年产12000吨二硝基苯工艺设计研究.pdf
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1、分类号:TQ 110.6 密级:UDC:_华东理工大学工程硕士学位论文年产12000吨二硝基苯工艺设计研究孟明指导教师姓名:解永树教授、华东理工大学何旭斌高工、浙江龙盛化工研究有限公司申请学位级别:工程硕士 工程领域:轻工技术与工程论文定稿日期:2012222 论文答辩日期:2012-5-15学位授予单位:_华东理工大学_学位授予R期:_答辩委员会主席:张&5工 评阅人:龙史国洛微作者声明ilffi我郑重声明:本人恪守学术道德,崇尚严谨学风。所呈交的学位论文,是本人在 导师的指导下,独立进行研究工作所取得的结果。除文中明确注明和引用的内容外,本论文不包含任何他人已经发表或撰写过的内容。论文为本
2、人亲自撰写,并对所写内 容负责。论文作者签名:小年Z月)2日华东理工大学 硕士学位论文第I页年产12000吨二硝基苯工艺设计研究摘要二硝基苯是间二硝基苯、对二硝基苯及邻二硝基苯的总称,是制造染料、颜料、农药以及聚亚酰胺类功能材料的重要原料。目前国内生产厂家大都采用间歇生产工艺,分两步将苯硝化制得二硝基苯。但是,用此方法生产二硝基苯具有劳动强度大、产量 小、劳动环境差、污染大等缺点。急需开发能够克服这些缺点的连续硝化法生产工艺,以满足国民经济发展的需要。本文主要研究以连续硝化法合成二硝基苯的工艺,主要 内容如下:1.以苯为原料制备二硝基苯合成工艺研究以苯和混酸为原料,系统开展了间歇硝化法和模拟连
3、续硝化制备二硝基苯的合成 实验研究。结果表明,与间歇法相比,连续法硝化具有很多优点。例如,其硫酸用量 只是间歇法的75.1%,硝酸和碱的用量也低于间歇法。收率在98%左右,比间歇法约 高1个百分点。2.二硝基苯连续法硝化的生产工艺设计在上述研究基础上,进一步开展了生产工艺设计研究,进行了热量衡算和物料衡 算,对连续法硝化的核心设备反应釜等的传质、传热和反应进行了详细的设计计算,并综合考虑工艺流程、设备布置和自动控制等问题,同时对间歇法和连续硝化法在安 全、原料的消耗定额、环境保护和经济技术指标方面进行了比较分析。基于该工艺的 试生产已取得满意效果。与间歇法硝化相比,该工艺具有如下优势:产量大,
4、自动化 程度高,劳动强度低,生产环境好,酸、碱用量及废水的排放量有显著降低。综上所述,本文开展了二硝基苯的连续法硝化合成研究及实际生产工艺设计。试 生产已取得圆满成功。其投资相对较小,利润较高,投资回收期短,抗风险能力强,社会和经济效益显著。关键词:二硝基苯;生产;工艺;设计第n页华东理工大学 硕士学位论文Process Design for the Production of Dinitrobenzeneat a Level of 12000 Tons per YearAbstractDin itro ben zen e in cl udes o-,p-,a n d m-din itro b
5、en zen es,wh ich a re impo rta n t ra w ma teria l fo r th e syn teses o f dyes,pigmen t,pesticides a n d po l yimide-ba sed fun ctio n a l ma teria l s.To syn th esize din itro ben zen e,mo st do mestic ma n ufa cturers use th e ba tch pro ductio n meth o d,wh ich h a s th e disa dv a n ta ges o f
6、h igh l a bo rin g in ten sity,l o w pro ductio n o utput,ba d wo rkin g en v iro n men t,a n d h igh po l l utio n.It is urgen tl y n eeded to dev el o p co n tin o us pro ductio n pro cess to o v erco me th ese disa dv a n ta ges a n d to meet th e dev el o pmen t o f o ur eco n o my.In th is th e
