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有机化学基础有机化学基础复习复习 第1页第1页有机化学知识特点有机化学知识特点知识内容纷繁琐碎，种类多，反应杂知识内容纷繁琐碎，种类多，反应杂内在联系和规律性很强内在联系和规律性很强“乙烯辐射一大片，醇醛酸酯一条线乙烯辐射一大片，醇醛酸酯一条线”第2页第2页知识梳理：六部分知识梳理：六部分第一部分第一部分 有机基本概念有机基本概念第二部分第二部分 有机反应基本类型有机反应基本类型第三部分第三部分 有机物结构和性质有机物结构和性质第四部分第四部分 有机物之间转化和衍生关系有机物之间转化和衍生关系第五部分第五部分 生产和生活中有机物生产和生活中有机物第六部分第六部分 知识规律总结归纳知识规律总结归纳第3页第3页第一部分第一部分 有机基本概念有机基本概念多对比，多辨析，多小结，多举例，真正多对比，多辨析，多小结，多举例，真正理解概念内涵理解概念内涵 ，并注意其外延和改变，并注意其外延和改变第4页第4页基本概念基本概念有机物有机物定义：含碳元素化合物（除含碳元素化合物（除COCO、COCO2 2、碳酸及其、碳酸及其盐、氰化物及金属碳化物等）盐、氰化物及金属碳化物等）尿素：尿素：CO(NH2)2碳酸：碳酸：CO(OH)2史实：维勒用无机物合成了有机物维勒用无机物合成了有机物尿素尿素NH4CNO=CO(NH2)2第5页第5页基本概念基本概念有机物有机物结构特点结构特点：碳原子有四个价电子，和碳原子或其碳原子有四个价电子，和碳原子或其它原子形四个共价键；也许为单、双或三键，也它原子形四个共价键；也许为单、双或三键，也许成链或成环；相同分子式也许存在各种结构许成链或成环；相同分子式也许存在各种结构 有机物种类繁多原因有机物种类繁多原因第6页第6页基本概念基本概念有机物有机物性质特点：多为分子晶体，多为非电解质，性质特点：多为分子晶体，多为非电解质，多为弱极性或非极性分子（多为弱极性或非极性分子（同中存异同中存异）溶解性（小分子醇、酸、醛可溶于水）溶解性（小分子醇、酸、醛可溶于水）耐热性（耐热性（CClCCl4 4能够作为电器着火灭火剂）能够作为电器着火灭火剂）电离性（导电塑料已经在工业上广泛应用电离性（导电塑料已经在工业上广泛应用)化学反应：复杂、缓慢、副反应多化学反应：复杂、缓慢、副反应多(原因原因)第7页第7页基本概念基本概念有机物有机物（MCE MCE 00-500-5）用用于于制制造造隐隐形形飞飞机机某某种种物物质质含含有有吸吸取取微微波波功功效效，其其主主要要成成份份结结构构如图，该物质属于如图，该物质属于D D A A无机物无机物 B B烃烃 C C高分子化合物高分子化合物 D D有机物有机物 第8页第8页基本概念基本概念同系物同系物判断依据判断依据结构相同：官能团种类、数目及连接方式结构相同：官能团种类、数目及连接方式相同（即构成元素、通式相同）相同（即构成元素、通式相同）若干系差（若干系差（CHCH2 2）：分子式必不相同，同系）：分子式必不相同，同系物间相对分子质量相差物间相对分子质量相差14n14n举例辨析：举例辨析：CH4和和C3H8、C2H4和和C3H6、葡萄糖和核糖是否互为同系物葡萄糖和核糖是否互为同系物第9页第9页基本概念基本概念同系物同系物性质规律性质规律化学性质相同化学性质相同同系物随碳原子数增长，相对分子质量增同系物随碳原子数增长，相对分子质量增大，分子间作用力增大，物质熔沸点逐步大，分子间作用力增大，物质熔沸点逐步升高（升高（分子晶体熔沸点规律分子晶体熔沸点规律）第10页第10页基本概念基本概念同分异构体同分异构体定义定义第11页第11页基本概念基本概念同分异构体同分异构体种类种类碳链异构：碳链异构：位置异构：位置异构：CHCH2 2=CHCH=CHCH2 2CHCH3 3和和CHCH3 3-CH=CH-CH=CH-CHCH3 3官能团异构官能团异构第12页第12页基本概念基本概念同分异构体同分异构体官能团异构官能团异构种类种类（注重常见）CnH2n（n3），单烯烃与环烷烃），单烯烃与环烷烃CnH2n-2（n3），单炔烃、二烯烃、环单烯烃），单炔烃、二烯烃、环单烯烃CnH2n-6（n6），苯及其同系物与多烯），苯及其同系物与多烯CnH2n+2O（n2），饱和一元醇和醚），饱和一元醇和醚CnH2nO（n3），饱和一元醛、酮和烯醇），饱和一元醛、酮和烯醇CnH2nO2（n2），饱和一元羧酸、酯、羟基醛），饱和一元羧酸、酯、羟基醛CnH2n-6O（n6），一元酚、芳香醇、芳香醚），一元酚、芳香醇、芳香醚CnH2n+1NO2，氨基酸和一硝基化合物，氨基酸和一硝基化合物C6H12O6，葡萄糖和果糖，葡萄糖和果糖，C12H22O11，蔗糖和麦芽糖，蔗糖和麦芽糖第13页第13页基本概念基本概念同分异构体同分异构体书写书写顺序顺序:碳链异构碳链异构位置异构位置异构官能团异构官能团异构即判类别、定碳链、移官位、氢饱和即判类别、定碳链、移官位、氢饱和办法：办法：主链由长到短主链由长到短,支链由整到散支链由整到散,位置由心到边位置由心到边排列由邻到间排列由邻到间第14页第14页基本概念基本概念同分异构体同分异构体判断判断等效转换法等效转换法若若CxHyCxHy中中n