烯烃和炔烃医学知识讲座专家讲座.pptx
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1、第五章第五章 烯烃和炔烃烯烃和炔烃 1.1.烯烃结构烯烃结构烯烃结构烯烃结构 2.2.命名和异构命名和异构命名和异构命名和异构 3.3.烯烃性质烯烃性质烯烃性质烯烃性质 4.4.共轭烯烃共轭烯烃共轭烯烃共轭烯烃 5.5.炔烃结构炔烃结构炔烃结构炔烃结构 6.6.异构和命名异构和命名异构和命名异构和命名 7.7.炔烃性质炔烃性质炔烃性质炔烃性质10/23/20241第三章第三章 烯烃和炔烃烯烃和炔烃烯烃和炔烃医学知识讲座第1页 烯烃和炔烃都是不饱和烃,分子中含烯烃和炔烃都是不饱和烃,分子中含C=C双键烃叫双键烃叫烯烃烯烃;分子中含;分子中含CC叁键烃叫叁键烃叫炔烃炔烃。烯烃和炔烃化学性质相同,比
2、烷烃活泼得多,反应烯烃和炔烃化学性质相同,比烷烃活泼得多,反应多发生在双键和三键上,多发生在双键和三键上,双键和三键是烯烃和炔烃官能双键和三键是烯烃和炔烃官能团团。烯烃和炔烃主要化学性质:烯烃和炔烃主要化学性质:亲电加成亲电加成。链状单烯烃通式:链状单烯烃通式:CnH2n。链状单炔烃通式:链状单炔烃通式:CnH2n-2。10/23/20242第三章第三章 烯烃和炔烃烯烃和炔烃烯烃和炔烃医学知识讲座第2页第一节第一节 烯烃烯烃 1.1.烯烃结构烯烃结构烯烃结构烯烃结构 2.2.烯烃异构现象和命名烯烃异构现象和命名烯烃异构现象和命名烯烃异构现象和命名 3.3.烯烃物理性质烯烃物理性质烯烃物理性质烯
3、烃物理性质 4.4.烯烃化学性质烯烃化学性质烯烃化学性质烯烃化学性质 5.5.共轭烯烃共轭烯烃共轭烯烃共轭烯烃10/23/20243第三章第三章 烯烃和炔烃烯烃和炔烃烯烃和炔烃医学知识讲座第3页 一、烯烃结构一、烯烃结构sp2杂化杂化、键键10/23/20244第三章第三章 烯烃和炔烃烯烃和炔烃烯烃和炔烃医学知识讲座第4页10/23/20245第三章第三章 烯烃和炔烃烯烃和炔烃烯烃和炔烃医学知识讲座第5页 双键不能绕键轴自由旋转,所以,双键不能绕键轴自由旋转,所以,A、B、D、E、C、C六个六个原子组成一个平面。原子组成一个平面。键键能键键能:284 kJmol-1 键键能键键能357kJmo
4、l-110/23/20246第三章第三章 烯烃和炔烃烯烃和炔烃烯烃和炔烃医学知识讲座第6页 烯键三个特征:烯键三个特征:1.共平面性;共平面性;2.双键不等性,双键不等性,键较为稳定、键较为稳定、键较为活泼;键较为活泼;3.不可旋转性。不可旋转性。10/23/20248第三章第三章 烯烃和炔烃烯烃和炔烃烯烃和炔烃医学知识讲座第8页 (一)烯烃异构现象(一)烯烃异构现象 1.结构异构(双键位置异构)结构异构(双键位置异构)二、烯烃异构现象和命名二、烯烃异构现象和命名10/23/20249第三章第三章 烯烃和炔烃烯烃和炔烃烯烃和炔烃医学知识讲座第9页 2.顺反异构顺反异构 键不可旋转性:键不可旋转
5、性:打开打开 键约需要键约需要 268kJmol-1能能量,因而室温下无法旋转,由此产生量,因而室温下无法旋转,由此产生顺反异构体顺反异构体。10/23/202410第三章第三章 烯烃和炔烃烯烃和炔烃烯烃和炔烃医学知识讲座第10页 产生顺反异构条件产生顺反异构条件 只有只有ab 和和 d e 时,才有顺反异构。任何一个双时,才有顺反异构。任何一个双键碳上若连接两个相同原子或基团键碳上若连接两个相同原子或基团,则只有一个结构。则只有一个结构。(1)分子中存在着限制碳原子)分子中存在着限制碳原子自由旋转原因自由旋转原因,如双键或环(如脂环)如双键或环(如脂环);(2)不能自由旋转原子上各)不能自由
