毕业设计(论文)固定化底物催化合成α--熊果苷.pdf
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1、摘要固定化底物催化合成a-熊果昔摘要a-熊果昔是一种安全、高效的天然美白活性物质。它比同分异构体隹 熊果昔的美白效果更好、更安全。本论文探讨利用固定化底物技术,合成 a-熊果昔并对合成条件进行了研究,固定化底物合成a-熊果昔具有原料简 单,反应条件容易控制,产物纯度高等优点,具有重要的工业化意义。本 课题主要分为以下几个部分:第一部分,筛选合适的载体进行底物固定化,并对底物和产物的吸附 解吸条件进行优化。最佳吸附条件:温度为20,底物对苯二酚的最优 吸附时间为50 min,产物a-熊果昔的最优吸附时间为200 min。树脂对对 苯二酚的吸附量为92.3mg-gL最佳解吸条件:温度为22,解吸液
2、浓度 为70%,每克树脂的解吸液体积为25 mL。第二部分,系统阐述了摇瓶发酵过程中的影响条件,并放大至5L罐 反应。摇瓶最佳发酵条件:温度为24,周期为110h,固定化树脂浓度 为90 g L”,OD660值为0.422时,此时产物a-熊果苔的浓度为18.5 gL”(相 较于游离发酵的浓度14.5 g-L-1提升了 28.6%)。5 L发酵罐放大反应条件为:温度24、反应周期84 h、底物浓度130 g1/,产物a-熊果昔的浓度为 27.5 g-L-1,相较于摇瓶发酵产物,浓度提升了 48.6%。第三部分,根据底物的化学和物理性质,探索合成一种新的吸附树脂,并对新合成的树脂进行综合表征。树脂
3、合成的条件为:单体与致孔剂的比 万方数据北京化工大学硕士学位论文例1:15良致孔剂与非良致孔剂的比例10:20;搅拌转速300 rpm;氯甲 基化温度80;氯甲基化时间12 h,氯甲基化试剂体积50 mL;采用硝 基苯作为后交联溶剂的反应时间为16h o此时合成树脂的比表面积为942 平均孔径为34 nm。对底物对苯二酚的吸附量为79 mg树脂。关键词:a-熊果昔,固定化,发酵,树脂合成万方数据ABSTACTIMMOBILIZED SUBSTRATE CATALYTIC SYNTHESIS OF ALPHA ARBUTINABSTRACTIn th e field of th e wh ite
4、ning researc h arbutin h eat rises in rec ent years with its unique and effec tive wh itening effec t,h igh stability in th e c osmetic s,h ard to produc e of h armLy substanc es,and many oth er advantages.Th e synth esis of alph a arbutin is given priority to with biologic al meth ods,in th is way,
5、produc t c omposition is pure and th e operation is simple,ec onomic.Biologic al meth ods with h ydroquinone as th e substrate,transfer glyc osidic enzyme c atalytic reac tion produc e alph a arbutin,substrates h as inh ibitory effec t on bac teria.in reac tion system.In th is study,a-arbutin was sy
6、nth esized by substrate immobilized fermentation on th e basis of free fermentation.Th e inh ibitory effec t of substrate on th e c onc entration of th e substrate in th e reac tion system was reduc ed and th e c onc entration of th e produc t was inc reased.Th e main c ontents of th e experiment in
7、c lude th ree parts:In th e first part,th e appropriate c arrier is sc reened for substrate immobilization optimized th e substrate adsorption and produc t desorption c onditions Th e results sh owed th at NKA-II resin h as better adsorption for h ydroquinone.Optimal c onditions was th at in th e te
8、mperature 20,th e adsorption time of th e substratein 万方数据北京化工大学硕士学位论文h ydroquinone was 50 min,and th e adsorption time of th e produc t a-arbutin was 200 min.Th e best desorption c onditions:desorption temperature is 22,desorption volume ratio is 70%,1.0 g resin c orresponding to 25 mL desorption s