n卤代物与卤代物与m m卤代物同分异构体数目相卤代物同分异构体数目相等，则等，则m+n=ym+n=y等效氢原子法（等效氢原种类等效氢原子法（等效氢原种类=一卤代物种类）一卤代物种类）同一碳原子上氢原子是等效同一碳原子上氢原子是等效同一碳原子所连甲基上氢原子是等效同一碳原子所连甲基上氢原子是等效处于中心对称位置上氢原子是等效处于中心对称位置上氢原子是等效第15页第15页基本概念基本概念烷烃命名烷烃命名习惯命名法：正、异、新习惯命名法：正、异、新系统命名法：系统命名法：选主链，要最长，做母体，称某烷选主链，要最长，做母体，称某烷定支链，看两端，离端近，支号先定支链，看两端，离端近，支号先写名称，支在前，支链异，简在前，支链同，写名称，支在前，支链异，简在前，支链同，要合并要合并数字间，逗号隔，数字文字间，短线连，烷数字间，逗号隔，数字文字间，短线连，烷烃写在最后面烃写在最后面第16页第16页基本概念基本概念原子共平面问题原子共平面问题几种基本结构模型几种基本结构模型空间构型空间构型结构特点结构特点甲烷甲烷正四周体任意三个原子共平面，所有原子不也许共平面，单键可旋转乙烯乙烯平面平面三角三角6个原子共平面，个原子共平面，双键不能双键不能旋转旋转乙炔乙炔直线型直线型4个原子在同始终线上，三键不能旋转苯苯平面正平面正六边形六边形12个原子共平面个原子共平面第17页第17页基本概念基本概念原子共平面问题原子共平面问题复杂分子事实上是由这几种基本结构单元按一定复杂分子事实上是由这几种基本结构单元按一定组合方式构成，在基本结构单元之间结合时候，组合方式构成，在基本结构单元之间结合时候，注意注意单键是能够旋转，而双键和三键不能旋转，单键是能够旋转，而双键和三键不能旋转，另外注意问题条件是另外注意问题条件是“所有碳原子所有碳原子”还是还是“所有所有原子原子”、是、是“一定一定”还是还是“也许也许”共平面共平面。第18页第18页基本概念基本概念官能团官能团涵义：涵义：官能团决定有机物结构、性质和类别，含有同种官能团官能团决定有机物结构、性质和类别，含有同种官能团化合物含有相同化学性质，含有各种官能团化合物应同化合物含有相同化学性质，含有各种官能团化合物应同时含有各个官能团性质时含有各个官能团性质（高考常考多元、多官能团化合物高考常考多元、多官能团化合物）常见官能团（常见官能团（名称名称）：）：卤原子（卤原子（-X-X）、羟基（）、羟基（-OH-OH）、）、醛基（醛基（-CHO-CHO）、羧基（）、羧基（-COOH-COOH）、）、硝基（硝基（-NO-NO2 2）、酯基（）、酯基（-COO-COO-）、）、碳碳碳碳双键（双键（-C=C-C=C-）、）、碳碳碳碳三键（三键（CCCC）第19页第19页基本概念比较基本概念比较基、根、官能团基、根、官能团基基根根官能团官能团特性电中性，不能电中性，不能单独稳定存在单独稳定存在显电性，能显电性，能独立存在独立存在决定有机物化学性质 实例实例氯原子（氯原子（Cl-）羟基（羟基（OH）甲基（甲基（CH3）氯离子氯离子Cl-氢氧根氢氧根OH-氯原子氯原子Cl羟基羟基OH关系关系官能团属于基，但基不一定是官能团，如甲基官能团属于基，但基不一定是官能团，如甲基CH3-不是官能团不是官能团第20页第20页基本概念比较基本概念比较“五式五式”、“二模二模”分子式：由分子式：由“分子分子”构成物质构成物质结构式：并不能表示物质空间构型结构式：并不能表示物质空间构型结构简式：有机方程式一定要用结构简式结构简式：有机方程式一定要用结构简式最简式：用于计算和比较各元素含量，原子最简式：用于计算和比较各元素含量，原子和离子晶体化学式惯用最简式表示和离子晶体化学式惯用最简式表示电子式：判断化合物各原子最外层是否达到电子式：判断化合物各原子最外层是否达到8e8e百分比模型和球棍模型表示空间结构百分比模型和球棍模型表示空间结构n基本概念比较基本概念比较四同四同第21页第21页基本概念比较基本概念比较芳香族、芳香烃、苯同系物芳香族、芳香烃、苯同系物将下列物质分类：将下列物质分类：苯酚苯酚硝基苯硝基苯溴苯溴苯 