有机化学第01章绪论市公开课一等奖百校联赛优质课金奖名师赛课获奖课件.ppt

有机化学有机化学袁泉袁泉email.:1/44第一章第一章绪论绪论此次内容：此次内容：l一、有机化学研究对象l二、有机化学结构理论l三、酸碱理论l四、官能团和有机化合物分类2/44化学学科分类化学学科分类6.核化学核化学1.无机化学无机化学2.有机化学有机化学3.生物化学生物化学4.物理化学物理化学5.分析化学分析化学3/44有机化合物有机化合物无机化合物无机化合物-大多易燃、大多易燃、易爆、易氧化易爆、易氧化大多不燃大多不燃-固体化合物低熔点固体化合物低熔点高熔点高熔点-易溶于非极性溶剂易溶于非极性溶剂 易溶于极性溶剂易溶于极性溶剂-多数多数不溶于水不溶于水 多数多数溶于水溶于水-原子间主要以原子间主要以共价键共价键连接连接多数以多数以离子键离子键连接连接-发生分子间化学反应发生分子间化学反应 发生离子间反应发生离子间反应-分子中有很多原子分子中有很多原子分子中原子数较少分子中原子数较少-分子结构复杂分子结构复杂 分子结构简单分子结构简单有机化合物和无机化合物比较有机化合物和无机化合物比较有机化学当代定义有机化学当代定义有机化学是关于碳有机化学是关于碳(C)化合物化学化合物化学物物性性结结构构4/44我们身边有机化学我们身边有机化学lWhenweseeCisTrans视紫红素视紫红素Metarhodopsinh神经刺激神经刺激视觉视觉5/442.2.有机化学使世界色彩斑斓有机化学使世界色彩斑斓红橙黄绿蓝紫6/443.我们嗅觉我们嗅觉l臭鼬在碰到天敌臭鼬在碰到天敌时候会放出一个臭气时候会放出一个臭气主要由两种主要由两种硫醇组成混合物。硫醇组成混合物。世界上可能最臭两种化合物世界上可能最臭两种化合物Propanedithiol4-methyl-4-sulfanylpentan-2-one7/44味觉味觉?各种不一样药品，比如酒精和可卡因能够令人产生各种不一样药品，比如酒精和可卡因能够令人产生暂时愉快心情暂时愉快心情滥用毒品。滥用毒品。Cocaine-anaddictivealkaloid阿斯巴坦阿斯巴坦(1965):由两种由两种氨基酸合成一个甜味素氨基酸合成一个甜味素200sweeterthansugar8/44布洛芬布洛芬药品药品能马上止痛能马上止痛在体内迟缓转换成在体内迟缓转换成对应对应5.保护我们健康保护我们健康9/44 弗莱明因发觉青霉素而取得弗莱明因发觉青霉素而取得19451945年诺贝尔奖，青霉素年诺贝尔奖，青霉素发觉开辟了一条新治病路径，拯救了成千上万条命。发觉开辟了一条新治病路径，拯救了成千上万条命。5.保护我们健康青霉素青霉素10/446.有机化合物为生命提供能源 碳水化合物（糖）葡萄糖直链淀粉结构直链淀粉结构11/447.当代文明基础当代文明基础纸，由有机化合物纤维素组成纸，由有机化合物纤维素组成纤维素结构纤维素结构12/44 所以有机化学是研究与生命活动和提升我们生活质量所以有机化学是研究与生命活动和提升我们生活质量相关化学。相关化学。有机化学有机化学是研究是研究含碳化合物科学含碳化合物科学，有机化合物中所包，有机化合物中所包含主要元素以下列图所表示。含主要元素以下列图所表示。碳在周期表中位置以及有机物中常见其它元素碳在周期表中位置以及有机物中常见其它元素13/44有机化学有机化学有机合成有机合成反应机理反应机理立体化学立体化学分析化学分析化学分离科学分离科学有机化学目标之一就是将分子结构与其能发生反应联有机化学目标之一就是将分子结构与其能发生反应联络起来。然后，我们能够研究每类反应发生步骤，并络起来。然后，我们能够研究每类反应发生步骤，并经过应用这些过程来制备新分子。经过应用这些过程来制备新分子。14/44l结构是了解有机化合物性能最关键钥匙结构是了解有机化合物性能最关键钥匙当一个经过系统训练化学家看到一个化合物分子当一个经过系统训练化学家看到一个化合物分子式时候，就能够告诉你它可能含有一些化学性质式时候，就能够告诉你它可能含有一些化学性质和反应活性。和反应活性。1.两个关键概念两个关键概念2.碳原子用一个或多个价键与其它碳原子相连碳原子用一个或多个价键与其它碳原子相连SinglebondDoublebondTriplebond1.