高中化学有机知识点总结.doc
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高中化学有机知识点总结 1.需水浴加热的反应有: (1)、银镜反应(2)、乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(4)糖的水解 凡是在不高于100℃的条件下反应,均可用水浴加热,其优点:温度变化平稳,不会大起大落,有利于反应的进行。 2.需用温度计的实验有: (1)、实验室制乙烯(170℃) (2)、蒸馏 (3)、乙酸乙酯的水解(70-80℃) (4)制硝基苯(50-60℃) 〔说明〕:(1)凡需要准确控制温度者均需用温度计。(2)注意温度计水银球的位置。 3.能与Na反应的有机物有: 醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 4.能发生银镜反应的物质有: 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。 5.能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有: (1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 (2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质 (3)含有醛基的化合物 (4)具有还原性的无机物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2、HI、H2S、H2SO3等) 不能使酸性高锰酸钾褪色的物质有: 烷烃、环烷烃、苯、乙酸等 6.能使溴水褪色的物质有: 含有碳碳双键和碳碳三键的烃和烃的衍生物(加成) 含醛基物质(氧化) 【1】遇溴水褪色 苯酚等酚类物质(取代) 碱性物质(如NaOH、Na2CO3)(氧化还原――歧化反应) 较强的无机还原剂(如SO2、KI、FeSO4 、H2S、H2SO3等) 【2】只萃取不褪色:液态烷烃、环烷烃、苯、甲苯、二甲苯、乙苯、卤代烃、酯类(有机溶剂) 7.密度比水大的液体有机物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有:烃、大多数酯、一氯烷烃。 9.能发生水解反应的物质有 :卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。 10.不溶于水的有机物有: 烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。 11.常温下为气体的有机物有: 分子中含有碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。 12.浓硫酸(H2SO4)、加热条件下发生的反应有: 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、水解反应。 13.能被氧化的物质有: 含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物(KMnO4)、苯的同系物、酚 大多数有机物都可以燃烧,燃烧都是被氧气氧化。 醇(还原)(氧化)醛(氧化)羧酸。 14.显酸性的有机物有:含有酚羟基和羧基的化合物。 15.能与NaOH溶液发生反应的有机物: (1)酚:生成某酚纳 (2)羧酸: (3)卤代烃(水溶液:水解;醇溶液:消去) (4)酯:(水解,不加热反应慢,加热反应快) (5)蛋白质(水解) 16.有明显颜色变化的有机反应: (1)苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色; (2)KMnO4酸性溶液的褪色; (3)溴水的褪色; (4)淀粉遇碘单质变蓝色。 (5)蛋白质遇浓硝酸呈黄色(颜色反应) 17.