高中化学苏教版同步课堂配套芳香烃公开课一等奖优质课大赛微课获奖课件.pptx
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1、专专项项3 3课前预习课前预习巧设计巧设计名师课堂名师课堂一点通一点通创新演练创新演练大冲关大冲关考考 点一点一课堂课堂1010分钟练习分钟练习设计设计 1 1第第二二单单元元设计设计 2 2设计设计 3 3课下课下3030分钟演练分钟演练课堂课堂5 5分钟归纳分钟归纳考考 点二点二第1页第1页返回返回第2页第2页返回返回第3页第3页返回返回第4页第4页返回返回第5页第5页返回返回 (1)苯分子式为苯分子式为 ,结构简式为,结构简式为 或或 。(2)苯分子中所有原子在同一个苯分子中所有原子在同一个 内,碳原子之间内,碳原子之间键是一个介于键是一个介于 之间一个独特键。之间一个独特键。C6H6平
2、面平面单键和双键单键和双键第6页第6页返回返回(3)苯能发生硝化反应,方程式为:苯能发生硝化反应,方程式为:。第7页第7页返回返回第8页第8页返回返回 一、苯结构与性质一、苯结构与性质 1苯分子结构苯分子结构 (1)苯分子式为苯分子式为 ,结构简式为,结构简式为 。(2)空间结构:空间结构:形,所有原子都在形,所有原子都在 上。上。(3)化学键:苯分子中碳碳键是一个介于化学键:苯分子中碳碳键是一个介于 和和 之间独特键。之间独特键。C6H6平面正六边平面正六边同一平面同一平面碳碳单键碳碳单键碳碳双键碳碳双键第9页第9页返回返回2苯化学性质苯化学性质(1)氧化反应:氧化反应:现象:发出明亮火焰,
3、产生浓黑烟。现象:发出明亮火焰,产生浓黑烟。(2)取代反应:取代反应:在三溴化铁作用下和溴单质发生取代反应化学方程式在三溴化铁作用下和溴单质发生取代反应化学方程式为:为:。生成二溴代物以生成二溴代物以 取代产物为主。取代产物为主。邻位和对位邻位和对位第10页第10页返回返回硝化反应:硝化反应:。当温度升高至当温度升高至100110时则生成时则生成 。(3)加成反应:加成反应:在催化剂加热条件下与在催化剂加热条件下与H2加成化学方程式为:加成化学方程式为:。间二硝基苯间二硝基苯第11页第11页返回返回 二、芳香烃起源与应用二、芳香烃起源与应用 1芳香烃起源与应用芳香烃起源与应用 芳香烃最初起源于
4、煤焦油中,当代主要起源于石油化芳香烃最初起源于煤焦油中,当代主要起源于石油化学工业中学工业中 和和 。苯、乙苯和对二甲苯是应。苯、乙苯和对二甲苯是应用最多基本有机原料。工业上,乙苯、异丙苯主要通过苯用最多基本有机原料。工业上,乙苯、异丙苯主要通过苯与乙烯、与乙烯、反应取得。反应取得。催化重整催化重整裂化裂化丙烯丙烯第12页第12页返回返回2苯同系物苯同系物(1)概念:苯环上氢原子被概念:苯环上氢原子被 取代后产物。取代后产物。(2)结构特点:分子中只有结构特点:分子中只有 个苯环,侧链是个苯环,侧链是 。(3)通式:通式:。3苯同系物化学性质苯同系物化学性质(1)氧化反应:氧化反应:都能燃烧,
5、产生明亮火焰、冒都能燃烧,产生明亮火焰、冒 。燃烧通式为:。燃烧通式为:。烷基烷基1烷烃基烷烃基CnH2n6(n6)浓黑烟浓黑烟第13页第13页返回返回第14页第14页返回返回 甲苯与甲苯与HNO3发生取代反应生成发生取代反应生成2,4,6三硝基甲苯化学三硝基甲苯化学方程式为:方程式为:。2,4,6三硝基甲苯简称是三硝基甲苯简称是 ,俗称,俗称 ,是一,是一个个 色针状晶体,色针状晶体,溶于水,能够作溶于水,能够作 。三硝基甲苯三硝基甲苯TNT淡黄淡黄不不烈性炸药烈性炸药第15页第15页返回返回(3)都能够和都能够和H2发生加成反应发生加成反应(以甲苯为例以甲苯为例)。4多环芳烃多环芳烃(1)
6、概念:含有概念:含有 芳香烃。芳香烃。(2)分类分类:多苯代脂烃:苯环通过多苯代脂烃:苯环通过 连接在一起。连接在一起。联苯或联多苯:苯环之间通过联苯或联多苯:苯环之间通过 直接相连。直接相连。稠环芳烃:由共用苯环若干条边形成。稠环芳烃:由共用苯环若干条边形成。多个苯环多个苯环脂肪烃基脂肪烃基碳碳单键碳碳单键第16页第16页返回返回第17页第17页返回返回1将两支盛有液态苯试管分别插入将两支盛有液态苯试管分别插入95水和水和4水水中,分别发觉苯沸腾和凝固,以上事实阐明中,分别发觉苯沸腾和凝固,以上事实阐明 ()A苯熔点比水低、沸点比水高苯熔点比水低、沸点比水高B苯熔点比水高、沸点比水低苯熔点比
