第三章-立体化学公开课一等奖优质课大赛微课获奖课件.pptx

第三章第三章 立体化学基础立体化学基础目的要求目的要求一、掌握立体异构产生原因及鉴定办法。二、掌握立体异构表示办法（构型、构象）。三、掌握对映体、非对映体、内消旋体、外旋体、顺反异构、Z/E。四、掌握D.L命名法和R.S命名法。五、理解立体化学在研究反应历程中主要作用及手性合成办法意义。主讲：林连波主讲：林连波主讲：林连波主讲：林连波第1页第1页同分异构同分异构同分异构同分异构碳链异构碳链异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构位置异构位置异构官能团异构官能团异构官能团异构官能团异构 CHCH3 3CHCH2 2OH CHOH CH3 3OCHOCH3 3结构异构结构异构结构异构结构异构(结构异构结构异构结构异构结构异构)立体异构立体异构立体异构立体异构构象异构构象异构构象异构构象异构构型异构构型异构构型异构构型异构顺反异构顺反异构顺反异构顺反异构对映异构对映异构对映异构对映异构立体异构-因为分子中原子（基团）在空间排布不同而产生异构构型构型分子中原子分子中原子（基团）在空间排列方式（基团）在空间排列方式如如CH3HC=CCH3HCH3HC=CCH3H第2页第2页abca、普通光、普通光 b、尼科尔棱镜、尼科尔棱镜 c、偏振光、偏振光一、平面偏振光及比旋光度一、平面偏振光及比旋光度构型异构因构型不同而引发异构现象称为构型异构构象异构因键轴旋转而产生不同空间排列引发异构第一节概论第一节概论偏振光偏振光只在一平面上振动光只在一平面上振动光第3页第3页旋光性物质旋光性测定旋光性物质旋光性测定图图1图图2亮亮光光暗暗亮亮光光旋光性物质旋光性物质非非旋光性物质旋光性物质第4页第4页旋光性物质旋光性物质-含有使偏振光旋转一定角度含有使偏振光旋转一定角度 物质称为旋光性物质物质称为旋光性物质顺时针方向旋转见到最亮光称右旋体用顺时针方向旋转见到最亮光称右旋体用”+”+”或或”d d”逆时针方向旋转见到最亮光称左旋体用逆时针方向旋转见到最亮光称左旋体用”-”-”或或”l l”d d是英文右旋是英文右旋 d dextrorotatoryextrorotatory词头词头l l是英文左旋是英文左旋 l lerorotatoryerorotatory词头词头偏振光偏振光 l或或“-”d或或“+”旋光度旋光度 第二个棱镜第二个棱镜第5页第5页旋光度和比旋光度旋光度和比旋光度旋光性物质使平面偏振光旋转角度叫做该物质旋光度旋光度，用表示。假如光源是钠光（589nm），温度20C，管长1dm，1000g/L，所测得旋光度用比旋光度比旋光度表示。tD=Ld 为旋光度，为旋光度，L为测定管长度，为测定管长度，d为溶液浓度为溶液浓度1000g/L测定旋光度意义测定旋光度意义1、鉴定旋光性物质是左（右）旋体、鉴定旋光性物质是左（右）旋体2、测定旋光性物质纯度和含量、测定旋光性物质纯度和含量二、对映异构和手性二、对映异构和手性COHC2H5CH3HH5C2COHCH3H实物实物 镜像镜像第6页第6页以手性药物合成、分离、毒理及体内代谢内容物以手性药物合成、分离、毒理及体内代谢内容物为主研究已成为药物研究一个主要构成部分。为主研究已成为药物研究一个主要构成部分。手性药物对映体之间药物活性差别主要有：手性药物对映体之间药物活性差别主要有：1：对映异构体之间等同药理活性和强度，比如：对映异构体之间等同药理活性和强度，比如抗组胺药抗组胺药异丙嗪和局部麻醉药丙胺卡因异丙嗪和局部麻醉药丙胺卡因2：对映异构体之间产生相同药理活性，但强度不同。