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有机化学有机化学练习题练习题1第1页第1页1.试填写下列反应流程试剂，产物及反应条件试填写下列反应流程试剂，产物及反应条件.反应2第2页第2页 解答：解答：3第3页第3页+Cl22解答解答:2.4第4页第4页完毕反应式完毕反应式 3.5第5页第5页芥子气芥子气,(ClCH2CH2)2S,是其中一个毒气。是其中一个毒气。(1)用系统命名法命名芥子气。用系统命名法命名芥子气。(2)芥子气可用两种办法制备芥子气可用两种办法制备:其一是其一是 ClCH2CH2OH 与与 Na2S 反应，反应产物反应，反应产物 之一接着与之一接着与 HCl 反应；反应；其二是其二是 CH2=CH2 与与 S2Cl2 反应，反应物摩尔反应，反应物摩尔 比为比为 2:1。写出化学方程式。写出化学方程式。(3)用碱液能够解毒。写出反应式。用碱液能够解毒。写出反应式。4.6第6页第6页2 ClCH2CH2OH+Na2S (HOCH2CH2)2S+2NaCl(HOCH2CH2)2S+2HCl (ClCH2CH2)2S+2H2O 2 CH2=CH2+S2Cl2 (ClCH2CH2)2S +S 解答解答:(ClCH2CH2)2S+2 OH-(HOCH2CH2)2S+2 Cl-制备反应制备反应碱解毒碱解毒7第7页第7页家蝇雌性信息素可用芥酸（来自菜籽油）家蝇雌性信息素可用芥酸（来自菜籽油）与羧酸与羧酸 X（摩尔比（摩尔比 1:1）在浓）在浓 NaOH 溶液中溶液中进行阳极氧化得到。进行阳极氧化得到。家蝇雌性信息素家蝇雌性信息素 芥芥 酸酸(1)写出羧酸写出羧酸X名称和结构式以及生成上述信名称和结构式以及生成上述信 息素电解反应化学方程式。息素电解反应化学方程式。(2)该合成反应理论产率（摩尔分数）多大？该合成反应理论产率（摩尔分数）多大？5.8第8页第8页丙酸丙酸 CH3CH2CO2H芥酸和丙酸氧化脱羧形成摩尔分数相等芥酸和丙酸氧化脱羧形成摩尔分数相等 2 种种烃基，同种烃基偶联摩尔分数各占烃基，同种烃基偶联摩尔分数各占 25%(或或 或或0.25)，异种烃基偶联形成家蝇性信息素，异种烃基偶联形成家蝇性信息素摩尔分数占摩尔分数占 50（或（或 或或 0.5）。）。解答解答:(1)(2)9第9页第9页给出下列有机反应序列中给出下列有机反应序列中 A、B、C、D、E、F 和和 G 结构式，并给出结构式，并给出 D 和和 G 系统命名。系统命名。6.10第10页第10页D：2-溴溴-2-甲基丙酸甲基丙酸 G：2,2-二甲基丙二酸二乙酯二甲基丙二酸二乙酯 解答解答:11第11页第11页写出下列反应每步反应主产物（写出下列反应每步反应主产物（A、B、C）结构式；若涉及立体化学，请用结构式；若涉及立体化学，请用Z、E、R、S等符号详细标明。等符号详细标明。B 是两种几何异构体混合物。是两种几何异构体混合物。7.12第12页第12页EZ相应于相应于E式式相应于相应于Z式式解答解答:13第13页第13页一个鲜花保留剂一个鲜花保留剂(preservative of cut flowers)B 可可按下列办法制备按下列办法制备:把丙酮肟、溴乙酸、氢氧化钾混合在把丙酮肟、溴乙酸、氢氧化钾混合在1,4-二氧六环二氧六环(溶剂溶剂)中反应，酸化后用乙醚提取，蒸去乙醚后经中反应，酸化后用乙醚提取，蒸去乙醚后经减压蒸馏析离出中间产物减压蒸馏析离出中间产物A，A 用用1:1盐酸水溶液解，盐酸水溶液解，水解液浓缩后加入异丙醇（减少溶解度），冷却，水解液浓缩后加入异丙醇（减少溶解度），冷却，即得到晶态目的产物即得到晶态目的产物B，B熔点熔点 152153oC(分解分解)，可溶於水，与可溶於水，与 AgNO3 溶液形成溶液形成 AgCl 沉淀。沉淀。8.试写出中间产物试写出中间产物 A 和目的产物和目的产物 B 结构式。结构式。14第14页第14页O-羧甲基丙酮肟羧甲基丙酮肟二聚氨氧乙酸一盐酸盐二聚氨氧乙酸一盐酸盐 解答解答:N-亚异丙基氨氧乙酸亚异丙基氨氧乙酸15第15页第15页9.以烯丙基溴和硫脲为原料，在相转移催化剂四丁基溴化铵作用下，以水作溶剂，分三步反应合成了烯丙硫醇。已知这三步反应在不同pH条件下进行，写出合成反应流程式。16第16页第16页10.17第17页第17页11.18第18页第18页12.