甲苯甲苯乙苯乙苯苯乙烯苯乙烯萘萘n基本概念比较基本概念比较三馏三馏蒸馏水、石油分馏、煤干馏蒸馏水、石油分馏、煤干馏第22页第22页基本概念基本概念一些需要强调知识一些需要强调知识油脂不是高分子，油脂属于酯油脂不是高分子，油脂属于酯甘油不属于油脂，是丙三醇（和水互溶）甘油不属于油脂，是丙三醇（和水互溶）硝化甘油不是硝化反应产物，是酯化反应产物硝化甘油不是硝化反应产物，是酯化反应产物酚醛树脂不是酯酚醛树脂不是酯硝酸纤维不是纤维素，是酯硝酸纤维不是纤维素，是酯蛋白质和纤维素不是同分异构体蛋白质和纤维素不是同分异构体乙醚中有乙醚中有4个碳个碳人造纤维与合成纤维不等同，黏胶纤维属于前者，人造纤维与合成纤维不等同，黏胶纤维属于前者，“六大纶六大纶”属于后者属于后者羊毛属于纤维蛋白羊毛属于纤维蛋白第23页第23页基本概念基本概念一些需要强调知识一些需要强调知识石炭酸不属于有机酸，属于酚类石炭酸不属于有机酸，属于酚类糖类不一定都有甜味，如淀粉和纤维素糖类不一定都有甜味，如淀粉和纤维素氟氯代烷本身无毒，但会在高空破坏臭氧层氟氯代烷本身无毒，但会在高空破坏臭氧层碳碳双键和三键是官能团，苯环、甲基不是碳碳双键和三键是官能团，苯环、甲基不是己烷和己烯常温为液态，加溴水都会有分层现己烷和己烯常温为液态，加溴水都会有分层现象，后者褪色象，后者褪色普通使溴水褪色属于加成反应，而使高锰酸钾普通使溴水褪色属于加成反应，而使高锰酸钾褪色属于氧化反应褪色属于氧化反应碳氢化合物引起温室效应比碳氢化合物引起温室效应比CO2厉害厉害普通含硝基较多物质有爆炸性能，如普通含硝基较多物质有爆炸性能，如TNT、硝、硝化甘油、火棉（纤维素三硝酸酯）化甘油、火棉（纤维素三硝酸酯）第24页第24页第二部分第二部分 有机反应基本类型有机反应基本类型官能团化学官能团化学横向横向复习复习第25页第25页有机反应类型有机反应类型有机反应主要包括有机反应主要包括八大八大基本类型：基本类型：取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应、显色反应，还原反应、加聚反应、缩聚反应、显色反应，第26页第26页有机反应类型有机反应类型取代反应取代反应原理：原理：“有进有出有进有出”包括：卤代、硝化、酯化、包括：卤代、硝化、酯化、水解水解、分子间脱水、分子间脱水第27页第27页有机反应类型有机反应类型取代反应取代反应有机物有机物无机物无机物/有机物有机物反应名称反应名称烷烷,芳烃芳烃,酚酚X2卤代反应卤代反应苯及其同系物苯及其同系物HNO3硝化反应硝化反应*苯同系物苯同系物H2SO4磺化反应磺化反应*醇醇醇醇脱水反应脱水反应*醇醇HX取代反应取代反应酸酸醇醇酯化反应酯化反应酯酯 酸溶液或碱溶液酸溶液或碱溶液水解反应水解反应卤代烃卤代烃碱溶液碱溶液水解反应水解反应二糖多糖二糖多糖H2O水解反应水解反应蛋白质蛋白质H2O水解反应水解反应第28页第28页有机反应类型有机反应类型加成反应加成反应原理：原理：“有进无出有进无出”包括：包括：烯烃及含烯烃及含C=C有机物、炔烃及含有机物、炔烃及含CC有机物有机物与与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛基、不饱和油加成、苯环、醛基、不饱和油脂与脂与H2加成加成第29页第29页有机反应类型有机反应类型加成反应加成反应和和H2加成条件普通是催化剂（加成条件普通是催化剂（Ni）+加热加热和水加成时，普通在一定温度、压强和催化剂条和水加成时，普通在一定温度、压强和催化剂条件下件下不对称烯烃或炔烃和不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时也许产生加成时也许产生两种产物两种产物醛基醛基C=O只能和只能和H2加成，不能和加成，不能和X2加成，而羧基加成，而羧基和酯和酯C=O不能发生加成反应不能发生加成反应若一个物质中同时存在若一个物质中同时存在C=C、醛基等多个官能团、醛基等多个官能团时，和氢气加成反应可同时进行，也能够有选择时，和氢气加成反应可同时进行，也能够有选择地进行，看信息而定地进行，看信息而定第30页第30页有机反应类型有机反应类型消去反应消去反应原理：原理：“无进有出无进有出”包括：包括：醇消去醇消去H2O生成烯烃、生成烯烃、卤代烃消去卤代烃消去HX生成烯烃生成烯烃第31页第31页有机反应类型有机反应类型消去反应消去反应阐明：阐明：消去反应实质：消去反应实质：OHOH或或XX与所在碳相邻碳与所在碳相邻碳原子上原子上-H-H结合生成结合生成H H2 2O