五蛋白质化学及氨基酸代谢.pptx
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1、 二、蛋白质的氨基酸组成二、蛋白质的氨基酸组成 蛋白质的种类很多,功能各异,但各种天然蛋白质在蛋白质的种类很多,功能各异,但各种天然蛋白质在酸、碱或酶的作用下水解,最终都生成各种酸、碱或酶的作用下水解,最终都生成各种-氨基酸,氨基酸,实验证明,氨基酸是蛋白质的基本组成单位。参与蛋白实验证明,氨基酸是蛋白质的基本组成单位。参与蛋白质组成的常见氨基酸由质组成的常见氨基酸由2020种,除脯氨酸为亚氨基酸外,种,除脯氨酸为亚氨基酸外,其余的均为其余的均为-氨基酸。其结构通式如下:氨基酸。其结构通式如下:CCOOHHH2NRL-氨基酸CCOOHHRNH2D-氨基酸 式中式中R为为-氨基酸的侧链基团,除甘
2、氨酸外,其余氨基酸的侧链基团,除甘氨酸外,其余19种种-氨基酸分子中的氨基酸分子中的碳原子均为不对称碳原子,因此,每碳原子均为不对称碳原子,因此,每种氨基酸都有种氨基酸都有D D型和型和L L型两种立体异构体,组成天然蛋白型两种立体异构体,组成天然蛋白质的质的-氨基酸都为氨基酸都为L L型。型。第1页/共71页(一)氨基酸的分类(一)氨基酸的分类 根据氨基酸侧链根据氨基酸侧链R基团的结构不同,可将它们分为脂基团的结构不同,可将它们分为脂肪族氨基酸、芳香族氨基酸和杂环族氨基酸。(见肪族氨基酸、芳香族氨基酸和杂环族氨基酸。(见P100)(二)氨基酸的性质(二)氨基酸的性质 1 1、物理性质、物理性
3、质 氨基酸都是无色晶体,熔点较高,一般在氨基酸都是无色晶体,熔点较高,一般在200以上。以上。氨基酸有的无味、有的甜味、有的苦味,谷氨酸的单氨基酸有的无味、有的甜味、有的苦味,谷氨酸的单钠盐有鲜味,是味精的主要成分。氨基酸能溶于水,钠盐有鲜味,是味精的主要成分。氨基酸能溶于水,各种氨基酸在水中的溶解度差别很大,但难溶于有机各种氨基酸在水中的溶解度差别很大,但难溶于有机溶剂。溶剂。2 2、化学性质、化学性质 (1 1)两性性质)两性性质 第2页/共71页 氨基酸分子中既有碱性的氨基(氨基酸分子中既有碱性的氨基(-NH-NH2 2),),又有酸性的羧又有酸性的羧基(基(-COOH-COOH),因此
4、,氨基酸是两性化合物。实验证明,),因此,氨基酸是两性化合物。实验证明,氨基酸在水溶液或结晶状态都以两性离子形式存在,氨基酸在水溶液或结晶状态都以两性离子形式存在,在反应既可作为质子供体,又可作为质子受体,故氨在反应既可作为质子供体,又可作为质子受体,故氨基酸是两性电解质。基酸是两性电解质。CHCOO-RNH2阴离子pHpICHCOO-RNH3+两性离子pH=pICHCOOHRNH3+阳离子pHpIH+HO-H+HO-调节溶液调节溶液pH,使氨基酸羧基的负电荷和氨基的正电荷,使氨基酸羧基的负电荷和氨基的正电荷相等,即氨基酸所带的净电荷为零,在电场中不发生移相等,即氨基酸所带的净电荷为零,在电场
5、中不发生移动,此时溶液的动,此时溶液的pH称为氨基酸的称为氨基酸的等电点等电点,用,用pI表示。表示。等电点时,氨基酸的溶解度最小,易沉淀,利用此性等电点时,氨基酸的溶解度最小,易沉淀,利用此性质可分离制备氨基酸。质可分离制备氨基酸。第3页/共71页 (2 2)与茚三酮反应)与茚三酮反应-氨基酸与茚三酮水溶液共热,生氨基酸与茚三酮水溶液共热,生成蓝紫色化合物(脯氨酸、羟脯氨酸与茚三酮溶液共热呈成蓝紫色化合物(脯氨酸、羟脯氨酸与茚三酮溶液共热呈黄色),此颜色反应可用于氨基酸的定性和定量测定。黄色),此颜色反应可用于氨基酸的定性和定量测定。(3 3)与亚硝酸反应)与亚硝酸反应 氨基酸能与亚硝酸反应