(E)-O-(2-氨基乙基氨基乙基)-1-(4-三氟甲基苯基三氟甲基苯基)-5-甲氧基甲氧基-1-戊酮肟戊酮肟19第19页第19页20第20页第20页13.花椒毒素是一个含有各种药理作用呋喃香豆素类天然化合物，又名花椒毒素是一个含有各种药理作用呋喃香豆素类天然化合物，又名8-甲氧基甲氧基补骨脂素。花椒毒素含有很强光敏性，国外临床上主要用于补骨脂素。花椒毒素含有很强光敏性，国外临床上主要用于PUVA疗法治疗疗法治疗白癜风、牛皮癣等皮肤顽疾。最近发觉花椒毒素对血液中各种白癜风、牛皮癣等皮肤顽疾。最近发觉花椒毒素对血液中各种DNA 病毒和病毒和RNA病毒等有较好灭活作用，另外，还能够诱导肿瘤细胞凋亡。我国学者设病毒等有较好灭活作用，另外，还能够诱导肿瘤细胞凋亡。我国学者设计了下列合成路线：计了下列合成路线：(1)写出写出AH各物质结构简式；各物质结构简式；(2)系统命名法命名系统命名法命名C、F。21第21页第21页C：2-氯氯-2-羟基羟基-3,4-二甲氧基二甲氧基-5-氯甲基苯乙酮氯甲基苯乙酮F：6,7-二甲氧基二甲氧基-5-甲酰基苯并呋喃甲酰基苯并呋喃C：1-(5-氯甲基氯甲基-2-羟基羟基-3,4-二甲氧基苯基二甲氧基苯基)-2-氯乙酮氯乙酮2-氯乙酰基氯乙酰基-4-氯甲基氯甲基-5,6-二甲氧基苯酚二甲氧基苯酚F：5-甲酰基甲酰基-6,7-二甲氧基苯并呋喃二甲氧基苯并呋喃22第22页第22页14.灰黄霉素是一个抗菌素，是治疗灰黄霉素是一个抗菌素，是治疗皮肤癣病一个有效药物。皮肤癣病一个有效药物。合成路线下列：合成路线下列：BC步为科尔伯反应，EF则为酯缩合反应。写出AF分子结构式。23第23页第23页24第24页第24页(1)请命名产物请命名产物K；并用；并用*标出手性碳原子标出手性碳原子(2)写出写出a、b反应条件反应条件(3)写出写出A J各物质结构简式各物质结构简式(4)写出写出D和和C加成反应历程。加成反应历程。依据下面合成路线回答15.3-氟甲基氟甲基-3-羟基羟基-5-戊内酯戊内酯4-氟甲基氟甲基-4-羟基四氢羟基四氢-2-吡喃酮吡喃酮 25第25页第25页3-羟基-3-氟代甲基-5-羟基戊酸内酯(4-羟基-4-氟代甲基-2-吡喃酮)Br2，光照 Mg，无水乙醚 26第26页第26页化合物X结构如图所表示，请以苯甲醛、丙酮、乙酸、乙醇等为主要原料，设计路线合成X。（1）给化合物X命名；（2）用最佳办法合成X（限用含有高产率各反应，标明合成各个环节）16.27第27页第27页2,6-二苯基环己甲醇 28第28页第28页4-氨基二苯胺（A）是一个主要化学品，老式合成办法是以苯为主要用常规反应进行制备。Monsanto 公司开发了利用亲核置换氢合成 4-氨基二苯胺新办法：1设计合成路线，使用常规路径合成A；2写出新路径中原料B和中间产物C结构简式。3从绿色化学角度评价新办法比老式办法主要长处。17.29第29页第29页(1)避免了有害卤化中间物产生和使用（不产生毒性较大 卤化中间物）；(2)减少了合成环节，减少了原料消耗，且(CH3)4NOH可 循环使用。30第30页第30页18.31第31页第31页写出A C 结构：已知A结构中有2个六元环；C结构中有4个六元环，其中3个并联（类似“菲”骨架）；红外光谱显示C结构中有1个羟基、2个酯基和1个酮羰基。19.32第32页第32页在一个叫斑螯昆虫内，含有一个克制肝癌发展化合物叫斑螯素。经研究发觉去掉斑螯素中两个甲基制得化合物 去甲基斑螯素仍含有疗效，经分析该化合物中C、H、O三种元素质量分数分别为：0.5714、0.0476、0.3810，其合成路线下列(1)写出AE结构式；(2)IUPAC命名化合物E，阐明第一步反应类型；(3)由E制得衍生物N烃基去甲基螯酰亚胺含有各种生物 活性。假定其中烃基，写出由E合成N苄基去甲基螯 酰亚胺路线。20.33第33页第33页写出下列反应每步反应主产物（写出下列反应每步反应主产物（A、B、C）结构式；若涉）结构式；若涉及立体化学，请用及立体化学，请用Z、E、R、S等符号详细标明等符号详细标明.21.()B是两种几何异构体混合物。是两种几何异构体混合物。34第34页第34页7-氧杂双环2.2.1庚烷-2,3-甲酸酐 DE35第35页第35页22.（）（）36第36页第36页或或37第37页第37页38第38页第38页23.()39第39页第39页BCDG 40第40页第40页24.()41第41页第41页操作：操作：依据：依据：42第42页第42页Propose a mechanism for each of the following reactions:25.