新课标-有机化学基础-导学案.doc

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化学选修5
目　　录
第一章　认识有机化合物
　第一节　有机化合物的分类
　第二节　有机化合物的结构特点
　第三节　有机化合物的命名
　第四节　研究有机化合物的一般步骤和方法
　本章小结
第二章　烃和卤代烃
　第一节　脂肪烃 第2课时　炔　　烃
　第二节　芳香烃
　第三节　卤代烃
　本章小结
第三章　烃的含氧衍生物
　第一节　醇酚
　第二节　醛
　第三节　羧酸　酯
　第四节　有机合成
　本章小结
第四章　生命中的基础有机化学物质
　第一节　油脂
　第二节　糖类
　第三节　蛋白质和核酸
　本章小结
第五章　进入合成有机高分子化合物的时代
　第一节　合成高分子化合物的基本方法
　第二节　应用广泛的高分子材料
　第三节　功能高分子材料
　本章小结

第一章　认识有机化合物
第一节　有机化合物的分类
　　【三维目标】
知识与技能
认识常见的官能团；了解有机化合物的分类方法
过程与方法
通过有机物分类方法的学习，体会科学分类法在认识事物和科学研究中的作用
情感、态度
与价值观
通过对有机分子结构的认识，知道对事物的认识是逐步深入的，只有不懈地探索，才能发现事物的奥秘
　　【思维激活】
　　1．在已发现或人工合成的两千多万种物质中，大部分是含碳元素的有机化合物，那么这么多的有机化合物是如何分类的呢？
　　2．乙酸( )和甲酸甲酯( )的分子式都是C2H4O2，二者的性质是否相同？
大多数含碳元素的化合物
CO、CO2、碳酸、碳酸盐、金属碳化物、氰化物归为无机物
有机物的概念：
有机物的特点
种类繁多、反应慢、副反应多、大多数能燃烧
　　【自学导引】
　　有机化合物从结构上有两种分类方法：一是按照构成有机化合物分子的碳的骨架来分类；二是按照反映有机化合物特性的特定原子团来分类。
一、按碳的骨架分类

　　二、按官能团分类
　　1．烃的衍生物是指烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所取代而形成的一系列新的化合物。烃的衍生物的定义只是针对结构而言，并非一定是烃衍变而来的。
　　2．官能团是指决定化合物特殊性质的原子或原子团。
乙烯的官能团为 ，乙醇的官能团为 ，乙酸的官能团为 ，一氯甲烷的官能团为 。
3．有机物的主要类别、官能团和典型代表物
3．有机物的主要类别、官能团和典型代表物

类别
官能团和名称
典型代表物的名称和结构简式
烷烃

烯烃

炔烃

芳香烃

卤代烃

醇

酚

醚

醛

酮

羧酸

酯

注意：
1、一种物质按不同的分类方法，可以属于不同的类别；
2、一种物质具有多种官能团，在按官能团分类时可以认为属于不同的类别
3、醇和酚的区别
4、一些官能团的写法
　　【名师解惑】
　　官能团和根(离子)、基的区别
　　(1)基与官能团
　　基：有机物分子里含有的原子或原子团。
　　官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。
　　两者的关系：“官能团”属于“基”, 但“基”不一定是“官能团”。
(2)基与根
类别
基
根
实例
羟基
氢氧根
区别
电子式

电性
电中性
带一个单位负电荷
存在
有机化合物
无机化合物

　　【典例导析】
　　知识点1：有机化合物的分类
　　例1　请同学们根据官能团的不同对下列有机物进行分类。

　　①CH3CH2OH　② 　③CH3CH2Br

④　 ⑤　 ⑥

⑦ 　 ⑧　 ⑨ ⑩
　　(1)芳香烃：____________。
　　(2)卤代烃：____________。
　　(3)醇：________________。
　　(4)酚：________________。
　　(5)醛：________________。
　　(6)酮：________________。
　　(7)羧酸：______________。
　　(8)酯：________________。

　　跟踪练习1　下列有机物中：
　　(1)属于芳香族化合物的是________________。
　　(2)属于芳香烃的是________________。
　　(3)属于苯的同系物的是________________。