如组胺类抗过敏药氯苯那敏右旋体左旋体去甲肾上腺素去甲肾上腺素R-（-）27倍倍 S-（+）阿托品阿托品 左左旋体旋体220倍倍 右右旋体旋体第7页第7页3：对映异构中一个有活性，一个没活性。这种情况：对映异构中一个有活性，一个没活性。这种情况比较多，比如抗生素氯霉素比较多，比如抗生素氯霉素左旋体有效，右旋体无效。左旋体有效，右旋体无效。右旋谷氨酸钠鲜味，作调味品右旋谷氨酸钠鲜味，作调味品5：对映异构体之间产生不同类型药理活性。比如最常见例子是镇痛药，如丙氧芬，其右旋体产生镇痛活性，而左旋体则产生镇咳作用。4 4：对映异构体之间产生相反活性。：对映异构体之间产生相反活性。如利尿药依托唑啉如利尿药依托唑啉左旋体含有利尿作用，左旋体含有利尿作用，而右旋体则有抗利尿作用。而右旋体则有抗利尿作用。氯霉素氯霉素D D-苏式苏式-（-）-N-N-（羟基甲基）（羟基甲基）-羟基羟基-对硝基苯乙基对硝基苯乙基-2,2-2,2-二氯乙酰胺二氯乙酰胺第8页第8页手性分子手性分子与本身镜像不能重叠分子与本身镜像不能重叠分子。CH3OHHH有对称面有对称面CH3OHHCH2CH3没有对称面没有对称面三、分子对称性和手性三、分子对称性和手性第9页第9页1、对称面（、对称面（symmetrical plane）假设有一个平面，能够把分假设有一个平面，能够把分 子分子分 割成互为镜像两半，这个平面就叫做对称面。割成互为镜像两半，这个平面就叫做对称面。HCH3HH3C对称面对称面C=CHClHCl对称面对称面C=CHClClH对称面对称面E-1，2-二氯乙烯对称面手性碳:即与4个不同原子（团）相连接碳原子叫做手性碳。CadcbCOHC2H5CH3H(一一)、对称原因、对称原因 CH CH3 3CHCH2 2OHOH第10页第10页2、对称中心、对称中心设想分子中有一个点，通过该点画任何直线，如设想分子中有一个点，通过该点画任何直线，如 果在与该点等距离直线两端，碰到相同原子（团）果在与该点等距离直线两端，碰到相同原子（团），则这个点就，则这个点就是分子对称中心。是分子对称中心。对称面、对称中心是判断分子是否手性分子中最主要两种原因。对称面、对称中心是判断分子是否手性分子中最主要两种原因。3、对称轴、对称轴(略略)COOHHHCH3COOHHHCH3对称中心对称中心E-2，4-二甲基-1，3-环丁二酸对称中心非手性分子非手性分子凡含有凡含有对称面、对称中心、对称轴对称面、对称中心、对称轴中任何一个中任何一个 对称原因分子对称原因分子都是非手性分子都是非手性分子。非手性分子无对映异构非手性分子无对映异构第11页第11页CCOOHHOHCH3CCOOHHHOCH3乳酸两种构型乳酸两种构型一、含有一个手性碳化合物从动物肌肉中得到（从动物肌肉中得到（+）-乳酸乳酸 tD=+3.8从糖发酵得到（从糖发酵得到（-）-乳酸乳酸 tD=-3.8从酸牛奶得到（从酸牛奶得到（+）乳酸是外消）乳酸是外消旋旋体体(二二)、手性手性原因原因(自学自学)P86)P86 