9、olution.In th e sec ond part,th e immobilized resin is added to sh ake flask fbr fermentation and th en c arry out th e amplific ation reac tion of 5 L fermenterTh e optimum reac tion c onditions were as follows:Temperature 24,time 1 lOh,substrate c onc entration 90 g-L-1(resin adsorption c apac ity
10、 is 80 mg-g*1)OD660 0.422,in th is c ondition a-arbutin c onc entration up to 18.5 g-L-1.Th e optimum reac tion c onditions in th e 5L fermenter were as follows:temperature 24,time 84 h,substrate c onc entration 130 g-L_1,in th is c ondition a-arbutin c onc entration up to 27.5 g-L_1.Th e yield of a
11、-arbutin inc reased by 48.6%c ompared to sh ake flask fermentation.Th e th ird part,ac c ording to th e c h emic al and ph ysic al properties of th e substrate,synth esis th e resin th at h as h igh performanc e adsorption,And c h arac terized th e struc ture of th e synth etic resin.Th e ratio of m
12、onomer to porogen is 1:1.5,Th e proportion of good porogen to non-porogen is 10:20;Stirring speed is 300 rpm;Th e c h lorometh ylation temperature is 80;Th e c h lorometh ylation time is 12 h;Th e c h lorometh ylation volume is 50 mL;Th e reac tion time was 16 h used nitrobenzene as post-c rosslinki
13、ng solvent,in th is c ondition th e adsorption of 万方数据ABSTACTresin up to 79 mg-L_1.Th e spec ific surfac e area of th e resin is 942 m21,th e average pore size is 34 nm.KEYWORDS:alph a arbutin,immobilized,fermentation,resin synth esis万方数据北京化工大学硕士学位论文VI万方数据目录目录第一章雌.11.1 熊果昔的概况.11.1.1 熊果昔的简介.11.1.2 熊果
14、甘的美白作用机理.11.1.3 熊果昔的制备方法.21.1.4 a-熊果甘的应用.31.1.5 熊果甘的稳定性.31.2 生物固定化.41.2.1 生物固定化方法.41.2.2 生物固定化载体的选择.41.3 吸附树脂的简介.51.3.1 吸附树脂的发展.5L3.2吸附树脂的应用.513.3吸附树脂的合成方法.61.4 论文选题的目的和意义.71.5 本课题研究内容.81.5.1 现有商业化大孔吸附树脂载体选择.81.5.2 固定化底物发酵生产a-熊果甘的条件优化.81.5.3 合成一种对底物有吸附性能的吸附树脂.81.5.4 对合成吸附树脂的表征.8第二章现有商业化吸附树脂载体材料选择.92
15、.1 实验材料.92.2 实验仪器.92.3 实验方法.102.3.1 HPLC色谱检测条件.102.3.2 标准溶液的配制.10233 a-熊果昔标准曲线的绘制.102.3.4 底物对苯二酚标准曲线的绘制.112.3.5 商业化吸附树脂的预处理.122.3.6 静态吸附对苯二酚的计算公式.13VII万方数据北京化工大学硕士学位论文2.3.7 实验用商业化吸附树脂参数.132.3.8 商业化吸附树脂对a-arbutin的解吸方法.142.4 实验结果与讨论.142.4.1 不同型号商业化吸附树脂对底物对苯二酚的吸附.142.4.2 NKA-II树脂对产物a-熊果音的吸附曲线.152.4.3 N
16、KA-II吸附树脂对底物对苯二酚的吸附曲线.162.4.4 温度对NKA-II树脂吸附对苯二酚的影响.172.4.5 NKA-II树脂对底物对苯二酚的解吸曲线.17246NKA-I1树脂对a-熊果昔的解吸曲线.182.4.7 温度对NKA-II树脂解吸a-熊果昔的影响.182.4.8 解吸液浓度对NKA-II树脂a-熊果甘解吸的影响.192.4.9 解析液体积对NKA-II树脂解吸a-熊果甘的影响.20第三章NKA-II树脂为载体固定底物发薛生产a-熊果昔.223.1 实验材料.223.2 实验仪器.233.3 实验方法.233.3.1 树脂的预处理.233.3.2 BT-112 菌种培养.2
17、333.3 BT-112菌种生长曲线绘制.243.3.4 BT-112菌体浓度测定.243.3.5 发酵液的处理.243.3.6 商业化吸附树脂中a-熊果昔的分离.243.3.7 数据处理方法.253.4实验结果与讨论.263.4.1 黄单胞菌的生长曲线.263.4.2 发酵温度对a-熊果昔合成的影响.263.4.3 发酵周期对a-熊果昔合成的影响.283.4.4 发酵液菌体初始浓度对a熊果昔合成的影响.293.4.5 固定化底物浓度对a-熊果昔合成的影响.303.4.6 5 L罐中发酵周期对a-熊果甘合成的影响.313.4.7 温度对5 L罐发酵合成a-熊果昔影响.333.4.8 5 L罐中