芳香化合物（含有苯环的化合物）＞芳香烃（含有苯环的烃）＞苯的同系物（只含有1个苯环，侧链为饱和烃基—烷基）
　　知识点2：官能团、根和基的区别
　　例2　有9种微粒：①NH2－；②—NH2；③Br－；④OH－；⑤—NO2；⑥—OH；⑦NO2；⑧CH3＋；⑨—CH3。
　　(1)上述9种微粒中，属于官能团的有______________(填序号，下同)。
　　(2)其中能跟—C2H5结合生成有机物分子的微粒有__________________。
(3)其中能跟C2H5＋结合生成有机物分子的微粒有__________________。
跟踪练习2　化合物 是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有官能团(　　)
　　A．5种 B．4种 C．3种 D．2种

（09年江苏化学·19）（14分）多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下：

（1）写出D中两种含氧官能团的名称： 和 。
第二节　有机化合物的结构特点
　　【三维目标】
知识与技能
1．了解有机化合物中碳原子的成键特点，理解有机物种类繁多的原因
2．通过对典型实例的分析，能判断简单有机化合物的同分异构体
过程与方法
1．通过模型制作使学生在实践中体会“模型方法”的意义
2．通过思考与交流，学会联系自己已掌握的知识通过比较归纳认识事物的本质特征
情感、态度
与价值观
经历探究过程，提高创新思维能力，勇于探索问题的本质特征，体验科学过程
　　【思维激活】
　　由O、H两种元素构成的化合物只发现了H2O和H2O2两种，而由C、H构成的有机物目前却超过了几百万种，你知道其中的原因吗？分子式为C5H12的物质一定是纯净物吗？
　　【自学导引】
　　一、有机化合物中碳原子的成键特点
　　1．碳原子的成键特点
　　碳原子有4个价电子，能与其他原子形成4个共价键，碳碳之间的结合方式有单键、双键或三键；多个碳原子之间可以相互形成长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环也可以相互结合，所以有机物结构复杂，数量庞大。
　　2．甲烷的分子结构
　　科学实验证明CH4分子中1个碳原子与4个氢原子形成4个共价键，构成以碳原子为中心、4个氢原子位于四个顶点的正四面体结构。　　
甲烷分子的电子式　：　 甲烷分子的结构式：

甲烷分子的结构示意图 ；
　　科学实验还表明：在甲烷分子中，4个碳氢键是等同的，碳原子的4个价键之间的夹角(键角)彼此相等，都是109°28′。4个碳氢键的键长都是1.09×10－10 m。经测定，C—H键的键能是413.4 kJ·mol－1。
　　二、有机化合物的同分异构现象
　　1．同分异构现象的概念
　　化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。它是有机物种类繁多的重要原因之一。同分异构体之间的转化是化学变化。同分异构体的特点是分子式相同，结构不同，性质不同。
　　2．同分异构现象的类别
　　(1)碳链异构：由于碳碳骨架不同产生的异构现象。
　　(2)位置异构：由于官能团位置不同产生的异构现象，如CH3CH＝CHCH3和CH2=CH—CH2—CH3。
　　(3)官能团异构：由于具有不同的官能团而产生的异构现

象，如 和 。
　　【名师解惑】
　　一、同分异构体的书写
　　同分异构体的书写技巧一般采用“减链法”，可概括为“两注意四句话”。
　　两注意：一是有序性，即从某一种形式开始排列、依次进行，防止遗漏；二是等效法，即位置相同的碳原子上的氢被取代时会得到相同的物质，不要误认为是两种或三种。
　　四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，苯环排布对、邻、间。
　　(1)以烷烃C6H14为例，写出所有同分异构体。(烷烃只有碳链异构)

　　(注意：从母体取下的碳原子数不得多于母链所剩部分)
　　(2)烯烃的同分异构现象
由于分子组成符合CnH2n的烃除烯烃以外，当n＝3、4、5……时，还有 、 、 等叫做环烷烃的一类烃，所以分子组成为CnH2n的烃的同分异构现象较烷烃更加突出。对这种同分异构现象的认识，现以C5H10的各同分异构体加以说明：

