有机化学第八章公开课一等奖优质课大赛微课获奖课件.pptx

第八章第八章 烯烯 烃（烃（1）主要内容主要内容n烯烃类型、结构和命名烯烃类型、结构和命名n烯烃构型表示方式（顺式和反式，烯烃构型表示方式（顺式和反式，E E型和型和Z Z型）型）n一些惯用不饱和基团（烯基）一些惯用不饱和基团（烯基）第第1页页第第1页页1.1.烯烃类型、结构和命名烯烃类型、结构和命名烯烃类型、结构和命名烯烃类型、结构和命名单烯：单烯：单烯：单烯：通式：通式：通式：通式：C Cn nH H2n2n二烯：二烯：二烯：二烯：多烯：多烯：多烯：多烯：烯烯烯烯 烃：含烃：含烃：含烃：含C CC C碳氢化合物碳氢化合物碳氢化合物碳氢化合物l l 类型：类型：类型：类型：共轭二烯共轭二烯共轭二烯共轭二烯孤立二烯孤立二烯孤立二烯孤立二烯n n 1 1连二烯连二烯连二烯连二烯累积二烯累积二烯累积二烯累积二烯维生素维生素维生素维生素A A第第2页页第第2页页l l 结构结构结构结构 双键不能旋转双键不能旋转双键不能旋转双键不能旋转有立体异构有立体异构有立体异构有立体异构 与双键相连原子在同一平面上与双键相连原子在同一平面上与双键相连原子在同一平面上与双键相连原子在同一平面上s s s s 键键键键 (sp(sp2 2-sp-sp2 2)p p p p 键键键键 (p-p)(p-p)ciscistranstrans第第3页页第第3页页l l 命名命名命名命名 普通命名普通命名普通命名普通命名 系统命名系统命名系统命名系统命名乙烯乙烯乙烯乙烯异异异异丁烯丁烯丁烯丁烯异异异异戊二烯戊二烯戊二烯戊二烯ethylethyleneeneisobutisobuteneeneisoprisopreneene2 2-乙基乙基乙基乙基-1 1-戊烯戊烯戊烯戊烯3 3-甲基环戊烯甲基环戊烯甲基环戊烯甲基环戊烯1 1-甲基环戊烯甲基环戊烯甲基环戊烯甲基环戊烯2 2-十二十二十二十二碳碳碳碳烯烯烯烯3 3-methylcyclopentmethylcyclopent-1 1-eneene2 2-ethylethyl-1 1-pentenepentenedodecdodec-2 2-eneene选取含双键最长链为主链，双键以最小编号选取含双键最长链为主链，双键以最小编号第第4页页第第4页页 双取代烯烃异构体用双取代烯烃异构体用双取代烯烃异构体用双取代烯烃异构体用“顺顺顺顺”、“反反反反”标识标识标识标识 多取代烯烃，用多取代烯烃，用多取代烯烃，用多取代烯烃，用 Z Z 或或或或 E E 型标识型标识型标识型标识Z Z 型：两个双键碳上型：两个双键碳上型：两个双键碳上型：两个双键碳上优先基团（或原子）在同一侧优先基团（或原子）在同一侧优先基团（或原子）在同一侧优先基团（或原子）在同一侧。E E 型：两个双键碳上型：两个双键碳上型：两个双键碳上型：两个双键碳上优先基团（或原子）不在同一侧优先基团（或原子）不在同一侧优先基团（或原子）不在同一侧优先基团（或原子）不在同一侧。