2011有机化学复习.pptx

官能团的性质、推断和引入官能团的性质、推断和引入1、官能团的重要性质、官能团的重要性质（1）C=C：（2）CC：（3）：加成（加成（H2、X2或或HX、H2O）；）；加聚；加聚；易氧化易氧化加成（加成（H2、X2或或HX、H2O）；）；加聚；加聚；易氧化易氧化取代（卤代，硝化）；取代（卤代，硝化）；加成（加成（H2）（4）RX：（5）(醇醇)羟基：羟基：水解水解 消去（一部分）消去（一部分）与与NaNa反应反应 易氧化易氧化 （一部分（一部分)分子内脱水消去（一部分）分子内脱水消去（一部分）分子间脱水成醚分子间脱水成醚 与溴化氢取代与溴化氢取代 酯化酯化（6）(酚酚)羟基：羟基：（7）醛基：）醛基：（8）羧基：）羧基：（9）酯基：）酯基：（高级脂肪酸甘油酯在碱性条件下的水解叫皂化反应）（高级脂肪酸甘油酯在碱性条件下的水解叫皂化反应）（10）肽键：）肽键：与与NaOHNaOH反应反应 取代取代(卤代，硝化卤代，硝化)显色反应显色反应 易氧化易氧化 易氧化（易氧化（O O2 2、银氨溶液、新制的氢氧化铜）、银氨溶液、新制的氢氧化铜）还原还原与与NaNa、NaOHNaOH、NaNa2 2COCO3 3、NaHCONaHCO3 3反应反应 酯化酯化水解（酸性或碱性条件下）水解（酸性或碱性条件下）水解水解注意：分子中原子或原子团之间是相互影注意：分子中原子或原子团之间是相互影响的。响的。类别类别脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇酚酚实例实例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OH官能团官能团OHOHOH结构结构特点特点OH与链烃基与链烃基相连相连OH与芳香烃与芳香烃基侧链相连基侧链相连OH与苯环直与苯环直接相连接相连主要主要化学性质化学性质（1）与钠反应）与钠反应 （2）取代反应）取代反应（3）消去反应（个别醇不能）消去反应（个别醇不能）（4）氧化反应）氧化反应 （5）酯化反应）酯化反应（1）弱酸性）弱酸性（2）取代反应）取代反应（3）显色反应）显色反应特性特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味红热铜丝插入醇中有刺激性气味与与FeCl3显紫色显紫色醇和酚的比较醇和酚的比较苯、甲苯、苯酚的结构与性质比较类别类别苯苯甲苯甲苯苯酚苯酚结构简式结构简式氧化反应情况氧化反应情况不被高锰酸不被高锰酸钾溶液氧化钾溶液氧化可被高锰酸钾溶可被高锰酸钾溶液氧化液氧化常温下在空气中被氧常温下在空气中被氧化呈红色化呈红色溴溴代代反反应应溴状态溴状态液溴液溴液溴液溴溴水溴水条件条件催化剂催化剂催化剂催化剂无催化剂无催化剂产物产物C6H5Br邻、间、对三种邻、间、对三种一溴甲苯一溴甲苯三溴苯酚三溴苯酚结论结论苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行原因原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼，易酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼，易被取代被取代烃的羟基衍生物性质比较烃的羟基衍生物性质比较羟基中羟基中氢原子氢原子活泼性活泼性物质物质乙醇乙醇苯酚苯酚乙酸乙酸结构简式结构简式CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH酸性酸性中性中性比碳比碳酸弱酸弱比碳比碳酸强酸强与与Na反应反应能能能能能能与与NaOH的反应的反应能能能能不能不能与与Na2CO3的反应的反应不能不能能能能能增增强强烃的羰基衍生物性质比较烃的羰基衍生物性质比较物质物质结构简式结构简式与与H2加成加成其它其它性质性质羰基羰基稳定性稳定性乙醛乙醛乙酸乙酸乙酸乙酸乙酯乙酯CH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5容易容易 