　　二、有机化合物分子结构的表示方法

种类
实例
含义
化学式
乙烯C2H4、
戊烷C5H12
用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目
最简式
(实验式)
乙烷CH3、
烯烃CH2
表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子，由最简式可求最简式量
电子式
乙烯

用“·”或“×”表示电子，表示分子中各原子最外层电子成键情况的式子
球棍模型
乙烯　
小球表示原子，短棍表示共价键，用于表示分子的空间结构(立体形状)
种类
实例
含义
比例模型
乙烯　
用不同体积的小球表示不同的原子大小，用于表示分子中各原子的相对大小及结合顺序
结构式
乙烯
具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；能完整地表示出有机物分子中每个原子的成键情况的式子，但不表示空间结构
结构简式
乙醇
CH3CH2OH
结构式的简便写法，着重突出结构的特点(官能团)，与结构式相比能够删繁就简有利于把握有机化合物的结构特征
键线式
乙酸　
能够表示有机化合物分子的结构，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子，比结构简式更为简单明了

　　书写结构简式时要注意：①表示原子间形成单键的“—”可以省略； ②C＝C、C≡C中的“＝”、“≡”不能省略，但是醛基( )、羧基( )则可进一步简写为—CHO、—COOH。
　　【典例导析】
　　知识点1：有机化合物中碳原子的成键特点
　　例1　大多数有机物分子中的碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合的化学键是(　　)
　　A．只有非极性键 B．只有极性键 　　C．有非极性键和极性键 D．只有离子键
跟踪练习1　某共价化合物含碳、氢、氮三种元素，分子中共有四个氮原子，且都位于正四面体的顶点，每两个氮原子间都有一个碳原子。已知其分子内既没有碳碳单键，也没有碳碳双键，则该化合物的分子式为(　　)
　　A．CH8N4 　　B．C4H8N4 　　C．C6H10N4 　　D．C6H12N4

　　知识点2：有机物同分异构体的书写
　　例2　分子式为C10H14的有机物是苯的同系物，其苯环上只有一个侧链，写出这些同系物的结构简式。

；
　　跟踪练习2　某化合物A的化学式为 C5H11Cl,分析数据表明,分子中有两个“—CH2—”、两个“—CH3”、一个“ ”和一个“—Cl”，试写出它的同分异构体的结构简式。

“相同”的内容
“不同”的内容
适用范围
同系物
结构相似、化学性质相似、分子通式相同
分子式不同、物理性质不完全相同
有机物（化合物）
同分异构体
分子式相同
结构不同，物理性质不完全相同，不同类时化学性质不同
有机物（化合物）
同素异形体
组成元素相同
分子内原子个数不同、结构不同
无机单质
同位素
质子数相同，化学性质相同
中子数不同，质量数不同，物理性质有差别
原子
同种物质
组成、结构、性质都相同
分子式、结构式的形式及状态可能不同
无机物或有机物
常见异类异构
具有相同C原子数的异类异构有：
①烯烃与环烷烃(CnH2n)
②炔烃、二烯烃和环烯烃(CnH2n-2)
③苯的同系物、二炔烃和四烯烃等(CnH2n-6)
④饱和一元醇和醚、烯醇和烯醚等(CnH2n+2O)
⑤饱和一元醛和酮、烯醛和烯酮等(CnH2nO)
⑥饱和一元羧酸、饱和一元酯和饱和一元羟醛等(CnH2nO2)
⑦苯酚同系物、芳香醇和芳香醚(CnH2n-6O)
⑧氨基酸和硝基化合物(CnH2n+1NO2)
C原子的成键方式，决定了分子的空间构型
四键C原子跟它周围的原子形成四面体结构；
三键C原子跟它周围的原子形成平面结构；
二键C原子跟它周围的原子（链状分子中）形成直线型结构。