8787第二节对映异构和非对映异构第12页第12页CCOOHCH3HHOOHCCOOHCH3H乳酸对映体立体结构式乳酸对映体立体结构式(一一)、对映体表示办法、对映体表示办法(p8990)1、立体结构式表示法、立体结构式表示法(伞型式伞型式)CCOOHCH3HOHCCOOHCH3HOH第13页第13页CH3OHHCOOHCH3HOHCOOH2、模型图式、模型图式3、Fischer投影式投影式CH2OHCH3ClHCH2OHCH3ClH第14页第14页(1)“+”字交叉点字交叉点,代表位于纸平面上代表位于纸平面上手性碳原子手性碳原子COOHCH3OHH180COOHCH3HOHFischer投影式规则投影式规则(2)横前竖后横前竖后即竖线竖线上-CH2OH和-CH3表示伸向纸平面后方后方,而横线横线上相连原子或原子团-Cl、-H表示伸向纸平面前方前方(3)投影式不能离开纸平面任意旋转,更不能翻转(4)投影式假如不离开纸平面旋转投影式假如不离开纸平面旋转180,得到构型与本来得到构型与本来相同，转相同，转90或或270得到它对映体得到它对映体()-乳酸()-乳酸RR第15页第15页COOHCH3HOHCOOHCH3OHH90（270）(5)将手性碳原子上一个取代基保持不变将手性碳原子上一个取代基保持不变,另外三个基团按顺时另外三个基团按顺时(或逆时或逆时)针方向旋转时针方向旋转时,本来构型不变本来构型不变CH3HC2H5ClSCH3C2H5ClHSCH3ClHH5C2S固定甲基固定甲基顺时针转顺时针转90逆时针转逆时针转90(+)-乳酸()-乳酸RS第16页第16页(二二)、对映异构对映异构对映异构对映异构体构型命名法体构型命名法1.D.L（相对构型）命名法（相对构型）命名法就选择甘油醛作为原则，-OH在右边在右边人为地命名为D-型型，OH在左边在左边人为地命名为L-型型。CHOCH2OHHOHD（+）甘油醛CHOCH2OHHHOL（-）甘油醛COOHCH3HOHD（-）乳酸乳酸COOHCH2COOHHOHL（-）苹果酸苹果酸COOHCH2OHH2NHL（-）丝氨酸第17页第17页如碰到无法鉴定是无法鉴定是D型还是型还是L型型2、R.S（绝对构型）命名法（绝对构型）命名法大大中中小顺时针小顺时针R构型构型大大中中小逆时针小逆时针S构型构型HClHCH3COOHCOOHOHHHHO（2）Cadcb大中小最最小小中Cadcb大小最最小小第18页第18页2、第一个原子相同就继续比较相连第二个原子第一个原子相同就继续比较相连第二个原子CHCH3CH2-CH3基团顺序基团顺序(大小大小)规则规则1、按原子序数大小，将与手性碳上相连四个原子或基，从大、按原子序数大小，将与手性碳上相连四个原子或基，从大到小排列，常见为到小排列，常见为IBrClSPONCDH-SH-OH、-NH2 -R、NH2-CH2OH-CH=CH2-CH-CH3OHCH3-Br-SO3H-SH-F-O-C-R-OR-OHO-NO2-NR2-NHR-CCl3-COOH-CNH2O-C-H-CH2OH-C6H5-CH-CH3OCH3-CH2CH2CH3-CH2CH3-CH3-D-HCH3CCH3CH3第21页第21页BrCH3OHHBrCH3HOH溴乙醇溴乙醇 立体结构式立体结构式CH3COHHBrSRCH3HCOHBr(R)-a-氯代乙磺酸氯代乙磺酸CHCH3SO3HCl(R)-a-氘代乙磺酸氘代乙磺酸CHCH3SO3HD最最小小S 费歇尔投影式费歇尔投影式 R第22页第22页4-S-(2Z,5E)-4-甲基甲基-2，5-庚二烯庚二烯C2H5CH3NH2中大C6H5CS-2-苯基苯基-2-氨基丁烷氨基丁烷C=CHCCH3HCH3SC=CHCH3H3214567H4、取代基互为对映异构体时取代基互为对映异构体时，R-构型优先于构型优先于S-构型构型。