第1章 各类有机化合物的命名.pdf
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1、第一章各类有机化合物的命名 1-1有机化合物的系统命名和分类化学史上有关化学物质的命名常常各 自为政,缺乏系统性,不利于化学的发 展。自一小精砂天灌尤 狒种酷酒 碉石雄 肥Y 水银 米 调砂 节。-升乘 函 只G?钾睡 矶泊 火V水图27上图为十七世纪炼金术士表示的碑上图为十七世纪炼金术士表示的睇有机物相对于无机物的命名更复杂。国际纯化学和应用化学联合会简介IUPACIUPAC 全称(International Union of Pure and Applied Chemistry),成 立于1919年,是由世界各国化学会或科学院为会员单位组成的一个非赢利 性质的学术机构。有机化合物的种类繁多
2、,并且新的化合物不断出现,根据1990年的统 计,已知有机化合物的数量达2000万种以上。I860年Kekule倡议和组织了国际会议讨论有机化合物命名。1892年在日内瓦召开的国际会议上制订了 一个命名原则。1911年IUPAC前身国际化学联合会”提出了一系列建议。1919年在罗马正式成立了 IUPAC。一.有机化学系统命名(80年规则)我国在1932年根据汉字的特点在IUPAC命名原则的基 础上颁布了化学命名原则。1960年颁布了有机化学物质的系统命名原则。1980年颁布了有机化学命名原则(简称80年规则)。二有机化合物的分类NCH4 CH2=CH2Br 6NH0 1-2脂肪烽的命名 K:碳
3、,氢组合.烷:p arattin(缺乏活力)碳四价完全饱和)烷&脂肪 烯煌焕烧(不饱和二烯煌脂环烽、芳香烽烧的来源:石油,天然气,动植物:例:植物表皮腊:正C29H60 洋白菜)正C 27H 56(苹果皮),一些昆虫的性外激素等.附:肖莱马(现代科学有机化学的奠基人之一)肖莱马 C.Schorlemmer 18341892德国有机化学家一.烷烧的命名1.烷的通式,同系列,构造异构:通式 甲烷乙烷:丙烷:丁烷:C H 4 m etha ne C 2H$e th an e C 3H 8 propane C4HI。butane通式:H-eCH23-nHC nH 2n+2C H 2亚甲基:同系列:化学
4、性质相似,可以一个通式表示,物理性质随分子量改变而有规律地变化的一系列化合物.每一成员:同系物 系差:CH 2:构造异构分子式相同,分子构造不同构造:原子相互连接的次序和方式烷煌的构造异构体为碳架异构体(碳链骨架不同)2.碳原子的分类与烷基.碳原子分类:按与周围结合的碳原子个数分类C|H3 C3CH3-CH2-CH-CH2-C-CH3I;i/:::CH3!.,伯碳 仲碳 叔碳 季碳 o o o o12 3 4(一级碳)对应碳相连的氢:伯氢、仲氢、叔氢(是否有季氢?):烷基及同分异构烷基:烷烽失去一个氢后余下基团:CH3CH2CH.CH?CH?CH./JR 烷:RHCH3-CH-CH3从丁烷开始
5、有异构现象CH3CH.CH9CH7CH7J/CH.CH?CHCH.J/I J正丁基仲丁基CH叔CCH IT基(伯)CH.HCH?异丁基CH3M e.甲基 Et-乙基n:正 i:异 t:叔n-C4H10(正 丁烷)11c 4H 9 C4H9n(正丁基)CH.CH.CH.CH.CH 正戊烷J/JCH3cH2cH2cH2cH2正戊基CH3fHeH2cH3 异戊烷 CH3fHeH2cHl-异戊基CH3 CH3CH3CH35cH3 新戊烷CH3H3CH3CCH-新戊基 CH3区分:伯、仲、叔:煌基所连处的碳的级别 正、异、新:正:直链,头位取代异:所连处的另一端含异丙基新:所连处的另一端含新戊基CH,I
6、CHqCCH 2cH 2cH 2 新庚基3 /CH33.烷烽的习惯命名法(普通命名法)以天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸代表一至十个直链碳原子,多于十个直链碳原子时 用十一烷、十二烷来表示。为区分各类烷煌异构体 用正、异、叔、新表示侧链。显然本方法难以表达结构复杂的分子。4:衍生物命名法(一般了解):以甲烷为母体,规定取代基最多的碳(含氢最少)为母体CH.CHCH,二甲基甲烷 J/JCHqCH 2cH 甲基乙基甲烷J/J 5:系统命名法(IUPAC):直链烷烽按碳原子数目命名:带支连烷烽看作是直链烷烽的烷基衍生物:选主链:选结构式中连续最长的碳链(含碳原子数目最多)作主链,按主链碳原