第三节　有机化合物的命名
第1课时　烷烃的命名
【三维目标】
知识与技能
1．掌握烃基的概念
2．掌握5个碳原子之内烷烃的命名
过程与方法
通过练习烷烃的系统命名法，培养学生的有序思维能力
情感、态度
与价值观
通过学习使学生体会各类有机物系统命名法的辩证统一关系，进行唯物主义观点的教育
【思维激活】　　
　　有一种虎蛾，雌虎蛾为了吸引雄虎蛾，分泌出一种叫做2－甲基十七烷的物质。为了捕杀害虫，人们利用化学反应合成了这种2－甲基十七烷，将其放在诱集器内，就可以把雄蛾诱杀。
　　你能写出2－甲基十七烷的结构简式吗？
　　【自学导引】
　　烷烃的命名
　　1．烃基：　　烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做烃基。烷烃失去一个氢原子剩余的原子团就叫烷基，用“—R”表示。
　　(1)丙烷(CH3CH2CH3)分子失去一个氢原子后的烃基的结构简式有—CH2CH2CH3和 两种不同的结构，它们分别叫做 和 。
　　(2)常见的烃基种类：甲基、乙基只有1种，丙基有2种，丁基有4种，戊基有8种。
　　2．烷烃的习惯命名法(普通命名法)
　　烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名。碳原子数在十以内的用 、 、 、 、戊、己、 、辛、壬、癸来表示；碳原子数在十以上的用数字来表示。戊烷的三种异构体，可用“正戊烷”、“异戊烷”、“新戊烷”来区别，这种命名方法叫习惯命名法。
3．烷烃的系统命名法。
　　以2,3－二甲基己烷为例，对一般烷烃的系统命名可图示如下：
　　【名师解惑】
　　烷烃的系统命名法
　　1．应用举例
　　(1)选主链(最长碳链) ：　　选择包含碳原子数最多的碳链作为主链，将支链视为H原子，所得烷烃即为母体。如：

　　　　烷烃中最长的碳链有8个碳原子，母体命名为辛烷。
　　(2)编序号，定支链
以靠近支链的一端为起点，将主链中的碳原子用阿拉伯数字编号，以确定支链的位置。如：

　　(3)写名称
　　在写名称时，需要使用短横线“—”、逗号“，”等符号把支链的位置、支链的名称以及母体的名称等联系在一起。一般情况下，阿拉伯数字与中文文字之间用“－”隔开；当具有几个相同的支链时，则将这些支链合并表示，在支链名称前加上“二”、“三”等表示支链的个数；表示支链位置的阿拉伯数字之间用“，”间隔开；若有多种支链，则按照支链由简到繁的顺序先后列出。
　　上述烷烃的名称为2,4－二甲基－5－乙基辛烷。
　　2．注意事项
　　(1)碳链等长，要选支链多的为主链。如： 命名为 。
　　(2)编号的原则：靠支链最近的一端开始编号；靠近简单支链的一端开始编号；从使各支链编号的和为最小的一端开始编号。如： ， 命名为 。
　　3．口诀总结
　　选主链，称某烷；　　编序号，定支链；　　取代基，写在前，注位置，短线连；
　　不同基，简到繁；相同基，合并算。
　　烷烃的命名原则可归纳为“一长一近一多一小”，即“一长”是主链要长，“一近”是编号起点离支链要近，“一多”是支链数目要多，“一小”是支链位置号码之和要最小。
　　【典例导析】
　　知识点1：烷烃的系统命名
　　例1　写出下列物质的结构简式：
　　(1)2,4－二甲基－3－乙基己烷 　　(2)2,4－二甲基－3－乙基戊烷
　　　跟踪练习1　按系统命名法， 的正确名称是(　　)
　　A．1,2,4－三甲基－1,4－二乙基丁烷 　　B．3,5,6－三甲基辛烷
　　C．3－甲基－2,5－二乙基己烷 　　D．3,4,6－三甲基辛烷
　　　　知识点2：有机化合物命名的正误判断
　　例2　下列有机物命名正确的是(　　)
　　A．3,3－二甲基－4－乙基戊烷 　　B．3,3,4－三甲基己烷
　　C．3,4,4－三甲基己烷 　　D．1,2,3－三甲基戊烷　　
　　跟踪练习2　下列烷烃命名错误的是(　　)
　　A．2－甲基丁烷 　　B．2,2－二甲基丁烷
C．2,3－二甲基丁烷 　　D．2－甲基－3－乙基丁烷