取代基取代基 互为几何异构体时互为几何异构体时，顺式（或顺式（或Z）优先于反式（或）优先于反式（或E）大大中中小小第23页第23页在在Fischer投影式中投影式中R.S命名法：命名法：1、最小基团在直竖键上时最小基团在直竖键上时大大中中小顺时针为小顺时针为R型，型，逆逆时针为时针为S型型2、最小基团在横键上时最小基团在横键上时大大中中小顺时针为小顺时针为S型，型，逆逆时针为时针为R型型Cl如CH3HBrRClCH3BrHS如HCH3BrClRClBrHCH3S第24页第24页HCH2ClHOCH2OHSCH3C6H5HC3H7R2R、3S180HCOOHHOCH3RSCOOHHCH3OH90(270)大大中中小小大大中中小小NH3CH=CH2HCH3HOH123大大中中小小OHCOOHHCH3R小小大大中中第25页第25页H（1）CH3BrC2H5H（2）CH3BrC2H5H（3）CH3BrH3C2H（4）CH3BrC2H5H（5）H3CBrC2H5H（3）CH3BrC2H5下列下列Fischer投影式，哪些与（投影式，哪些与（1）为相同化合物）为相同化合物CH3HC2H5ClSCH3C2H5ClHSCH3ClHH5C2S固定甲基顺时针转顺时针转90逆时针转逆时针转90SRRSSS第26页第26页二二、含多个手性碳原子化合物、含多个手性碳原子化合物COOHCOOHOHHClH（1）(2S、3S)(2S、3R)(一)、含两个不同手性碳原子化合物COOHCOOHHClHHO（2）(2R、3R)COOHCOOHHOHClH（4）(2R、3S)(1)与与(2),(3)与与(4)为对映体为对映体，而而(1)与与(3)、(4)或或2与与(3)(4)为非对映异构体为非对映异构体(diestereomer)CH3HHOHCH3HNCH3HOHHNHCH3CH3HOHHNHCH3CH3HOHHCH3HN（一）麻黄碱（一）麻黄碱（+）1R、2S 赤型赤型（一）伪麻黄碱（一）伪麻黄碱（+）苏型苏型1R、2RCOOHCOOHOHHClH（3）23第27页第27页第28页第28页COOHCOOHOHHClH（2）COOHCOOHOHHClH（3）COOHCOOHHOHClH（1）COOHCOOHHClHHO（4）COOHCOOHOHHClH（5）COOHCOOHOHHClH（6）下列下列Fischer投影式，哪些与（投影式，哪些与（1）为）为相同化合物相同化合物或为对映体、或为对映体、或或为非对映异构体为非对映异构体COOHCOOHOHHHCl（7）(2R、3S)(2S、3S)(2R、3R)(2S、3R)(2S、3R)(2R、3R)(2R、3S)（1）与与（7）相同相同（1）与与（3）（）（5）为对映体为对映体（1）与与（2）（4）（6）非为对映非为对映第29页第29页COOHCOOHOHHHOHCOOHCOOHHHOOHH(2S、3S)(二二)、含两个相同手性碳原子化合物对映异构、含两个相同手性碳原子化合物对映异构COOHCOOHHHOOHH(2R、3R)COOHCOOHHOHHHO(2R、3S)-2，3-二羟基丁二酸二羟基丁二酸内消旋体内消旋体(meso-)外消旋体外消旋体 是有手性两个对映体等量混合是有手性两个对映体等量混合内消旋体和外消旋体都无旋光性内消旋体和外消旋体都无旋光性内消旋体内消旋体 是非手性分子是非手性分子(旋光在内部抵消旋光在内部抵消)第30页第30页内消旋体内消旋体(meso-)COOHCOOHOHHHOOHHHCOOHCOOHOHOHHHHOH(2R、4R)(2S、4S)(2R、4S)(2R、4S)COOHCOOHOHHHOHHHOCOOHCOOHOHHHOHHOH24mp127co190co127co170co主要用于革兰阴性菌所至呼吸、泌尿、主要用于革兰阴性菌所至呼吸、泌尿、消化、生殖系统感染等。