6、,生成羟基氨基酸能与亚硝酸反应,生成羟基酸和水,并放出氮气。酸和水,并放出氮气。第4页/共71页R CH COOHNH2+HNO2R CH COOHOH+N2+H2O 反应定量完成,通过测定所产生氮气的量,可计算氨反应定量完成,通过测定所产生氮气的量,可计算氨基酸的含量,此方法叫做范斯莱克氨基氮测定法。基酸的含量,此方法叫做范斯莱克氨基氮测定法。三、蛋白质的结构三、蛋白质的结构 蛋白质按化学组成可分为蛋白质按化学组成可分为单纯蛋白质单纯蛋白质和和结合蛋白质结合蛋白质。单纯蛋白质:仅有氨基酸组成的蛋白质称为单纯蛋白单纯蛋白质:仅有氨基酸组成的蛋白质称为单纯蛋白质。质。结合蛋白质:由蛋白质组分与非
7、蛋白质(糖、脂、核结合蛋白质:由蛋白质组分与非蛋白质(糖、脂、核酸维生素衍生物及金属离子等)共同组成的蛋白质称为酸维生素衍生物及金属离子等)共同组成的蛋白质称为结合蛋白质。结合蛋白质。第5页/共71页 蛋白质的结构有不同的层次,为了便于研究和认识,蛋白质的结构有不同的层次,为了便于研究和认识,可分为可分为一级结构、二级结构、三级结构和四级结构一级结构、二级结构、三级结构和四级结构。不。不同的蛋白质其结构层次不同,有些只有一、二、三级结同的蛋白质其结构层次不同,有些只有一、二、三级结构,有些还有四级结构。构,有些还有四级结构。(一)蛋白质的一级结构(一)蛋白质的一级结构 一个氨基酸的一个氨基酸的
8、-羧基和另一个氨基羧基和另一个氨基酸的酸的-氨基脱水缩合而成的化合物称氨基脱水缩合而成的化合物称为为肽肽。氨基酸之间脱水形成的共价键。氨基酸之间脱水形成的共价键称为称为肽键(酰胺键)肽键(酰胺键)。由两个氨基酸。由两个氨基酸缩合而成的肽称为缩合而成的肽称为二肽二肽,由三个氨基,由三个氨基酸缩合而成的肽称为酸缩合而成的肽称为三肽三肽,依次类推,依次类推,由多个氨基酸缩合而成的肽称为由多个氨基酸缩合而成的肽称为多肽多肽(多肽链(多肽链)。第6页/共71页H2N CH2C NO HR1CH2C NO HR2CH2C NO HR3CH2COR4NHCHRnCOOH肽键 多肽链含有多肽链含有-氨基的一端
9、,称氨基的一端,称N端或氨基末端;含有端或氨基末端;含有-羧基的一端,称为羧基的一端,称为C端或羧基末端。书写时,通常将端或羧基末端。书写时,通常将N端写在左边,端写在左边,C端写在右边。端写在右边。蛋白质的一级结构蛋白质的一级结构是指蛋白质肽链中氨基酸的排列顺是指蛋白质肽链中氨基酸的排列顺序以及二硫键的位置。序以及二硫键的位置。牛胰岛素的一级结构1953年,森格尔(Sanger)等人首次测定了牛胰岛素的一级结构,1965年我国成功地合成了晶体的、比活力与天然胰岛素相等的胰岛素。第7页/共71页蛋白质的一级结构是最基本的结构,不仅决定其高蛋白质的一级结构是最基本的结构,不仅决定其高级结构,而且
10、对它的生理功能也起着决定性作用。级结构,而且对它的生理功能也起着决定性作用。蛋白质一级结构研究的内容包括蛋白质的氨基酸组蛋白质一级结构研究的内容包括蛋白质的氨基酸组成、氨基酸排列顺序和二硫键的位置,肽链数目,末成、氨基酸排列顺序和二硫键的位置,肽链数目,末端氨基酸的种类等。端氨基酸的种类等。有些蛋白质不是简单的一条肽链,而是由有些蛋白质不是简单的一条肽链,而是由2 2条以上肽条以上肽链组成的,肽链之间通过二硫键连接起来;还有的在链组成的,肽链之间通过二硫键连接起来;还有的在一条肽链内部形成二硫键。二硫键在蛋白质分子中起一条肽链内部形成二硫键。二硫键在蛋白质分子中起着稳定空间结构的作用。着稳定空