请复习：请复习：请复习：请复习：p39p39，基团优先顺序排列规则，基团优先顺序排列规则，基团优先顺序排列规则，基团优先顺序排列规则顺顺顺顺-2,2,52,2,5-三甲基三甲基三甲基三甲基-3 3-己烯己烯己烯己烯ciscis-2,2,52,2,5-trimethyltrimethyl-3 3-hexenehexene取代基在双键同侧取代基在双键同侧取代基在双键同侧取代基在双键同侧第第5页页第第5页页例：例：(Z Z)-3 3-甲基甲基甲基甲基-2 2-戊烯戊烯戊烯戊烯(E)(E)-2 2-溴溴溴溴-1 1-氯丙烯氯丙烯氯丙烯氯丙烯(Z Z)-3 3-乙基乙基乙基乙基-1,31,3-戊二烯戊二烯戊二烯戊二烯(5 5R R,2E2E)-5 5-甲基甲基甲基甲基-3 3-丙基丙基丙基丙基-2 2-庚烯庚烯庚烯庚烯顺顺顺顺-2,2,52,2,5-三甲基三甲基三甲基三甲基-3 3-己烯己烯己烯己烯(Z)(Z)-2,2,52,2,5-三甲基三甲基三甲基三甲基-3 3-己烯己烯己烯己烯(Z)(Z)-3-methylpent-2-ene-3-methylpent-2-ene(E)(E)-2-bromo-1-2-bromo-1-chloroprop-1-enechloroprop-1-ene(Z)(Z)-3-ethylpenta-1,3-diene-3-ethylpenta-1,3-diene(5 5R R,2E),2E)-5-methyl-3-propyl-2-heptene-5-methyl-3-propyl-2-heptene第第6页页第第6页页 一些惯用不饱和基团一些惯用不饱和基团一些惯用不饱和基团一些惯用不饱和基团（烯基）（烯基）（烯基）（烯基）乙烯基，乙烯基，乙烯基，乙烯基，vinylvinyl丙烯基，丙烯基，丙烯基，丙烯基，propenylpropenyl，1-propenyl1-propenyl异丙烯基，异丙烯基，异丙烯基，异丙烯基，isopropenylisopropenyl，2-propenyl 2-propenyl 烯丙基，烯丙基，烯丙基，烯丙基，allylallyl，3-propenyl3-propenyl甲基甲基甲基甲基乙烯基乙烯基乙烯基乙烯基醚醚醚醚乙烯基乙烯基乙烯基乙烯基氯氯氯氯烯丙基烯丙基烯丙基烯丙基胺胺胺胺例例例例第第7页页第第7页页小结：小结：小结：小结：烯烃结构和命名烯烃结构和命名烯烃结构和命名烯烃结构和命名重点：异构体构型表示法重点：异构体构型表示法重点：异构体构型表示法重点：异构体构型表示法Z Z 型和型和型和型和E E型型型型第第8页页第第8页页第八章第八章 烯烯 烃（烃（2）主要内容主要内容n 烯烃亲电加成反应，常见几种反应，产物类型烯烃亲电加成反应，常见几种反应，产物类型n 亲电加成普通机理（正碳离子机理）亲电加成普通机理（正碳离子机理）n Markovnilkov加成规则及解释加成规则及解释n 卤素与烯烃加成机理（环正离子机理）及反应对立卤素与烯烃加成机理（环正离子机理）及反应对立 体体选择性解释选择性解释第第9页页第第9页页烯烃化学性质（烯烃化学性质（烯烃化学性质（烯烃化学性质（I I）1.1.双键结构与性质分析双键结构与性质分析双键结构与性质分析双键结构与性质分析键能键能键能键能:s s s s 键键键键 347 kJ/mol347 kJ/molp p p p 键键键键 263 kJ/mol263 kJ/molp p p p 键活性比键活性比键活性比键活性比 s s s s 键大键大键大键大不饱和，可加成至饱和不饱和，可加成至饱和不饱和，可加成至饱和不饱和，可加成至饱和p p p p 电子结合较松散，易电子结合较松散，易电子结合较松散，易电子结合较松散，易参与反应。