(1)(2)(3)(4)43第43页第43页(5)(6)(7)(8)44第44页第44页1.化合物化合物 A分子式为分子式为C10H16。在催化氢化时可。在催化氢化时可2.吸取吸取 1 摩尔氢得摩尔氢得 B。A 经催化脱氢可得一芳经催化脱氢可得一芳3.香烃香烃 C，C 经高锰酸钾氧化未见苯甲酸生成。经高锰酸钾氧化未见苯甲酸生成。4.请给出请给出 A、B、C 结构并写出各步反应式。结构并写出各步反应式。A 异构体为异构体为：解答：解答：推导结构推导结构45第45页第45页某烃，在原则状态下呈气态，取某烃，在原则状态下呈气态，取 10 cm3 该烃跟该烃跟70 cm3 氧气混合，并用电火花引燃。反应后先氧气混合，并用电火花引燃。反应后先使水蒸气冷凝，测出混合气体体积是使水蒸气冷凝，测出混合气体体积是 65 cm3，再将气体通过氢氧化钾溶液，剩余气体体再将气体通过氢氧化钾溶液，剩余气体体积为积为 45 cm3。所有气体体积都是在原则状态。所有气体体积都是在原则状态下测定，试求这种烃分子式。下测定，试求这种烃分子式。2.46第46页第46页依题反应消耗氧量为依题反应消耗氧量为 25 cm3，生成，生成 CO2 为为 20 cm3，生成，生成 H2O 为为 5 cm3。CxHy(xy/4)O2 X CO2 y/2 H2O x y 1,2,3,4 该烃只也许是该烃只也许是 C2H2（乙炔）。（乙炔）。解答：解答：47第47页第47页三种等摩尔气态脂肪烷烃在室温（三种等摩尔气态脂肪烷烃在室温（25）和常压）和常压下体积为下体积为 2 升，完全燃烧需氧气升，完全燃烧需氧气 11 升；若将该升；若将该气态脂肪烃混合物冷至气态脂肪烃混合物冷至5，体积减少到原体积，体积减少到原体积0.933 倍。试写出这三种脂肪烃结构式，给出推倍。试写出这三种脂肪烃结构式，给出推理过程。注：已知该混合物没有环烃，又已知含理过程。注：已知该混合物没有环烃，又已知含5 个或更多碳原子烷烃在个或更多碳原子烷烃在 5 时为液态。时为液态。3.48第48页第48页直链烷烃完全燃烧：直链烷烃完全燃烧：CnH2n+2(1.5n0.5)O2 n CO2(n+1)H2O三种烷烃是等摩尔，列出一组方程：三种烷烃是等摩尔，列出一组方程：2/3 L(1.5 n1+0.5)(n1+1/3)L2/3 L(1.5 n2+0.5)(n2+1/3)L2/3 L(1.5 n3+0.5)(n3+1/3)Ln1+n2+n3+1=11；n1+n2+n3=10(1)(2)CH3CH3、CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH3(3)用尝试法：只有用尝试法：只有 2,4,4 是也许（据题意，高于是也许（据题意，高于4 碳碳组合不也许，又因丙烷没有异构体，组合不也许，又因丙烷没有异构体，3，3，4 组合也组合也不也许不也许),故三种烷烃是：故三种烷烃是：题中数据题中数据 0.933 用于验证三种烷在用于验证三种烷在 5 下都是气体，下都是气体，V278/V298 278/298 0.933解答：解答：49第49页第49页化合物化合物 A 中有五个伯碳原子，仲、叔、季碳原子各一个。中有五个伯碳原子，仲、叔、季碳原子各一个。请回答下列问题：请回答下列问题：(1)化合物化合物A是汽油燃烧品质抗震性能参考物，它学名是汽油燃烧品质抗震性能参考物，它学名是是 ,沸点比正辛烷沸点比正辛烷 .A 高高;B 低低;C 相等相等;D 不能必定。不能必定。(2)用用 6 个叔碳原子和个叔碳原子和 6 个伯碳原子个伯碳原子(其余为氢原子其余为氢原子)建造饱建造饱和烃结构式也许形式有种和烃结构式也许形式有种 (不考虑顺反异构和光学异不考虑顺反异构和光学异构构),请尽列之。请尽列之。(3)只用只用 8 个叔碳原子个叔碳原子(其余为氢原子其余为氢原子)建造一个不含烯、炔健烃结构式。建造一个不含烯、炔健烃结构式。4.A50第50页第50页2,2,4-三甲基戊烷；三甲基戊烷；B；(2)8 种：种：(1)(3)解答：解答：51第51页第51页某烯烃混合物摩尔分数为十八碳某烯烃混合物摩尔分数为十八碳-3,6,9-三烯三烯 9%，十八碳十八碳-3,6-二烯二烯 57，十八碳，十八碳-3-烯烯 34。若所有双键均被环氧化，计算若所有双键均被环氧化，计算 1 摩尔该混合烯摩尔该混合烯烃需要多少摩尔过氧乙酸。