11、间结构的作用。一级结构是蛋白质的共价键结合的全部情况。一级结构是蛋白质的共价键结合的全部情况。第8页/共71页20 世纪50 年代末,美国学者Moore 等人完成牛胰核糖核酸酶全序分析。该酶由一条含124 个氨基酸残基的多肽链组成,分子内含有4 个链内二硫键,分子量为12600,是水解核糖核酸分子中磷酸二酯键的一种酶第9页/共71页(二)蛋白质的高级结构(二)蛋白质的高级结构 蛋白质分子的多肽链并不是线性伸展,而是按一定方蛋白质分子的多肽链并不是线性伸展,而是按一定方式折叠、盘绕或组装成特有的空间结构,称为式折叠、盘绕或组装成特有的空间结构,称为蛋白质的蛋白质的高级结构高级结构。它是蛋白质分子
12、中所有原子在三维空间的排。它是蛋白质分子中所有原子在三维空间的排列分布和肽链的走向。列分布和肽链的走向。蛋白质的高级结构分为蛋白质的高级结构分为二级、三级和四级结构二级、三级和四级结构。1 1、蛋白质的二级结构、蛋白质的二级结构 蛋白质的二级结构蛋白质的二级结构是指多肽链是指多肽链本身通过氢键沿一定方向盘绕折叠而形成的构象,主要本身通过氢键沿一定方向盘绕折叠而形成的构象,主要有有螺旋、螺旋、折叠和折叠和转角,以及近年来发现的转角,以及近年来发现的环和无环和无规卷曲。规卷曲。第10页/共71页 酰胺平面:酰胺平面:酰胺平面是构成主链构象的基本单位,酰胺平面是构成主链构象的基本单位,是多肽链中从一
13、个是多肽链中从一个-碳原子到相邻碳原子到相邻-碳原子之间的碳原子之间的结构。结构。(1)(1)肽单位是一个刚性的平面结构,肽键中羰基碳原子与肽单位是一个刚性的平面结构,肽键中羰基碳原子与氮原子之间所形成的键不能自由旋转,这样使得肽单位氮原子之间所形成的键不能自由旋转,这样使得肽单位所包含的六个原子处于同一个平面上,这个平面又称为所包含的六个原子处于同一个平面上,这个平面又称为酰胺平面(酰胺平面(amide planeamide plane)或肽平面()或肽平面(peptide plane).peptide plane).0.132nm0.147nmC=N C=N 0.127nm第11页/共71
14、页(2)(2)肽平面中羰基氧与亚氨基氢几乎总是处于相反的位肽平面中羰基氧与亚氨基氢几乎总是处于相反的位置置,虽然肽平面中的羰基氧与亚氨基氢可以有顺式和反虽然肽平面中的羰基氧与亚氨基氢可以有顺式和反式两种排布,但由于连接在相邻两个式两种排布,但由于连接在相邻两个-碳上的侧链基碳上的侧链基团之间的立体干扰不利于顺式构象的形成,而有利于伸团之间的立体干扰不利于顺式构象的形成,而有利于伸展的反式构象的形成,所以蛋白质中几乎所有的肽单位展的反式构象的形成,所以蛋白质中几乎所有的肽单位都是反式构象都是反式构象。第12页/共71页(3(3)C和亚氨基和亚氨基N 及及C与羰基与羰基C 之间的键是单键,可之间的
15、键是单键,可以自由旋转以自由旋转,-碳原子与羰基碳原子之间的键是一个纯碳原子与羰基碳原子之间的键是一个纯粹的单键粹的单键,-碳原子与亚氨基氮原子之间的键也是一个碳原子与亚氨基氮原子之间的键也是一个纯粹的单键,因此,可以自由旋转。纯粹的单键,因此,可以自由旋转。C-N 键旋转的角键旋转的角度通常用度通常用表示;表示;C-C 键旋转的角度用键旋转的角度用表示,它们表示,它们被称为被称为C原子的二面角(原子的二面角(dihedral angle)或肽单位二)或肽单位二面角面角.第13页/共71页 螺旋:螺旋:由于多由于多肽链分子中各价键肽链分子中各价键之间有一定的角度,之间有一定的角度,而组成肽链的