消化、生殖系统感染等。有手性碳：有手性碳：(-)氟沙星抗菌作用氟沙星抗菌作用8 128倍倍 （+）体。左氟沙星与氧氟沙）体。左氟沙星与氧氟沙星相比有三方面特点。星相比有三方面特点。活性活性2倍倍 氧氟沙星氧氟沙星 水溶性水溶性 氧氟沙星氧氟沙星 是已上市喹诺酮类中副作用最小是已上市喹诺酮类中副作用最小左氟沙星左氟沙星第31页第31页NCH3H5C2C6H5CH2CH=CH2NCH3H5C6C2H5CH2CH=CH2C=C=CadbaC=C=CabdaCOOHO2NNO2COOHSRHOOCNO2COOHNO2无无手性手性碳碳化合物化合物对映异构对映异构第32页第32页C=C=CCH3CH3H5C2H7C3C=C=CC2H5CH3H5C2H7C3C=C=CC2H5BrH5C2H7C3NO2O2NCOOHCOOHNO2O2NCOOHNO2NO2O2NCOOHC(CH3)3判断下列判断下列化合物化合物是否手性分子是否手性分子是是是是是是第33页第33页三三、外消旋体拆分外消旋体拆分外消旋体拆分外消旋体拆分:把一对对映体分离过程称为外消旋体把一对对映体分离过程称为外消旋体 拆分拆分内消旋体内消旋体 是非手性分子是非手性分子(旋光在内部抵消旋光在内部抵消)外消旋体外消旋体 是有手性两个对映体等量混合是有手性两个对映体等量混合(旋光在外部抵消旋光在外部抵消)A +BA-B非手性分子非手性分子一对一对手性分子手性分子氯霉素氯霉素左旋体有效，右旋体无效左旋体有效，右旋体无效第34页第34页当前惯用拆分办法当前惯用拆分办法生物拆分法生物拆分法选择吸附法选择吸附法(色谱色谱法法)化学办法化学办法晶种结晶法晶种结晶法（一）（一）、晶种结晶法、晶种结晶法外消旋体过饱和溶液外消旋体过饱和溶液加入左旋体加入左旋体晶种晶种(右旋体右旋体)析析 结晶结晶母液母液左旋体左旋体右旋体右旋体过滤过滤结晶结晶浓缩浓缩析析结晶结晶第35页第35页（二）（二）、化学办法、化学办法第36页第36页（）-RCOOH+2(+)-RNH2(一)-RCOOH(+)RNH2(+)-RCOOH(+)-RNH2(-)R-COOH(+)-RNH2重结晶重结晶溶液溶液(+)-RCOOH+(+)RNH2HCl(-)-RCOOH+(+)-RNH2HClHClHCl(+)-RCOOH(+)-RNH2(-)-RCOOH(+)-RNH2拆分环节可用通式表示下列：拆分环节可用通式表示下列：(+)-R-COOH(+)-RNH2(一)-RCOOH(+)RNH2非对映异构体非对映异构体对映异构体对映异构体第37页第37页对于外消旋对于外消旋碱碱拆分，惯用旋光性拆分，惯用旋光性酸酸 如：如：（+）一酒石酸）一酒石酸 （一）一二乙酰酒石酸（一）一二乙酰酒石酸（-）一二苯甲酰酒石酸（）一二苯甲酰酒石酸（+）一樟脑磺酸（）一樟脑磺酸（-）一苹果酸）一苹果酸对于外消旋对于外消旋酸酸拆分，惯用旋光性拆分，惯用旋光性碱碱如：如：（-）一番木鳖碱）一番木鳖碱 （-）一马钱子碱）一马钱子碱（+）一辛可宁碱）一辛可宁碱（-）咖啡碱）咖啡碱 （-）一喹宁碱）一喹宁碱 （-）一麻黄碱）一麻黄碱第38页第38页（三）（三）、生物拆分法、生物拆分法CH3CHCOOH(CH3CO)2ONH2HCNHCCH3CH3COOH