烃需要多少摩尔过氧乙酸。若上述混合烯烃中只有部分不饱和键环氧化，请若上述混合烯烃中只有部分不饱和键环氧化，请设计一个试验方案，用酸碱滴定法测定分离后产设计一个试验方案，用酸碱滴定法测定分离后产物环氧化程度：简述试验方案；写出相关反物环氧化程度：简述试验方案；写出相关反应方程式和计算环氧化程度（）通式。应方程式和计算环氧化程度（）通式。(2)(3)烃与过氧乙酸可发生环氧化反应，请以十八碳烃与过氧乙酸可发生环氧化反应，请以十八碳-3,6,9-三烯为例，写出化学反应方程式。三烯为例，写出化学反应方程式。(1)5.52第52页第52页OC2H5CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHC8H17+3 CH3CO3H C2H5CHCHCH2CHCHCH2CHCHC8H17+3CH3CO2HOO 1 摩尔十八碳三烯环氧化需摩尔十八碳三烯环氧化需 3摩摩 尔过氧乙酸；尔过氧乙酸；1摩尔摩尔十八碳二烯环氧化需十八碳二烯环氧化需 2 摩尔过氧乙酸；摩尔过氧乙酸；1 摩尔十八摩尔十八烯环氧化需烯环氧化需 1 摩尔过氧乙酸。因此，摩尔过氧乙酸。因此，1 摩尔混合烯摩尔混合烯完全过氧化需过氧乙酸：完全过氧化需过氧乙酸：(2)(1)0.09 x 3+0.57 x 2+0.34 x 1=1.75 mol 解答：解答：53第53页第53页试验方案：用已知过量氯化氢（试验方案：用已知过量氯化氢（n/mol）与环氧化并经分）与环氧化并经分离后混合烯烃反应，反应完毕后，用已知浓度氢氧化钠离后混合烯烃反应，反应完毕后，用已知浓度氢氧化钠原则溶液（原则溶液（c/molL-1）滴定反应剩余酸，统计滴定终点氢）滴定反应剩余酸，统计滴定终点氢氧化钠溶液体积氧化钠溶液体积(V/mL)。RCHCHR+HCl RCHCHR OClHONaOH+HCl NaCl+H2O 环氧化度（）环氧化度（）(n-cV/1000)/1.75x100%设设 x,y,z 分别为三烯、二烯和单烯摩尔分数，则计算分别为三烯、二烯和单烯摩尔分数，则计算通式为：通式为：环氧化度（）环氧化度（）(n-cV/1000)/(3x+2y+z)x100%(3)54第54页第54页某芳烃某芳烃 A 分子式为分子式为 C10H14，以酸性，以酸性 KMnO4 氧化得到一个酸氧化得到一个酸 B，中和，中和 0.830 g B 需要需要 0.100mol.L-1 NaOH 溶液溶液 100.0 mL，A 以混酸硝以混酸硝化只生成一个一硝化产物，以化只生成一个一硝化产物，以 NBS/CCl4 溶液溶液处理处理 A，主要生成一个一溴代产物。推测，主要生成一个一溴代产物。推测 A和和B 结构，并写出相关反应式。结构，并写出相关反应式。6.55第55页第55页解答要点解答要点:56第56页第56页某芳香烃某芳香烃A，分子式，分子式C9H12。在光照下用。在光照下用Br2溴化溴化A得到两种一溴衍生物（得到两种一溴衍生物（B1和和B2），产率约为），产率约为11。在铁催化下用在铁催化下用 Br2 溴化溴化 A 也得到两种一溴衍生物也得到两种一溴衍生物（C1和和C2）；）；C1和和C2在铁催化下继续溴化则总共在铁催化下继续溴化则总共得到得到 4 种二溴衍生物（种二溴衍生物（D1、D2、D3、D4）。）。（1）写出）写出 A 结构简式。结构简式。（2）写出）写出 B1、B2、C1、C2、D1、D2、D3、D4结构简式。结构简式。7.57第57页第57页B1B2C1C2A解答：解答：58第58页第58页给出给出 A F 结构。结构。8.59第59页第59页解答：解答：60第60页第60页中和中和 1.2312 g 平面构型羧酸消耗平面构型羧酸消耗 1.20 mol/L NaOH 溶液溶液 18.00 mL，将该羧酸加热脱水，生，将该羧酸加热脱水，生成含碳量为成含碳量为 49.96 化合物。拟定符合上述化合物。拟定符合上述条件摩尔质量最大羧酸及其脱水产物结条件摩尔质量最大羧酸及其脱水产物结构式，简述推理过程。构式，简述推理过程。9.61第61页第61页该酸结构式：该酸结构式：脱水产物结构式：脱水产物结构式：解答：解答：62第62页第62页推理过程：推理过程：设羧酸为设羧酸为 n 元酸元酸,则：则：羧酸摩尔质量为羧酸摩尔质量为 1.2312(1.20 x 18.00/1000)/n=57羧基羧基(CO2H)摩尔质量为摩尔质量为45g/mol，对于，对于n元酸；元酸；n个羧基摩尔质量为个羧基摩尔质量为45ng/mol；n元酸分子中除羧基元酸分子中除羧基外基团摩尔质量为外基团摩尔质量为(57-45)xn12,n=1,2,3,4；该基团只能是该基团只能是n个碳原子才干确保羧酸摩尔质量个碳原子才干确保羧酸摩尔质量为为 57 ng/mol。