6、旋转原子上各连接连接2个不相同原子或基团。个不相同原子或基团。10/23/202411第三章第三章 烯烃和炔烃烯烃和炔烃烯烃和炔烃医学知识讲座第11页 3.碳链异构碳链异构 10/23/202414第三章第三章 烯烃和炔烃烯烃和炔烃烯烃和炔烃医学知识讲座第14页 (二)烯烃命名(二)烯烃命名 简单烯烃惯用普通命名法简单烯烃惯用普通命名法10/23/202415第三章第三章 烯烃和炔烃烯烃和炔烃烯烃和炔烃医学知识讲座第15页 烯烃系统命名标准烯烃系统命名标准 1.选择含有双键最长碳链为主链,按主链碳原子数选择含有双键最长碳链为主链,按主链碳原子数目命名为目命名为“某烯某烯”,多于,多于10个碳烯
7、烃在汉字数字后加个碳烯烃在汉字数字后加“碳烯碳烯”。2.编号时数双键有最低位次,取代基有较低位次。编号时数双键有最低位次,取代基有较低位次。3.烯烃母体名称之前标明双键位次并用半字线隔开。烯烃母体名称之前标明双键位次并用半字线隔开。取代基位次和名称写在双键位次之前用半字线隔开。烯取代基位次和名称写在双键位次之前用半字线隔开。烯烃英文名称词尾为烃英文名称词尾为“-ene”。10/23/202416第三章第三章 烯烃和炔烃烯烃和炔烃烯烃和炔烃医学知识讲座第16页 10/23/202417第三章第三章 烯烃和炔烃烯烃和炔烃烯烃和炔烃医学知识讲座第17页3-butyl-6-methyl-2-hepte
8、ne6-甲基甲基-3-丁基丁基-2-庚庚烯烯10/23/202418第三章第三章 烯烃和炔烃烯烃和炔烃烯烃和炔烃医学知识讲座第18页1-十八十八碳烯碳烯(octadecene)1,11-二十二十碳碳二二烯烯(1,11-eicosadiene)3-乙基乙基-2,4-已二烯已二烯(3-Ethyl-2,4-hexa adiene)10/23/202419第三章第三章 烯烃和炔烃烯烃和炔烃烯烃和炔烃医学知识讲座第19页 烯基:烯烃分子中去掉一个烯基:烯烃分子中去掉一个H后所剩下基团。后所剩下基团。异丙烯基异丙烯基 2-丙烯基丙烯基(烯丙基烯丙基)2-propenyl(allyl)乙烯基乙烯基ethen
9、yl(vinyl)1-丙烯基丙烯基(丙烯基丙烯基)1-propenyl 10/23/202420第三章第三章 烯烃和炔烃烯烃和炔烃烯烃和炔烃医学知识讲座第20页 2-甲基甲基-4-丙烯基丙烯基-1,6-辛二烯辛二烯 课堂练习:命名课堂练习:命名课堂练习:命名课堂练习:命名 10/23/202421第三章第三章 烯烃和炔烃烯烃和炔烃烯烃和炔烃医学知识讲座第21页 (1)顺反构型命名法)顺反构型命名法:若两个双键碳原子所连原子:若两个双键碳原子所连原子或基团彼此有相同者,或基团彼此有相同者,在同一侧称为在同一侧称为顺式构型顺式构型,在相反,在相反一侧为一侧为反式构型反式构型。4.顺反异构体命名顺反
10、异构体命名 顺顺-2-甲基甲基-3-乙基乙基-3-己烯己烯cis-3-Ethyl-2-methyl-3-hexene10/23/202422第三章第三章 烯烃和炔烃烯烃和炔烃烯烃和炔烃医学知识讲座第22页 课堂练习:命名课堂练习:命名课堂练习:命名课堂练习:命名 顺,反顺,反-2,5-庚二烯庚二烯 在在含含有有多多个个双双键键化化合合物物中中,主主链链编编号号有有选选择择时时,则则应应从顺型双键一端开始从顺型双键一端开始。反,顺反,顺-2,5-庚二烯庚二烯(错错)10/23/202423第三章第三章 烯烃和炔烃烯烃和炔烃烯烃和炔烃医学知识讲座第23页 假如双键两个碳原子所连接原子(或基团)没有