第2课时　烯烃、炔烃、苯及其同系物的命名
　　【三维目标】
知识与技能
掌握烯烃、炔烃、苯及苯的同系物的命名方法
过程与方法
培养有序思维能力及比较、归纳、动手练习
情感、态度与价值观
通过交流、讨论，加强合作学习及严谨认真的科学态度
　　【思维激活】
　　在系统命名中出现了一些“2、3……”、“二、三……”、“甲、乙……”等，它们的含义一样吗？
　　【自学导引】
　　一、烯烃和炔烃的命名
　　命名方法：与烷烃相似，即坚持最长、最多、最近、最简、最小原则，但不同点是主链必须含有双键或三键。
　　1．选主链。选择包含双键或三键的最长碳链作主链，称为“某烯”或“某炔”。
　　2．编号定位。从距双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
　　3．写名称。用阿拉伯数字标明双键或三键的位置，用二、三等标明双键或三键的个数。
　　如：CH2＝CH—CH2—CH3 名称：
　　名称
　　 CH3—C≡C—CH2—CH3 名称
名称：
名称：
　　二、苯的同系物的命名
　　1．苯的同系物的特征
　　(1)只含有一个苯环。
　　(2)侧链均为饱和烷烃基。
　　2．苯的同系物的命名
　　苯的同系物的命名是以苯环为母体，侧链为取代基。如：
　　(1)习惯命名法
　　如 称为 ， 称为 。二甲苯有三种同分异构体： 、 、 ,名称分别为 、 、 。
　　(2)系统命名法(以二甲苯为例)
若将苯环上的6个碳原子编号，可以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。

1,2－二甲苯
1,3－二甲苯
1,4－二甲苯

　　【名师解惑】
　　烯烃和炔烃的主链是否为最长碳链
　　烯烃和炔烃的命名与烷烃的命名方法相似，不同的是主链必须含有双键或三键的最长碳链，但不一定就是该有机化合物的最长碳链。如：　　名称为 ，其主链上有6个碳原子，而该化合物中的最长碳链含有7个碳原子。
　　【典例导析】
　　知识点1：烷烃、烯烃、炔烃的命名
　　例1　下列有机物命名正确的是(　　)
　　A．3,3－二甲基丁炔 B．3－甲基－2－乙基戊烷 　C．2,3－二甲基戊烯 D．3－甲基－1－戊烯
　　跟踪练习1　下列有机物中，按系统命名法命名正确的是(　　)
　　A．3—乙基—1—戊烯　　B．2,2—二甲基—3—戊烯 　　C．二氯乙烷 　D．2－甲基－1－丁炔
　　　知识点2：信息的理解和应用
　　例2　萘环上的碳原子编号如Ⅰ式，根据系统命名法，化合物Ⅱ可称为2－硝基萘，则化合物Ⅲ的名称应为(　　)

　　 Ⅰ　　　　 Ⅱ　　　　　　 Ⅲ
　　A．2,6－二甲基萘 B．2,5－二甲基萘 　　C．4,7－二甲基萘 D．1,6－二甲基萘
　　跟踪练习2　萘环上的位置可用α、β表示，如： 。下列化合物中α位有取代基的是(　　)

P711.二甲苯苯环上的一溴代物共有6种同分异构体，可用还原的方法制得3种二甲苯，它们的熔点分别列于下表：
6种溴二甲苯的熔点
234℃
206℃
213.8℃
204℃
214.5℃
205℃
对应还原的二甲苯的熔点
13℃
-54℃
-27℃
-54℃
-27℃
-54℃
由此推断熔点为234℃的一溴代二甲苯的结构简式为_______________，熔点为-54℃的分子结构简式为_______________。 用式量是43的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子，能得到的有机物种数（ ）
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
第四节　研究有机化合物的一般步骤和方法
第1课时　有机物的分离与提纯
【三维目标】

