选考第33题有机推断题专题训练.doc

有机推断题
1、A是一种化工原料，有如下转化关系，已知D、E互为同系物。

回答下列问题： 
(1)E分子中所含官能团名称为________________，B→C的反应类型是___________。 
(2)B的结构简式是___________，C的核磁共振氢谱共有_________组峰。 
(3)A与足量氢气加成产物的名称(系统命名)是______________________。 
(4)F生成PHB的化学方程式是____________________________________________。 
(5)E的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与碳酸氢钠溶液反应的共有_______种(不 考虑立体异构)。  其中核磁共振氢谱中峰数最少的结构简式为________________________-______。
(6)用A为原料可以合成一种环保材料PLA（结构简式如右图所示），根据题意和已有知识写出合成PLA的流程图。（无机试剂任选）

2、非诺贝特是降胆固醇及甘油三酯的药物，它的一条合成路线如下：

已知：①羧酸类有机物与液溴在少量磷作用下，发生α-H取代。②
回答下列问题：
（1）非诺贝特的分子式为____________________。
（2）C中所含官能团的名称为_________________。
（3）写出下列物质的结构简式：B________________，F______________，b________________。
（4）写出G到H的反应方程式______________________________________________________。
（5）写出同时符合下列条件的D的同分异构体的结构简式_______________________________。
①能发生银镜反应；②含5种不同环境H的联苯酯类有机物。
1mol该有机物最多消耗NaOH的物质的量为_________。
（6）以2-甲基丙烯为原料制备E，设计合成路线（其他试剂任选）。

3、工业上可由A和环己烯()为原料合成某重要的有机物X、Y，路线如下(部分反应条件略)：

回答下列问题：
(1)B中含氧官能团的名称是___________。
(2)A的结构简式是______________。
(3)任选1种具有反式结构的C的同系物，用结构简式表示其反式结构__________________。
(4)反应②、③、④、⑤中与反应①的类型相同的是________________________。
(5)G→H的化学方程式是____________________________________________________________。
(6)E的结构简式是_____________________。Y的结构简式是_____________________________。

4、某芳香酯类F，常用作香精的调香剂，工业上合成F的路线图之一如下图所示：

请回答下列问题：
（1）(CH3)2C=CH2与氢气加成所得产物的名称为___________________，上述反应中属于取代反应的有____________(填数字序号)。
（2）C的结构简式为_________________________，D中官能团名称为_________________。
（3）生成B的反应条件为________________________________________。
（4）反应④的化学方程式为_______________________________________________。
（5）B有多种同分异构体，其中能发生银镜反应且只有一种含氧官能团的链状有机物的同分异构体有________种，写出其核磁共振氢谱有2个峰的有机物的结构简式_______________________。
（6）以B与甲醇酯化反应后的有机产物为单体，在催化剂作用下聚合成一种高分子化合物（俗称有机玻璃），写出合成有机玻璃的化学方程式_________________________________。
（7）仿照流程图中的形式表示由(CH3)2C=CH2合成A的流程图（有机物写结构简式）。

5、有机物G是合成某种耐热聚合物的单体，其合成方法如下：

已知：R1COOR2 + R3OH RCOOR3 + R2OH
（1）根据系统命名法，A的名称为 。
（2）上述流程中的取代反应除②、③外还有 （填序号）。第⑤步反应中，可使用含有18O的F，将之与C反应，并检测产物中18O的分布情况，从而推断反应机理，这种研究方法称为 。
（3）化合物E的核磁共振氢谱图中共有多个吸收峰，各峰的峰面积比为 。
（4）按下列合成路线可得到F的同分异构体H，则可鉴别H与F的试剂是 。

（5）C与足量NaOH溶液反应的化学方程式为 。
（6）J与C互为同分异构体，其具有如下性质。符合要求的有机物有 种（不考虑立体异构）
① 能与NaOH溶液反应，且1mol J完全反应消耗4mol NaOH；
② 能发生银镜反应，且1mol J与足量的银氨溶液反应生成4mol Ag；
③ 分子中苯环上的一氯取代物只有一种。