O或或HXHX而消去而消去不能发生消去反应情况：不能发生消去反应情况：OHOH或或XX所在碳所在碳无相邻碳原子，或相邻碳原子上无氢（无相邻碳原子，或相邻碳原子上无氢（注意注意区别不能消去和不能氧化醇区别不能消去和不能氧化醇）有不对称消去情况，由信息定产物有不对称消去情况，由信息定产物消去反应条件：醇类是浓硫酸消去反应条件：醇类是浓硫酸+加热；加热；卤代烃是卤代烃是NaOHNaOH醇溶液醇溶液+加热加热第32页第32页有机反应类型有机反应类型氧化反应氧化反应原理：有机物得氧或去氢原理：有机物得氧或去氢 包括：包括：燃烧反应、被空气（氧气）氧化、（燃烧反应、被空气（氧气）氧化、（醇是去氢氧化醇是去氢氧化）被酸性被酸性KMnO4溶液氧化，溶液氧化，醛基银镜反应和被新制醛基银镜反应和被新制Cu(OH)2悬浊液氧化悬浊液氧化烯烃被臭氧氧化烯烃被臭氧氧化（O3，Zn/HCl，双键断裂，原双键碳变为，双键断裂，原双键碳变为C=O）第33页第33页有机反应类型有机反应类型氧化反应氧化反应阐明：阐明：有机物普通有机物普通都都能够发生氧化反应，此过程发生能够发生氧化反应，此过程发生了碳碳键或碳氧键断裂了碳碳键或碳氧键断裂醇氧化规律：醇氧化规律：伯醇氧化生成醛，如伯醇氧化生成醛，如CH3CH2OH仲醇氧化生成酮，如仲醇氧化生成酮，如(CH3)2CHOH叔醇不能被氧化，如叔醇不能被氧化，如(CH3)3COH多官能团物质被氧化顺序看信息多官能团物质被氧化顺序看信息第34页第34页有机反应类型有机反应类型还原反应还原反应原理原理：有机物得氢或去氧：有机物得氢或去氧 包括包括：烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成，：烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成，硝基被还原为氨基硝基被还原为氨基（如硝基苯被如硝基苯被Fe+HClFe+HCl还原为还原为苯胺苯胺）阐明阐明：“氧化氧化”和和“还原还原”反应是针对有机物反应是针对有机物而言，有机物被氧化则定义为氧化反应，有机而言，有机物被氧化则定义为氧化反应，有机物被还原则定义为还原反应物被还原则定义为还原反应第35页第35页有机反应类型有机反应类型加聚反应加聚反应类型（联络书上提到高分子材料）：乙烯型加聚 聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃）1，3-丁二烯型加聚（破两头，移中间）天然橡胶（聚异戊二烯）氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）含有双键不同单体间共聚 乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚），丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）第36页第36页有机反应类型有机反应类型加聚反应加聚反应说明单体通常是含有C=C或CC化合物链节与单体相对分子质量相等产物中仅有高聚物，无其它小分子，但生成高聚物因n值不同，是混合物由加聚产物判断单体“二、四”法第37页第37页有机反应类型有机反应类型缩聚反应缩聚反应类型类型酚醛缩聚（酚醛缩聚（高聚物链节中含酚羟基）苯酚和甲醛缩聚成酚醛树脂（电木）苯酚和甲醛缩聚成酚醛树脂（电木）氨基酸缩聚（氨基酸缩聚（高聚物链节中含酰胺键）氨基酸缩合成多肽或蛋白质氨基酸缩合成多肽或蛋白质醇酸缩聚（醇酸缩聚（高聚物链节中含酯基）乙二醇和乙二酸（或对苯二甲酸）缩聚乙二醇和乙二酸（或对苯二甲酸）缩聚第38页第38页有机反应类型有机反应类型缩聚反应缩聚反应阐明阐明缩聚反应生成高分子和小分子，如缩聚反应生成高分子和小分子，如H2O若高分子化合物链节并非完全以碳原子连接，若高分子化合物链节并非完全以碳原子连接，如有酚羟基、如有酚羟基、-COO-、-CO-NH-等，则该高等，则该高分子是缩聚反应产物分子是缩聚反应产物判断缩聚反应单体（水解法）：判断缩聚反应单体（水解法）：先判断缩聚类型，再解聚先判断缩聚类型，再解聚解聚办法：先断开羰基与氧原子（或氮原解聚办法：先断开羰基与氧原子（或氮原子）之间键，然后给羰基加上羟基，给氧子）之间键，然后给羰基加上羟基，给氧或氮接上氢原子，链节两端羰基、氧或氮或氮接上氢原子，链节两端羰基、氧或氮也按此法接上羟基或氧原子也按此法接上羟基或氧原子第39页第39页有机反应类型有机反应类型显色反应显色反应包括包括苯酚遇苯酚遇FeCl3溶液显紫色溶液显紫色淀粉遇碘单质显蓝色淀粉遇碘单质显蓝色含苯环蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