7、水高、沸点比水低C苯熔点、沸点都比水高苯熔点、沸点都比水高D苯熔点、沸点都比水低苯熔点、沸点都比水低第18页第18页返回返回分析:分析:苯在苯在95水中沸腾阐明苯沸点低于水中沸腾阐明苯沸点低于95,苯在,苯在4水中凝固阐明苯熔点高于水中凝固阐明苯熔点高于4。答案:答案:B第19页第19页返回返回2将下列各种液体分别与溴水混合并振荡。不能发生反将下列各种液体分别与溴水混合并振荡。不能发生反应,静置后溶液分层,且溴水层几乎无色是应,静置后溶液分层,且溴水层几乎无色是()A己烯己烯B苯苯C裂化汽油裂化汽油 D酒精酒精第20页第20页返回返回分析:分析:己烯、裂化汽油中含有碳碳双键,与溴水发生加成己烯
8、、裂化汽油中含有碳碳双键,与溴水发生加成反应;酒精易溶于水,不会发生分层;苯不溶于水,能萃反应;酒精易溶于水,不会发生分层;苯不溶于水,能萃取溴水中溴,使溴水层几乎无色,故应选取溴水中溴,使溴水层几乎无色,故应选B。答案:答案:B第21页第21页返回返回3下列有机物中属于苯同系物是下列有机物中属于苯同系物是 ()第22页第22页返回返回分析:分析:苯同系物必须只含一个苯环且侧链必须是烷基,苯同系物必须只含一个苯环且侧链必须是烷基,符合符合CnH2n6通式。由此可排除通式。由此可排除A、B、C选项。选项。答案:答案:D第23页第23页返回返回4按分子结构决定性质观点可推断按分子结构决定性质观点可
9、推断有下列性质:有下列性质:(1)苯基部分可发生苯基部分可发生_反应和反应和_反应。反应。(2)CH=CH2部分可发生部分可发生_反应、反应、_反应反应和和_反应。反应。(3)该有机物滴入溴水后生成产物结构简式为该有机物滴入溴水后生成产物结构简式为_;滴入酸性高锰酸钾溶液后生成产物结构简式为滴入酸性高锰酸钾溶液后生成产物结构简式为_。第24页第24页返回返回分析:分析:苯环易取代难加成,碳碳双键易被氧化,易发生苯环易取代难加成,碳碳双键易被氧化,易发生加成反应,侧链与苯环直接相连碳上有氢时,侧链被氧加成反应,侧链与苯环直接相连碳上有氢时,侧链被氧化成化成COOH,侧链与苯环直接相连碳上无氢时,
10、侧链,侧链与苯环直接相连碳上无氢时,侧链不被氧化。不被氧化。第25页第25页返回返回答案:答案:(1)加成反应取代反应加成反应取代反应(2)加聚反应加成反应加聚反应加成反应氧化反应氧化反应第26页第26页返回返回第27页第27页返回返回第28页第28页返回返回分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式球棍模型球棍模型百分比模型C6H6或或1.1.苯分子结构特性苯分子结构特性第29页第29页返回返回 苯分子式为苯分子式为C6H6,与烷烃相比较还差,与烷烃相比较还差8个个H原子达饱原子达饱和。德国科学家凯库勒提出了苯单双键交替分子结构模型,和。德国科学家凯库勒提出了苯单双键交替分子结构模型,称为凯库
11、勒式:称为凯库勒式:。第30页第30页返回返回 2理论分析理论分析 (1)苯分子里苯分子里6个碳原子和个碳原子和6个氢原子都在同一平面上,个氢原子都在同一平面上,键角为键角为120。(2)苯核磁共振氢谱图中只有一个峰,故阐明苯分子苯核磁共振氢谱图中只有一个峰,故阐明苯分子中六个中六个H是等效,所处化学环境是完全相同。是等效,所处化学环境是完全相同。第31页第31页返回返回 3事实论证事实论证 (1)凯库勒式认为苯分子中含三个碳碳双键,则应当凯库勒式认为苯分子中含三个碳碳双键,则应当含有烯烃性质,请看下面试验:含有烯烃性质,请看下面试验:试验探究:苯与溴水及高锰酸钾能否反应。试验探究:苯与溴水及
12、高锰酸钾能否反应。试验操作:向盛有少许苯两支试管中分别加入酸试验操作:向盛有少许苯两支试管中分别加入酸性性KMnO4溶液和溴水,充足振荡,静置,观测现象。溶液和溴水,充足振荡,静置,观测现象。第32页第32页返回返回 试验现象:加入溴水试管,溴水中溴被苯萃取,上试验现象:加入溴水试管,溴水中溴被苯萃取,上层层(苯层、有机层苯层、有机层)呈红棕色,下层呈红棕色,下层(水层水层)呈无色,溴水中溴呈无色,溴水中溴没有和苯反应。加入高锰酸钾试管中没有明显现象。没有和苯反应。加入高锰酸钾试管中没有明显现象。试验结论:苯化学性质比烯烃、炔烃稳定,苯与溴试验结论:苯化学性质比烯烃、炔烃稳定,苯与溴水及高锰酸
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