写出该分子的结构简式定分子结构，请写出该分子的结构简式 COC对称对称CH3对称对称CH22、核磁共振氢谱（、核磁共振氢谱（HNMR）核磁共振仪核磁共振仪原理原理用途：通过核磁共振氢谱可知道有机物用途：通过核磁共振氢谱可知道有机物里有多少种氢原子，不同氢原子的数目之里有多少种氢原子，不同氢原子的数目之比是多少。比是多少。吸收峰数目吸收峰数目氢原子类型氢原子类型不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同氢原子的个数之比不同氢原子的个数之比练习练习4、2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特果，其中一项是瑞士科学家库尔特维特里维特里希发明了希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法物大分子三维结构的方法”。在化学上经常。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一一种种信号的是信号的是A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3例例4、一个有机物的分子量为、一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳红外光谱表征到碳碳双键和双键和CO的存在，核磁共振氢谱列如下图：的存在，核磁共振氢谱列如下图：写出该有机物的分子式：写出该有机物的分子式：写出该有机物的可能的结构简式：写出该有机物的可能的结构简式：练习练习5、分子式为、分子式为C3H6O2的二元混合物，如的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为有两种情况。第一种情况峰给出的强度为11；第二种情况峰给出的强度为；第二种情况峰给出的强度为321。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）。图谱题解题建议图谱题解题建议：1、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。法。2、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。3、根据图谱获取的信息，按碳四价的原、根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对官能团、基团进行合理的拼接。则对官能团、基团进行合理的拼接。4、得出结构（简）式后，再与谱图提供信息对、得出结构（简）式后，再与谱图提供信息对照检查，主要为分子量、官能团、基团的类别照检查，主要为分子量、官能团、基团的类别是否吻合。是否吻合。练习练习1、P21“学与问学与问”习题习题 2吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余其余为为O。已知其分子量不超过已知其分子量不超过300。试求。试求吗啡的分子式吗啡的分子式