是电子供参与反应。是电子供参与反应。是电子供参与反应。是电子供体，有亲核性。体，有亲核性。体，有亲核性。体，有亲核性。与亲电试剂结合与亲电试剂结合与亲电试剂结合与亲电试剂结合与氧化剂反应与氧化剂反应与氧化剂反应与氧化剂反应第第10页页第第10页页2.2.烯烃加成三种主要类型烯烃加成三种主要类型烯烃加成三种主要类型烯烃加成三种主要类型亲电加成亲电加成亲电加成亲电加成加加加加 成成成成自由基加成自由基加成自由基加成自由基加成催化加氢催化加氢催化加氢催化加氢（异裂）（异裂）（异裂）（异裂）（均裂）（均裂）（均裂）（均裂）重点重点重点重点第第11页页第第11页页3.3.烯烃亲电加成反应烯烃亲电加成反应烯烃亲电加成反应烯烃亲电加成反应（Electrophilic addition）l l 一些常见一些常见一些常见一些常见烯烃亲电加烯烃亲电加烯烃亲电加烯烃亲电加成成成成亲电试剂亲电试剂亲电试剂亲电试剂卤代烷卤代烷卤代烷卤代烷硫酸氢酯硫酸氢酯硫酸氢酯硫酸氢酯醇醇醇醇邻二卤代烷邻二卤代烷邻二卤代烷邻二卤代烷b b b b-卤代醇卤代醇卤代醇卤代醇次卤酸次卤酸次卤酸次卤酸第第12页页第第12页页n n 烯烃与烯烃与烯烃与烯烃与 H HX X 加成加成加成加成(X Cl,Br,I;活性：活性：HI HBr HCl)例：例：例：例：卤代烃消除卤代烃消除卤代烃消除卤代烃消除逆反应逆反应逆反应逆反应第第13页页第第13页页n n 烯烃与烯烃与烯烃与烯烃与 H H-OSOOSO3 3H H（硫酸）加成（硫酸）加成（硫酸）加成（硫酸）加成 合成上应用合成上应用合成上应用合成上应用水解制备醇水解制备醇水解制备醇水解制备醇(烯烃间接水合法烯烃间接水合法烯烃间接水合法烯烃间接水合法)通过与硫酸反应可除去烯烃通过与硫酸反应可除去烯烃通过与硫酸反应可除去烯烃通过与硫酸反应可除去烯烃硫酸氢酯硫酸氢酯硫酸氢酯硫酸氢酯(ROSO(ROSO3 3H)H)(乙醇和异丙醇工业制法乙醇和异丙醇工业制法)第第14页页第第14页页n n 烯烃在烯烃在烯烃在烯烃在H H+催化下催化下催化下催化下与与与与H H2 2OO水合反应水合反应水合反应水合反应催化剂：催化剂：催化剂：催化剂：强酸强酸强酸强酸(有机酸、醇、酚酸性弱，易与烯烃发生加成反应有机酸、醇、酚酸性弱，易与烯烃发生加成反应有机酸、醇、酚酸性弱，易与烯烃发生加成反应有机酸、醇、酚酸性弱，易与烯烃发生加成反应)H H2 2SOSO4 4，H H3 3POPO4 4，HBFHBF4 4（氟硼酸），（氟硼酸），（氟硼酸），（氟硼酸），TsOHTsOH（对甲苯磺酸）等（对甲苯磺酸）等（对甲苯磺酸）等（对甲苯磺酸）等类似反应：类似反应：类似反应：类似反应：H H+催化下催化下催化下催化下烯烃与烯烃与烯烃与烯烃与HORHOR或或或或RCOOHRCOOH加成加成加成加成催化剂催化剂醚醚醚醚酯酯酯酯第第15页页第第15页页n n 烯烃与烯烃与烯烃与烯烃与X X2 2加成加成加成加成 加加加加X X2 2立体化学：反式加成为主立体化学：反式加成为主立体化学：反式加成为主立体化学：反式加成为主立体有择反应，立体有择反应，立体选择性：立体选择性：Br2 Cl2 在有机分析中应用：在有机分析中应用：在有机分析中应用：在有机分析中应用：判别烯烃判别烯烃判别烯烃判别烯烃 