色含苯环蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色多羟基物质（甘油、葡萄糖）与新制多羟基物质（甘油、葡萄糖）与新制Cu(OH)2悬浊液生成绛蓝色物质悬浊液生成绛蓝色物质第40页第40页有机反应类型有机反应类型酯化反应拓展酯化反应拓展机理：机理：普通为羧酸脱羟基，醇脱氢普通为羧酸脱羟基，醇脱氢类型类型一元羧酸和一元醇反应生成普通酯一元羧酸和一元醇反应生成普通酯二元羧酸和二元醇二元羧酸和二元醇部分酯化生成普通酯和部分酯化生成普通酯和1分子分子H2O，或生成环状酯和或生成环状酯和2分子分子H2O，或生成高聚酯和或生成高聚酯和2nH2O羟基羧酸本身反应既能够部分酯化生成普通羟基羧酸本身反应既能够部分酯化生成普通酯，也能够生成环状酯，还能够生成高聚酯。酯，也能够生成环状酯，还能够生成高聚酯。如如乳酸分子乳酸分子第41页第41页有机反应类型有机反应类型酯化反应拓展酯化反应拓展乙二酸和乙二醇酯化乙二酸和乙二醇酯化第42页第42页有机反应类型有机反应类型酯化反应拓展酯化反应拓展其它酯其它酯硝化甘油（三硝酸甘油酯）硝化甘油（三硝酸甘油酯）硝酸纤维（纤维素硝酸酯）硝酸纤维（纤维素硝酸酯）油脂（硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯、油酸油脂（硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯、油酸甘油酯）甘油酯）苯酚苯酚中羟基也能发生酯化反应（且水解后还中羟基也能发生酯化反应（且水解后还消耗消耗NaOH）第43页第43页有机反应类型有机反应类型知识归纳知识归纳反应条件不同，反应不同温度不同，产物和反应类型不同：如乙醇在浓硫酸140和170反应溶剂不同，产物和反应类型不同：如溴乙烷在NaOH水溶液和醇溶液下反应催化剂不同，反应不同：如甲苯在铁催化和光照条件下和氯气取代反应第44页第44页有机反应类型有机反应类型知识归纳知识归纳书写有机化学反应注意事项书写有机化学反应注意事项写有机物写有机物结构简式结构简式及反应条件及反应条件不漏写除了有机物外其它无机小分子不漏写除了有机物外其它无机小分子 如酯化反应、硝化反应、醇催化氧化、缩聚如酯化反应、硝化反应、醇催化氧化、缩聚反应生成反应生成H H2 2O O；卤代反应生成；卤代反应生成HXHX等等 配平：如醇、醛催化氧化、银镜反应配平：如醇、醛催化氧化、银镜反应专用名词不能犯错专用名词不能犯错 如，苯写如，苯写“笨笨”、“酯酯”和和“脂脂”混用、混用、“硝硝化化”写写“消化消化”，“水浴水浴”写成写成“水狱水狱”，“褪色褪色”写成写成“腿色腿色”第45页第45页有机反应类型有机反应类型知识归纳知识归纳 反应条件反应条件常常 见见 反反 应应催化剂加热加压催化剂加热加压 乙烯水化、油脂氢化乙烯水化、油脂氢化催化剂催化剂 加热加热烯、炔、苯环、醛加氢，烯、炔和HX加成，醇消去和氧化，乙醛和氧气反应，酯化反应 水浴加热水浴加热制硝基苯、银镜反应、蔗糖水解、制硝基苯、银镜反应、蔗糖水解、乙酸乙酯水解乙酸乙酯水解 只用催化剂只用催化剂 苯溴代 只需加热只需加热卤代烃消去、乙醛和卤代烃消去、乙醛和Cu(OH)Cu(OH)2 2反应反应 不需外加不需外加条件条件制乙炔，烯与炔加溴，烯、炔及苯同系物被KMnO4氧化，苯酚溴代，卤代烃水解 第46页第46页 反应条件反应条件反应类型反应类型NaOHNaOH水溶液、加热水溶液、加热卤代烃或酯类水解反应NaOHNaOH醇溶液、加热醇溶液、加热卤代烃消去反应稀稀H H2 2SOSO4 4、加热、加热酯和糖类水解反应浓浓H H2 2SOSO4 4、加热、加热酯化反应或苯环上硝化反应浓浓H H2 2SOSO4 4、170170醇消去反应浓浓H H2 2SOSO4 4、140140*醇生成醚取代反应溴水溴水不饱和有机物加成反应浓溴水浓溴水苯酚取代反应有机反应类型有机反应类型知识归纳知识归纳第47页第47页有机反应类型有机反应类型知识归纳知识归纳 反应条件反应条件反应类型反应类型液液BrBr2 2、FeFe粉粉苯环上取代反应X X2 2、光照、光照烷烃或芳香烃烷基上卤代O O2 2、CuCu、加热、加热醇催化氧化反应O O2 2或或Ag(NHAg(NH3 3)2 2OHOH或新或新制制Cu(OH)Cu(OH)2 2醛氧化反应酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液不饱和有机物或苯同系物侧链上氧化反应H H2 2、催化剂、催化剂不饱和有机物加成反应第48页第48页第三部分第三部分 