18、固定化底物浓度对a-熊果昔合成的影响.34第四章吸附树IS的合成.36V川万方数据目录4.1 吸附树脂的合成机理.364.2 实验材料.384.3 实验仪器.394.4 实验方法.394.4.1 DVB聚苯乙烯的合成.394.4.2 合成树脂中致孔剂的提取.394.4.3 合成树脂的氯甲基化.404.4.4 合成树脂的后交联反应.:.404.4.5 合成树脂对底物对苯二酚的静态吸附.404.5 实验结果与分析.404.5.1 单体与致孔剂比例对树脂合成的影响.404.5.2 良致孔剂与非良致孔剂比例对树脂合成的影响.414.5.3 搅拌转速对树脂合成的影响.424.5.4 催化剂种类选择.42
19、4.5.5 氯甲基化温度对树脂合成的影响.424.5.6 氯甲基化时间对树脂合成的影响.434.5.7 氯甲基化试剂体积对树脂合成的影响.444.5.8 后交联时间对树脂合成的影响.454.6 合成吸附树脂的表征.464.6.1 合成吸附树脂的BET全分析.464.6.2 合成吸附树脂的红外表征.474.6.3 合成吸附树脂的SEM表征.484.6.4 合成吸附树脂的TEM表征.494.6.5 合成吸附树脂的热重分析.49第五章结论与建议.515.1 结论.515.2 创新点.525.3 建议.52参考文献.53致谢.57研究成果及发表的学术论文.59作者及导师简介.61IX万方数据北京化工大
20、学硕士学位论文X万方数据ContentsContentsChaper 1 Introduction.11.1 Arbutin overview.11.1.1 Introduc tion of arbutin.11.1.2 Th e func tion of wh itening.11.1.3 Th e situation of biosynth esizing of arbutin.21.1.4 Th e applic ation of a-arbutin.31.1.5 Th e stability of a-arbutin.31.2 Biologic al immobilization.41
21、.2.1 Immobilize ways.41.2.2 Immobilize c arrier.41.3 Introduc tion of adsorption resin.51.3.1 Development of adsorption resin.51.3.2 Applic ations of adsorption resin.51.3.3 Th e synth esis of adsorption resin.61.4 Th e purpose and signific anc e of th is paper.71.5 Content.81.5.1 Selec tion of c om
22、merc ial mac roporous adsorption resin.81.5.2 Optimization Immobilized Substrate Fermentation.81.5.3 Synth esis spec ific substrate adsorption resin.81.5.4 Ch arac terization synth etic adsorption resin.8Chaper 2 Commercial resin carrier materials.92.1 Experimental materials.92.2 Experimental instru
23、ment.92.3 Experimental meth od.102.3.1 HPLC Ch romatograph ic c onditions.102.3.2 standard solution.102.3.3 a-arbutin standard c urve.102.3.4 Substrate h ydroquinone standard c urve.112.3.5 Adsorption resin pretreatment.122.3.6 Calc ulation formula.132.3.7 Parameters for c ommerc ialized adsorption
24、resin.13XI万方数据北京化工大学硕士学位论文2.3.8 Desorption meth od of a-arbutin.142.4 Results and disc ussion.142.4.1 Adsorption of substrate h ydroquinone by adsorption resin.142.4.2 Th e adsorption c urve of th e produc t a-arbutin.152.4.3 Th e adsorption c urve of th e substrate h ydroquinone.162.4.4 Temperature
25、 effec t on adsorption of h ydroquinone.172.4.5 Th e desorption c urve of th e substrate h ydroquinone.172.4.6 Th e desorption c urve of a-arbutin.182.4.7 Temperature effec t on desorption of a-arbutin.182.4.8 Desorption c onc entration effec t on desorption a-arbutin.192.4.9 Desorption volume effec
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