实验二十六_乙酰乙酸乙酯的合成及其波谱分析.docx
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1、实验二十六 乙酰乙酸乙酯的合成及其波谱分析A 乙酰乙酸乙酯的合成一、实验目的了解酯缩合反应制备-酮酸酯的原理及方法。掌握无水反应的操作要点。掌握蒸馏、减压蒸馏等基本操作。二、实验原理(半衡量实验)含有-氢的酯在碱性催化剂存放下,能与另一分子的酯发生克莱森酯缩合反应,生成-酮酸酯,乙酰乙酸乙酯就是通过这个反应来制备的。本实验是无水乙酸乙酯和金属钠为原料,以过量的乙酸乙酯为熔剂,通过酯缩合反应制得乙酰乙酸乙酯。 反应机理为,利用乙酸乙酯中含有的少量乙醇与钠生成乙醇钠。 随着反应的进行不断地生成乙醇,反应就不断地进行,直至钠消耗完。在乙醇钠酸化即得乙酰乙酸乙酯。金属钠极易与水反应,并防除氢气和大量热
2、,易导致燃烧和爆炸,故反应所用仪器必须是干燥的,试剂必须是无水的。 三、实验装置反应装置回流冷凝管上须加干燥管,见图3-4。减压蒸馏见图2-12。四、试剂和器材试剂:乙酸乙酯、金属钠、乙酸、碳酸钠、无水碳酸钠、氯化钠、氯化钙、无水硫酸镁器材:圆底烧瓶(50mL)、球形冷凝管、干燥管、分液漏斗、克氏蒸馏烧瓶(50mL)、温度计、真空接收管、直形冷凝管、减压系统装置。五、实验步骤将所用的玻璃仪器烘干,乙酸乙酯加入无水碳酸钾固体干燥。在50mL圆底烧瓶中,加入9.8mL(0.1mol)干燥的乙酸乙酯,小心地称取1g(0.044mol)金属钠块,快速地切成小的钠丝后立即加入烧瓶中,按图3-4安装好反应
3、装置。水浴加热,反应开始反应液呈黄色。若反应太剧烈可暂时移去热水浴,以保持反应液缓缓回流为宜。反应1.52h后,金属钠全部作用完毕,停止加热。此时反应混合物变为橘红色并有黄白色固体生成。反应液冷至室温,边振荡烧瓶,边小心地滴加30%乙酸,使呈弱酸性(约10mL30%的乙酸),此时固体溶解,反应液分层。用分液漏斗分出酯层,水层用3mL乙酸乙酯萃取二次,萃取液与酯层合并。有机层用5mL5%的碳酸钠溶液洗涤至中性(洗涤23次)。再用无水硫酸镁干燥酯层。干燥后的液体倒入50mL克氏蒸馏烧瓶中,安装好减压蒸馏装置,先在常压下水浴加热蒸去乙酸乙酯(回收),用水泵将残留的乙酸乙酯抽尽。再用油泵减压蒸出乙酰乙
4、酸乙酯。真空度在15mmHg以下则可用水浴加热蒸馏。产量约1.52.5g。乙酰乙酸乙酯的沸点与压力的关系如下:压力/mmHg812.51418295580沸点/667174798894100乙酰乙酸乙酯常压的沸点为180.4,折射率,。六、注意事项称取金属 钠时要小心,不要碰到水,擦干煤油,切除氧化膜后快速地切成小的钠丝,立即加入烧瓶。反应不要太激烈,保持平稳回流。七、实验结果与讨论用波谱法测定乙酰乙酸乙酯互变异构体的存在。八、思考题所用仪器未经干燥处理,对反应有什么影响?为什么?为什么最后一步要用减压蒸馏?用30%醋酸中和时要注意什么问题?醋酸浓度过高、用量过多对结果有何影响? B 波谱法测
5、定乙酰乙酸乙酯互变异构体一、实验目的掌握紫外吸收光谱的原理,了解溶剂对紫外光谱的影响。进一步熟悉紫外分光光度计的使用方法。进一步熟悉核磁共振谱仪的操作和谱图解析。学习核磁共振氢谱定量方法。二、实验原理乙酰乙酸乙酯有酮式和烯醇式两种互变异构体: 一般情况下两者共存,但温度、溶剂等条件不同的体积中两种互变异构体的相对比例有很大差别。表4-3是18时在不同溶剂中烯醇式的含量。表4-3不同溶剂中乙酰乙酸乙酯的烯醇式的含量(18)溶剂烯醇式含量%溶剂烯醇式含量%水50%甲醇乙醇戊醇氯仿0.40.2510.5215.338.2乙酸乙酯苯乙醚二硫化碳己烷12.916.227.132.446.4由表可见,当溶
6、剂为水时,体积中几乎不含丙烯醇式。这是因为水分子中的OH基团能与酮式中的碳氧双键形成氢键,使其稳定性大大增加,式(4-11)中的平衡向左移动。在非极性溶剂中,烯醇式因能形成分子内氢键而稳定,相对含量较高。由于乙酰乙酸乙酯的酮式和烯醇式的结构不同,它们的紫外、红外吸收光谱和核磁共振谱均有差异,因此可用波谱方法测定它们。关于谱图分析的原理请参阅4.2中的有关部分。本实验用紫外吸收光谱和核磁共振氢谱测定乙酰乙酸乙酯。乙酰乙酸乙酯的紫外吸收光谱 酮式结构中是两个孤立的碳氧双键,它们的跃迁能产生两个R吸收带;而烯醇式结构中碳碳双键和碳氧双键处于共轭状态,有共轭的和跃迁,能产生K带和R带。分别用水和正己烷
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