6、阿立呱陛A是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成。

（1）E的结构简式为 ，其含氧官能团有 （写名称)。
（2）由C, D生成化合物F的反应类型是 。化合物C与足量的NaOH乙醇溶液共热反应的产物的结构简式是 。
（3）H属于氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。H能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式： 、 。
（4）合成F（相对分子质量为366）时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G，G能使溴水褪色，G的结构简式为 。
（5）已知：写出由C制备化合物
的合成路线流程图（无机试剂任选）。

7、苯丁酸氮芥是一种抗肿瘤药，其合成路线如下。其中试剂①是丁二酸酐（），
试剂③是环氧乙烷（），且环氧乙烷在酸或碱中易水解或聚合。

回答下列问题：
（1）写出反应类型：反应Ⅱ ，反应Ⅴ 。
（2）写出C物质的结构简式
（3）设计反应Ⅲ的目的是
（4）D的一种同分异构体G有下列性质，请写出G的结构简式
①属于芳香族化合物，且苯环上的一氯取代物只有一种；②能与盐酸反应成盐，不能与碳酸氢钠溶液反应；③能发生水解反应和银镜反应。④0.1mol G与足量金属钠反应可放出标况下2.24升氢气。
（5）通过酸碱中和滴定可测出苯丁酸氮芥的纯度，写出苯丁酸氮芥与足量氢氧化钠反应的化学方程式

（6）1,3-丁二烯与溴发生1,4加成，再水解可得1,4-丁烯二醇，设计一条从1,4-丁烯二醇合成丁烯二酸（结构简式为HOOCCH=CHCOOH）的合成路线（所需试剂自选）

8、有机材料PMMA、新型可降解高分子材料PET、常见解热镇痛药Aspirin的合成路线如下：

已知：
（1）A属于烯烃，其结构简式是 。
（2）A与苯在AlCl3催化作用下反应生成B的反应类型是 。
（3）写出B的一溴代物只有2种的芳香烃的名称
写出生成这两种一溴代物所需要的反应试剂和反应条件
（3）B在硫酸催化条件下被氧气氧化可得有机物C与F。
① C由碳、氢、氧三种元素组成， C的结构简式是 。
② 向少量F溶液中滴加几滴FeCl3溶液，溶液呈紫色，且F在其同系物中相对分子质量最小。G物质中含氧官能团名称为 。
（4）D在一定条件下制取PET的化学方程式是 。
（5）Aspirin与足量的NaOH溶液反应的化学方程式是______________________________________。
（6）参照上述流程图，写出由乙烯合成乳酸的流程图。

9、我国著名药学家屠呦呦因发现治疗疟疾新型药物青蒿素和双氢青蒿素而获2015年诺贝尔生理学或医学奖，震惊世界，感动中国。已知青蒿素的一种化学部分工艺流程如下：
已知：

（1）下列有关说法中正确的是______________
A．青蒿素遇湿润的淀粉碘化钾试纸立刻显蓝色，是因为分子结构中含有酯基
B．青蒿素易溶于水，难溶于乙醇、苯等
C．青蒿素属于环状化合物，但不属于芳香族化合物  
D．一定条件下，青蒿素能与氢氧化钠溶液反应
（2） 化合物A中含有的非含氧官能团的名称是________，请选择下列合适的试剂来检验该官能团，试剂加入的正确顺序为_________。
A. 溴水 B. 稀盐酸 C. 新制氢氧化铜悬浊液 D. 氢氧化钠溶液
（3）该工艺流程中设计E→F、G→H的目的是________________________ 。
（4）反应B→C，实际上可看作两步进行。试根据已知信息写出依次发生反应的反应类型是_______________、________________。
（5）M与A互为同系物，但比A少两个碳原子。满足下列条件的M的同分异构体有___种(不考虑立体异构)。① 含有六元环 ②能发生银镜反应
（6）请结合所学知识和上述信息，写出由苯甲醛和氯乙烷为原料（无机试剂任用），制备苄基乙醛（）的路线流程图。