例：烯烃例：烯烃例：烯烃例：烯烃 5 5溴溴溴溴CCl4CCl4溶液溶液溶液溶液 红棕色褪去红棕色褪去红棕色褪去红棕色褪去测定石油和脂肪中不饱和化合物含量（碘值）测定石油和脂肪中不饱和化合物含量（碘值）测定石油和脂肪中不饱和化合物含量（碘值）测定石油和脂肪中不饱和化合物含量（碘值）第第16页页第第16页页n n 烯烃与烯烃与烯烃与烯烃与 XOHXOH(或或或或X X2 2/H/H2 2O or OHO or OH)反应反应反应反应oror 加加加加X X2 2立体化学：反式加成为主立体化学：反式加成为主立体化学：反式加成为主立体化学：反式加成为主立体有择反应立体有择反应b b b b-卤代醇卤代醇卤代醇卤代醇主要产物主要产物主要产物主要产物第第17页页第第17页页 b b b b-卤代醇应用卤代醇应用卤代醇应用卤代醇应用制备环氧乙烷衍生物制备环氧乙烷衍生物制备环氧乙烷衍生物制备环氧乙烷衍生物 机理：机理：机理：机理：分子内分子内 SN2OH在在Cl邻位，反应较容易邻位，反应较容易第第18页页第第18页页4.4.烯烃亲电加成取向（反应区位选择性）烯烃亲电加成取向（反应区位选择性）烯烃亲电加成取向（反应区位选择性）烯烃亲电加成取向（反应区位选择性）MarkovnikovMarkovnikov规则（马氏规则）规则（马氏规则）规则（马氏规则）规则（马氏规则）MarkovnikovMarkovnikov规则：规则：规则：规则：氢原子氢原子氢原子氢原子总是加在总是加在总是加在总是加在含氢较多含氢较多含氢较多含氢较多碳上碳上碳上碳上第第19页页第第19页页n n 烯烃亲电加成反应小结烯烃亲电加成反应小结烯烃亲电加成反应小结烯烃亲电加成反应小结卤代烷卤代烷卤代烷卤代烷硫酸氢酯硫酸氢酯硫酸氢酯硫酸氢酯邻二卤代烷邻二卤代烷邻二卤代烷邻二卤代烷b b b b-卤代醇卤代醇卤代醇卤代醇醇醇醇醇醚醚醚醚酯酯酯酯取代环氧乙烷取代环氧乙烷取代环氧乙烷取代环氧乙烷第第20页页第第20页页5.5.亲电加成反应机理亲电加成反应机理亲电加成反应机理亲电加成反应机理 (I)(I)经碳正离子加成机理经碳正离子加成机理经碳正离子加成机理经碳正离子加成机理 与与与与HXHX加成机理加成机理加成机理加成机理机理：机理：机理：机理：双键为电子供体双键为电子供体（有亲核性或碱性）（有亲核性或碱性）H有亲电性有亲电性碳正离子中间体碳正离子中间体碳正离子中间体碳正离子中间体第第21页页第第21页页反应进程图反应进程图反应进程图反应进程图过渡态过渡态过渡态过渡态 I I过渡态过渡态过渡态过渡态 II II中间体中间体中间体中间体反应进程分析反应进程分析反应进程分析反应进程分析产物产物产物产物第第22页页第第22页页 与与与与H H2 2SOSO4 4 加成机理加成机理加成机理加成机理机理机理机理机理第第23页页第第23页页n n 加成机理对加成机理对加成机理对加成机理对MarkovnikovMarkovnikov规则规则规则规则解释解释解释解释中间体正碳离中间体正碳离子稳定性决定子稳定性决定加成取向加成取向例：例：例：例：机理：机理：机理：机理：2 2o o 正碳离子正碳离子正碳离子正碳离子较稳定较稳定较稳定较稳定1 1o o 正碳离子正碳离子正碳离子正碳离子较不稳定较不稳定较不稳定较不稳定第第24页页第第24页页 