有硫酸参与的有机反应: (1)浓硫酸做反应物(苯、苯酚的磺化反应) (2)浓硫酸做催化剂和吸水剂(乙醇脱水制乙烯或制乙醚、苯的硝化反应、酯化反应) (3)稀硫酸作催化剂(酯类的水解) 期中化学有机复习 一、物理性质 甲烷:无色 无味 难溶 乙烯:无色 稍有气味 难溶 乙炔:无色 无味 微溶 (电石生成:含H2S、PH3 特殊难闻的臭味) 苯:无色 有特殊气味 液体 难溶 有毒 乙醇:无色 有特殊香味 混溶 易挥发 乙酸:无色 刺激性气味 易溶 能挥发 二、实验室制法 甲烷:CH3COONa + NaOH →(CaO,加热) → CH4↑+Na2CO3 注:无水醋酸钠:碱石灰=1:3 固固加热 (同O2、NH3) 无水(不能用NaAc晶体) CaO:吸水、稀释NaOH、不是催化剂 乙烯:C2H5OH →(浓H2SO4,170℃)→ CH2=CH2↑+H2O 注:V酒精:V浓硫酸=1:3(被脱水,混合液呈棕色) 排水收集(同Cl2、HCl)控温170℃(140℃:乙醚) 碱石灰除杂SO2、CO2 碎瓷片:防止暴沸 乙炔:CaC2 + 2H2O → C2H2↑ + Ca(OH)2 注:排水收集 无除杂 不能用启普发生器 饱和NaCl:降低反应速率 导管口放棉花:防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管 乙醇:CH2=CH2 + H2O →(催化剂,加热,加压)→CH3CH2OH 注:无水CuSO4验水(白→蓝) 提升浓度:加CaO 再加热蒸馏 三、燃烧现象 烷:火焰呈淡蓝色 不明亮 烯:火焰明亮 有黑烟 炔:火焰明亮 有浓烈黑烟(纯氧中3000℃以上:氧炔焰) 苯:火焰明亮 大量黑烟(同炔) 醇:火焰呈淡蓝色 放大量热 含碳的质量分数越高,火焰越明亮,黑烟越多 四、酸性KMnO4&溴水 烷:都不褪色 烯 炔:都褪色(酸性KMnO4氧化 溴水加成) 苯:KMnO4不褪色 萃取使溴水褪色 五、重要反应方程式 烷:取代 CH4 + Cl2 →(光照)→ CH3Cl(g) + HCl CH3Cl + Cl2 →(光照)→ CH2Cl2(l) + HCl CH2Cl + Cl2 →(光照)→ CHCl3(l) + HCl CHCl3 + Cl2 →(光照)→ CCl4(l) + HCl 现象:颜色变浅 装置壁上有油状液体 注:4种生成物里只有一氯甲烷是气体 三氯甲烷 = 氯仿 四氯化碳作灭火剂 烯:1、加成 CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br CH2=CH2 + HCl →(催化剂) → CH3CH2Cl CH2=CH2 + H2 →(催化剂,加热) → CH3CH3 乙烷 CH2=CH2 + H2O →(催化剂,加热加压) → CH3CH2OH 乙醇 2、聚合(加聚) nCH2=CH2 →(一定条件) → [-CH2-CH2-]n (单体→高聚物) 注:断双键→两个“半键” 高聚物(高分子化合物)都是【混合物】 炔:基本同烯。。。 苯:1.1、取代(溴) ◎ + Br2 →(Fe或FeBr3)→ ◎-Br + HBr 注:V苯:V溴=4:1 长导管:冷凝 回流 导气、防倒吸 NaOH除杂 现象:导管口白雾、浅黄色沉淀(AgBr)、CCl4:褐色不溶于水的液体(溴苯) 1.2、取代——硝化(硝酸) ◎ + HNO3 → (浓H2SO4,60℃)→ ◎-NO2 + H2O 注:先加浓硝酸再加浓硫酸 冷却至室温再加苯 50℃-60℃ 【水浴】 温度计插入烧杯 除混酸:NaOH 硝基苯:无色油状液体 难溶 苦杏仁味 毒 1.3、取代——磺化(浓硫酸) ◎ + H2SO4(浓) →(70-80度)→ ◎-SO3H + H2O 2、加成 ◎ + 3H2 →(Ni,加热)→ ○(环己烷) 醇:1、置换(活泼金属) 2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑ 2、消去(分子内脱水) C2H5OH →(浓H2SO4,170℃)→ CH2=CH2↑+H2O 3、取代(分子间脱水) 2CH3CH2OH →(浓H2SO4,140度)→ CH3CH2OCH2CH3 (乙醚)+ H2O (乙醚:无色 无毒 易挥发 液体 麻醉剂) 4、催化氧化 2CH3CH2OH + O2 →(Cu,加热)→ 2CH3CHO(乙醛) + 2H2O 现象:铜丝表面变黑 浸入乙醇后变红 液体有特殊刺激性气味 