11、相假如双键两个碳原子所连接原子(或基团)没有相同,就无法简单地用同,就无法简单地用顺、反(顺、反(cis、trans)来命名。来命名。这种情况下就要采取这种情况下就要采取 Z-E构型命名法构型命名法。此命名法是。此命名法是用用 Z-和和 E-来表示两种不一样构型。来表示两种不一样构型。10/23/202424第三章第三章 烯烃和炔烃烯烃和炔烃烯烃和炔烃医学知识讲座第24页 (2)Z-E 构型命名法构型命名法:先定出每个双键碳上所连两先定出每个双键碳上所连两个原子或基团先后次序,若两个个原子或基团先后次序,若两个优先基优先基处于双键处于双键同侧同侧,称为称为 Z 型,反侧称为型,反侧称为 E 型
12、。型。假定下面结构式中:假定下面结构式中:ab、de。Z Z型型型型 E E型型型型 10/23/202425第三章第三章 烯烃和炔烃烯烃和炔烃烯烃和炔烃医学知识讲座第25页 次序规则次序规则(sequence rule)主要标准主要标准 次序规则次序规则 先大后小先大后小先大后小先大后小,先重后轻先重后轻先重后轻先重后轻 原子序数大者优先;同位素重者优先(次序规则关原子序数大者优先;同位素重者优先(次序规则关键)。键)。I Br Cl S O N C D H (E)-1-溴丙烯溴丙烯 (Z)-1-溴丙烯溴丙烯(E)-1-Bromopropene (Z)-1-Bromopropene 10/2
13、3/202426第三章第三章 烯烃和炔烃烯烃和炔烃烯烃和炔烃医学知识讲座第26页 次序规则次序规则 顺藤摸瓜顺藤摸瓜 当当直直接接相相连连原原子子相相同同时时,就就延延伸伸下下去去,逐逐一一比比较较次次接接原原子子,若若还还是是相相同同,则则继继续续顺顺着着原原子子链链找找下下去去,直直到到找到优先基团为止。找到优先基团为止。10/23/202427第三章第三章 烯烃和炔烃烯烃和炔烃烯烃和炔烃医学知识讲座第27页 重键化单重键化单 碰到碰到双键或叁键时双键或叁键时,则看则看成两个或三个单键对成两个或三个单键对待。待。10/23/202428第三章第三章 烯烃和炔烃烯烃和炔烃烯烃和炔烃医学知识讲
14、座第28页 常见不饱和基团优先次序可排列以下:常见不饱和基团优先次序可排列以下:Z-型双键型双键 E-型双键;型双键;R 构型构型 S 构型构型 10/23/202429第三章第三章 烯烃和炔烃烯烃和炔烃烯烃和炔烃医学知识讲座第29页 课堂练习课堂练习课堂练习课堂练习:命名命名命名命名 (Z)-2-氯氯-1-溴丙烷溴丙烷 (Z)-1-Bromo-2-chloropropene(E)-3-乙基乙基-2-己烯己烯(E)-3-Ethyl-2-hexene10/23/202431第三章第三章 烯烃和炔烃烯烃和炔烃烯烃和炔烃医学知识讲座第31页 Z-E构型命名法适合用于全部含有顺反异构体烯烃命构型命名法
15、适合用于全部含有顺反异构体烯烃命名。当前名。当前Z-E构型命名法与顺反构型命名法同时并用,但构型命名法与顺反构型命名法同时并用,但这这两套命名法之间没有必定对应关系两套命名法之间没有必定对应关系。比如。比如 (Z)-1,2-二氯二氯-1-溴乙烯溴乙烯 (E)-1,2-二氯二氯-1-溴乙烯溴乙烯 (反反-1,2-二氯二氯-1-溴乙烯溴乙烯)(顺顺-1,2-二氯二氯-1-溴乙烯溴乙烯)10/23/202432第三章第三章 烯烃和炔烃烯烃和炔烃烯烃和炔烃医学知识讲座第32页 顺反异构体性质差异顺反异构体性质差异 物物理理性性质质:顺顺反反异异构构体体物物理理性性质质如如熔熔点点、沸沸点点和和偶偶极矩