不易不易 不易不易醛基中醛基中CH键易被氧化键易被氧化（成酸）（成酸）不稳定不稳定羧基中羧基中CO键键易断裂（酯化）易断裂（酯化）酯链中酯链中CO键键易断裂（水解易断裂（水解）稳定稳定 稳定稳定2、官能团的推断、官能团的推断 定性推断：定性推断：常见的实验现象与相应的结构：常见的实验现象与相应的结构：(1)遇溴水或溴的遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：溶液褪色：(2)遇遇FeCl3溶液显紫色：溶液显紫色：(3)遇石蕊试液显红色：遇石蕊试液显红色：(4)与与Na反应产生反应产生H2：(5)与与Na2CO3或或NaHCO3溶液反应产生溶液反应产生CO2：(6)与与Na2CO3溶液反应但无溶液反应但无CO2气体放出：气体放出：CC或或CC、酚、酚酚；酚；羧酸；羧酸；含羟基化合物（醇、酚或羧酸）含羟基化合物（醇、酚或羧酸）羧酸；羧酸；酚；酚；7、与与NaOH溶液反应：溶液反应：8、发发生生银银镜镜反反应应或或与与新新制制的的Cu(OH)2悬悬浊浊液液共共热产生红色沉淀：热产生红色沉淀：9、常温下能溶解、常温下能溶解Cu(OH)2：10、能氧化成羧酸的醇：、能氧化成羧酸的醇：（能能氧氧化化的的醇醇，羟羟基基相相“连连”的的碳碳原原子子上上含含有有氢氢原原子子；能能发发生生消消去去反反应应的的醇醇，羟羟基基相相“邻邻”的碳原子上含有氢原子）；的碳原子上含有氢原子）；11、能水解：、能水解：12.12.既能氧化成羧酸又能还原成醇：既能氧化成羧酸又能还原成醇：酚、羧酸、酯或卤代烃酚、羧酸、酯或卤代烃醛基醛基；羧酸羧酸含含“CH2OH”的结构的结构酯酯、卤卤代代烃烃、二二糖糖和和多多糖糖、酰酰胺胺和和蛋白质；蛋白质；醛基醛基；1、有机合成遵循的一般原则、有机合成遵循的一般原则 各类有机物的衍变关系各类有机物的衍变关系:烃烃RH卤代烃卤代烃RX醇类醇类ROH醛类醛类RCHO羧酸羧酸RCOOH酯类酯类RCOOR卤代卤代消去消去取代取代水解水解氧化氧化加氢加氢酯化酯化水解水解氧化氧化CH3COOHCH3CH3CH3COOC2H5CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH2=CH2一元线一元线CH2=CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOHO=CO=CCH2CH2OO二元线二元线:OHClNO2NH2CH3CH2ClCH2OH光光ClCH3OHCH3TNTFeCOOHCHOCOOHCOO芳香线芳香线:链酯链酯聚酯聚酯例例.有机物有机物AF的转化关系如下：的转化关系如下：3.从物类的转化关系突破从物类的转化关系突破 在有机框图题中，有机物烯、卤代烃、在有机框图题中，有机物烯、卤代烃、醇、羧酸、酯，在一定条件下，存在如下醇、羧酸、酯，在一定条件下，存在如下重要转化关系。重要转化关系。例例.下面是一个合成反应的流程图。下面是一个合成反应的流程图。AG均均为有机物，反应中产生的无机物均省略，为有机物，反应中产生的无机物均省略，每一步反应中的试剂与条件有的已注明。每一步反应中的试剂与条件有的已注明。根据图填空：根据图填空：（1）写出）写出D的分子式的分子式 ，G的结构简式的结构简式 。