10、阿司匹林()是应用最广的解热镇痛药。通过乙二醇把阿斯匹林连接在高聚物E上，可制成缓释长效阿斯匹林。其合成过程如下：

已知：
完成下列填空：
（1）写出反应类型。反应①_____________，反应②_____________。
（2）1mol缓释阿斯匹林最多可与含______molNaOH的溶液反应。
（3）C→D过程中可能生成多种副产物。写出下列副产物的结构简式：
含一个六元环_________________；聚合物_________________。
（4）写出两种满足下列条件的水杨酸的同分异构体的结构简式___________________。
（a）分子中有苯环；（b）能发生银镜反应；（c）苯环上的一硝基取代物有2种。
（5）设计一条用乙烯的同系物合成A的合成路线。

11、A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8。A的一系列反应如下(部分反应条件省略)：

[来源:学科网]

回答下列问题：
（1）A的结构简式是_______；B的结构简式为______________。
（2）写出反应②的化学方程式____________________________。
（3）A的同分异构体中属于炔烃的异构体有_______种。
（4）检验C10H16Br2O2中溴原子所需的反应试剂和反应条件是_____________________。
（6）A、B反应还可以生成一个六元环化合物的结构简式为___________________________。

12、聚酯增塑剂广泛应用于耐油电缆、煤气管、防水卷材、电气胶带;耐油耐汽油的特殊制品等。聚酯增塑剂G及某医药中间体H的一种合成路线如下(部分反应条件略去)：

已知：

（1）B的官能团名称为         ，H的分子式为           。
（2）写出下列反应的反应类型：反应①是       ，反应④是       。
（3）G的结构简式为             。
（4）写出反应②的化学方程式             。
（5）C存在多种同分异构体，写出核磁共振氢谱只有两种峰的同分异构体的结构简式    。
（6）利用以上合成路线的信息，写出以甲苯和乙醇为原料合成下面的有机物的合成路线（无机试剂任选）。

13、苯酚是一种重要的化工原料．以苯酚为主要起始原料，经下列反应可制得香料M和高分子化合物N．(部分产物及反应条件已略去)

(1)由苯酚生成A的化学方程式是 。
(2)已知C的分子式为C5H12O，C能与金属Na反应，C的一氯代物有2种，与C含有相同官能团的同分异构共有 种。
(3)B与C反应的化学方程式是
(4)由苯酚生成D的化学方程式是
由D生成N的反应类型是
(5)以苯酚为基础原料也可以合成防腐剂F．经质谱分析F的相对分子质量为152，其中氧元素的质量分数为31%，F完全燃烧只生成CO2和H2O。
则F的分子式是 F的结构简式是
已知：①芳香族化合物F能与NaHCO3溶液反应，且不能发生水解反应；
②F的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子；
③分子结构中不存在“—O—O—”的连接方式。

14、葛根大豆苷元(F)用于治疗高血压引起的头疼、突发性耳聋等症，其合成路线如下:

(1) 化合物B中的含氧官能团有　　 　　(填官能团名称)。 
(2) 已知X为，写出该反应的化学方程式　　　　 　　。 
(3) 已知D与DMF（二甲基甲酰胺，结构简式为）在POCl3（三氯氧磷）的催化下反应生成E，同时还生成H2O和另一种有机物，写出该有机物的分子式____________。
(4) E的分子式为_____________，由E生成F的反应类型为　　　　。 
(5) B的芳香同分异构体中苯环上有三个取代基，并且既能发生银镜反应，又能发生水解反应的有______种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为6:2:1:1的为_________。（写出其中一种的结构简式）
(6) 根据已有知识并结合相关信息,写出以和(CH3CO)2O为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。

15、药物L-651896主要用于治疗骨缺损，可通过以下方法合成：

（1）D中含氧官能团的名称为 。
（2）B→C的反应类型是 ；C的结构简式为 。
（3）写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式： （只写一种）。
Ⅰ.分子中含有2个苯环；Ⅱ.分子中含有7种不同化学环境的氢；
Ⅲ.能水解生成两种有机物，一种产物能发生银镜反应，另一种产物既能发生银镜反应又能与FeCl3溶液发生显色反应。
（3） 请写出以为原料制备二氢异苯并呋喃（）的合成路线流程图（无机试剂可任选）。