知识与技能
初步了解研究有机化合物的一般步骤；初步学会分离、提纯有机物的常规方法(蒸馏法、重结晶法、萃取分液法)
过程与方法
体验有机物组成的研究过程，通过实验操作过程，学习科学探究方法，提高科学探究能力，逐步形成独立思考的能力，善于与人合作，具有团队精神
情感、态度
与价值观
通过实验、讨论、交流、合作，从实验探究中体验艰辛和喜悦，培养科学探究方法
　　【思维激活】
　　发酵法制乙醇是在酿酒的基础上发展起来的，在相当长的历史时期内，曾是生产乙醇的唯一工业方法。
　　发酵液中乙醇的质量分数约为6%～10%，工业酒精的质量分数为95%。你知道工业上是如何从发醇液中提纯制取95%的工业酒精吗？
　　【自学导引】
　　分离、提纯
　　研究有机化合物一般要经过以下几个基本步骤：
　　分离、提纯→元素定量分析→测定相对分子质量→波谱分析
　　元素定量分析确定 ，测定相对分子质量确定 ，波谱分析确定 。
　　1．蒸馏
　　蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。
　　适用条件：
　　①有机物的热稳定性较强；
　　②有机物与杂质的 相差较大(一般相差大于30 ℃)。
　　2．重结晶
　　重结晶是提纯固态有机物的常用方法。
　　适用条件：
　　①杂质在所选溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于除去。
　　②被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大。该有机物在热溶液中的溶解度较大，在冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出。
　　实验装置与操作步骤 ：
加热溶解→趁热过滤→冷却结晶
减压过滤装置包括瓷质的布氏漏斗，抽滤瓶，安全瓶和抽气泵
热过滤通常采用热漏斗过滤，它的外壳是用金属薄板制成的，其内装有热水，必要时还可在外部加热，以维持过滤液的温度。重结晶时常采用热过滤，如果没有热漏斗，可用普通漏斗在水浴上加热，然后立即使用。此时应注意选择颈部较短的漏斗。热过滤常采用折叠滤纸。
　　3．萃取与分液
　　(1)萃取包括液－液萃取和固－液萃取。
　　液－液萃取的原理是：利用有机物在两种 的溶剂中的 不同，将有机物从一种溶剂中 到另一种溶剂中的过程。
　　固－液萃取的原理是：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
　　(2)分液：利用 的液体的 不同，用分液漏斗将它们一一分离出来。如下图所示：
　　(3)操作方法：①混合振荡；②静置分层；③分液。
　　4．色谱法
　　原理：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物，这种方法就是色谱法。
　　常用吸附剂：碳酸钙、硅胶、氯化铝、活性炭等。
　　【名师解惑】
　　一、蒸馏
　　1．实验装置图(如右图)
　　2．实验(含有杂质的工业乙醇的蒸馏)注意事项
　　(1)安装顺序：安装蒸馏仪器时要注意先从蒸馏烧瓶装起，根据加热器的高低确定蒸馏烧瓶的位置，然后再接水冷凝管、尾接管、接受器(锥形瓶)，即“ ”、“ ”。拆卸蒸馏装置时顺序相反，即“先右后左”。
　　(2)加入几片碎瓷片，防止 。
　　(3)加入工业乙醇的量应占蒸馏烧瓶容积的 ，一般 为宜。
　　(4)温度计的水银球应置于 。
　　(5)冷凝管中的冷却水应从 进， 出。
　　(6)收集到的馏出物叫馏分，它只是某一温度范围内的蒸馏产物，仍然含有少量杂质。
　　二、重结晶
　　1．重结晶可以使不纯净的物质纯化，或使混合在一起的物质彼此分离。
　　2．重结晶的效果与溶剂选择大有关系，最好选择对主要化合物是可溶性的，对杂质是微溶或不溶的溶剂。滤去杂质后，将溶液浓缩、冷却，即得纯制的物质。
　　3．对杂质的溶解度非常大或非常小，前一种情况杂质留于母液内，后一种情况趁热过滤时杂质被滤除。
　　4．溶剂的用量不能太大，如果太大，析出时留在溶剂中的物质会增加。应将不纯固体物质溶解于适当的热的溶剂中制成接近饱和的溶液。
　　5．多次重结晶得到物质的纯度更高。
　　【实验】苯甲酸的重结晶
　　步骤：高温溶解、趁热过滤、冷却结晶。
　　将1 g粗苯甲酸加到100 mL的烧杯中，再加入50 mL蒸馏水，在石棉网上边搅拌边加热，使粗苯甲酸溶解，全溶解后再加入少量蒸馏水。然后使用短颈玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一个100 mL的烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶，滤出晶体。
　　【探究】在苯甲酸重结晶的实验中，温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，结晶时的温度是不是越低越好？
　　提示：冷却结晶时，并不是温度越低越好。因为温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂(水)也会结晶，给实验操作带来麻烦。
　　三、萃取
　　1．液－液萃取是分离、提纯有机物常用的方法，一般是用有机溶剂从水中萃取有机物。
　　①常用的仪器： 、 、铁架台。
　　②操作：加萃取剂后充分振荡，放到铁架台的铁圈上静止分层后，先打开分液漏斗上端活塞，再打开下端的旋塞，从 将下层液体放出，并及时关闭旋塞(以防上层液体进入下层液体)，上层液体从 倒出。
2．选用萃取剂的原则：①和原溶液中溶剂 ；
②溶质在萃取剂中的溶解度要 原溶剂中的溶解度；
③萃取剂与被萃取的物质要易于 。
　　【典例导析】
　　知识点1：混合物的分离、提纯的方法
　　例1　将除去下列括号内的杂质通常采用的方法填在横线上：
　　(1)CH3COONa(NaCl)：__________________。