（2）写出下列化学反应方程式并注明反应类型）写出下列化学反应方程式并注明反应类型 官能团官能团加试剂加试剂现象现象酚羟基酚羟基紫色溶液紫色溶液生成白色沉淀生成白色沉淀苯的同系物、苯的同系物、有还原性的物质等有还原性的物质等 紫色溶液褪色紫色溶液褪色氧化还原反应氧化还原反应褪色褪色加成反应加成反应CHO CHO 醛基醛基银镜（水浴加热）银镜（水浴加热）砖红色沉淀砖红色沉淀COOH COOH 羧基羧基气泡气泡OH OH 醇羟基醇羟基气泡气泡八八 有机实验有机实验一、有机物的鉴别、鉴定一、有机物的鉴别、鉴定小结：鉴别、鉴定反应要在适宜的酸碱度下进行小结：鉴别、鉴定反应要在适宜的酸碱度下进行 被检被检物质物质反应条件反应条件检验时检验时条件条件加入的检验加入的检验试剂试剂干扰原理干扰原理卤代烃卤代烃醛基醛基蔗糖蔗糖淀粉淀粉纤维素纤维素碱性水解碱性水解NaOHNaOH酸性酸性加加HNOHNO3 3中和中和AgNOAgNO3 3溶液溶液不能用盐酸、硫酸不能用盐酸、硫酸酸化酸化(AgCl(AgCl、AgAg2 2SOSO4 4)碱性碱性新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液悬浊液Ag(NHAg(NH3 3)2 2OHOH银氨溶液银氨溶液酸性条件破坏酸性条件破坏Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液悬浊液和和Ag(NHAg(NH3 3)2 2OHOH银氨溶液银氨溶液酸性水解酸性水解稀稀H H2 2SOSO4 4碱性碱性加加NaOHNaOH中和中和酸性水解酸性水解浓浓H H2 2SOSO4 4洗气、分液、蒸馏等洗气、分液、蒸馏等二、有机物的分离、提纯二、有机物的分离、提纯有机混合物有机混合物分离方法分离方法依据原理依据原理所用主要仪器所用主要仪器气体气体洗气洗气发生化学反应、或溶发生化学反应、或溶解吸收解吸收洗气瓶洗气瓶互不相溶液互不相溶液体体分液分液溶解性不同、密度不溶解性不同、密度不同同分液漏斗分液漏斗互溶液体、互溶液体、沸点差大沸点差大蒸馏蒸馏沸点不同沸点不同蒸馏烧瓶、冷蒸馏烧瓶、冷凝管凝管洗气洗气上海化上海化03-1303-13现有三组混合液：现有三组混合液：乙酸乙酯乙酸乙酯和乙酸钠溶液和乙酸钠溶液 乙醇和丁醇乙醇和丁醇 溴化钠溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是正确方法依次是C CA A分液、萃取、蒸馏分液、萃取、蒸馏 B B萃取、蒸馏、分液萃取、蒸馏、分液C C分液、蒸馏、萃取分液、蒸馏、萃取 D D蒸馏、萃取、分液蒸馏、萃取、分液分离提纯全国春全国春02-1302-13下列操作中错误的是下列操作中错误的是A AA A除去乙酸乙酯中的少量乙酸：加入乙醇和除去乙酸乙酯中的少量乙酸：加入乙醇和浓硫酸，使乙酸全部转化为乙酸乙酯浓硫酸，使乙酸全部转化为乙酸乙酯B B除去苯中的少量苯酚：加入除去苯中的少量苯酚：加入NaOHNaOH溶液，振溶液，振荡、静置分层后，除去水层荡、静置分层后，除去水层C C除去除去COCO2 2中的少量中的少量SOSO2 2；通过盛有饱和；通过盛有饱和NaHCONaHCO3 3溶液的洗气瓶溶液的洗气瓶D D提取溶解在水中的少量碘：加入提取溶解在水中的少量碘：加入CClCCl4 4，振，振荡、静置分层后，取出有机层再分离荡、静置分层后，取出有机层再分离分离提纯乙烯乙烯乙炔乙炔原料原料反应反应条件条件反应反应原理原理实验实验装置装置收集收集方法方法除杂除杂干燥干燥尾气尾气回收回收检验检验方法方法注意注意事项事项三、有机物的制备三、有机物的制备 1.1.气体制备气体制备2.2.乙酸乙酯乙酸乙酯3.3.