例：下列加成不遵守例：下列加成不遵守例：下列加成不遵守例：下列加成不遵守MarkovnikovMarkovnikov规则，请给出合理解释规则，请给出合理解释规则，请给出合理解释规则，请给出合理解释强吸电子基团强吸电子基团强吸电子基团强吸电子基团第第25页页第第25页页n n 亲电加成中重排现象及解释亲电加成中重排现象及解释亲电加成中重排现象及解释亲电加成中重排现象及解释重排现象重排现象重排现象重排现象 碳正离子证据碳正离子证据碳正离子证据碳正离子证据重排产物重排产物重排产物重排产物机理机理机理机理H H迁移迁移迁移迁移第第26页页第第26页页n n 亲电加成机理小结亲电加成机理小结亲电加成机理小结亲电加成机理小结亲电试剂亲电试剂亲电试剂亲电试剂亲电加成亲电加成亲电加成亲电加成普通形式普通形式普通形式普通形式亲电部分：亲电部分：亲电部分：亲电部分：与双键与双键与双键与双键p p p p电子电子电子电子结合结合结合结合亲核部分：亲核部分：亲核部分：亲核部分：与碳正离子与碳正离子与碳正离子与碳正离子结合结合结合结合E Electrophileslectrophiles（亲电试剂）（亲电试剂）（亲电试剂）（亲电试剂）NuNucleophilescleophiles（亲核试剂）（亲核试剂）（亲核试剂）（亲核试剂）亲电型反应（亲电加成，亲电取代）：亲电型反应（亲电加成，亲电取代）：由亲电试剂参与反应由亲电试剂参与反应决速环节决速环节决速环节决速环节试剂亲电试剂亲电部分起关部分起关键作用键作用第第27页页第第27页页注意：注意：机理有三步机理有三步 酸催化下烯烃与酸催化下烯烃与酸催化下烯烃与酸催化下烯烃与水水水水加成（水合反应）机理加成（水合反应）机理加成（水合反应）机理加成（水合反应）机理例例例例主要产物形成机理主要产物形成机理主要产物形成机理主要产物形成机理2o碳正离子碳正离子第第28页页第第28页页 酸催化下烯烃与酸催化下烯烃与酸催化下烯烃与酸催化下烯烃与醇醇醇醇加成机理加成机理加成机理加成机理产物形成机理产物形成机理产物形成机理产物形成机理机理分三步，与机理分三步，与机理分三步，与机理分三步，与水合反应类似水合反应类似水合反应类似水合反应类似第第29页页第第29页页酸催化下烯烃酸催化下烯烃酸催化下烯烃酸催化下烯烃与与与与酸酸酸酸加成机理加成机理加成机理加成机理机理：机理：机理：机理：注意：羰基氧注意：羰基氧为亲核中心为亲核中心羰基氧羰基氧作为碱作为碱第第30页页第第30页页n n羧基上羰基氧和羟基氧亲核性和碱性羧基上羰基氧和羟基氧亲核性和碱性羧基上羰基氧和羟基氧亲核性和碱性羧基上羰基氧和羟基氧亲核性和碱性亲核性亲核性亲核性亲核性碱性碱性碱性碱性较稳定较稳定较稳定较稳定正电荷分散在正电荷分散在正电荷分散在正电荷分散在两个氧原子上两个氧原子上两个氧原子上两个氧原子上较稳定较稳定较稳定较稳定正电荷分散在正电荷分散在正电荷分散在正电荷分散在两个氧原子上两个氧原子上两个氧原子上两个氧原子上正电荷集正电荷集正电荷集正电荷集中在一个中在一个中在一个中在一个氧原子上氧原子上氧原子上氧原子上正电荷集正电荷集正电荷集正电荷集中在一个中在一个中在一个中在一个氧原子上氧原子上氧原子上氧原子上不稳定不稳定不稳定不稳定不稳定不稳定不稳定不稳定共振关系共振关系共振关系共振关系共振论共振论共振论共振论第第31页页第第31页页n n思考题思考题思考题思考题写出机理解释产物形成写出机理解释产物形成写出机理解释产物形成写出机理解释产物形成预测下列亲电加成反应主要产物，并写出机理予以解释预测下列亲电加成反应主要产物，并写出机理予以解释预测下列亲电加成反应主要产物，并写出机理予以解释预测下列亲电加成反应主要产物，并写出机理予以解释第第32页页第第32页页6.6.