7、sis,ben zen e is used a s th e ra w ma teria l to dev el o p co n tin io us n itra tio n pro cess fo r th e pro ductio n o f din itro ben zen e.Th e ma in co n ten ts a re summa rized a s fo l l o win g:1.Syn th esis pro cesses fo r din itro ben zen e sta rtin g fro m ben zen eUsin g ben zen e a n d
8、 mixed a cid a s th e sta rtin g ma teria l s,ba tch n itra tio n a n d co n tin uo us n itra tio n were systema tica l l y in v estiga ted.Th e resul ts in dica te th a t co mpa red with ba tch n itra tio n meth o d,th e co n tin uo us n itra tio n pro cess h a s ma n y a dv a n ta ges.Sul furic a
9、cid used is o n l y 75.1%o f th a t fo r ba tch n itra tio n pro cess,a n d l ess n itric a cid a n d ba se is n eeded.Th e yiel d is 98%,wh ich is 1 percen ta ge h igh er th a n th a t fo r th e ba tch n itra tio n.2.Design o f th e pro ductio n pro cess fbr co n tin uo us n itra tio nBa sed o n a
10、bo v e resul ts,th e pro ductio n pro cess for co n tin uo us n itra tio n wa s systema tica l l y in v estiga ted.Th e h ea t ba l a n ce,ma teria l ba l a n ce a n d ma ss tra n sfer were ca l cul a ted fbr th e ma in rea ctio n v essel s.Th e pro cess fl o w,equipmen t l a yo ut a n d a uto co n
11、tro l were co n sidered in deta il s.Mea n wh il e,co mpa ra tiv e a n a l ysis wa s perfo rmed o n th e sa fety,ra w ma teria l co n sumptio n,en v iro n men ta l pro tectio n a n d eco n o mic tech n o l o gy in dex fo r ba tch n itra tio n a n d co n tin uo us n itra tio n.Th e tria l pro ductio
12、n ba sed o n th e co n tin uo us pro cess h a s been demo n stra ted to be successful with a dv a n ta ges o f l a rger ca pa city,h igh er a uto ma tio n degree,l ess l a bo r,better wo rkin g en v iro n men t,l ess a cid co n sumptio n a n d ba se usa ge,a n d l ess wa ste wa ter disch a rge.In co