　　(2) (Br2)：____________________。

　　(3)C2H5OH(CH3COOH)：________________。

跟踪练习1　将除去下列括号内的杂质通常采用的方法填在横
将除去下列括号内的杂质通常采用的方法填在横线上。
　　(1)H2O(NaCl、MgCl2)：__________________。
　　(2)CH3OH(H2O)：______________________。
　　 (注：CH3OH为甲醇，沸点为64.7 ℃)
　　(3)KNO3(NaCl)：________________。
知识点2：混合物的分离、提纯试剂的选择
　　例2　下图是分离乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物操作步骤流程图。请在图中圆括号内填入适当的试剂，在方括号内填入适当的分离方法，在方框内填入所分离的有关物质的化学式。

　　跟踪练习2　下列实验方案不合理的是(　　)
　　A．加入饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸等
　　B．可用蒸馏法分离苯和硝基苯的混合物
　　C．可用苯将溴从溴苯中萃取出来
D．可用水来鉴别苯、乙醇和四氯化碳

第2课时　有机物分子结构的确定
　　【三维目标】
知识与技能
知道现代物理方法在测定有机物的元素组成、相对分子质量和分子结构中的重要作用
过程与方法
在探究中尝试运用观察、实验与查阅资料等手段获取信息，并运用比较、归纳等方法对信息进行加工，能对自己的学习过程进行计划、反思、评价和调控，提高自主学习能力
情感、态度
与价值观
1．感受现代物理学及计算机技术对有机化学发展的推动作用，体验严谨、求实的有机化合物研究过程
2．体会逻辑严谨的思维美、解题的格式美
　　【思维激活】
　　1．怎样用实验证明某可燃物分子组成中是否含有碳、氢两种元素？
　　2．乙醇(CH3CH2OH)和二甲醚(CH3OCH3)的分子式都为C2H6O。你如何确定分子式为C2H6O的物质的类别？
　　提示：乙醇和二甲醚属于同分异构体，通过结构分析能确定二者的类别；借助跟Na反应也可以确定二者的类别。
　　【自学导引】
　　一、元素分析与相对分子质量的测定
　　1．元素分析
　　定性分析：用化学方法鉴定有机物分子的 ，如燃烧后C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。
　　定量分析：将一定量有机物燃烧后分解为简单有机物，并测定各产物的量，从而推算出各组成元素的质量分数。
　　实验式：表示有机物分子所含元素的原子最简单的整数比。
　　(1)实验方法
　　①李比希氧化产物吸收法
　　用CuO将仅含C、H、O元素的有机物氧化，氧化后产物H2O用无水CaCl2吸收，CO2用KOH浓溶液吸收，分别称出吸收前后吸收剂的质量，计算出碳、氢原子在分子中的含量，其余的为氧原子的含量。
　　②现代元素分析法
　　(2)数据处理
　　碳、氢、氧在某有机物中的原子个数比

