第四节_研究有机化合物的一般步骤和方法.doc

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高二化学 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
下面是研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤：

复习：首先我们结合高一所学的知识了学习第一步——分离和提纯。
一、分离、提纯
思考：1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？

2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。
（1）NaCl（泥沙） （2）酒精（水）
（3）甲烷（乙烯） （4）乙酸乙酯（乙酸）
（5）溴水（水） （6） KNO3 (NaCl)
注意：分离、提纯物质总的原则：不增、不变、易分离。
不增：指在分离提纯过程，不增加新的物质；不变：指提纯的物质在提纯后物理、化学性质不能改变；易分离：指所选方法或溶剂等使杂质与被提纯物质易于分离。
一、接下来我们主要学习三种分离、提纯的方法。
1、蒸馏
（1）适用条件
蒸馏是分离、提纯 态有机物的常用方法。
①该有机物 较强；②有机物与杂质的 （一般约 ）。
（2）含有杂质的工业乙醇的蒸馏
①所用仪器：铁架台（铁圈、铁夹）、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、接受器等。

②实验装置如图所示：

③操作步骤
a.在250mL的 中，加入100 mL的工业乙醇，再向烧瓶中投入1~2粒 。
b.装好蒸馏装置，往冷凝器中通入冷却水。
c.加热蒸馏，蒸馏产物一每秒3~4滴为宜。
d.分别收集77℃以下；77℃~79℃；79℃以上的馏分。
【蒸馏的注意事项】
①注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”；
②不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；
③蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的2/3；不得将全部溶液蒸干；需使用沸石；
④冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流：下进上出）；
⑤温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度；
2、结晶和重结晶
重结晶：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。
（1）适用条件
①重结晶是提纯 态有机物的常用方法。
②杂质在所选溶剂中溶解度 ，易于除去。
③被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度 的影响较大。该有机物在热溶液中的溶解度 ，冷溶液中的溶解度 ，冷却后易于结晶析出。
（2）重结晶的步骤：高温溶解、趁热过滤、低温结晶。
3、萃取：
原理：利用有机物在两种 溶剂中的 不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
（1）适用条件：提纯 态 有机物的常用方法。
（2）操作：①仪器： 、 、
②操作过程：加萃取剂后充分 ，静止分层后，先打开分液漏斗 部的塞子或使使塞子的小孔或凹槽对准分液漏斗上的 ，然后打开分液漏斗的活塞，从下口将 层液体放出，并及时关闭活塞，上层液体从 倒出。
思考：（1）如何选取萃取剂？

（2）常见的有机萃取剂有哪些？

练习：（1）下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是（ ）
A．乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B．四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水
C．甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D．汽油和水，苯和水，己烷和水
（2）下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。
（1）酒精（水） （2）壬烷（己烷）
（3）KNO3(NaCl) （4）乙酸乙酯（乙醇）（5）甲烷（乙烯） （6）NaCl（泥沙）
（7）溴水（水） （8）CO2（HCl）
（3）欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是（ ）
A.加入无水CuSO4，再过滤 B.加入生石灰，再蒸馏
C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇 D.将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯
二、元素分析与相对分子量的确定
1.元素分析
（1）定性分析
一般讲有机物燃烧后，各元素对应产物为：C→CO2，H→H2O，若有机物完全燃烧，产物只有CO2和H2O，则有机物组成元素可能为 或 。
（2）定量分析：将一定量的有机物燃烧后分解为简单的无机物，并测定各产物的量从而推断出有机物分子中所含元素原子的 ，即实验式。
2.相对分子量的测定------质谱法
离子峰即最大的离子质量就是有机化合物的 。
常用确定相对分子质量的方法有：
（1）M = m/n （2）根据有机蒸气的相对密度D，M1 = DM2
（3）标况下有机蒸气的密度为ρg/L， M = 22.4L/mol ▪ρg/L
3.确定有机化合物的分子式的方法：
（一）由物质中各原子（元素）的质量分数→ 各原子的个数比(实验式)→由相对分子质量和实验式 → 有机物分子式
（二）有机物分子式 ← 知道一个分子中各种原子的个数 ← 1mol物质中的各种原子的物质的量 ← 1mol物质中各原子（元素）的质量除以原子的摩尔质量 ←1mol物质中各种原子（元素）的质量等于物质的摩尔质量与各种原子（元素）的质量分数之积
练习：1、有机物中含碳40﹪、氢6.67﹪，其余为氧，又知该有机物的相对分子质量是60。求该有机物的分子式。
三、分子结构的鉴定
1.红外光谱：可以获得分子中含有何种 或 。
2.核磁共振氢谱
（1）作用：测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目。
（2）原理：处于不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的 ，而且吸收峰的面积与
成正比。
（3）分析：吸收峰的数目= ，吸收峰面积比= 。

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