酸:取代(酯化) CH3COOH + C2H5OH →(浓H2SO4,加热)→ CH3COOC2H5 + H2O (乙酸乙酯:有香味的无色油状液体) 注:【酸脱羟基醇脱氢】(同位素示踪法) 碎瓷片:防止暴沸 浓硫酸:催化 脱水 吸水 饱和Na2CO3:1、减小乙酸乙酯的溶解,利于分层 2、除掉乙酸,避免乙酸干扰乙酸乙酯的气味 3、吸收挥发出的乙醇 饱和碳酸钠不能换成氢氧化钠,否则会造成酯的水解 卤代烃:1、取代(水解)【NaOH水溶液】 CH3CH2X + NaOH →(H2O,加热)→ CH3CH2OH + NaX 注:NaOH作用:中和HBr 加快反应速率 检验X:加入硝酸酸化的AgNO3 观察沉淀 2、消去【NaOH醇溶液】 CH3CH2Cl + NaOH →(醇,加热)→ CH2=CH2↑ +NaCl + H2O 注:相邻C原子上有H才可消去 加H加在H多处,脱H脱在H少处(马氏规律) 醇溶液:抑制水解(抑制NaOH电离) 六、通式 CnH2n+2 烷烃 CnH2n 烯烃 / 环烷烃 CnH2n-2 炔烃 / 二烯烃 CnH2n-6 苯及其同系物 CnH2n+2O 一元醇 / 烷基醚 CnH2nO 饱和一元醛 / 酮 CnH2n-6O 芳香醇 / 酚 CnH2nO2 羧酸 / 酯 七、其他知识点 1. 天干命名:甲乙丙丁戊己庚辛壬癸 2. 燃烧公式:CxHy + (x+y/4)O2 →(点燃)→ x CO2 + y/2 H2O CxHyOz + (x+y/4-z/2)O2 →(点燃)→ x CO2 + y/2 H2O 3. 耗氧量:等物质的量(等V):C越多 耗氧越多 ;等质量:C%越高 耗氧越少 4. 不饱和度=(C原子数×2+2 – H原子数)/ 2 ;双键 / 环 = 1,三键 = 2,可叠加 5. 工业制烯烃:【裂解】(不是裂化) 6. 医用酒精:75%;工业酒精:95%(含甲醇 有毒);无水酒精:99% 7. 甘油:丙三醇 8. 乙酸酸性介于HCl和H2CO3之间 ;食醋:3%~5% ;冰醋酸:纯乙酸【纯净物】 9. 烷基不属于官能团 解有机物的结构题一般有两种思维程序: 程序一:有机物的分子式—已知基团的化学式=剩余部分的化学式+其它已知条件=该有机物的结构简式程序二:有机物的分子量—已知基团的式量=剩余部分的式量=剩余部分的化学式®推断该有机物的结 构简式。 各类化合物的鉴别方法 1.烯烃、二烯、炔烃:(1)溴的四氯化碳溶液,红色腿去;(2)高锰酸钾溶液,紫色腿去。 2.小环烃:三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 3.卤代烃:硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀 白色沉淀证明有Cl、浅黄色沉淀证明有Br、黄色沉淀证明有I; 4.醇:与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇); 5.酚或烯醇类化合物:(1) 用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。 (2) 苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 有机物与NaoH反应:有苯酚 羧基 -COOH 与Na反应 有苯酚 羧基 -COOH 羟基 –OH 钠与醇、苯酚、RCOOH发生置换反应,放出氢气;与醚(ROR′)、酯(RCOOR′)不发生反应。(羧酸与醇、酚可用NaHCO3 溶液区别开,羧酸可与NaHCO3 反应放出二氧化碳气体。) 银氨溶液用于检验醛基的存在 与新制氢氧化铜悬浊液的作用:1.羧酸的水溶液:沉淀消失呈蓝色溶液 2.含醛基的有机物,加热后出现砖红色沉淀 3.含羟基的有机物(多元醇)生成绛蓝色溶液 用溴水鉴别时要注意:有可能是由于溴在不同溶剂中的溶解度不同,发生萃取造成的,而且根据萃取后的分层情况也可以鉴别不同物质。 常温下,与苯环直接相连的碳原子上有氢原子(即α氢原子)时,苯的同系物才能被酸性高锰酸钾氧化。- 配套讲稿:
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