OH2NHCOOHCH3+DN乙酰基丙氨酸乙酰基丙氨酸L丙氨酸丙氨酸乙酸乙酯乙酸乙酯萃取萃取（四）（四）、选择吸附法、选择吸附法(色谱色谱法法)自学自学第第三三节节环环烷烃烷烃立体异构立体异构CH3CHCOOH猪肾酶猪肾酶NHCCH3OD、L第39页第39页一、取代环烷烃顺反异构和对映异构一、取代环烷烃顺反异构和对映异构（1）顺式）顺式H3CHCH3H顺式顺式相同基团在同一侧相同基团在同一侧反式反式相同基团在异侧相同基团在异侧COOHHHOOCHCOOHHHOOCH顺式顺式COOHHHHOOC反式反式非手性分子非手性分子（内消旋体）（内消旋体）手性分子手性分子（1R、2R）(1S、2S)-1.2环丙烷二甲酸环丙烷二甲酸（2）反式）反式HCH3CH3H有对称中心有对称中心大大中中小小1212大大中中小小第40页第40页环状化合物环状化合物RS构型判断可依据下列规律构型判断可依据下列规律1、依据投影式，、依据投影式，大基团在环平面之上，小基团在环平面之下大基团在环平面之上，小基团在环平面之下大大 中中 小小 顺时针为顺时针为 R 构型构型大大 中中 小小 逆时针为逆时针为 S 构型构型反式反式 手性分子手性分子（1R、2R）(1S、2S)-1.2环丙烷二甲酸环丙烷二甲酸COOHHHHOOC12COOHHHOOCH12大大中中小小第41页第41页2、大基团在环平面之下，小基团在环平面之上、大基团在环平面之下，小基团在环平面之上大大 中中 小小 逆时针为逆时针为 R 构型构型大大 中中 小小 顺时针为顺时针为 S 构型构型HBrCH3H1R,2R-1-甲基甲基-2-溴环丁烷溴环丁烷 1S,2S-1.2 环丙烷二甲酸环丙烷二甲酸HHHOOCCOOH1S,2SHHH5C2CH312HHC2H5CH3121R,2R大大中中小小大大中中小小大大中中小小第42页第42页C3、C4、C8、C9为手性碳，光学异体活性不相同，为手性碳，光学异体活性不相同，C3（R）、C4（S）、C8（S）、）、C9（R）作用特点：克制或作用特点：克制或杀灭间杀灭间日日疟疟，三日，三日疟疟及及恶恶性性疟疟原虫原虫红细红细胞内期裂殖体，有解胞内期裂殖体，有解热热作用和子作用和子宫宫收收缩缩作用作用用途：用于控制疟疾症状用途：用于控制疟疾症状二盐酸奎宁二盐酸奎宁大大中中小小氯霉素氯霉素121R、2R大大中中小小第43页第43页1、判断下列环状化合物是否手性分子、判断下列环状化合物是否手性分子（1）、4）有对称面有对称面（1R、2R）（1S、2S）1R、3R2、是是 用用R.S命名法命名命名法命名CH3CH3CH3CH3H3CCH3CH3H3CCH3H3CCH3CH3（1）（2）（3）（4）（5）（6）13有对称中心有对称中心第44页第44页HHClHCH3CH3HHClCH3CH3HC2H5HClCH3R 构型构型C2H5HClCH3HHClHCH3CH3HHClCH3CH3HS 构型构型二、构象异构和构型异构二、构象异构和构型异构构象异构构象异构 通过键旋转而互换通过键旋转而互换构型异构构型异构 不能通过键旋转而互换不能通过键旋转而互换各个对映体可有各自构象异构体各个对映体可有各自构象异构体第45页第45页BrClH3CCH3HHClCH3BrHHH3C2R 3SBrClHHCH3CH3C2H5ClHHCH3H3CHHCH3BrCH3ClClHC2H5H3CCH3HClHBrH3CCH3H232R 3RBrClHHCH3H3C不离开纸平面旋转不离开纸平面旋转180ClHBrH3CHH3C2S 3R 