有机化学复习知识要点市公开课金奖市赛课一等奖课件.pptx
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有机化学复习知识要点有机化学复习知识要点(复习课)复习课)第1页第1页一、碳原子成键原则:n1.饱和碳原子;n2.不饱和碳原子;n3.苯环上碳原子;n应用:利用“氢1、氧2、氮3、碳4”原则分析有机物线键试或球棍模型。第2页第2页二、官能团主要性质:n1.CC:n(1)加成(氢气、卤原子、或卤化氢)n(2)加聚(单聚、混聚)n(3)氧化n延伸:n2.CCn3.苯环;取代,(卤化、磺化、硝化)n 加成。第3页第3页苯环相关反应延伸:n(1)引入氨基:)引入氨基:n先引入先引入NO2 还原还原 NH3;还原剂:还原剂:Fe+HCln(2)引入羟基:)引入羟基:n先引入先引入X 水解水解 ONa 酸化酸化 OHn(3)引入烃基:)引入烃基:+RCl 酸性酸性KMnO4 Rn(4)引入羧基:)引入羧基:n 先引入先引入R 酸性酸性KMnO4 COOH第4页第4页4.RX:n水解:n2RX+NaOH ROH+NaXn醇解:nR-CH2-CH2-X+NaOH R-CH=H2+NaX+H2O第5页第5页 5.5.醇羟基醇羟基:n2R-OH+2Na 2R-ONa +H2n2R-OH+HX 加热加热 R-X+H2OnR-CH2OH O2催化剂催化剂 RCHO O2催化剂催化剂 R-COOHnR-OH+2R1-COOH 浓硫酸,加热浓硫酸,加热R1-CO-OR+H2O nR-OH+HO-NO2 浓硫酸,加热浓硫酸,加热R-ONO2+H2OnR-CH2-CH2OH 浓硫酸,加热浓硫酸,加热R-CH=CH2+H2On多个羟基遇多个羟基遇Cu(OH)Cu(OH)2 2溶液呈绛蓝色溶液呈绛蓝色第6页第6页6.酚羟基酚羟基n(1)与Na、NaOH、NaHCO3反应n2 -OH+2Na 2 -ONa+H2 n -OH+NaOH +H2O n -OH+NaCO3 +NaHCO3n注意酚与注意酚与NaHCONaHCO3 3不反应。不反应。n -ONa H2CO3或或 H2SO3或或H+-OH+NaHCO3(NaHSO3,Na+)-ONa-ONa第7页第7页n苯苯酚酚在在苯苯环环上上发发生生取取代代反反应应(卤卤代代,硝硝化,磺化)位置:化,磺化)位置:邻位或对位。邻位或对位。n酚与醛发生缩聚反应位置:酚与醛发生缩聚反应位置:邻位或对位。邻位或对位。n检检查查:遇遇浓浓溴溴水水产产生生白白色色浑浑浊浊或或遇遇FeClFeCl3 3溶液显紫色;溶液显紫色;第8页第8页7 7、醛基、醛基:n氧化与还原氧化与还原R-CH2OH H2 R-CHO O2 R-COOHn检查检查n银镜反应;银镜反应;n与新制与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液共热。悬浊液共热。第9页第9页8.8.羧基羧基n与与NaNa,NaOHNaOH,NaNa2 2COCO3 3,NaHCONaHCO3 3溶液反应溶液反应n酯化反应:酯化反应:n酰胺化反应酰胺化反应:nR-COOH+HR-COOH+H2 2N-RN-R/R-CO-NH-RR-CO-NH-R/+H+H2 2O O第10页第10页9.9.酯基:酯基:n水解:nR-CO-O-RR-CO-O-R/+H+H2 2O R-COOH+RO R-COOH+R/-OH-OHnR-CO-O-RR-CO-O-R/+NaOH R-COONa+R+NaOH R-COONa+R/-OH-OHnR-CO-O-+2NaOHRCOONa+-ONan延伸延伸:醇解:nR-CO-O-RR-CO-O-R/+R+R/-OH R-CO-O-R-OH R-CO-O-R/+R+R/-OH-OH第11页第11页10.肽键:n水解:nR-CO-NH-R+H2O一定条件一定条件R-COOH+R-NH2第12页第12页12.12.应用:应用:n应用 定性分析:官能团定性分析:官能团 性质性质;n常见试验现象与相应结构:常见试验现象与相应结构:n(1)(1)遇溴水或溴遇溴水或溴CClCCl4 4溶液褪色:溶液褪色:CCCC或或CCCC;n(2)(2)遇遇FeClFeCl3 3溶液显紫色:酚;溶液显紫色:酚;n(3)(3)遇石蕊试液显红色:羧酸;遇石蕊试液显红色:羧酸;n(4)(4)与与NaNa反反应应产产生生H H2 2:含含羟羟基基化化合合物物(醇醇、酚酚或或羧羧酸酸);n(5)(5)与与NaNa2 2COCO3 3或或NaHCONaHCO3 3溶液反应产生溶液反应产生COCO2 2:羧酸;羧酸;第13页第13页n(6)(6)与与NaNa2 2COCO3 3溶液反应但无溶液反应但无COCO2 2气体放出:酚;气体放出:酚;n(7)(7)与与NaOHNaOH溶液反应:酚、羧酸、酯或卤代烃;溶液反应:酚、羧酸、酯或卤代烃;n(8)(8)发发生生银银镜镜反反应应或或与与新新制制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬悬浊浊液液共共热热产产生生红红色色沉沉淀:醛;淀:醛;n(9)(9)常温下能溶解常温下能溶解Cu(OH)Cu(OH)2 