脱水产物碳含量脱水产物碳含量:12MC/(12MC+9MO)=50%，符合题意。，符合题意。63第63页第63页碳氧化物碳氧化物 X 稳定，但易水解。稳定，但易水解。X 存在两种存在两种碳碳-碳和碳碳和碳-氧键；氧键；X 中二分之一碳与三中二分之一碳与三分之二氧形成分之二氧形成 C=O；该分子含有有多环；该分子含有有多环结构。试给出结构。试给出 X 结构。结构。10.64第64页第64页2/3 O(C=O)36 C12 CC12O9单元单元？1/2 C(C=O)解答：解答：65第65页第65页分子式为分子式为C7H10 开链烃开链烃 A，可发生下列反应：，可发生下列反应：（1）A 经催化加氢可生成经催化加氢可生成 3-乙基戊烷。乙基戊烷。（2）A 与硝酸银氨溶液反应可产生白色沉淀。与硝酸银氨溶液反应可产生白色沉淀。（3）A 在在Pd/BaSO4催化作用下吸取催化作用下吸取 1 摩尔氢摩尔氢生成化合物生成化合物 B，B 能够生成橡胶状物质能够生成橡胶状物质 C。请写出请写出A、B、C 结构简式。结构简式。11.66第66页第66页ABC解答：解答：67第67页第67页化合物化合物 A 和和 B 元素分析数据均为元素分析数据均为 C 85.71%，H 14.29%。质谱数据表明。质谱数据表明 A 和和 B 相对分子质量均相对分子质量均为为 84。室温下。室温下 A 和和 B 均能使溴水褪色，但均不能均能使溴水褪色，但均不能使高锰酸钾溶液褪色。使高锰酸钾溶液褪色。A 与与 HCl 反应得反应得 2,3-二甲二甲基基-2-氯丁烷，氯丁烷，A 催化加氢得催化加氢得 2,3-二甲基丁烷；二甲基丁烷；B 与与HCl 反应得反应得 2-甲基甲基-3-氯戊烷，氯戊烷，B 催化加氢得催化加氢得 2,3-二二甲基丁烷。甲基丁烷。(1)写出写出A和和B结构简式。结构简式。(2)写出所有与写出所有与 A、B 含有相同碳环骨架同分异构含有相同碳环骨架同分异构 体，并写出其中一个异构体与体，并写出其中一个异构体与HCl反应产物。反应产物。12.68第68页第68页(1)AB(2)解答：解答：69第69页第69页已知某元素已知某元素 A 能与能与 A 族某一元素族某一元素 B 生成生成 A 本身最高价化合物，在此化合物中本身最高价化合物，在此化合物中B含量含量为为92.2%，而在与此相应氧化物中，氧含，而在与此相应氧化物中，氧含量为量为 72.7%。A 与与 B 生成化合物为一无色生成化合物为一无色透明液体，沸点透明液体，沸点77，对空气相对密度为，对空气相对密度为5.3。回答下列问题：回答下列问题：（1）A元素名称，并指出属于第几周期第几族；元素名称，并指出属于第几周期第几族；（2）A元素与元素与B元素形成化合物分子式，元素形成化合物分子式，A元素相应氧化物教分子式；元素相应氧化物教分子式；（3）列举）列举A与与B形成化合物两种用途用途。形成化合物两种用途用途。13.70第70页第70页（1）A 元素元素 是是 C，位于第二周期第，位于第二周期第族族（2）CCl4 和和 CO2（3）可用作灭火剂和有机溶剂）可用作灭火剂和有机溶剂.解答：解答：71第71页第71页有一芳香族化合物，分子式有一芳香族化合物，分子式 C8H10O2（A），），（A）溶于）溶于 NaOH 溶液，不溶于溶液，不溶于Na2CO3溶液，溶液，与与浓浓HI作用后得（作用后得（B）C6H6O2 和（和（C）；（）；（C）与与NaOH-H2O反反应应得（得（D），同），同时时用用 AgNO3 检检测测有黄色沉淀；（有黄色沉淀；（C）与）与 NaOH-C2H5OH 作用作用得（得（E），将（），将（E）蒸汽）蒸汽导导入溴水中，溴水入溴水中，溴水马马上上退色；（退色；（B）与）与 FeCl3作用作用显兰显兰紫色，在紫色，在单单溴化溴化条件下只好一个一溴取代物。条件下只好一个一溴取代物。试试写出化合物写出化合物合物合物A、B、C、D、E结结构构简简式。式。HI RI 已知已知14.72第72页第72页ABD CH3CH2OHE CH2CH2CCH3CH2I解答：解答：73第73页第73页两个有机化合物两个有机化合物 A和和 A，互为同分异构体，其元，互为同分异构体，其元素分析都含溴素分析都含溴 58.4%。