16、等都有显著不一样。极矩等都有显著不一样。化化学学性性质质:因因为为官官能能团团相相同同,化化学学性性质质基基本本相相同同,不过与空间排列相关化学性质则有差异。不过与空间排列相关化学性质则有差异。生物学活性生物学活性:经常存在很大差异。:经常存在很大差异。能够依据顺反异构体不一样物理、化学和生物活性能够依据顺反异构体不一样物理、化学和生物活性能够依据顺反异构体不一样物理、化学和生物活性能够依据顺反异构体不一样物理、化学和生物活性差异来区分不一样异构体。差异来区分不一样异构体。差异来区分不一样异构体。差异来区分不一样异构体。10/23/202433第三章第三章 烯烃和炔烃烯烃和炔烃烯烃和炔烃医学知
17、识讲座第33页 三、烯烃物理性质三、烯烃物理性质 与烷烃相同与烷烃相同,常温下常温下4 碳以下烯烃是气体碳以下烯烃是气体,518 碳碳烯烃是液体烯烃是液体,高级烯烃是固体。高级烯烃是固体。直链烯烃比带有支链同系物沸点高。直链烯烃比带有支链同系物沸点高。顺式异构体沸点比反式异构体略高。顺式异构体沸点比反式异构体略高。反式异构体熔点比顺式异构体高。反式异构体熔点比顺式异构体高。烯烃都不溶于水烯烃都不溶于水,而溶于有机溶剂。而溶于有机溶剂。相对密度都小于相对密度都小于1。10/23/202434第三章第三章 烯烃和炔烃烯烃和炔烃烯烃和炔烃医学知识讲座第34页 四、烯烃化学性质四、烯烃化学性质 烯烯键
18、键是是反反应应烯烯烃烃化化学学性性质质特特征征官官能能团团。烯烯烃烃能能起起加加成成、氧氧化化、聚聚合合等等反反应应,其其中中以以加加成成反反应应为为烯烯烃烃经经典典反反应应。10/23/202435第三章第三章 烯烃和炔烃烯烃和炔烃烯烃和炔烃医学知识讲座第35页 (一)亲电加成反应(一)亲电加成反应(electrophilic addition reaction)加成反应加成反应加成反应加成反应就是将双键中就是将双键中 键打开,双键两个碳原子键打开,双键两个碳原子上各加一个原子或基团,形成两个新上各加一个原子或基团,形成两个新 键键,使不饱和烯使不饱和烯烃变成饱和化合物。烃变成饱和化合物。碳
19、原子碳原子spsp2 2 杂化杂化 碳原子碳原子spsp3 3 杂化杂化平面型结构平面型结构 四面体型结构四面体型结构10/23/202436第三章第三章 烯烃和炔烃烯烃和炔烃烯烃和炔烃医学知识讲座第36页 暴露暴露 电电子云使子云使C=C双双键类键类似似LewisLewis碱碱碱碱,作为电子,作为电子对供体与对供体与LewisLewis酸酸酸酸(亲电试剂(亲电试剂:X2,HX,H2SO4,H2O等等等)反应,形成加成产物,称为等)反应,形成加成产物,称为亲电加成反应亲电加成反应亲电加成反应亲电加成反应。10/23/202437第三章第三章 烯烃和炔烃烯烃和炔烃烯烃和炔烃医学知识讲座第37页1
20、0/23/202438第三章第三章 烯烃和炔烃烯烃和炔烃烯烃和炔烃医学知识讲座第38页 1.加卤素(加卤素(X2)烯烃与卤素(烯烃与卤素(Br2、Cl2)在四氯化碳或三氯甲烷等)在四氯化碳或三氯甲烷等溶剂中进行反应,生成邻位二卤代烷。溶剂中进行反应,生成邻位二卤代烷。4-甲基甲基-2-戊烯戊烯 2-甲基甲基-3,4-二溴戊烷二溴戊烷 用途用途:检验烯烃。将烯烃通入溴:检验烯烃。将烯烃通入溴CCl4溶液,溴红棕溶液,溴红棕色马上消失。色马上消失。10/23/202439第三章第三章 烯烃和炔烃烯烃和炔烃烯烃和炔烃医学知识讲座第39页 烯烃与卤素加成活性次序:烯烃与卤素加成活性次序:F Cl Br