2:羧酸;羧酸;n(10)(10)能能氧氧化化成成羧羧酸酸醇醇:含含“CHCH2 2OH”OH”结结构构(能能氧氧化化醇醇,羟羟基基相相“连连”碳碳原原子子上上含含有有氢氢原原子子;能能发发生生消消去去反反应应醇醇,羟基相羟基相“邻邻”碳原子上含有氢原子);碳原子上含有氢原子);n(11)(11)能水解:酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质能水解:酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质;n(12)(12)既能氧化成羧酸又能还原成醇:醛;既能氧化成羧酸又能还原成醇:醛;第14页第14页定量分析:定量分析:由反应中量关系拟定官能团个数;n常见反应定量关系:常见反应定量关系:n(1)(1)与与X X2 2、HXHX、H H2 2反应:取代(反应:取代(HXHX2 2););加成(加成(CCCCX X2 2或或 HXHX或或 H H2 2;CC CC2X2X2 2 或或2 2HX HX 或或2 2H H2 2;3H3H2 2)n(2)(2)银镜反应:银镜反应:CHOCHO2Ag2Ag;n(注:注:HCHOHCHO4Ag4Ag)第15页第15页常见反应定量关系:常见反应定量关系:n(3)(3)与新制与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2反应:反应:CHOCHO2Cu(OH)2Cu(OH)2 2;COOH COOH1/2Cu(OH)1/2Cu(OH)2 2n(4)(4)与钠反应:与钠反应:2 2OHOHH H2 2n(5)(5)与与NaOHNaOH反应:反应:一个酚羟基一个酚羟基 NaOHNaOH;一个羧基一个羧基 NaOHNaOH;一个醇酯一个醇酯 NaOHNaOH;一个酚酯一个酚酯22NaOHNaOH;n R RX XNaOHNaOH;C C6 6H H5 5-X-X2NaOH2NaOH。第16页第16页官能团引入:n(1)(1)引入引入CCCC:CC CC 或或 CC CC 与与 H H2 2 加成;加成;n(2)(2)引入引入CC CC 或或 CCCC:卤代烃或醇消去;卤代烃或醇消去;n(3)(3)苯环上引入苯环上引入第17页第17页官能团引入:官能团引入:(1)(1)引入引入X X:在饱和碳原子上与X2(光照)取代;不饱和碳原子上与X2或HX加成;醇羟基与HX取代。n(2)(2)引入引入OHOH:n卤代烃水解;n醛或酮加氢还原;nCC与H2O加成。第18页第18页n官能团引入官能团引入n(3)引入引入CHOCHO或酮:或酮:n醇催化氧化;nCC与H2 2O加成。n(4)(4)引入引入COOHCOOH:n醛基氧化;nCN水化;n羧酸酯水解。第19页第19页n官能团引入:官能团引入:n(5)(5)引入引入COORCOOR:n醇酯由醇与羧酸酯化;n酚酯由酚与羧酸酐酯化。n(6)(6)引入高分子:引入高分子:n含CC单体加聚;n酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇(或羟基酸)酯化缩聚、二元羧酸与二元胺(或氨基酸)酰胺化缩聚。第20页第20页三、单体聚合与高分子解聚三、单体聚合与高分子解聚n1 1、单体聚合:单体聚合:n(1)加聚:乙烯类或1,3丁二烯类(单聚与混聚);开环聚合;n(2)缩聚:酚与醛缩聚酚醛树脂;二元羧酸与二元醇或羟基酸酯化缩聚聚酯;二元羧酸与二元胺或氨基酸酰胺化缩聚聚酰胺或蛋白质;n2 2、高分子解聚:高分子解聚:n(1)加聚产物“翻转法”(2)缩聚产物“水解法”第21页第21页四、有机合成四、有机合成n 合成路线:合成路线:n 消去消去 水解水解n烯烃烯烃 卤代烃卤代烃 醇醇 醛醛 羧酸羧酸 酯酯n 含氧酸含氧酸 加成 消去 氧化 还原水解氧化酯化第22页第22页课堂练习:n1茚茚是是一一个个碳碳氢氢化化合合物物,其其结结构构为为 。茚茚有有一一个个同同分分异异构构体体A A,A A分分子子中中含含有有一一个个苯苯环环,且且苯苯环环上上只只有有一一个个侧侧链链,侧侧链链中中有有一一个个碳碳碳碳不不饱饱和和键键;A A能能发发生生下列改变:下列改变:n已知:多个羟基连在同一个碳上不稳定,易自动失水:已知:多个羟基连在同一个碳上不稳定,易自动失水:n。若。若B B、C C、D D、E E、F F分子中都有一个苯环,试依据改变关系图和已知条件,回答:分子中都有一个苯环,试依据改变关系图和已知条件,回答:n(1 1)A A结构简式是:结构简式是:D D结构简式:结构简式:。n(2 2)写出下列反应化学方程式:)写出下列反应化学方程式:nE E经缩聚生成高聚物:经缩聚生成高聚物:。nF F经加聚生成高聚物:经加聚生成高聚物:。n(3 3)E E到到F F有机反应类型是:有机反应类型是:。ABr2水BCDNaOH溶液新制Cu(OH)2E加氢还原高聚物经缩聚浓硫酸高聚物F经加聚第23页第23页同窗们再会同窗们再会第24页第24页- 配套讲稿:
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