n(C)∶n(H)∶n(O)＝ ∶ ，元素分析只能确定组成分子的各原子最简单的整数比。
[例1]　3.26g样品燃烧后，得到4.74gCO2和1.92gH2O，实验测得其相对分子质量为60，求该样品的实验式和分子式。
(1)求各元素的质量分数
（2）求样品分子中各元素原子的数目（N）之比
（3）求分子式

[例2]　实验测得某烃A中含碳85.7%，含氢14.3%。在标准状况下11.2L此化合物气体的质量为14g。求此烃的分子式。

[例3]　6.0g某饱和一元醇跟足量的金属钠反应，让生成的氢气通过5g灼热的氧化铜，氧化铜固体的质量变成4.36g。这时氢气的利用率是80%。求该一元醇的分子。

[例4]　有机物A是烃的含氧衍生物，在同温同压下，A蒸气与乙醇蒸气的相对密度是2。1.38gA完全燃烧后，若将燃烧的产物通过碱石灰，碱石灰的质量会增加3.06g；若将燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸的质量会增加1.08g；取4.6gA与足量的金属钠反应，生成的气体在标准状况下的体积为1.68L；A不与纯碱反应。通过计算确定A的分子式和结构简式。

　　2．相对分子质量的测定——质谱法
　　(1)原理：用高能电子流等轰击样品分子，使该分子
失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离
子和碎片离子具有不同的相对质量，它们在磁场的作用
下，到达检测器的时间将因质量的不同而有先后，其结
果被记录为质谱图。
　　(2)质荷比：分子离子与碎片离子的相对质量与其电
荷的比值。
由上图可看出，质荷比最大的数据是46，这就表示了未知物质A的相对分子质量。

元素质量
元素质量比
元素质量分数
产物的量
实验式
相对分子质量
通式
分子式
化学方程式
有机物的性质
可能结构
确定结构

　　二、分子结构的确定
　　仅仅确定了有机物的分子式，还不能弄清分子内部的结构。如前面提到未知物A的相对分子质量为46，实验式的相对分子质量也为46，因此实验式就是分子式，即C2H6O，但它可能出现两种结构： 和 , 因此只有鉴定分子结构才能确定。
　　鉴定结构的方法有物理方法和化学方法。
　　化学方法主要是鉴别官能团，物理方法主要有红外光谱、核磁共振氢谱等方法。
　　1．红外光谱
　　在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
　　例如，上面提到的未知物A的红外光谱图(如下图)上发现有O—H键、C—H键和C—O键的振动吸收。
　　因此，可以初步推测该未知物A是含羟基的化合物，结构简式可写为C2H5—OH。
　　2．核磁共振氢谱
　　氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，且吸收峰的面积与氢原子数成正比。因此，从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。
　　未知物A(C2H5—OH)的核磁共振氢谱有三个峰(如图1)，峰面积之比是1∶2∶3，它们分别为羟基的一个氢原子、亚甲基(—CH2—)上的两个氢原子和甲基上的三个氢原子的吸收峰。而二甲醚(CH3OCH3)中的六个氢原子均处于相同的化学环境，只有一种氢原子，应只有一个吸收峰(如图2)。

　　从上述未知物A的红外光谱和核磁共振氢谱可知：
　　(1)红外光谱图表明有羟基(—OH)、C—O键和C—H键红外吸收峰。
　　(2)核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰
　　因此，未知物A的结构简式应该是CH3CH2OH，而不是CH3OCH3。
　【名师解惑】
　　确定有机