141研究有机物的一般步骤和方法解析.pptx
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1、研究有机化合物的基本步骤研究有机化合物的基本步骤:分离、提纯分离、提纯,得到得到纯品有机物纯品有机物元素定量分析元素定量分析,确定确定实验式实验式(即最简式即最简式)质谱法测定相对分子质量质谱法测定相对分子质量,确定确定分子式分子式红外光谱、核磁共振氢谱分析红外光谱、核磁共振氢谱分析,确定确定结构式结构式 (有哪些官能团)有哪些官能团)元素定性分析元素定性分析,确定确定元素组成元素组成1 1、物质的分离:、物质的分离:、物质的分离:、物质的分离:物质的提纯:物质的提纯:物质的提纯:物质的提纯:2 2 2 2、分离和提纯的原则:、分离和提纯的原则:、分离和提纯的原则:、分离和提纯的原则:提纯过程
2、中不引入新的杂质提纯过程中不引入新的杂质(不增不增);不减少被提纯的物质(不减少被提纯的物质(不减不减););被提纯物质要恢复原状(被提纯物质要恢复原状(复原复原););被提纯物质与杂质容易分离(被提纯物质与杂质容易分离(易分易分););除杂试剂应除杂试剂应过量过量且过量试剂必须且过量试剂必须除尽除尽;分离与提纯方法简便易行等原则。分离与提纯方法简便易行等原则。途径最佳(步骤少、转化率高、无负产物等)途径最佳(步骤少、转化率高、无负产物等)把混合物的各种成分分开把混合物的各种成分分开,分别得到纯净物分别得到纯净物(各物质保留)各物质保留)把物质中所含的杂质除去把物质中所含的杂质除去,以得到纯净
3、的物质以得到纯净的物质(杂质不需要杂质不需要)2)2)2)2)、物理方法物理方法物理方法物理方法:利用有机物与杂质物理性质的差异而:利用有机物与杂质物理性质的差异而:利用有机物与杂质物理性质的差异而:利用有机物与杂质物理性质的差异而 将它们分开。将它们分开。将它们分开。将它们分开。有机物分离的常用物理方法有机物分离的常用物理方法有机物分离的常用物理方法有机物分离的常用物理方法蒸馏蒸馏蒸馏蒸馏重结晶重结晶重结晶重结晶萃取萃取萃取萃取色谱法色谱法色谱法色谱法1)1)1)1)、化学方法化学方法化学方法化学方法:一般是加入或通过某种试剂进行化学:一般是加入或通过某种试剂进行化学:一般是加入或通过某种试
4、剂进行化学:一般是加入或通过某种试剂进行化学 反应。如热分解法、沉淀法、氧化还原法等。反应。如热分解法、沉淀法、氧化还原法等。反应。如热分解法、沉淀法、氧化还原法等。反应。如热分解法、沉淀法、氧化还原法等。过滤、洗涤、蒸发、蒸馏、萃取、过滤、洗涤、蒸发、蒸馏、萃取、渗析渗析分液、分液、洗气洗气、升华、重结晶、升华、重结晶、盐析盐析等等3 3 3 3、分离和提纯的常见方法:、分离和提纯的常见方法:、分离和提纯的常见方法:、分离和提纯的常见方法:1 1、蒸馏、蒸馏思考与交流思考与交流1 1、蒸馏法适用于分离、提纯何类有机物?蒸馏、蒸馏法适用于分离、提纯何类有机物?蒸馏 的原理是什么?的原理是什么?