肥皂的制备肥皂的制备原料原料原理原理装置装置条件条件注意注意操作顺序操作顺序油脂水解油脂水解肥皂制备肥皂制备乙酸乙酯制乙酸乙酯制备备有机实验有机实验与化学平与化学平衡理论综衡理论综合合06-06-26-26可用图示装置制取少可用图示装置制取少量乙酸乙酯（酒精灯等在图中均量乙酸乙酯（酒精灯等在图中均已略去）请填空：已略去）请填空：（1 1）试管）试管a a中需要加入浓硫酸、冰醋酸和乙中需要加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各醇各2 mL2 mL，正确的加入顺序及操作是，正确的加入顺序及操作是 。（2 2）为防止）为防止a a中的液体在实验时发生暴沸，中的液体在实验时发生暴沸，在加热前采取的措施是在加热前采取的措施是 。（3 3）实验中加热试管）实验中加热试管a a的目的是：的目的是：；。（4 4）试管）试管b b中加有饱和中加有饱和NaNa2 2COCO3 3溶液，其作用是溶液，其作用是 。（5 5）反应结束后，振荡试管）反应结束后，振荡试管b b，静置。观察，静置。观察到的现象是到的现象是 。制备操作分析与理论综合与理论综合先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，再加入冰醋酸先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，再加入冰醋酸在试管在试管a a中加入几粒沸石（或碎瓷片）中加入几粒沸石（或碎瓷片）加快反应速率加快反应速率及时将产物乙酸乙酯蒸出，及时将产物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动吸收随乙酸乙酯蒸出的少量酸性物质和乙醇吸收随乙酸乙酯蒸出的少量酸性物质和乙醇b b中的液体分层，上层是透明的油状液体中的液体分层，上层是透明的油状液体一、有机分子式的计算一、有机分子式的计算（一）求相对分子质量的方法：（一）求相对分子质量的方法：3-5 3-5 有机计算有机计算 （二）求分子式的基本方法：（二）求分子式的基本方法：1 1、实验式（、实验式（最简式最简式）：表示化合物分子所含各）：表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比元素的原子数目最简单整数比2 2、分子式分子式：表示化合物分子组成的式子：表示化合物分子组成的式子3 3、化学式化学式：用元素符号来表示物质组成的式子：用元素符号来表示物质组成的式子结构式结构式、结构简式结构简式二、烃及其含氧衍生物的燃烧规律二、烃及其含氧衍生物的燃烧规律A、B、C、D都是含碳、氢、氧的单官能团都是含碳、氢、氧的单官能团化合物，化合物，A水解得水解得B和和C，B氧化可以得到氧化可以得到C或或D，D氧化也得到氧化也得到C。若。若M(X)表示表示X的摩尔质量，的摩尔质量，则下式中正确的是则下式中正确的是AM(A)M(B)M(C)B2M(D)M(B)M(C)CM(B)M(D)M(C)DM(D)M(B)M(C)计算2005-2005-29某有机化合物某有机化合物A A的相对分子质量的相对分子质量（分子量）大于（分子量）大于110110，小于，小于150150。经分析得知，。经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为其中碳和氢的质量分数之和为52.24%52.24%，其余为，其余为氧。请回答氧。请回答（1 1）该化合物分子中含有几个氧原子，为）该化合物分子中含有几个氧原子，为什么？什么？（2 2）该化合物的相对分子质量（分子量）该化合物的相对分子质量（分子量）是是 。（3 3）该化合物的化学式（分子式）是）该化合物的化学式（分子式）是 （4 4）该化合物分子中最多含）该化合物分子中最多含 个个 官能团。官能团。计算二、烃及其含氧衍生物的燃烧规律二、烃及其含氧衍生物的燃烧规律