16、普鲁本辛可用于胃和十二指肠溃疡的辅助治疗，可通过以下方法合成：

请回答下列问题
（1）普鲁本辛中的含氧官能团为　　　　　　和　　　　　　（填名称）．
（2）A→B的反应的化学方程式　　　　 　　；D→E的反应类型　　　　　　．
（3）化合物X（C8H19NO）的结构简式为　　　　　　．
（4）写出满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式　　　　　　．
①分子中含有两个苯环，能发生银镜反应；②分子中有3种不同化学环境的氢
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以甲苯和乙醇为原料合成香料苯乙酸乙酯（）的合成路线流程图（无机试剂任选）。

17、香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2，该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。

已知：
请回答下列问题：
（1）A中官能团的名称为_____________；化合物C的结构简式为______________。
（2）写出A→B的化学方程式___________________________________________________。
（3）在上述转化过程中，步骤B→C的目的是_____________。
（4）化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二元取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有_________种；写出其中核磁共振氢谱有5种峰，且其信号强度之比为1 ：1 ：2 ：2 ：2的同分异构体的结构简式___________。

合成 （其他无机原料自选，用反应流程图表示，并注明反应条件）。

18、有机物F是一种重要的医药中间体，以化合物A（相对分子质量为126.5）为原料合成F的工艺流程如下：

已知：
回答下列问题：
（1）A的名称为 ，C分子中含氧官能团的名称为_______，反应E→F的反应类型为 。
（2）对B进行核磁共振氢谱分析时，其吸收峰为 ，吸收峰面积之比为 ，1molB在一定条件下最多能与______molNaOH反应。
（3）已知D与SOCl2反应除生成E外还有两种易溶于水的气体生成，反应的化学方程式为 。
（4）满足下列条件的有机物D的同分异构体有______种。
①属于1，3，5—三取代苯； ②能发生银镜反应； ③能与氯化铁溶液显紫色
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以化合物F和CH2(COOC2H5)2为有机反应原料制备的合成路线流程图(注明反应条件)。

19、芳香酯I的合成路线如下：

已知以下信息：①A~I均为芳香族化合物，B苯环上只有一个取代基，B能发生银镜反应，D的相对分子质量比C大4，E的核磁共振氢谱有3组峰；

回答下列问题：
（1）A→B的反应类型为_________________F所含官能团的名称为______________，E的名称为__________。
（2）E→F与F→G的顺序能否颠倒__________，理由是_________________________________________。
（3）B与银氨溶液反应的化学方程式为_______________________________________________________。
（4）Ｉ的结构简式为＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
（５）写出符合下列要求Ａ的同分异构体的结构简式＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
a.不与钠反应；b.属于芳香族化合物；c.苯环上的一氯物有三种
（6）据已有知识并结合相关信息，写出以CH3CH2OH为原料制备CH3CH2CH2CH2OH的合成路线流程图（无机试剂任用）。

20、化合物F是合成新型杀虫剂茚虫威的中间体，可以通过以下方法合成：

(1) 化合物A中的官能团为________和________(填官能团的名称)。
(2) 化合物B的结构简式为 ；由D→E的反应类型是________。
(3) 写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体G的结构简式：________。
Ⅰ. 属于芳香族化合物；Ⅱ. 1 mol G与足量银氨溶液反应，生成6 mol Ag；
Ⅲ. 分子中含有3种不同化学环境的氢。
(4) 根据已有知识并结合题目所给信息，写出以为原料制备化合物
E( )的合成路线流程图(无机试剂任用)。

21、用于合成降血压药物奈必洛尔中间体G的部分路程如下：

回答下列问题：
（1）G物质中的含氧官能团的名称是______________________________。
（2）A与足量浓溴水反应的化学方程式为______________________________________________。
（3）上述④、⑤变化过程的反应类型分别是_____________、_________________。
（4）F的分子式为________________。
（5）C的同分异构体中，能和NaHCO3反应的芳香族化合物共有_______种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积为2:2:2:1的结构简式为_______________________。
（6）根据已有知识并结合相关信息，写出以图中C为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任选）。