5、2 2、蒸馏对待分离提纯液态有机物的要求有哪些?蒸馏对待分离提纯液态有机物的要求有哪些?3 3、思考蒸馏时需用到的仪器主要有哪些?需要、思考蒸馏时需用到的仪器主要有哪些?需要 注意那些事项?注意那些事项?利用混合物中各种成分的沸点不同来分利用混合物中各种成分的沸点不同来分离离互溶液体混合物互溶液体混合物,从而除去,从而除去难挥发或不挥发的杂质难挥发或不挥发的杂质难挥发或不挥发的杂质难挥发或不挥发的杂质的方法。的方法。(1)(1)液态有机物有少量杂质液态有机物有少量杂质;(2)(2)被提纯物热稳定性较强被提纯物热稳定性较强;(3)(3)与杂质的沸点相差较大(一般相差大于与杂质的沸点相差较大(一般
6、相差大于3030)。)。蒸馏的原理蒸馏的原理:利用液体混合物中各组分沸点的差别,控利用液体混合物中各组分沸点的差别,控利用液体混合物中各组分沸点的差别,控利用液体混合物中各组分沸点的差别,控制温度,使液体混合物成分汽化并使之随制温度,使液体混合物成分汽化并使之随制温度,使液体混合物成分汽化并使之随制温度,使液体混合物成分汽化并使之随蒸气冷凝,从而起到分离、提纯的作用。蒸气冷凝,从而起到分离、提纯的作用。蒸气冷凝,从而起到分离、提纯的作用。蒸气冷凝,从而起到分离、提纯的作用。温度计,蒸馏烧瓶,石棉网,铁架台,温度计,蒸馏烧瓶,石棉网,铁架台,酒精灯,冷凝管,牛角管,锥形瓶酒精灯,冷凝管,牛角管,
7、锥形瓶1 1、定义定义 :2 2、对分离液态有机物的要求:对分离液态有机物的要求:3 3、仪器:仪器:1 1、在蒸馏烧瓶中放入少量、在蒸馏烧瓶中放入少量沸石沸石,防止液体,防止液体暴沸;暴沸;2 2、蒸馏烧瓶中所盛放液体不能超过其容积的、蒸馏烧瓶中所盛放液体不能超过其容积的 2/32/3,也不能少于,也不能少于1/31/3;3 3、不得直接加热蒸馏烧瓶,需垫石棉网、不得直接加热蒸馏烧瓶,需垫石棉网4 4、温度计、温度计水银球水银球应在蒸馏烧瓶的应在蒸馏烧瓶的支管口处支管口处;5 5、冷凝管中冷却水、冷凝管中冷却水下下进进上上出;出;6 6、使用前要检查装置的气密性!、使用前要检查装置的气密性!
8、蒸馏操作应注意的问题:蒸馏操作应注意的问题:注注意意:用用蒸蒸馏馏原原理理进进行行多多种种混混合合液液体体的的分分离离,叫叫分分馏(石油的分馏)。分馏所得到的产物仍然是馏(石油的分馏)。分馏所得到的产物仍然是混合物混合物。实验实验1-11-1:含有杂质的:含有杂质的工业乙醇的蒸馏工业乙醇的蒸馏含杂工含杂工业乙醇业乙醇工业乙醇工业乙醇(95.6%)无水乙醇无水乙醇(99.5%以上以上)蒸馏蒸馏加加新制生石灰新制生石灰蒸馏蒸馏思考:思考:1 1、工业乙醇所含杂质有哪些?、工业乙醇所含杂质有哪些?2 2、通过蒸馏(实验、通过蒸馏(实验1-11-1)得到的酒精是否就)得到的酒精是否就是无水酒精?是无水
9、酒精?3 3、怎样才能得到无水酒精?、怎样才能得到无水酒精?共沸溶液共沸溶液对于绝大多数液体与液体混合而成的溶液,他们的对于绝大多数液体与液体混合而成的溶液,他们的组成成分都保持着各自的沸点但是对于少数几种组成成分都保持着各自的沸点但是对于少数几种溶液混合后,他们的混合液会具有统一的沸点,一溶液混合后,他们的混合液会具有统一的沸点,一旦两种或多种液体混合后出现了共同的沸点,就称旦两种或多种液体混合后出现了共同的沸点,就称此混合液为共沸溶液通常共沸溶液的沸点低于构此混合液为共沸溶液通常共沸溶液的沸点低于构成此溶液的任一组分的沸点成此溶液的任一组分的沸点 通过蒸馏获得的是含通过蒸馏获得的是含95.