16、氨基而组成肽链的氨基酸残基中又含有许酸残基中又含有许多酰胺键,所以多酰胺键,所以一一条肽链就可通过酰条肽链就可通过酰胺键上的羧基氧与胺键上的羧基氧与某一酰胺基上的氨某一酰胺基上的氨基氢形成氢键,基氢形成氢键,从从而使多肽链按一定而使多肽链按一定方式绕成螺旋状。方式绕成螺旋状。第14页/共71页-螺旋结构具有以下主要特征:螺旋结构具有以下主要特征:(1)-螺旋结构是一个类似棒状的结构,从外观看,螺旋结构是一个类似棒状的结构,从外观看,紧密卷曲的多肽链主链构成了螺旋棒的中心部分,所有紧密卷曲的多肽链主链构成了螺旋棒的中心部分,所有氨基酸残基的氨基酸残基的R 侧链伸向螺旋的外侧,这样可以减少立侧链伸
17、向螺旋的外侧,这样可以减少立体障碍。肽链围绕其长轴盘绕成右手螺旋体。体障碍。肽链围绕其长轴盘绕成右手螺旋体。(2)-螺旋每圈包含螺旋每圈包含3.6 个氨基酸残基,螺距个氨基酸残基,螺距0.54nm,即螺旋每上升一圈相当于向上平移,即螺旋每上升一圈相当于向上平移0.54nm。相邻两个。相邻两个氨基酸残基之间的轴心距为氨基酸残基之间的轴心距为0.15nm,每个残基绕轴旋转,每个残基绕轴旋转100。-螺旋有左手螺旋和右手螺旋,但所有研究过的天然螺旋有左手螺旋和右手螺旋,但所有研究过的天然蛋白质的蛋白质的-螺旋都是右手螺旋。螺旋都是右手螺旋。第15页/共71页(3)-螺旋结构的稳定主要靠链内的氢键维持
18、。螺旋螺旋结构的稳定主要靠链内的氢键维持。螺旋中每个氨基酸残基的羰基氧与它后面第中每个氨基酸残基的羰基氧与它后面第4 个氨基酸残个氨基酸残基的基的-氨基氮上的氢之间形成氢键,所有氢键与长轴氨基氮上的氢之间形成氢键,所有氢键与长轴几乎平行。螺旋内的一个氢键对结构的稳定性的作用几乎平行。螺旋内的一个氢键对结构的稳定性的作用并不大,但并不大,但-螺旋内的许多氢键的总体效应却能稳定螺旋内的许多氢键的总体效应却能稳定螺旋的构象。实际上,螺旋的构象。实际上,-螺旋结构是最稳定的二级结螺旋结构是最稳定的二级结构。构。第16页/共71页蛋白质多肽链是否能形成蛋白质多肽链是否能形成-螺旋体以及螺旋体的稳螺旋体以
19、及螺旋体的稳定程度如何,与它的定程度如何,与它的氨基酸组成和排列顺序氨基酸组成和排列顺序有很大关系,有很大关系,而且而且R 基的电荷性质基的电荷性质,R 基的大小基的大小都会影响到螺旋的形都会影响到螺旋的形成。成。有些氨基酸出现在有些氨基酸出现在-螺旋中的次数要比其它氨基酸螺旋中的次数要比其它氨基酸的多,例如的多,例如丙氨酸丙氨酸带有小的、不带电荷的侧链,它很适带有小的、不带电荷的侧链,它很适合填充在合填充在-螺旋构象中。螺旋构象中。而有些氨基酸则基本上不会出现在而有些氨基酸则基本上不会出现在-螺旋中,如多螺旋中,如多肽链中有肽链中有脯氨酸脯氨酸时时-螺旋就被中断,这是因为脯氨酸的螺旋就被中断
20、,这是因为脯氨酸的-亚氨基上氢原子参与肽键形成后就再没有多余的氢原亚氨基上氢原子参与肽键形成后就再没有多余的氢原子形成氢键,所以在有脯氨酸存在的地方就不能形成子形成氢键,所以在有脯氨酸存在的地方就不能形成-螺旋结构。螺旋结构。第17页/共71页又如又如多聚异亮氨酸多聚异亮氨酸的的R 侧链体积大,造成空间阻碍,侧链体积大,造成空间阻碍,所以不能形成所以不能形成-螺旋体。螺旋体。另外,另外,多聚精氨酸多聚精氨酸由于由于R 侧链带正电荷,所以互相侧链带正电荷,所以互相排斥,也不能形成排斥,也不能形成-螺旋体。螺旋体。同样,同样,谷氨酸谷氨酸和和天冬氨酸天冬氨酸的侧链有游离的羧基,带的侧链有游离的羧基