13、 n cl utio n,th is th esis in v estiga tes a n d dev el o ps th e co n tin uo us n itra tio n pro cess fbr th e pro ductio n o f din itro ben zen e.Th e tria l pro ductio n is successful with l o w in v estmen t,h igh pro fit,sh o rt perio d fbr in v estmen t reco v ery,h igh a n ti-risk ca pa city,
14、a n d o utsta n din g so cia l a n d eco n o mic ben efits.Keywords:dinitrobenzene;production;process;design华东理工大学硕士学位论文第III页目录第1章前言.11.1二硝基苯的综述.11.2二硝基苯生产技术现状2。1.3第2章合成实验.52.1二硝基苯合成原理.52.2实验部分.62.3结果与讨论.132.4二硝基苯合成工艺结论.17第3章工艺设计.183.1设计依据.183.2建厂规模及产品规格.183.3工艺技术方案的选择.193.4二硝基苯工艺流程.193.5物料衡算.213.6热
15、量衡算.273.7主要设备工艺计算及选型.303.8管道及仪表流程设计.393.9车间及设备布置.393.10公用工程及辅助设施.41第4章 试生产验证.434.1试生产原料、控制条件及结果.434.2结论.44第5章 经济技术分析.455.1项目投资估算.455.2产品成本分析.455.3经济效益分析.465.4 盈亏分析.465.5结论.47第6章结论.48参考文献.50华东理工大学 硕士学位论文第1页第1章前言1.1二硝基苯的综述1.1.1二硝基苯的性质(二硝基苯是间二硝基苯、对二硝基苯、邻二硝基苯的混合 物.)产品名称:间二硝基苯、对二硝基苯、邻二硝基苯英文名称:m-Din itro
16、ben zen e、p-Din itro ben zen e、o-Din itro ben zen e英文简称:分子式:C6H4刈。4相对摩尔质量:168.11物理化学性质:二硝基苯(Din itro ben zen e)是邻二硝基苯、间二硝基苯、对二 硝基苯的总称其中邻二硝基苯(o-Din itro ben zen e),化学文摘登录号(528-29-0),室温 下为白色结晶,熔点182c(18mmHg),沸点319C(733mmHg),相对密度1.3119。溶 于甲醇、乙醇、苯、氯仿、乙酸乙酯,不溶于水。能随水蒸汽挥发。间二硝基苯(m-Din itro ben zen e),化学文摘登录号
17、(99-65-0),室温下为淡黄色结晶,熔点90.02C,沸点291,C(756mmHg),相对密度1.571。溶于甲醇、乙醇、苯、氯仿、乙酸乙酯,微 溶于水。能随水蒸汽挥发。对二硝基苯(p-Din itro ben zen e),化学文摘登录号(100-25-4),室温下为白色结晶,熔点183C(34mmHg),沸点299C(777mmHg),相对密度1.625。溶于苯、丙酮、甲苯、乙酸、乙酸乙酯,微溶于乙醇、氯仿,不溶于水。能随水蒸 汽挥发,能升华。二硝基苯是一种强烈的高铁血红蛋白形成剂,其毒性作用远比苯胺、硝基苯为大,表现在能引起较严重的高铁血红蛋白血症,而且恢复较慢。较重的急性中毒和长
18、期接 触,可能出现不同程度的肝脏损害。饮酒易诱发中毒。猫经口 MLD为2729mg/kg,在二硝基苯中比例占80%以上的间二硝基苯,狗经口 MLD为10mg/kg,空气中最高 允许浓度为l mg/M3。二硝基苯毒性评价属于严重毒性(1级)。邻、间、对苯二胺的总称是苯二胺,分子式C6H4N8,分子量108.14。其中邻苯二胺(o-Ph en yl en edia min e),CA登录号95-54-5纯品为无色结晶。熔点 104-C,沸点258C。相对密度L095易溶于醇、酸,微溶于水。在空气中氧化变色。间苯二胺(m-Ph en yl en edia min e)CA登录号108-45-2纯品为
19、白色针状结晶,常压下 熔点63C,沸点287C,相对密度1.139,在空气中容易氧化变色,易溶于水和乙醇、乙触、氯仿等有机溶剂,难溶于茉、甲苯、丁醇等。对苯二胺(p-Ph en yl en edia min e)CA登录号106-50-3纯品为白色叶状结晶,常压下 熔点146C,沸点267C,暴露在空气中容易氧化变色,溶于醇、髓、氯仿和水等。第2页 华东理工大学硕士学位论文邻、间、对苯二胺的大鼠经口 LD50分别为1070、650、80mg/Kg。1.1.2二硝基苯的应用二次大战以前,二硝基苯曾经作为炸药使用,目前主要作为间二硝基苯的来源,用于生产间苯二胺、间硝基苯胺、间二氯苯等衍生物产品,进