10、6%95.6%乙醇(质量分数)和乙醇(质量分数)和4.4%4.4%水的共沸混合物(沸点水的共沸混合物(沸点78.1578.15)1 1、若若要要提提纯纯KNOKNO3 3、NaClNaCl混混合合物物中中的的KNOKNO3 3如如何进行实验?何进行实验?思考下列问题:思考下列问题:2 2、若若要要提提纯纯KNOKNO3 3、NaClNaCl混混合合 物物 中中 的的 NaClNaCl如如何何进进行行实实验验?结晶是使固体物质从溶液中以晶体状态析出的结晶是使固体物质从溶液中以晶体状态析出的过程,是分离提纯过程,是分离提纯固体固体物质的重要方法。物质的重要方法。包括包括:(1)(1)降温结晶法:降
11、温结晶法:将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体,此将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体,此法适合于法适合于溶解度随温度变化较大溶解度随温度变化较大的溶质;的溶质;(2)(2)蒸发结晶法蒸发结晶法:适合于适合于溶解度随温度变化不大溶解度随温度变化不大的溶质。的溶质。巩固复习:什么是结晶?巩固复习:什么是结晶?即:热出盐冷出硝即:热出盐冷出硝2.2.重结晶重结晶(分离、提纯固体有机物分离、提纯固体有机物)将晶体用溶剂将晶体用溶剂(蒸馏水蒸馏水)溶解,经过滤、蒸发、溶解,经过滤、蒸发、冷却等步骤,再次析出晶体,得到更加纯净的晶体的方冷却等步骤,再次析出晶体,得到更加纯净的晶体的方法。常用于提纯固体有机物。法
12、。常用于提纯固体有机物。(1 1)杂质在溶剂中的溶解度很小或很大,易于除去;)杂质在溶剂中的溶解度很小或很大,易于除去;(2 2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影 响较大。响较大。选择适当的溶剂。选择适当的溶剂。选择溶剂的条件:选择溶剂的条件:定义:定义:关键:关键:结晶与重结晶的区别:(物质状态的变化)结晶与重结晶的区别:(物质状态的变化)结结 晶:液态晶:液态 固态固态 重结晶:固态重结晶:固态 液态液态 固态固态重结晶的原理:重结晶的原理:是是利利用用混混合合物物中中各各组组分分在在某某种种溶溶剂剂中中的的溶溶解解度度不不同同,或或在
13、在同同一一种种溶溶剂剂中中不不同同温温度度下下的的溶溶解解度度不不同同,使使它它们们相相互分离,达到纯化的目的。互分离,达到纯化的目的。固固体体物物质质在在溶溶剂剂中中的的溶溶解解度度与与温温度度关关系系密密切切。通通常常温温度度升升高高溶溶解解度度增增大大,若若把把固固体体物物质质溶溶解解在在热热的的溶溶剂剂中中成成饱饱和和溶溶液液,冷冷却却时时因因溶溶解解度度降降低低,溶溶液液变变成成过过饱饱和和溶溶液液从从而而析析出出被被提提纯纯物物晶晶体体,使使杂杂质质全全部部或或大大部部分分留留在在了了溶溶液液中中,这这个个过过程程叫叫重重结结晶晶。重重结结晶晶通通常常适适用用于于纯纯化化杂杂质含量
14、在质含量在5%5%以下的固体物质。以下的固体物质。杂杂质质含含量量过过高高影影响响结结晶晶的的速速度度和和提提纯纯效效果果,往往往往需需要要多多次次重重结结晶晶才才能能提提纯纯。有有时时还还会会形形成成油油状状物物难难以以析析出出结晶,可采取萃取和水蒸气蒸馏的方法进行初步提纯。结晶,可采取萃取和水蒸气蒸馏的方法进行初步提纯。加热溶解加热溶解趁热过滤趁热过滤冷却结晶冷却结晶实验实验1-21-2:苯甲酸的重结晶实验苯甲酸的重结晶实验仪器:仪器:烧烧杯杯、玻玻璃璃棒棒、酒酒精精灯灯、三三脚脚架架、铁铁架架台台、漏斗、石棉网漏斗、石棉网阅读教材,回答下列问题阅读教材,回答下列问题 1 1、苯甲酸的性质
15、和用途?、苯甲酸的性质和用途?2 2、归纳重结晶的步骤。、归纳重结晶的步骤。3 3、总结实验中所用仪器、总结实验中所用仪器过滤过滤【探究探究1】趁热过滤的目的?为什么要趁热过滤的目的?为什么要趁热趁热过滤?过滤?若待冷却后过滤,就会有苯甲酸提前结晶析出。趁若待冷却后过滤,就会有苯甲酸提前结晶析出。趁热过滤则是利用苯甲酸在温度高时溶解度大,从而热过滤则是利用苯甲酸在温度高时溶解度大,从而将将不溶杂质过滤出去不溶杂质过滤出去,得到所需苯甲酸的溶液;,得到所需苯甲酸的溶液;一方面除去不溶性的杂质,另一方面尽量减小因一方面除去不溶性的杂质,另一方面尽量减小因温度低导致过滤过程中苯甲酸析出而造成的损失温
16、度低导致过滤过程中苯甲酸析出而造成的损失【探究探究2】为什么在粗苯甲酸全溶后还要加少量蒸馏水?为什么在粗苯甲酸全溶后还要加少量蒸馏水?因溶液过滤时溶液与环境的温差较大,易使苯甲酸因溶液过滤时溶液与环境的温差较大,易使苯甲酸晶体提前析出,滞留在过滤器中,故需在过滤前增加溶晶体提前析出,滞留在过滤器中,故需在过滤前增加溶剂的量,适当稀释,减少趁热过程中损失的苯甲酸。剂的量,适当稀释,减少趁热过程中损失的苯甲酸。【探究探究4】为什么滤液需在静置条件下缓慢结晶?结为什么滤液需在静置条件下缓慢结晶?结晶后还需过滤,最终得到纯净的苯甲酸。过滤的目的晶后还需过滤,最终得到纯净的苯甲酸。过滤的目的是?是?静置
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