有机物结构和性质有机物结构和性质 官能团化学官能团化学纵向纵向复习复习第49页第49页烃、烃衍生物、糖类、蛋白质结构特点和烃、烃衍生物、糖类、蛋白质结构特点和主要性质（主要性质（见见word文档文档）结构和性质结构和性质各类有机物性质各类有机物性质第50页第50页高分子化合物高分子化合物天然高分子：纤维素（棉花、羊毛、木材）、天然高分子：纤维素（棉花、羊毛、木材）、淀粉、蛋白质、天然橡胶淀粉、蛋白质、天然橡胶合成高分子合成高分子塑料：聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、聚苯塑料：聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、酚醛树脂乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、酚醛树脂合成纤维：丙纶、氯纶、腈纶、维纶、涤合成纤维：丙纶、氯纶、腈纶、维纶、涤纶、锦纶纶、锦纶合成橡胶：氯丁橡胶、丁苯橡胶合成橡胶：氯丁橡胶、丁苯橡胶结构和性质结构和性质各类有机物性质各类有机物性质第51页第51页结构和性质结构和性质各类有机物性质各类有机物性质第52页第52页结构和性质结构和性质各类有机物性质各类有机物性质n纤维分类纤维分类第53页第53页结构和性质结构和性质各类有机物性质各类有机物性质n橡胶分类橡胶分类第54页第54页结构和性质结构和性质官能团性质官能团性质官能团官能团特性特性反应反应官能团性质总结官能团性质总结 化学性质与官能团化学性质与官能团 反应现象总结反应现象总结官能团推断官能团推断由反应条件拟定官能团由反应条件拟定官能团由反应物性质推断官能团由反应物性质推断官能团 依据反应类型来推断官能团依据反应类型来推断官能团（见见word文档文档）第55页第55页结构和性质结构和性质一些比较一些比较n苯、甲苯、苯酚比较苯、甲苯、苯酚比较类别类别苯苯甲苯甲苯苯酚苯酚结构简式结构简式C C6 6H H6 6C C6 6H H5 5-CH-CH3 3C C6 6H H5 5-OH-OH氧化反应氧化反应不被高锰酸钾不被高锰酸钾酸性溶液氧化酸性溶液氧化可被高锰酸钾可被高锰酸钾酸性溶液氧化酸性溶液氧化常温下在空气中就能常温下在空气中就能被氧化，呈粉红色被氧化，呈粉红色溴溴代代反反应应反应反应条件条件液溴液溴催化剂催化剂液溴液溴催化剂催化剂浓溴水浓溴水无催化剂无催化剂产物产物一溴苯一溴苯*邻、间、对邻、间、对三种一溴苯三种一溴苯2 2，4 4，66三溴苯酚三溴苯酚结论结论酚羟基活化了苯环，使其邻对位上氢原子变得活泼，易被取代。甲基也活化了苯环邻对位，如硝化反应时，苯生成一硝基苯，而甲苯则生成了2，4，6三硝基甲苯第56页第56页结构和性质结构和性质一些比较一些比较n烃羟基衍生物比较烃羟基衍生物比较 逐步增强逐步增强逐步增强第57页第57页结构和性质结构和性质一些比较一些比较n烃羰基衍生物比较烃羰基衍生物比较 第58页第58页结构和性质结构和性质一些比较一些比较n烃类物质比较烃类物质比较 甲烷甲烷CH4乙烯乙烯C2H4乙炔乙炔C2H2苯苯C6H6结结 构构 特特点点所有单键所有单键C=CCC大大键键共性共性(1)固固态态均均为为分分子子晶晶体体,以以范范德德华华力力结结合合,熔熔、沸沸点点较较低低，不不溶溶于于水水(2)易燃易燃:CxHy+(x+y/4)O2xCO2+(y/2)H2OKMnO4(H+)不反应不反应氧化氧化氧化氧化不反应不反应溴水溴水不反应不反应加成加成(1:1)加加 成成(1:1或或1:2)不反应不反应燃烧燃烧基本无黑烟基本无黑烟有黑烟有黑烟有强烈黑烟有强烈黑烟有强烈黑烟有强烈黑烟典典 型型 反反应应取代取代加成和加聚加成和加聚加成和加聚加成和加聚取代、加成取代、加成第59页第59页结构和性质结构和性质有机反应断键机理有机反应断键机理n几种基本类型几种基本类型 第60页第60页结构和性质结构和性质有机反应断键机理有机反应断键机理n几种基本类型几种基本类型 逐步增强逐步增强第61页第61页结构和性质结构和性质有机反应断键机理有机反应断键机理n几种基本类型几种基本类型 第62页第62页结构和性质结构和性质有机反应断键机理有机反应断键机理逐步增强逐步增强第63页第63页结构和性质结构和性质基团间互相影响基团间互相影响烃基对官能团影响烃基对官能团影响 R-OH R-OH 呈中性呈中性 呈酸性（苯环对呈酸性（苯环对OHOH影响）影响）第64页第64页结构和性质结构和性质基团间互相影响基团间互相影响官能团对烃基影响官能团对烃基影响CHCH3 3CHCH3 3难以去氢，难以去氢，CHCH3 3CHCH2 