有机化合物中原子通常形成固定数目标化学键有机化合物中原子通常形成固定数目标化学键价键价键C:四价四价O:二价二价-O-H和卤素和卤素:H-,X-二、有机化学结构理论二、有机化学结构理论15/442.有机化合物结构式表示有机化合物结构式表示l透视式CH3CH(OH)CH3CH3CHOHCH3Kekull短线式l缩简式l键线式键线式16/44lLewis结构结构Lewis结构能够告诉我们结构能够告诉我们原子间是怎样键合原子间是怎样键合，告诉，告诉我们任何含有我们任何含有孤对电子孤对电子或或电荷电荷原子原子。17/443.杂化轨道杂化轨道(hybridorbital)l原子在化合成份子过程中，依据原子成键要求，在周原子在化合成份子过程中，依据原子成键要求，在周围原子影响下，将原有原子轨道深入线性组合成新原围原子影响下，将原有原子轨道深入线性组合成新原子轨道。这种在一个原子中不一样原子轨道线性组合，子轨道。这种在一个原子中不一样原子轨道线性组合，称为原子轨道杂化。杂化后原子轨道称为称为原子轨道杂化。杂化后原子轨道称为杂化轨道杂化轨道。杂化时，轨道数目不变，轨道在空间分布方向和分布杂化时，轨道数目不变，轨道在空间分布方向和分布情况发生改变。情况发生改变。l能量相近原子轨道可进行组合，形成能量相等能量相近原子轨道可进行组合，形成能量相等杂化轨杂化轨道道。18/44 C电子构型是电子构型是(1s)2(2s)2(2p)2，吸收一定能量后，一个，吸收一定能量后，一个2s电子被激发到电子被激发到2p轨道。轨道。Eachorbitalhas25%s characterand75%p character.19/44sp3杂化：杂化：甲烷和乙烷结构甲烷和乙烷结构l甲烷结构甲烷结构(CH4)C:sp3四个价键轨道指向四个价键轨道指向四面体四面体四个顶角，四个顶角，键角键角109.5.每个轨道彼此尽可能远离以降低彼此每个轨道彼此尽可能远离以降低彼此轨道中电子斥力轨道中电子斥力CH4透视式透视式球棍模型球棍模型electrostaticpotentialmap20/44乙烷结构乙烷结构(C2H6)C:sp 3透视式透视式球棍模型球棍模型electrostaticpotentialmapSigma()bondCH4和和C2H6中全部中全部C-H，C-C键键都是都是bond.21/44sp2杂化：乙烯结构杂化：乙烯结构(C2H4)sp222/44sp杂化杂化：乙炔结构乙炔结构(C2H2)sp形成两个形成两个键键bond23/44乙烷乙烷,乙烯和乙炔键长乙烯和乙炔键长碳原子轨道中碳原子轨道中s成份越多，成份越多，C-H键越短键越短共价键基本属性共价键基本属性键长、键角、键能键长、键角、键能24/44A.离子键离子键由静电吸引产生键叫做离子键由静电吸引产生键叫做离子键由键合原子电负性不一样造成价电子流向电负性大由键合原子电负性不一样造成价电子流向电负性大原子原子4.共价键极性共价键极性25/44由共享电子对形成价键称作共价键由共享电子对形成价键称作共价键电负性相等两个原子电负性相等两个原子均等共享电子对均等共享电子对非极性非极性(Nonpolar)共价键共价键B.共价键共价键电负性不等两个原子电负性不等两个原子极性极性(Polar)共价键共价键偶极矩偶极矩(positiveend)(negativeend)26/445.极性和非极性分子极性和非极性分子偶极矩矢偶极矩矢量和量和27/446.键极化性键极化性l成键原子体积越大，电负性越小，对成键电子束缚越成键原子体积越大，电负性越小，对成键电子束缚越小，键极化度就越大。小，键极化度就越大。7.键极性在链上传递诱导效应键极性在链上传递诱导效应l由键极性诱导作用产生沿其价键链成键传递电子偏移效由键极性诱导作用产生沿其价键链成键传递电子偏移效应称为诱导效应。应称为诱导效应。非极性键变为极性键。非极性键变为极性键。+I,-I28/44有机化学反应有机化学反应Chemical Reactivity29/44l化学反应化学反应:化合物(reactant or substrate)组成，结构以及构像发生转变过程。l反应物反应物/底物底物(ReactantorSubstrate):l反应试剂反应试剂(Reagent):l产物产物(Products)反应中主反应物最终转变形态反应中主反应物最终转变形态l反应条件反应条件(ReactionConditions)：化学反应发生外部环境,比如：温度，压力，时间，催化剂l要正确认识有机化学反应必须了解该反应是怎样发生要正确认识有机化学反应必须了解该反应是怎样发生,而且还要认识对过程产生影响各种原因。