7、子数称“某烷:主链编号:丛亶(小1双佳基亚甑二遗越姐缠旻,使取代基有较小位置。:把取代基的位置、个数、名称写在“某烷”前面。结合“次序规则”、最低系列”命名。(3)次序规贝I:比较原子序数大小,原子序数大的为“较优基团”-CH?CH?CH,/J C、H、H)如有:两个不同取代基,命名时按“次序规则”,较优基团后列出注:选主链时,若存在两个或两个以上等长的最长碳链时,以取代基最多的为主链。6 5 4 产例CH3-CH-CH-3|C-CH3 2,3,3,5 四甲基.4.乙基己烷C H 3 f H,;c H CH31:;1CHb:CH3(4)、最低系列:碳链以不同方向编号,得到两种或两种以上不同编号
8、的系列,则顺次逐项比较各系列的不同位次,最先遇到的位次最小的系列定为最低系列,两边编号相同时,先编小取代基.CH3 CH38 7 61 5 4 3 h 1 2,2,6,6,7.五甲基辛烷例 CH j-nCHC-CH CHj-CH C-CH3i I 2 b 4 5 6 b 8 2,3,3,7,7五甲基辛烷CH3 CH3 CH3(5)、复杂取代基的编号从与主链相连的碳原子开始.例 CH3 cH2 cH2 cH2 cH eH2 cH 2 cH-CH3CH-CH3JH-CH3 CH3CH32-甲基-5-(1,2-甲基丙基)壬烷或 2-甲基-5-1,2:二甲基丙基壬烷总的命名规则:选主链,表基团,大在后
9、,小占先,母体后,基团前,写逗号,画短线.2 135 48 975 6I q命名中的主要争论:7 63 49 c9 81 2号 编 色 红 确C=C (可包括前述顺反异构)b d按“次序规则”比较与双键碳原子相连接的原子或基团的先后次序较优基团在双键平面同侧-Z式(zusammen,在一起)较优基团在双键平面异侧E式(entgegen,相反)注:Z/=顺,E 反CH)c=cH/CH3 H顺 2.丁烯Z-2-T 烯3/H3c=cz/XCH3H反-2-丁烯E-2-T 烯CH.、C=C/CH3cH2/CH2cH2cH3、CH2cH3CH3/HCH3顺3甲基4乙基3庚烯E-3-甲基-4乙基3庚烯顺 2
10、 氯-2 丁E-2-氯2 丁烯次序规则:a:-Br -Cl-OH -NH2 -CH3 -Hb:几个烽基的次序:-C(CH3)3 3H c2H cH c3H c CH VCH-CH?/CH3 CH,CH?CH?CH?-CHqCH 厂 CH v J/J/Jc:对于同位素,质量数大者为优先D Hd:含有双键或三键的基团,看作是连有两个或三个相同的原子CH2=CH-CH3-CH2-(C,C,H)(C,H,H)分子中含有两个或多个双键的顺反异构命名气5 4尸 17 6/C=C 3 2 CH3(22,42)-3甲基-2,4庚二烯CH3cH2 c=q,二 分别标号,低位次标号在前CH3C=C/CH3H,C=
11、c CH.4 5/H3、c2H5(2E,4E)-3,4,5-三 甲 基-2,4-庚 二 烯6 7C1 ZCH3CH3 cH/C=C,C=C/F8 7 6 CH2CH3Br(3Z,5E)-4,5-二 甲 基-3-氟-6-氯-2-澳-3,5-辛 二 烯习题:下列化合物哪些有顺、反异构体?写出其顺、反异构 体的构型,并用顺、反命名法或Z、E命名法命名。H5c2CH=C(CH3)2 H5c2CH=CHCH?H5c2CH=CC2H5(CH3)2CHCH2CCH2CH3CHCH3=CIC-25HCIC3 H K习题:写出下列化合物的结构式:(1)4-甲基-3-辛烯(2)2-甲基-3-乙基T-辛烯(3)(E