A、A 在浓在浓 KOH(或或NaOH)乙醇溶液中强热都得到气态化合物乙醇溶液中强热都得到气态化合物 B，B 含碳含碳 85.7%。B 跟浓跟浓 HBr 作用得到化合物作用得到化合物A。将。将A、A分别跟稀分别跟稀 NaOH 溶液微热，溶液微热，A 得到得到 C；A 得到得到 C。C 能够被能够被 KMnO4 酸性溶液氧化得到酸性化合物酸性溶液氧化得到酸性化合物D，D 中含碳氢共中含碳氢共 63.6；而在同样条件下；而在同样条件下 C 却不被却不被氧化。氧化。(1)试写出试写出A、A、B、C、C、D结构简式，并据结构简式，并据 此画一框图，表示它们之间联系，但是不必写此画一框图，表示它们之间联系，但是不必写 反应条件。反应条件。(2)试写出试写出 CD 氧化反应离子方程式。氧化反应离子方程式。15.74第74页第74页设设 B 为为 CmHn，计算得，计算得 n=2 m，故，故 B 是单烯烃，是单烯烃，解得解得 n=4。C 应为醇，应为醇，D 为酸为酸 C4H8O2，计算其，计算其碳氢含量为碳氢含量为 63.6%，符合题意。，符合题意。(1)(2)5(CH3)2CHCH2OH+4 MnO4-+12 H+5(CH3)2CHCO2H+4 Mn2+11 H2O 解答：解答：75第75页第75页曾有些人用金属钠处理化合物曾有些人用金属钠处理化合物 A(C5H6Br2，含五，含五元环元环)，欲得产物，欲得产物 B，而事实上却得到芳香化合，而事实上却得到芳香化合物物 C(C15H18)。(1)请画出请画出 A、B、C 结构简式。结构简式。(2)为何该反应得不到为何该反应得不到 B 却得到却得到 C？(3)预期用过量酸性高锰酸钾溶液处理预期用过量酸性高锰酸钾溶液处理 C，得到，得到 产物是产物是 D，写出，写出 D 结构式。结构式。16.76第76页第76页B 不稳定不稳定(1)(2)(3)解答：解答：77第77页第77页某烃某烃 A(C6H12)有旋光性，能使酸性高锰酸钾溶有旋光性，能使酸性高锰酸钾溶液褪色。液褪色。A在温度超出在温度超出350 oC时，与时，与Cl2反应得到反应得到B(C6H11Cl)也有旋光性。也有旋光性。B经下列改变，生成经下列改变，生成化合物化合物 C、D、E：BBBCDE KOH H2 Ni H2OEtOH KOH(1)写出化合物写出化合物A、B、C、D、E结构简式。结构简式。(2)C、D、E有无旋光性？有无旋光性？(3)写出写出 D 分别与酸性高锰酸钾溶液、丁烯二分别与酸性高锰酸钾溶液、丁烯二 酸酐及酸酐及 Br2 反应化学方程式。反应化学方程式。;17.78第78页第78页解答：解答：79第79页第79页化合物化合物 A(C7H15Cl)经碱处理产生异构体经碱处理产生异构体 B、C 和和 D，经催化加氢均得异庚烷。经硼氢化经催化加氢均得异庚烷。经硼氢化-氧化氧化水解水解,B 得到几乎一个醇得到几乎一个醇 E，而，而 C 和和 D 得到醇得到醇E 和和 F。试推测。试推测 A F 结构。结构。18.80第80页第80页解答：解答：81第81页第81页某某烃分子式烃分子式为为 C10H16，取，取 13.6 g 该烃与该烃与 O3反反 应，能够吸取应，能够吸取 4480 mL O3，得到臭氧化物，得到臭氧化物水解后，只好到一个产物水解后，只好到一个产物 C5H8O2，其，其核磁共振氢谱显示只有两个信号，积分比核磁共振氢谱显示只有两个信号，积分比为为 1:3。请推测。请推测 C10H16 和和 C5H8O2 结构并结构并命名。命名。19.82第82页第82页4480 mL O3 为为 0.2 mol，阐明，阐明 C10H16 含含 2 个双键和个双键和 1 个环个环.C10H16 应由两分子应由两分子 CH3COCH2COCH3 碳链构成：碳链构成：C5H8O2 含有含有 2 个个 C=O；剩余；剩余 C3H8,H 按按1:3分布，只能构分布，只能构成成 1个个 CH2 和和 2 个个 CH3；C5H8O2 结构应当为：结构应当为：CH3COCH2COCH3 2,4-戊二酮戊二酮解题要点解题要点:U=31,2,4,5-四甲基四甲基-1,4-环己二烯环己二烯83第83页第83页化合物化合物A分子式为分子式为C6H12O，与羟胺反应生成白色结，与羟胺反应生成白色结晶晶B，该结晶用稀硫酸处理得到白色固体，该结晶用稀硫酸处理得到白色固体C，C水解水解得到酸性化合物得到酸性化合物D和碱性化合物和碱性化合物E，E分子式为分子式为C2H7N，推测化合物，推测化合物A、B、C、D 和和 E 结构。