20、一步制造染料、颜料以 及聚亚酰胺类功能新材料,年用量数万吨。1.1.2.1用于合成苯二胺-切苯二胺三个异构体都大量用于染料生产。此外,邻苯二胺还大量用于生产农药多.菌灵和甲基托布津。间苯二胺作为新型材料聚间苯二甲酰间苯二胺(别名芳纶-1313,商品名No ma x)的主要原料,由于芳纶-1313优良的耐高温、耐Y、X射线、高电绝 缘以及高强度性能。在航空航天、电子电器、轮胎帘子线、高温耐腐蚀材料等行业备 受关注。对苯二胺是芳纶-1414的重要原料,由于其优良的耐高温性能和5倍于钢材 的抗拉强度,在国防和航空航天事业上用途广泛,例如制造航空航天降落伞和防弹背 心。1.1.2.2用于合成间二氯苯2
21、7间二氯苯(间二硝催化氯化)是合成染料、颜料、农药、医药、保鲜剂及造纸助 剂的重要中间体,也广泛应用于有机合成。主要应用如下:1)应用在医药方面如:广谱抗茵药益康哇、酮康嗖、咪康哇,抑杀霉菌药抑霉哇 硫酸盐,还可用于合成镇痛药双氯灭痛、氟苯水杨酸。2)应用在染颜料方面如:染料中的AS-ITR、色酚AS-LG、弱酸艳红10B及颜料 坚固洋红FB等,均可由间二氯苯起始原料合成。3)在农药合成中,间二氯苯的应用开发刚起步,诸如用于生产杀菌剂和除草剂抑 霉喋、己唾醇、芾氮三哇醇、糠菌哇、丙环哇、戊环嗖、酰胺嚏等4)用于合成其它下游中间体产品如:2,4-二氯硝基苯、间二氟苯、2,4二氟苯 胺、1,2,4
22、-三氯苯、2,4-二氯苯胺、3-氯硝基苯胺、2,4-二氯苯基丁酮、2,4-二氯 华东理工大学 硕士学位论文 第3页苯乙酮、2,2,4-三氯苯乙酮、戊环喋等。1.1.2.3用于合成间硝基苯胺磔)通过多硝基化合物的部分还原是生产此类产品的主要方法。现在工业上主要是用 硫化碱还原法完成这一过程,此法生产产率较低(一般为75%左右),且产生大量的 废水。1)用于合成色酚(纳夫妥)如:AS-BS(2-羟基-3-蔡甲酰基间硝基苯胺),用于 合成颜料红18、23、31、114。冰染染料橙色基R。2)应用于医药方面如,与氟化钾反应合成3-氟苯胺(合成3-氟苯酚),也可以由 间二硝基苯先氟代再还原。合成1,3二
23、氟苯(合成氟康嗖等含氟医药)(现采用间苯二 胺法,间硝基苯胺法也要通过二次重氮氟代实现),间二硝基苯法要通过间硝基氟苯。3)用于合成染料如:CI.分散黄5、分散红玉H-GL(通过3-硝基-N,N-二羟乙 基苯胺合成,与环氧乙烷反应)。用于生产银朱R、耐晒艳黄IOGX(C.L颜料黄98)、分散黄SE-5R、分散橘红S-RFL.分散大红SE-GFL,分散大红S-BGL、分散红S-ZGFL等染料、C.L直接红148、C.I.直接红169、C.L酸性橙18、酸性蓝29、酸性棕92、媒介黄1(又称茜素黄GG)、媒 介蓝82、硫化棕19。4)也用于合成高能低感炸药如,三硝基间苯二胺(DATB:1,3-二胺
24、基-2,4,6三硝 基苯胺),再由DATB经VNS胺化合成TATB5)在其他方面,用于合成间硝基苯酚、间硝基乙酰苯胺、N,N-二乙基间硝基苯 胺、N,N-二甲基间硝基苯胺、乙酰乙酰间硝基苯胺(AAMNA)(合成颜料、染料偶合 成分),用于制备实验室工作标准和校准分析仪器,用于合成间溟苯胺(合成盐酸莫雷 西嗪,3-溟硝基苯+乙酰苯胺缩合、水解反应得3-硝基二苯胺,经硫化亚铁-氯化锈-甲 醇-水体系还原得3-氨基二苯胺,再经酰化、环合、烧化和成盐反应得盐酸莫雷西嗪。9步反应总收率为35.8%。),2-氟-5-硝基苯胺是三晚琳酮和四哇咻酮类新型杀菌剂的 起始物。1.1.2.3用于合成间氨基苯甲醛33
25、31广泛的应用于医药、有机染料和颜料等领域,是合成吩噬嗪类及荧烷类热敏染料 的重要中间体,间二硝苯够化收率达到95%,间溟苯甲酸(合成抗癌镇静止痛新药曲吗多的主要原料,也是其它医药、染料及 有机合成的原料)合成路线有间氨基苯甲醛法、间氨基苯酚法等,以间氨基苯甲 醒为宜。1.2二硝基苯生产技术现状(3目前国内外工业上传统的二硝基生产工艺是分二步间歇硝化来制造二硝基苯:苯一硝基苯二硝基苯第4页 华东理工大学硕士学位论文第一步操作就是将苯硝化成硝基苯。下面叙述的是海赫斯特(Ho ch st)(I.G染料 厂)法的第二步,就是将硝基苯硝化成二硝基苯。用泵将硝基苯输送到容积为5米3、衬铅板的计量槽中,将
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