2OHOH较易发生烃基上氢和较易发生烃基上氢和羟基之间脱水（羟基之间脱水（OHOH对乙基影响）对乙基影响）不和溴水反应，不和溴水反应，和浓溴水作用产生白色沉淀和浓溴水作用产生白色沉淀 （OHOH对苯环影响）对苯环影响）第65页第65页结构和性质结构和性质基团间互相影响基团间互相影响官能官能团对团对官能官能团团影响影响 中中OHOH受受 影响，影响，使得使得COOHCOOH氢较氢较易易电电离，离，显显酸性酸性 第66页第66页结构和性质结构和性质基团间互相影响基团间互相影响烃烃基基对烃对烃基影响基影响 CHCH3 3受苯环影响，能被酸性受苯环影响，能被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化溶液氧化 苯环受苯环受CHCH3 3影响而使邻、对位氢易被取代影响而使邻、对位氢易被取代 第67页第67页结构和性质结构和性质一些总结归纳一些总结归纳水解检查水解检查淀粉、纤维素、二糖水解常在无机酸（普通为淀粉、纤维素、二糖水解常在无机酸（普通为稀硫酸）催化作用下发生水解，生成葡萄糖，欲稀硫酸）催化作用下发生水解，生成葡萄糖，欲检查水解产物，必须要加入检查水解产物，必须要加入NaOHNaOH中和酸，再加入中和酸，再加入银氨溶液或银氨溶液或Cu(OH)Cu(OH)2 2淀粉水解程度检查淀粉水解程度检查检查是否进行了水解用银镜反应或检查是否进行了水解用银镜反应或Cu(OH)Cu(OH)2 2检查是否水解完全用碘水检查是否水解完全用碘水检查是否部分水解两者都用检查是否部分水解两者都用第68页第68页结构和性质结构和性质一些总结归纳一些总结归纳有机物分子中原子个数比有机物分子中原子个数比C CH=1H=11 1，也许为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。，也许为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。C CH=lH=l2 2，也许为单烯烃、甲醛、乙酸、，也许为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖甲酸甲酯、葡萄糖、果糖C CH=1H=14 4，也许为甲烷、甲醇、尿素，也许为甲烷、甲醇、尿素 CO(NHCO(NH2 2)2 2 第69页第69页第四部分第四部分 有机物之间衍生和转化关系有机物之间衍生和转化关系第70页第70页有机物衍生转化有机物衍生转化官能团之间互换和转化官能团之间互换和转化普通有下列几种普通有下列几种：互相互相取代取代关系，如卤代烃与醇，实质是关系，如卤代烃与醇，实质是卤原子和羟基之间互相取代卤原子和羟基之间互相取代氧化还原氧化还原关系：醇与醛、羧酸之间转化关系：醇与醛、羧酸之间转化消去加成消去加成关系：如乙醇和乙烯关系：如乙醇和乙烯结合重组结合重组关系；如醇和羧酸之间酯化以关系；如醇和羧酸之间酯化以及酯水解及酯水解第71页第71页有机物衍生转化有机物衍生转化链烃及其衍生物间关系链烃及其衍生物间关系第72页第72页有机物衍生转化有机物衍生转化链烃及其衍生物间关系链烃及其衍生物间关系第73页第73页有机物衍生转化有机物衍生转化转化网络图一（写方程）转化网络图一（写方程）第74页第74页有机物衍生转化有机物衍生转化转化网络图二（写方程）转化网络图二（写方程）第75页第75页有机物衍生转化有机物衍生转化官能团引入办法官能团引入办法引入官能团引入官能团相关反应相关反应羟基羟基-OH-OH烯烃与水加成烯烃与水加成烯烃与水加成烯烃与水加成,醛醛醛醛/酮加氢酮加氢酮加氢酮加氢,卤代烃水解卤代烃水解卤代烃水解卤代烃水解,酯水解酯水解酯水解酯水解卤素原子卤素原子（X X）烃与烃与烃与烃与X X X X2 2 2 2取代取代取代取代,不饱和烃与不饱和烃与不饱和烃与不饱和烃与HXHXHXHX或或或或X X X X2 2 2 2加成，加成，加成，加成，*醇与醇与醇与醇与HXHXHXHX取取取取代代代代碳碳双键碳碳双键C=CC=C一些醇或卤代烃消去，炔烃加氢（半加成）一些醇或卤代烃消去，炔烃加氢（半加成）一些醇或卤代烃消去，炔烃加氢（半加成）一些醇或卤代烃消去，炔烃加氢（半加成）醛基醛基-CHO-CHO伯醇伯醇伯醇伯醇(CHCHCHCH2 2 2 2OH)OH)OH)OH)氧化氧化氧化氧化,*烯氧化，烯氧化，烯氧化，烯氧化，*炔水化，糖类水炔水化，糖类水炔水化，糖类水炔水化，糖类水解解解解羧基羧基-COOH-COOH醛氧化醛氧化醛氧化醛氧化,酯酸性水解酯酸性水解酯酸性水解酯酸性水解,羧酸盐酸化，羧酸盐酸化，羧酸盐酸化，羧酸盐酸化，*苯同系物被苯同系物被苯同系物被苯同系物被KMnOKMnOKMnOKMnO4 