而且还要认识对过程产生影响各种原因。必须学习一些基本反应机理或反应可能进行路径30/44有机反应有机反应自由基自由基离子反离子反应应消除反消除反应应:亲电亲电反反应应:亲亲核反核反应应:亲电加成亲电加成:亲电取代亲电取代:亲核加成亲核加成:亲核取代亲核取代:协同反应协同反应l自由基试剂、亲电试剂、亲核试剂自由基试剂、亲电试剂、亲核试剂按反应类型分按反应类型分31/44按反应类型分按反应类型分l1）酸碱反应是最简单、最易了解反应）酸碱反应是最简单、最易了解反应；l2）很多经典有机化合物表现出显著酸或者碱性质；）很多经典有机化合物表现出显著酸或者碱性质；l3）很多有机反应能够被酸或者碱催化）很多有机反应能够被酸或者碱催化酸碱反应酸碱反应 有机化学反应机理中最常见到酸碱理论主要有两种，：Brnsted theory 和 Lewis theory.32/44BrnstedLowry 酸碱理论酸：给出质子酸：给出质子碱：接收质子碱：接收质子酸碱反应中强反应物生成弱对应产物酸碱反应中强反应物生成弱对应产物碱性越弱，相对应共轭酸越强碱性越弱，相对应共轭酸越强越稳定碱，碱性越弱越稳定碱，碱性越弱33/44 有机酸:34/44l有机碱：有机碱：l含有孤对电子能够和含有孤对电子能够和H+成键化合物成键化合物l含氮胺类化合物，是最普通有机碱含氮胺类化合物，是最普通有机碱l含氧化合物可作为碱和强酸反应，也可作为酸和强碱反含氧化合物可作为碱和强酸反应，也可作为酸和强碱反应应有机碱:35/44原子尺寸不一样时，原子半径越大酸性越强原子尺寸不一样时，原子半径越大酸性越强酸碱性判断：酸碱性判断：36/44原子尺寸相同原子尺寸相同,与质子连接原子电负性越强酸性与质子连接原子电负性越强酸性越强越强吸电子诱导效应会增强共轭酸酸性吸电子诱导效应会增强共轭酸酸性酸碱性判断：酸碱性判断：37/44Lewis酸碱理论酸碱理论lLewis酸是电子正确受体酸是电子正确受体(acceptor)lLewis碱是电子正确碱是电子正确(donor)lLewis碱是碱是Brnsted碱，然而许多碱，然而许多Lewis酸酸,比如比如BF3,AlCl3和和Mg2+,不是不是Brnsted酸。酸。carbocations 38/44n一些一些Lewis酸酸39/44l碳正离子通常情况下能够看成是碳正离子通常情况下能够看成是Brnsted酸酸.亲电试剂亲电试剂(Electrophile):缺电子原子、离子或分子含有亲和缺电子原子、离子或分子含有亲和电子正确能力，易与碱或者亲核试剂结合电子正确能力，易与碱或者亲核试剂结合Lewis 酸酸。亲核试剂亲核试剂(Nucleophile):能向亲电试剂能向亲电试剂(Lewis酸酸)给出电子正给出电子正确原子、离子或分子确原子、离子或分子)Lewis 碱碱40/44n一些一些Lewis碱碱41/44五、功效团和有机化合物分类五、功效团和有机化合物分类决定化合物经典性质原子或原子团称为决定化合物经典性质原子或原子团称为功效团功效团或或功效基。功效基。42/44小结小结小结小结主要内容：主要内容：主要内容：主要内容：l l有机化合物结构有机化合物结构有机化合物结构有机化合物结构l l有机有机有机有机化合物结构理论化合物结构理论化合物结构理论化合物结构理论l l有机基本反应类型有机基本反应类型有机基本反应类型有机基本反应类型43/44lReferences:Solomons,etal.,OrganicChemistry,7thedition,Wiley&Sons,.JohnMcMurry,OrganicChemistry,6thedition,ThomsonBrooks/cole,Belmont,.Claydenetal,OrganicChemistry,Cambridge,姚映姚映钦等有机化学（第二版），等有机化学（第二版），高等教育出版社高等教育出版社邢其毅等基邢其毅等基础有机化学（第二版），有机化学（第二版），高等教育出版社高等教育出版社胡宏胡宏纹等，有机化学（第二版），等，有机化学（第二版），人民教学出版社人民教学出版社44/44