21、,带负电荷,由于负电荷之间的斥力,使这个区域的负电荷,由于负电荷之间的斥力,使这个区域的-螺旋螺旋不稳定,而只在酸性溶液中羧基的解离度减小时才能形不稳定,而只在酸性溶液中羧基的解离度减小时才能形成稳定的成稳定的-螺旋结构。螺旋结构。丙氨酸脯氨酸天冬氨酸谷氨酸异亮氨酸精氨酸第18页/共71页由于各种不同蛋白质的一级结构不同,所以不同蛋由于各种不同蛋白质的一级结构不同,所以不同蛋白质分子中白质分子中-螺旋结构的比例也很不相同。螺旋结构的比例也很不相同。如肌红蛋白和血红蛋白主要是由如肌红蛋白和血红蛋白主要是由-螺旋结构组成的,螺旋结构组成的,而有些蛋白质几乎不含而有些蛋白质几乎不含-螺旋结构,如螺旋
22、结构,如-球蛋白和肌球蛋白和肌动蛋白。动蛋白。有些蛋白,如毛发、皮肤、指甲中的有些蛋白,如毛发、皮肤、指甲中的-角蛋白几乎角蛋白几乎全是全是-螺旋结构组成的纤维蛋白,而且组成螺旋结构组成的纤维蛋白,而且组成-角蛋白的角蛋白的-螺旋还以三股或七股并列拧成螺旋束,彼此间靠二硫螺旋还以三股或七股并列拧成螺旋束,彼此间靠二硫键交联在一起,于是形成了强度大的长纤维状蛋白质。键交联在一起,于是形成了强度大的长纤维状蛋白质。第19页/共71页 折叠:折叠:折叠是多肽链折叠而成的锯齿状片层结构,折叠是多肽链折叠而成的锯齿状片层结构,存在于纤维状蛋白和球状蛋白中,存在于纤维状蛋白和球状蛋白中,-折叠结构的形成一
23、折叠结构的形成一般需要两条或两条以上的肽段共同参与,即两条或多条般需要两条或两条以上的肽段共同参与,即两条或多条几乎完全伸展的多肽链侧向聚集在一起,相邻肽链主链几乎完全伸展的多肽链侧向聚集在一起,相邻肽链主链上的氨基和羰基之间形成有规则的氢键,维持这种结构上的氨基和羰基之间形成有规则的氢键,维持这种结构的稳定。的稳定。-折叠结构的特点如下:折叠结构的特点如下:第20页/共71页(1 1)在)在-折叠结构中,多肽链几乎是完全伸展的。折叠结构中,多肽链几乎是完全伸展的。相邻的两个氨基酸之间的轴心距为相邻的两个氨基酸之间的轴心距为0.35nm0.35nm。侧链。侧链R R 交替交替地分布在片层的上方
24、和下方,以避免相邻侧链地分布在片层的上方和下方,以避免相邻侧链R R 之间的之间的空间障碍。空间障碍。(2 2)在)在-折叠结构中,相邻肽链主链上的折叠结构中,相邻肽链主链上的C=O C=O 与与N-H N-H 之间形成氢键,氢键与肽链的长轴近于垂直。所有之间形成氢键,氢键与肽链的长轴近于垂直。所有的肽键都参与了链间氢键的形成,因此维持了的肽键都参与了链间氢键的形成,因此维持了-折叠折叠结构的稳结构的稳定。定。(3 3)相邻肽链的走向可以是平行和反平行两种。在)相邻肽链的走向可以是平行和反平行两种。在平行的平行的-折叠结构中,相邻肽链的走向相同,氢键不折叠结构中,相邻肽链的走向相同,氢键不平行
25、。在反平行的平行。在反平行的-折叠结构中,相邻肽链的走向相折叠结构中,相邻肽链的走向相反,但氢键近于平行。从能量角度考虑,反平行式更为反,但氢键近于平行。从能量角度考虑,反平行式更为稳定。稳定。第21页/共71页-折叠结构也是蛋白质构象中经常存在的一种结构折叠结构也是蛋白质构象中经常存在的一种结构方式。如蚕丝丝心蛋白几乎全部由堆积起来的反平行方式。如蚕丝丝心蛋白几乎全部由堆积起来的反平行-折叠结构组成,折叠结构组成,-角蛋白是平行的。球状蛋白质角蛋白是平行的。球状蛋白质中也广泛存在这种结构,如溶菌酶、核糖核酸酶、木中也广泛存在这种结构,如溶菌酶、核糖核酸酶、木瓜蛋白酶等球状蛋白质中都含有瓜蛋白
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