结构。解答：解答：D为酸为酸RCOOH，E为伯胺为伯胺RNH2；A结构为：结构为：RCORRNH2分子式为分子式为C2H7N，因此，因此R只能是只能是C2H5RCOOH为为C6-C2=C4化合物，因此化合物，因此R为为C3H7，其，其结构也许是结构也许是-CH2CH2CH3 或或-CH(CH3)2。A：CH3CH2CH2COCH2CH3 或或 (CH3)2CHCOCH2CH3B、C、D各有两种也许结构，而各有两种也许结构，而E只能是只能是CH3CH2NH220.84第84页第84页21.85第85页第85页ABCD解答：解答：86第86页第86页某烃某烃 A(C7H10)，经催化氢化生成化合物，经催化氢化生成化合物 B(C7H14)。A 在在 HgSO4 催化下与水反应生成醇，但不能生成催化下与水反应生成醇，但不能生成烯醇式结构（该结构可进一步转化为酮）。烯醇式结构（该结构可进一步转化为酮）。A 与与KMnO4猛烈反应生成化合物猛烈反应生成化合物 C，结构式如图所表示。，结构式如图所表示。试画出试画出 A 也许结构简式。也许结构简式。解答：解答：22.87第87页第87页旋光性仲醇旋光性仲醇 A 经浓硫酸处理得经浓硫酸处理得 B(C7H12),B经臭氧化分解得经臭氧化分解得 C(C7H12O2),C 与碘氢氧化与碘氢氧化钠溶液作用产生戊二酸和碘仿。钠溶液作用产生戊二酸和碘仿。推导推导 A C 结构。结构。解答：解答：23.88第88页第88页某饱和酮某饱和酮 A(C7H12O)，与甲基碘化镁反应再经酸，与甲基碘化镁反应再经酸化水解后得到醇化水解后得到醇 B(C8H16O），），B 用硫酸氢钾处用硫酸氢钾处理脱水得两个异构烯烃理脱水得两个异构烯烃 C 和和 D 混合物混合物(C8H14)。C 还能通过还能通过 A 和亚甲基三苯基膦和亚甲基三苯基膦 CH2PPh3 反应反应制得。制得。D 经臭氧分解生成酮醛经臭氧分解生成酮醛 E(C8H14O2)，E 用用湿氧化银氧化变为酮酸湿氧化银氧化变为酮酸 F(C8H14O3)，F 用溴在用溴在氢氧化钠中处理得到氢氧化钠中处理得到 3-甲基己二酸。试写出甲基己二酸。试写出 A、B、C、D、E 和和 F 结构式和反应式。结构式和反应式。24.89第89页第89页解答：解答：ABCDEF90第90页第90页不饱和化合物不饱和化合物 A（C9H16）催化加氢得饱和化合物）催化加氢得饱和化合物B(C9H18)，A 经臭氧化锌水分解生成经臭氧化锌水分解生成C(C9H16O2)，C易被银氨溶液氧化成酮酸易被银氨溶液氧化成酮酸D(C9H16O3)，用溴氢，用溴氢氧化钠溶液处理氧化钠溶液处理D可得二元酸可得二元酸E(C8H14O4)。E与乙与乙酐共热生成酐共热生成 4-甲基环己酮。试推测甲基环己酮。试推测A、B、C、D和和 E 结构。结构。25.91第91页第91页解答：解答：EDCAB92第92页第92页化合物化合物 X(C10H10O2)难溶于冷氢氧化钠水难溶于冷氢氧化钠水溶液，单加热即溶，将此溶液酸化又生成溶液，单加热即溶，将此溶液酸化又生成 X。X 可经下述反应合成：可经下述反应合成：给出给出 X 结构。结构。解答：解答：26.93第93页第93页解答：解答：27.94第94页第94页化合物化合物 C 是生命体中广泛存在一个物质，它是生命体中广泛存在一个物质，它人工合成办法是：人工合成办法是：（1）在催化剂存在下甲醇与氨气反应得到）在催化剂存在下甲醇与氨气反应得到 A。（2）在催化剂存在下乙烯跟氧气反应得到）在催化剂存在下乙烯跟氧气反应得到 B。（3）在水存在下）在水存在下 A 和和 B 反应得到反应得到 C。C 脱水脱水 产物结构下列：产物结构下列：写出写出 C 合成反应化学方程式，合成反应化学方程式，A、B、C 要用结构式表示。要用结构式表示。28.95第95页第95页解答：解答：96第96页第96页在星际云中发觉一个高度对称有机分子在星际云中发觉一个高度对称有机分子(Z),在紫外辐射或加热下可转化为其它许多生命前在紫外辐射或加热下可转化为其它许多生命前物质，这些事实支持了生命来自星际假说。物质，这些事实支持了生命来自星际假说。