21、 I。烯烯烃烃与与氟氟加加成成太太猛猛烈烈,往往往往使使反反应应物物完完全全分分解解;与与碘则难发生加成反应。碘则难发生加成反应。烯烃与溴或氯加成含有立体选择性,通常生成烯烃与溴或氯加成含有立体选择性,通常生成反式反式反式反式加成加成加成加成产物。产物。反反-1,2-二溴环己烷二溴环己烷 10/23/202440第三章第三章 烯烃和炔烃烯烃和炔烃烯烃和炔烃医学知识讲座第40页 第一步:第一步:第一步:第一步:烯烃与溴加成反应机制烯烃与溴加成反应机制烯烃与溴加成反应机制烯烃与溴加成反应机制溴鎓离子溴鎓离子 10/23/202441第三章第三章 烯烃和炔烃烯烃和炔烃烯烃和炔烃医学知识讲座第41页
22、第二步第二步10/23/202442第三章第三章 烯烃和炔烃烯烃和炔烃烯烃和炔烃医学知识讲座第42页 因为决定加成反应第一步是极化了因为决定加成反应第一步是极化了Br2分子中带正电分子中带正电荷部分进攻荷部分进攻 电子云,所以称此加成反应为电子云,所以称此加成反应为亲电加成反亲电加成反应应(electrophilic addition reaction)。)。烯烃与卤化氢、硫酸、次卤酸等也能发生亲电加成烯烃与卤化氢、硫酸、次卤酸等也能发生亲电加成反应。反应。10/23/202443第三章第三章 烯烃和炔烃烯烃和炔烃烯烃和炔烃医学知识讲座第43页 2.加卤化氢(加卤化氢(HX)烯烃与卤化氢发生亲
23、电加成反应生成一卤代烃。烯烃与卤化氢发生亲电加成反应生成一卤代烃。反应通常在烃类及中等极性无水溶剂中进行。反应通常在烃类及中等极性无水溶剂中进行。烯烃与烯烃与HX加成活性序加成活性序:HI HBr HClHI HBr HCl,与卤化氢酸与卤化氢酸性次序相一致。性次序相一致。HF也能发生加成反应,但同时使烯烃聚也能发生加成反应,但同时使烯烃聚合。极性催化剂能够加速反应。合。极性催化剂能够加速反应。10/23/202444第三章第三章 烯烃和炔烃烯烃和炔烃烯烃和炔烃医学知识讲座第44页 马尔可夫尼可夫规则马尔可夫尼可夫规则(Markovnikovs Rule):):HX与不对称烯烃加成,与不对称烯
24、烃加成,H 主要加到含主要加到含 H 较多双键碳原较多双键碳原子上。子上。10/23/202445第三章第三章 烯烃和炔烃烯烃和炔烃烯烃和炔烃医学知识讲座第45页 烯烃加卤化氢反应机制烯烃加卤化氢反应机制:烯烃与:烯烃与 HX加成反应也是加成反应也是分步分步进行进行亲电加成亲电加成反应。反应。链状正碳离子中间体链状正碳离子中间体 亲电性加成中间体是亲电性加成中间体是环状鎓离子环状鎓离子还是还是链状正碳离子链状正碳离子,取决于这两种中间体相对稳定性。因为质子半径较小,取决于这两种中间体相对稳定性。因为质子半径较小,不易形成稳定环状鎓离子,所以中间体主要以链状正碳不易形成稳定环状鎓离子,所以中间体
25、主要以链状正碳离子形式存在。离子形式存在。10/23/202446第三章第三章 烯烃和炔烃烯烃和炔烃烯烃和炔烃医学知识讲座第46页 3.加硫酸(加硫酸(H2SO4)将烯烃与稀硫酸在低温下(将烯烃与稀硫酸在低温下(0左右)混合,即可生左右)混合,即可生成加成产物烷基硫酸氢酯,烷基硫酸氢酯在水环境下加成加成产物烷基硫酸氢酯,烷基硫酸氢酯在水环境下加热能够水解生成醇。热能够水解生成醇。10/23/202447第三章第三章 烯烃和炔烃烯烃和炔烃烯烃和炔烃医学知识讲座第47页 通常烯烃不易与水直接反应,但在硫酸等强酸存通常烯烃不易与水直接反应,但在硫酸等强酸存在下,烯烃可与水加成生成醇。加成时遵照在下,
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