12、)2己烯(4)(Z)-3-甲基2戊烯(5)顺-3,4.二甲基-3-己烯三.焕烽1.焕煌的定义含-C=C-官能团,通式CnH2n-2(同二烯煌)2:衍生物命名法(以乙快为母体)H-C 三 CCH2cH3乙基乙焕H-C=C-CH=CH2乙烯基乙焕3:系统命名法选主链:含C4.最长碳链为主链,编号以三键最小为原则。同时含三、双键的最长碳链做主连,给三、双键尽可能低的数字,即从先靠近不饱和键的一端编号;/X若相同位次,以双键最小为原则(适当优先),先命名烯煌X_/5 4 3 2 1CH3-CH=CH-CCH5 4 3 2 1HCCCH2CH=CH23-戊烯-1-快1-戊烯-4-快8 7 6 5 4 3
13、2CH3-C-C-CH-CH2-CH=CH-CH35-乙烯基-2-羊-6-快CH=CH2习题.用系统命名法命名下列化合物,或写出下列化合物的结 构式:2,7-二甲基-3,5辛二快H3c-=CCH2CH-CH=CH28H3HCCCH-CCHJ T.CH3H3CCHC=CCHCH(CH3)22H3 M2.用系统命名法或带生命名法命名下列化合物;(1)(CH,C三CYIW$CHEHC 三 CH好 CHLCH-C三CCHzCH.rJCl(7)(2)HC=CCH:Br CH尸CH-CHLCHLC三CHCH=CHzI蚓 CH4-CsC-C=CHCHaCHi3,写出下列化合物的构造式。4甲基T-戊抉6)二异
14、丙基乙烘(5)异戊二烯(2)3-甲基4-戊烯-11块(4)L5己二烘好丁笨襟般 1-3 脂环煌的命名本章重点:小环(三,四元)的化学性质活泼,张力 环己烷(六元环)的稳定构象一、脂环煌的定义,分类,命名1定义:环状碳骨架,性质与脂肪煌有一定相似又有较大 区别,与芳香烽区别较大.2分类“饱和脂环烧:环烷煌cycloalkaneJI不饱和脂环烧:环烯慌 cycloalkene环二烯烽环块慌 cycloalkyne(最小的为八个碳,保持直线)环辛炊,小环:3普通环单环脂环煌、中环:、大环J桥环煌多环脂环煌、1螺环煌,4个碳:5,6,7个碳812个碳:12个碳共用两个或两个以上碳共用一个碳环烷煌的命名
15、以碳环作母体,侧链作取代基,且使取代基位置最小,用较小的数字表明较小的取代基反1,4二甲基环己烷存在顺反异构现象不饱和脂肪烧:以不饱和键尽量小为原贝IJ(单环烽不饱和键为最小)2cH33-甲基环己烯 1,3-环戊二烯 3-甲基-6-乙基环己烯四.多环烽的命名二环辛烷,以其为先编号,从一个桥头碳编向另一个桥头碳,从最长桥走到最短桥,方括号内为桥间碳 数(不包括桥头碳数),从大到小分开排,以圆点分开(区别于以 前的”标上环数(桥数比环数多一).二环 2.2,2-2,5-辛二烯二环庚烷7,7-二甲基二环 221 庚烷2.螺环煌螺碳原子CH CHLCHCH2/CH/C/C H22CH z2从邻接于螺原
16、子的一个碳原子开始编号,由小环编到大环附:脂环燃在自然界中的存在:石油;动植物:葩类,除虫菊素,薄荷醇,松节油,樟脑油,金刚烷.异构现象1.命名下列各化合物:CH、乙/CECH.(3)LJCH/O习题:写出下列化合物的结构式:(1)异丙基环戊烷(2)1,6-二甲基环己烯(3)顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷 1-4卤代煌的分类,命名一:定义煌分子中氢原子被卤素原子取代一一卤代烽官能团:x单纯的天然含卤化物并不多,往往具有重要生理活性,例:氯霉素,甲状腺素。常见卤代煌大都为合成,例:碘代甲烷、氯乙烷、茉氯、农药DDT、六六六、CC14 氟里昂、氯乙烯。卤素原子以共价键与碳原子结合。使卤代煌发生许多
17、有 用的反应。注:氟代煌的制法及性质特殊,本章单独讨论。附:取代理论杜 马(1 800-1 884):法 国奥.罗朗(1 807-1 853):法国杜马(J、B.A.Dumas.1800 1884)法国化学家杜马册究空气的实验仪器:分类煌基分类:饱和卤代煌与卤素相连的碳的级另I:(注:与胺有区别)(卤代烷)、不饱和、芳香族伯卤代煌 R-CH2X仲卤代燃 R-fH-X R叔卤代煌 R R-X/R卤原子数目:卤代烽二卤代烽、三卤代烽三:命名习惯命名:根据-R命名:某烷基卤(CH3)3CC1:叔丁基氯(适宜简单烽基)系统命名法:饱和卤代燃:以煌为母体,-X为取代基CH3-H-CH2 CH3-CH-C
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