有些人认为，有些人认为，Z形成过程下列：形成过程下列：(1)星际分子星际分子 CH2NH 聚合生成聚合生成 X；(2)X 与甲醛加成得到与甲醛加成得到 Y（C6H15O3N3）；）；(3)Y 与氨（摩尔比与氨（摩尔比 1:1）脱水缩合得到）脱水缩合得到 Z。试写出试写出 X、Y 和和 Z 结构简式。结构简式。29.97第97页第97页解答：解答：98第98页第98页化合物 A 是蛋白质经酸性水解得到产物之一，是一个白色晶体。它水溶液能够导电，而且，在不同 pH 值下，有时向阳极移动，有时向阴极移动。A 没有光学活性。加热 A，得到一个相对分子质量为 114 固体 B。B 很容易经简朴化学处理变回 A。(1)写出 A 结构式。(2)写出 B 结构式。(3)写出 A 和 B 相互转化反应式。30.99第99页第99页NH2CH2CO2H+2H2O 2 NH2CH2CO2H(1)(2)(3)解答：解答：100第100页第100页化合物化合物(C5H8)氢谱只在高场区出现氢谱只在高场区出现一个单峰。该化合物结构如何？一个单峰。该化合物结构如何？31.解答：解答：C5H8U=2单峰单峰一个氢一个氢101第101页第101页1999 年合成了一个新化合物，本题用 X 为代号。用当代物理方法测得X相对分子质量为 64；X含碳 93.8%，含氢 6.2%；X 分子中有 3 种化学环境不同氢原子和 4 种化学环境不同碳原子；X 分子中同时存在CC、CC和CC三种键，并发觉其 CC 键比寻常 CC 短。(1)X 分子式是分子式是 _.(2)请画出请画出 X 也许结构。也许结构。C5H4(1)(2)解答解答:32.102第102页第102页1932 年年 Landa 等从南摩拉维亚石油分馏物中发觉一个烷等从南摩拉维亚石油分馏物中发觉一个烷(A)，第二年借，第二年借X-射线技术证实了其结构，竟是射线技术证实了其结构，竟是 Lukes 早就预早就预言过。以后言过。以后 A 被大量合成，并发觉它胺类衍生物含有被大量合成，并发觉它胺类衍生物含有抗病毒、抗震颤药物活性，开发为惯用药。下图给出三抗病毒、抗震颤药物活性，开发为惯用药。下图给出三种已经合成由种已经合成由2,3,4 个个 A 为基本结构单元为基本结构单元“模块模块”像搭积像搭积木同样木同样“搭搭”成较复杂笼状烷。成较复杂笼状烷。(1)请依据这些图形画出请依据这些图形画出A结构，并给出结构，并给出A分子式。分子式。(2)图中图中B、C、D三种分子是否与三种分子是否与A属于一个同系列中属于一个同系列中 4个个 同系物？为何？同系物？为何？(3)假如在假如在D上继续增长一上继续增长一“块块”A“模块模块”，得到，得到E，给出，给出E分分 子式。子式。E 有无异构体？若有，给出异构体数目，并阐明有无异构体？若有，给出异构体数目，并阐明 你得出结论理由，也能够通过作图来阐明。你得出结论理由，也能够通过作图来阐明。33.103第103页第103页C10H16 C4n+6H4n+12 n1,2,3,4 C4H4 C26H32 异构体异构体:3 对映异构体：对映异构体：5(1)(2)(3)解答：解答：104第104页第104页1964 年 Eaton 合成了一个新奇烷，叫立方烷,C8H8(A)。后，Eaton 研究小组又合成了这种烷四硝基衍生物 B,是一个烈性炸药。最近，有些人计划将 B硝基用 19 种氨基酸取代，得到立方烷四酰胺基衍生物 C，认为极有可能从中筛选出抗癌、抗病毒，甚至抗爱滋病药品来。回答以下问题：(1)硝基立方烷理论上能够有各种异构体，但仅只一 种是最稳定，它就是 B，请画出它结构式。(2)写出四硝基立方烷 B 爆炸反应方程式。(3)C 中每个酰胺基是一个氨基酸基团。请估算，B 硝基被19种氨基酸取代，理论上总共能够合成多少 种氨基酸组成不同四酰胺基立方烷（C）？(4)C 中有多少对对映异构体？34.105第105页第105页C8H4(NO2)4 2 H2O+6 CO+2 C+2N2 用用 XYZQP 代表氨基酸代表氨基酸AX4 19 种种 AX3Y 918342 AX2Y2 19182171 AX2YZ 19181722907 AXYZQ 19181716(4321)=3876 总计总计 19+342+171+2907+7752=11191种种 AXYZQ 有光学异构体，共有光学异构体，共 3876 对对.(1)(2)(3)(4)解答：解答：106第106页第106页35.最近合成了一个新型炸药，它跟三硝基甘油同样最近合成了一个新型炸药，它跟三硝基