22、下图是工业上以有机物A、E为基本原料制备有机物M的一种合成路线。A能与Na2CO3溶液及溴水反应，且1molA最多可与2molBr2反应；B的苯环上有四种不同化学环境的氢原子；E、F均是芳香性；M是一种具有特殊香气的物质。

已知

②
③酚羟基易被高锰酸钾酸性溶液、浓硝酸等氧化
回答下列问题：
（1）C中含氧官能团的名称为 。
（2）A的结构简式为 ；E→F的反应类型为 。
（3）D+G→M的化学方程式为
（4）C的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种（不含立体异构）；
①遇FeCl3溶液发生显色反应；②能发生水解反应
其中核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积比为2:2:2:1:1的是 （写结构简式）。
（5）参照有机物M的上述合成路线，设计一条由苯酚和为起始原料制备的合成路线。

23、G为台成抗脑损伤药物中间体，F能发生银镜反应。合成G的路线如下。

(1)G中的官能团名称是 A与氢气加成产物的名称为 。
(2)D-E的化学反应方程式 ,F的结构简式 。
(3)检验B中官能团试剂 。
(4)满足下列条件的G的同分异构体有 种。
①与FeCl3反应发生显色反应； ②苯环上一氯代物只有一种③核磁共振氢谱只有五种吸收峰
(5)由G合成抗脑损伤药物L的合成路线如下。

①H的结构简式为 ；
②写出K的结构简式 。
参考答案
1、

2、（1）C20H21ClO4

3、

4、（1）2-甲基丙烷 ②③④ （2）甲苯 氯原子 （3）浓硫酸 加热
（4）

（5）4种 OHCCH2CH2CHO
（6）

（7）略
5、（1）1， 3 - 二甲苯 （2）④、⑤ 同位素示踪法 （3） 2:2:2:1 （4） FeCl3溶液（6）6
6、（1） 肽键、醚键（2）取代反应 CH2=CHCH=CH2
（3） （4）
（5）

7、（1）还原反应，取代反应 （2）
（3）将羧酸转化成酯，防止环氧乙烷水解或聚合
（4）（5）+ 3NaOH
+2NaCl +H2O
（6）

8、CH2=CHCH3、加成反应 、1,3,5—三甲苯（或均三甲苯、间三甲苯）Br2/光照和Br2/Fe
、羟基、羧基

9、（1）C D （2）碳碳双键 C B A （3）保护羰基 （4） 加成反应 消去反应
（5）5
（6）
10、

11、

12、（1）羟基    C8H12O3 （2）加成反应 氧化反应  
（3）
（4）②＋ 2NaOH ＋ 2NaCl
（5）或
—CH3
-COOH
-COOCH2CH3
酸性KMnO4溶液
CH3CH2OH
浓硫酸
DMF
CH3CH2ONa
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
O2／Cu
△
催化剂
△
CH3CH2OH
浓硫酸
CH3COOCH2CH3
CH2COOCH2CH3
—C

O
（6）

13、（1）+NaOH→+H2O（2） 7 ；
（3）
（4）缩聚反应，（5）C8H8O3，．
14、(1) 醚键、羰基
(2) ++ H2O
(3) C2H7 N (4) C16H12O4 ，取代反应
(5) 6 　或
(6)

15、

16、（1）　酯基　　醚键　
（2）　　；　取代反应　．
（3）　　．
（4）　　．
（5）
17、（1） 碳碳双键，酯基） ；
（2）+H2O →
（3）保护酚羟基，使之不被氧化 （4） 9 或
（5）
18、（1）3-甲基氯苯（间甲基氯苯或间氯甲基苯） 酯基 ；取代反应
（2）5 ；1:1:1:1:2 ；3
（3）
（4）6
（5）

19、

20、(1) 醛基(2分)　氯原子(2分)

21、（1）羧基、醚键

（2）

（3）加成（或还原）反应、消去反应
（4）C10H7O3F

（5）17

（6）
F
F
F
F

22、

23、

20