4 4 4氧化氧化氧化氧化酯基酯基-COO-COO-酯化反应酯化反应酯化反应酯化反应第76页第76页第五部分第五部分 生产和生活中常见有机物生产和生活中常见有机物 第77页第77页常见有机物常见有机物俗名、成份、用途俗名、成份、用途俗称俗称成份成份主要用途或阐明主要用途或阐明氯仿氯仿三氯甲烷三氯甲烷有机溶剂有机溶剂电石气电石气乙炔乙炔氧炔焰焊接或切割金属氧炔焰焊接或切割金属梯恩梯（梯恩梯（TNTTNT）2 2，4 4，66三硝基甲苯三硝基甲苯烈性炸药烈性炸药酒精酒精乙醇乙醇饮料、燃料饮料、燃料木精木精甲醇甲醇燃料燃料甘油甘油丙三醇丙三醇护肤，制备硝化甘油护肤，制备硝化甘油硝化甘油硝化甘油三硝酸甘油酯三硝酸甘油酯烈性炸药烈性炸药石炭酸石炭酸苯酚苯酚杀菌、消毒杀菌、消毒电木电木酚醛树脂酚醛树脂绝缘材料绝缘材料第78页第78页常见有机物常见有机物俗名、成份、用途俗名、成份、用途俗称俗称成份成份主要用途或阐明主要用途或阐明蚁醛蚁醛甲醛甲醛制酚醛树脂制酚醛树脂蚁酸蚁酸甲酸甲酸蚂蚂蚁蚁或或蜂蜂类类分分泌泌，有有腐腐蚀性蚀性醋酸醋酸乙酸乙酸主要化工用具主要化工用具草酸草酸乙二酸乙二酸存在于诸多蔬菜存在于诸多蔬菜*水杨酸水杨酸邻羟基苯甲酸邻羟基苯甲酸硬脂酸硬脂酸C C1717H H3535COOHCOOH高级脂肪酸高级脂肪酸软脂酸软脂酸C C1515H H3131COOHCOOH高级脂肪酸高级脂肪酸油酸油酸C C1717H H3131COOHCOOH高级脂肪酸高级脂肪酸乳酸乳酸22羟基丙酸羟基丙酸酸奶中酸奶中第79页第79页常见有机物常见有机物俗名、成份、用途俗名、成份、用途俗称俗称成份成份主要用途或阐明主要用途或阐明银氨溶液银氨溶液氢氢氧氧化化二二氨氨合合银银水水溶溶液液弱氧化剂，检查醛基弱氧化剂，检查醛基斐林试剂斐林试剂氢氧化铜碱性悬浊液氢氧化铜碱性悬浊液同上同上硝酸纤维硝酸纤维纤维素硝酸酯纤维素硝酸酯制备火棉、胶棉制备火棉、胶棉醋酸纤维醋酸纤维纤维素乙酸酯纤维素乙酸酯电影胶片电影胶片甘氨酸甘氨酸氨基乙酸氨基乙酸氨基酸氨基酸丙氨酸丙氨酸氨基丙酸氨基丙酸氨基酸氨基酸谷氨酸谷氨酸氨基酸氨基酸第80页第80页常见有机物常见有机物来自生产和生活来自生产和生活物质物质主要成份主要成份主要用途主要用途沼沼气气、坑坑气气、天天然然气气甲烷甲烷燃料燃料液化气液化气丙丙烷烷、丁丁烷烷、丙丙烯烯、丁烯等丁烯等燃料燃料汽油汽油辛烷辛烷燃料燃料石油石油(环环)烷烃、芳香烃烷烃、芳香烃主要能源主要能源煤煤碳碳主要能源主要能源氟利昂氟利昂氟氯代烷氟氯代烷制冷剂，破坏臭氧层制冷剂，破坏臭氧层福尔马林福尔马林35%_40%35%_40%甲醛水溶液甲醛水溶液稀释后浸制生物标本稀释后浸制生物标本工业酒精工业酒精含乙醇含乙醇96%96%（质量分数）（质量分数）工业用工业用无水酒精无水酒精含乙醇含乙醇99.5%(99.5%(同上同上)特殊领域特殊领域医用酒精医用酒精含乙醇含乙醇75%75%（体积分数体积分数）消毒消毒第81页第81页常见有机物常见有机物来自生产和生活来自生产和生活物质物质主要成份主要成份主要用途主要用途食醋食醋含乙酸含乙酸3%-5%3%-5%调味调味味精味精谷氨酸钠谷氨酸钠鲜味剂鲜味剂红糖、白糖、冰糖红糖、白糖、冰糖蔗糖（糖含量依次增大）蔗糖（糖含量依次增大）甜味食品甜味食品糖膏糖膏麦芽糖麦芽糖甜味食品甜味食品油油植物油脂植物油脂(油酸甘油酯油酸甘油酯)食用食用脂肪脂肪动动物物油油脂脂(硬硬脂脂酸酸甘甘油油酯酯)提供能量提供能量肥皂肥皂硬脂酸钠硬脂酸钠洗涤洗涤药皂药皂含少许苯酚肥皂含少许苯酚肥皂洗涤洗涤合成洗涤剂合成洗涤剂烷基磺酸钠烷基磺酸钠洗涤洗涤蚕丝、羊毛蚕丝、羊毛蛋白质蛋白质纺织用具纺织用具人造棉、人造丝人造棉、人造丝黏胶纤维黏胶纤维纺织纺织第82页第82页常见有机物常见有机物来自生产和生活来自生产和生活物质物质主要成份主要成份主要用途主要用途火棉火棉含氮量高硝酸纤维含氮量高硝酸纤维制备无烟火药制备无烟火药胶棉胶棉含氮量低硝酸纤维含氮量低硝酸纤维制备赛璐珞和油漆制备赛璐珞和油漆卫生球卫生球萘萘易升华，已禁用易升华，已禁用天然橡胶天然橡胶聚异戊二烯聚异戊二烯化工材料化工材料三大合成材料三大合成材料塑塑料料、合合成成橡橡胶胶、合合成纤维成纤维化工材料化工材料有机玻璃有机玻璃聚甲基丙烯酸甲酯聚甲基丙烯酸甲酯飞机玻璃，光学仪器飞机玻璃，光学仪器塑料王塑料王聚四氟乙烯聚四氟乙烯耐腐蚀、耐高下温制品耐腐蚀、耐高下温制品人造纤维人造纤维黏胶纤维黏胶纤维纺织纺织合成纤维合成纤维六六大大纶纶（涤涤锦锦腈腈丙丙维维氯纶）氯纶）纺织纺织化学纤维化学纤维合成纤维和人造纤