亲电加成反应机理亲电加成反应机理亲电加成反应机理亲电加成反应机理 (II)(II)烯烃与烯烃与烯烃与烯烃与 X X2 2 加成机理加成机理加成机理加成机理复习：反应立体化学复习：反应立体化学复习：反应立体化学复习：反应立体化学立体有择反应立体有择反应立体有择反应立体有择反应例例外消旋体（外消旋体（外消旋体（外消旋体（99%99%）苏式苏式苏式苏式 (threo)(threo)：（相同基团不（相同基团不（相同基团不（相同基团不在同一边）在同一边）在同一边）在同一边）赤式赤式赤式赤式(erythro)(erythro)：（相同基团在（相同基团在（相同基团在（相同基团在同一边）同一边）同一边）同一边）第第33页页第第33页页n n 一些支持一些支持一些支持一些支持亲电加成机理亲电加成机理亲电加成机理亲电加成机理试验现象试验现象试验现象试验现象 反应在干燥体系中进行较慢，加极性试剂（如反应在干燥体系中进行较慢，加极性试剂（如反应在干燥体系中进行较慢，加极性试剂（如反应在干燥体系中进行较慢，加极性试剂（如H H2 2OO或或或或FeClFeCl3 3）后）后）后）后 速度加快速度加快速度加快速度加快-极性分子极性分子极性分子极性分子极性分子极性分子极性分子极性分子阐明极性分子对阐明极性分子对X2也许也许有极化诱导作用有极化诱导作用n n 几种问题几种问题几种问题几种问题 烯烃加烯烃加烯烃加烯烃加X X2 2是否为亲电加成机理？是否为亲电加成机理？是否为亲电加成机理？是否为亲电加成机理？亲电试剂是亲电试剂是亲电试剂是亲电试剂是X X？X X2 2 X X X X （异裂）（异裂）（异裂）（异裂）？如何解释加成立体化学？如何解释加成立体化学？如何解释加成立体化学？如何解释加成立体化学？为何加为何加为何加为何加BrBr2 2立体选择性比加立体选择性比加立体选择性比加立体选择性比加ClCl2 2好？好？好？好？第第34页页第第34页页 比较下列两个反应比较下列两个反应比较下列两个反应比较下列两个反应BrBr2 2在反应中在反应中在反应中在反应中起决定作用起决定作用起决定作用起决定作用用正碳离子机理解释用正碳离子机理解释用正碳离子机理解释用正碳离子机理解释第第35页页第第35页页n n碳正离子机理不能完满解释反应立体选择性碳正离子机理不能完满解释反应立体选择性碳正离子机理不能完满解释反应立体选择性碳正离子机理不能完满解释反应立体选择性如：如：如：如：若通过普通亲电加成机理若通过普通亲电加成机理若通过普通亲电加成机理若通过普通亲电加成机理结论：结论：加成也许通加成也许通过其它机理过其它机理构象分析构象分析构象分析构象分析差别不大差别不大有差别，但不很大有差别，但不很大第第36页页第第36页页环卤鎓离子稳定性：环卤鎓离子稳定性：Br Cl（Br电负性较小电负性较小,体积较体积较大大,易成环），故烯烃加易成环），故烯烃加X2立立体选择性体选择性:Br2 Cl2 。