有机合成练习题.doc

18.（12分）以A为原料合成安眠药--苯巴比妥的路线如下：
苯巴比妥
D
G

B
C
i. CH3COOH+SOCl2 CH3C－Cl + SO2+HCl
CH3CH2OH

F
(C10H12O2)
CO(OCH2CH3)2

HC—COOCH2CH3

CH3CH2Br

H
(C15H20O4)
CO(NH2)2

A
(C8H8)
HCl

B
NaOH/H2O

△

C
氧化

CH2COOH

SOCl2

E
(C8H7OCl)
氧化

COOCH2CH3

COOCH3
COOCH3
ii. + CO(NH2)2
C－NH
C－NH
C=O + 2CH3OH
（R、R′为H原子或烃基）
O
R
R′
C
O
O
R
R′
C

已知：

（１)Ａ中官能团的名称是　 　 　 。
(２)B→Ｃ的化学方程式是 　 　 。ﻩ
(３)写出一种与D互为同分异构体,且苯环上只有一个取代基的酯的结构简式 　　 。
(４）Ｆ为酯，其结构简式是　 　．
（5)F→G的反应类型是 　 ．
（6)H的结构简式是 　 。
（７)G与CＯ(NH2）2在一定条件下合成的高分子结构简式是　 　 。
27．(1２分）以聚甲基丙烯酸羟乙基酯（HＥMＡ）为材料，可制成软性隐形眼镜。其合成路线图如下：

n
已知：

回答以下问题：
（1）A的官能团的名称是 　
（２)反应①的反应类型是　 　 　 　 　
(3)写出下列反应的化学方程式
反应② 　 　　 　 　 　 　　 　
反应③ 　 　 　 　 　　　 　
（4）下列说法正确的是（选填字母） 　 　　
a.Ｉ具有顺反异构现象
b.G可以使酸性高锰酸钾褪色
ｃ.F的核磁共振氢谱有三种峰，其峰面积之比为1:２:3
d.D可以发生银镜反应
(5)Ｆ可以与氢气发生加成反应,加成后的产物有多种同分异构体，其中含-COＯ-的有
　 种,写出其中一种的结构简式 　 　 。
22．(1６分）双草酸酯(ＣPPO）是冷光源发光材料的主要成分,合成某双草酸酯的路线设计如下：

CH2=CH2
E
(C2H4Br2)

A
(C2H5Cl)

F
G
H
I
D
B
⑤

C
浓硫酸，△ ③
银氨溶液，△
⑦

⑥

⑤

H+
PCl5
催化剂
④
①
NaOH溶液，△
②
⑧
CPPO

已知：

催化剂
① 　 　 　 　　 　 　 　 　
一定条件

②

(1)B分子中含有的官能团名称是_____＿。
（2）该CPPO结构中有_＿＿＿__种不同化学环境的氢原子．
（3)反应④的化学方程式是＿＿＿___。
(4）在反应①～⑧中属于取代反应的是___＿__。
（５)C的结构简式是_＿____。
(6）写出F和H在一定条件下聚合生成高分子化合物的化学方程式______。
（7)资料显示：反应⑧有一定的限度，在Ｄ与Ｉ发生反应时加入有机碱三乙胺能提高目标产物的产率,
其原因是＿＿＿___.
１5。 (14分) 制作软质隐形眼镜高分子材料(Ｍ)和聚酯PET的合成路线如下：

已知酯与醇可发生如下酯交换反应:

(R、Ｒ′、R″ 代表有机基团)

(１）Ａ的相对分子质量是２８,A、B分子中含有的官能团分别是 　 　。
（2)B的名称是 　 　 　。
(3)反应I的反应类型是＿_＿＿___（选填字母)。 　　 a．加聚反应　 ｂ.缩聚反应
(4)有关B、C、Ｄ的说法正确的是 　 　 。
ａ。　１ｍol B最多可以和1 ｍol Ｃ反应
ｂ。 C、D都能使Bｒ2的CCｌ4溶液褪色
c。 D与ＮaOH溶液共热后可以得到B和Ｃ
(５)B→Ｄ的化学方程式是 　 　　 .
（６）C有多种同分异构体,其中一种是合成纤维维尼纶的单体,该分子在酸性环境下水解得到两种产物，它们的相对分子质量相差16,该同分异构体的结构简式是 　 　　。
（７）反应ＩＩ的化学方程式是 　 　　 　 　。

18.（12分)
H2O
(1）碳碳双键(1分）
△
CH2CH2OH + NaCl

CH2CH2Cl + NaOH

（２)
O
COCH3

O
OCCH3

O

CH2OCH

(３)
CH2COOCH2CH3

(4）
COOCH2CH3

(５)取代反应(1分)
CH3CH2—

C—COOCH2CH3

(6）
C—C— CNHCNH—H
好
H

n

O
O
CH3CH2O—
O

(7)

2３．(12分)
(1)羟基（1分)(2) 　 　　(2分）（3）取代(1分）（4）b（2分）(5)c(2分)

（６)　 　　 　 　　 　 　 　　 （2分)

(7)　　 　 　 或者 　 　 　 (2分）
②1:2 　（2分)
2２.（共16分)
（１）羟基 (2分)
（2)3 　 (２分)
(3）CＨ2=CH２+Bｒ2 CH2Bｒ—ＣＨ２Br 　 　 　 　（２分)
(4）②③⑤⑧ 　 　 　 (2分）　
(5)
(3分)

(６)
(3分）
（7)有机碱三乙胺能跟反应⑧的生成物HCｌ发生反应，使合成双草酸酯的平衡右移。　
(２分)
１5.　(每空2分,共１4分）
(１)碳碳双键、羟基 　 　 　 　　 　　　 　 　 　　 （各1分)
(2）乙二醇
(3）a
(4) b

(5)
(６）　ＣH3CＯOCH=CH２

(7)