第46页第46页CH3CH2CH3BrHBrH用系统命名发命名下列化合物带用系统命名发命名下列化合物带请标出构型请标出构型 CH3CH3HHCH2CH3BrOHHOHCH2ClHCH2Cl请标出构型请标出构型2S 3R2R 3RBrCH2CH3BrHHH3CCH3CH2CH3CH3HHBrOHCH2ClOHHCH2ClH2S 3S第47页第47页第四节第四节、烷烃卤代反应立体化学CH3CH2CH2CH3Br2日光CH3CH2CHCH3Br(dl)CH3CHCH2CH3+HBrCH3CH2CH2CH3Br212CHCH3C2H5Br2ba前手性碳前手性碳原是非手性碳，卤代后为手性碳，把这种碳称为原是非手性碳，卤代后为手性碳，把这种碳称为 前手性碳前手性碳BrCHC2H5CH3RHCBrC2H5CH3S第48页第48页作业：P108110页2、6、4、第49页第49页第三章一、是非题1、一对对映体总有实物和镜像关系。（）2、所有含有手性碳化合物都是手性分子。（）3、所有手性分子都有非对映体。（）4、含有R 构型手性化合物旋光方向为右旋。（）5、假如一个化合物没有对称面，它必定是手性。（）6、内消旋体和外消旋体都是非手性分子，由于他们都无旋光性。（）7、分子中若有一个手性碳原子，则该分子必定是手性分子。（）8、对映异构体可通过单键旋转而互相重叠。（）9、分子有无手性碳原子是分子是否手性分子充足必要条件。（）10、光学异构体构型与旋光方向无直接关系。（）二、选择题1、下列Fischer投影式中，互为对映体是（）第50页第50页（4）(1)（2）（3）COOHCOOHOHOHHHCOOHCOOHHOOHHHCOOHCOOHHOOHHHHOOCCOOHHOOHHHA、(1)和（2）B、（1）和（3）C、（2）和（3）D、（3）和（4）2、下列分子中含有旋光性是（）CH2OHHHOCH2OHHHOHCH3CH3HHOHCH3CH3HCH3HCOOHA、B、C、D、3、Fischer投影式为A、D-型B、L-型C、R-型D、S-型化合物，其绝对构型为（）4、下列化合物构型为 S 是（）COOHHHOCH2OHCOOHHCH2CH3OHHBrNH2CH3HClOHCH2OHHHOC2H5CH3A、B、C、D、第51页第51页OHHOHCH2ClHCH2Cl5、化合物Fischer投影式是（）CH2ClHCH2ClOHOHHCH2ClHOCH2ClHHHOCH2ClHCH2ClOHHHOCH2ClHCH2ClOHHHOA、B、C、D、6、下列化合物中，含有旋光性是（）COOHHCOOHOHOHHCl CH3CH2ClCH2CH2BrCH3CHBrCH(CH3)2A、B、C、D、7、某纯（）化合物A，若将A（+）化合物与A（）化合物以物质量比3：1混合后，所得混合物旋光度（）A、0oB、+50oC、+25oD、25o25=25oD第52页第52页8、3R,4R-3,4-二苯基戊酸最稳定构象式是（）C6H5H5C6HHCH2COOHCH3C6H5H5C6HHCH2COOHCH3C6H5HHCH2COOHCH3C6H5C6H5HHCH2COOHCH3C6H59、3,4-二苯基戊酸最稳定构象式是（）A、B、C、D、第53页第53页11、化合物A、4B、8C、16D、32立体异构体数目为（）CH2ClHCH3CH=CHCH2OHOHH10、D-（+）-甘油醛经温和氧化生成有机酸为左旋，它正确名称是（）A、D-（+）-甘油酸B、L-（+）-甘油酸C、D-（-）-甘油酸D、L-（-）-甘油酸第54页第54页