n n烯烃与卤素加成烯烃与卤素加成烯烃与卤素加成烯烃与卤素加成环正离子机理环正离子机理环正离子机理环正离子机理环正离子环正离子环正离子环正离子环卤鎓离子环卤鎓离子环卤鎓离子环卤鎓离子由拜别基团由拜别基团由拜别基团由拜别基团后面攻打后面攻打后面攻打后面攻打环正离子试验依据环正离子试验依据环正离子试验依据环正离子试验依据无重排产物生成无重排产物生成无重排产物生成无重排产物生成第第37页页第第37页页例：用环正离子机理解释下列结果例：用环正离子机理解释下列结果例：用环正离子机理解释下列结果例：用环正离子机理解释下列结果b b b b卤代醇卤代醇卤代醇卤代醇机理机理机理机理第第38页页第第38页页n n 用环正离子机理解释反应立体选择性用环正离子机理解释反应立体选择性用环正离子机理解释反应立体选择性用环正离子机理解释反应立体选择性S SNN2 2，后面攻打，后面攻打，后面攻打，后面攻打 环己烯加溴立体化学环己烯加溴立体化学环己烯加溴立体化学环己烯加溴立体化学 烯烃与烯烃与烯烃与烯烃与X X2 2/H/H2 2OO或或或或X X2 2/HO/HO反应反应反应反应立体化学立体化学第第39页页第第39页页只能在一个只能在一个位置上取代位置上取代两个两个两个两个BrBr在反式共平面上在反式共平面上在反式共平面上在反式共平面上原骨架构象改变最小原骨架构象改变最小原骨架构象改变最小原骨架构象改变最小由构象分析由构象分析由构象分析由构象分析环己烯加环己烯加环己烯加环己烯加BrBr2 2立体化学立体化学立体化学立体化学两者相同两者相同两者相同两者相同第第40页页第第40页页顺或反式顺或反式顺或反式顺或反式2-2-丁烯丁烯丁烯丁烯加加加加BrBr2 2立体化学立体化学立体化学立体化学相相相相同同同同对对对对映映映映体体体体顺顺顺顺-2 2-丁烯丁烯丁烯丁烯反反反反-2 2-丁烯丁烯丁烯丁烯第第41页页第第41页页n n环正离子开环区域选择性（取向）环正离子开环区域选择性（取向）环正离子开环区域选择性（取向）环正离子开环区域选择性（取向）例：例：例：例：次溴酸次溴酸次溴酸次溴酸（BrBr+加在氢多碳上，加在氢多碳上，加在氢多碳上，加在氢多碳上，符合符合符合符合MarkovninovMarkovninov规则）规则）规则）规则）主要产物主要产物主要产物主要产物次要产物次要产物次要产物次要产物第第42页页第第42页页机理：机理：机理：机理：取代基较多碳正电荷密度较大取代基较多碳正电荷密度较大取代基较多碳正电荷密度较大取代基较多碳正电荷密度较大较稳定较稳定较稳定较稳定较不稳定较不稳定较不稳定较不稳定第第43页页第第43页页本次课小结：本次课小结：本次课小结：本次课小结：烯烃亲电取代反应，常见反应类型烯烃亲电取代反应，常见反应类型烯烃亲电取代反应，常见反应类型烯烃亲电取代反应，常见反应类型 通过正碳离子亲电加成机理通过正碳离子亲电加成机理通过正碳离子亲电加成机理通过正碳离子亲电加成机理 MarkovnilkovMarkovnilkovMarkovnilkovMarkovnilkov加成规则及解释加成规则及解释加成规则及解释加成规则及解释 卤素与烯烃加成机理（环正离子机理）及反应对立体卤素与烯烃加成机理（环正离子机理）及反应对立体卤素与烯烃加成机理（环正离子机理）及反应对立体卤素与烯烃加成机理（环正离子机理）及反应对立体 选择性解释选择性解释选择性解释选择性解释第第44页页第第44页页