光引发剂裂解性自由基光引发剂.pptx
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1、 目目 录录1.光引发剂的概念光引发剂的概念2.光引发剂的种类光引发剂的种类3.自由基光引发剂自由基光引发剂4.裂解型自由基光引发剂裂解型自由基光引发剂1.光引发剂的概念光引发剂的概念 光光引引发发剂剂是是紫紫外外光光固固化化体体系系的的重重要要组组分分,它它是是紫紫外外光光固固化化体体系系能能否否迅迅速速由由液液态态转转变变为为固固态态,快快速速交联反应固化交联反应固化的关键。的关键。特特点点:在在紫紫外外光光区区(200-420nm)有有一一定定吸吸光光能能力力,在在直直接接或或间间接接吸吸收收光光能能后后,从从基基态态跃跃迁迁到到活活泼泼的的激激发发态态,及及至至激激发发三三线线态态,经
2、经历历单单分分子子或或双双分分子子化化学学作作用用后后,产产生生能能够够引引发发低低聚聚物物和和单单体体聚聚合合的的活活性性碎碎片片(活活性性体体),如自由基、阳离子、阴离子或离子自由基。如自由基、阳离子、阴离子或离子自由基。很很多多紫紫外外光光固固化化体体系系在在产产生生活活性性体体的的同同时时与与其其他他辅辅助助组组分分进进行行化化学学作作用用,来来促促使使活活性性体体的的产产生生,增增强强引引发发效效率率,这这些些辅辅助助组组分分称称为为助助引引发发剂剂,或或增增感感剂剂、光光敏敏剂剂。助助引引发发剂剂是是双双分分子子光光引引发发剂剂的的重重要要组组分分,在在紫紫外外光光固固化化技技术术
3、中,常把助引发剂作为引发剂的伴生体来研究。中,常把助引发剂作为引发剂的伴生体来研究。2.光引发剂的种类光引发剂的种类 按其引发机理,产生的碎片不同,可把光引发按其引发机理,产生的碎片不同,可把光引发剂分为:剂分为:自由基光引发剂自由基光引发剂 阳离子光引发剂阳离子光引发剂 阴离子光引发剂。阴离子光引发剂。目前产业化的只有目前产业化的只有自由基光引发剂自由基光引发剂和和阳离子光阳离子光引发剂引发剂,而在我国目前主要还是应用,而在我国目前主要还是应用自由基光自由基光引发剂引发剂,阳离子光引发剂还未高度产业化。所,阳离子光引发剂还未高度产业化。所以我们主要研究自由基光引发剂。以我们主要研究自由基光引
4、发剂。3.自由基光引发剂自由基光引发剂 自由基光引发剂按结构特点,可以分为自由基光引发剂按结构特点,可以分为羰基化合物羰基化合物染料类、染料类、金属有机类、金属有机类、含卤化合物、含卤化合物、偶氮化合物偶氮化合物过氧化合物类。过氧化合物类。按产生自由基的机理不同,可分为:按产生自由基的机理不同,可分为:裂解型光引发剂裂解型光引发剂,也称第,也称第型光引发剂。型光引发剂。夺氢型光引发剂夺氢型光引发剂,又称第,又称第型光引发剂。型光引发剂。4.裂解型自由基光引发剂裂解型自由基光引发剂裂裂解解型型光光引引发发剂剂是是指指引引发发剂剂分分子子吸吸收收光光能能后后跃跃迁迁至至激激发发单单线线态态,经经系
5、系间间窜窜跃跃到到激激发发三三线线态态,在在其其激激发发单单线线态态或或三三线线态态时时分分子子结结构构呈呈不不稳稳定定状状态态,其其中中的的弱弱键键会会发发生生均均裂裂,产产生初级活性自由基,从而对乙烯基类单体进行引发聚合。生初级活性自由基,从而对乙烯基类单体进行引发聚合。4.裂解型自由基光引发剂分类裂解型自由基光引发剂分类 裂解型自由基光引发剂按结构特点,可以分为裂解型自由基光引发剂按结构特点,可以分为苯偶姻及其衍生物苯偶姻及其衍生物苯偶酰缩酮衍生物苯偶酰缩酮衍生物二烷氧基苯乙酮二烷氧基苯乙酮-羟烷基苯酮羟烷基苯酮-氨烷基苯酮氨烷基苯酮酰基磷氧化物酰基磷氧化物酯化肟酮化合物酯化肟酮化合物芳
6、基过氧酯化合物芳基过氧酯化合物卤代甲基芳酮卤代甲基芳酮有机含硫化合物有机含硫化合物苯甲酰甲酸酯苯甲酰甲酸酯4.裂解型自由基光引发剂裂解型自由基光引发剂 苯偶姻及其衍生物苯偶姻及其衍生物苯苯偶偶姻姻俗俗称称安安息息香香,它它及及其其衍衍生生物物经经初初级级光光化化学学反反应应分分裂裂成成自自由由基基。其其光光解解过过程程涉涉及及与与羰羰基基相相邻邻的的碳碳-碳碳键键分分裂裂。以苯偶姻为例:以苯偶姻为例:苯苯偶偶姻姻乙乙醚醚或或丁丁醚醚的的光光反反应应机机制制与与苯苯偶偶姻姻均均相相同。同。苯偶姻醚苯偶姻醚衍生物,常见结构为衍生物,常见结构为4.裂解型自由基光引发剂裂解型自由基光引发剂 苯偶姻烷基
7、醚的裂解机理苯偶姻烷基醚的裂解机理苯苯偶偶姻姻醚醚一一般般在在其其激激发发三三线线态态发发生生-裂裂解解,生生成成苯苯甲甲酰酰自自由由基基(B)与与苄苄醚醚自自由由基基(E),在在没没有有单单体体情情况况下下辐辐照照下下,苯苯偶偶姻姻醚醚光光解解产产生生的的自自由由基基B和和E,经经夺夺氢氢或或双双基基偶偶合合,最最终终转转变变成成苯苯甲甲醛醛,苯苯偶偶酰酰及及频频那那醇醇醚醚等等。多多数数研研究究认认为为苯苯甲甲酰酰自自由由基基对对乙乙烯烯基基单单体体的的加加成成活活性性很很高高,是是引引发发聚聚合合的的主主要要活活性性种种;取取代代的的苄苄基基自自由由基基E因因共共轭轭结结构,具有相当的稳
8、定性,对乙烯基单体的加成反应不高。构,具有相当的稳定性,对乙烯基单体的加成反应不高。4.裂解型自由基光引发剂裂解型自由基光引发剂651 结结构构式式为为C6H5COC(OCH3)2C6H5,分分子子量量:256.30。白白色色或或浅浅黄黄色色结结晶晶,相相对对密密度度1.1278。熔熔点点6467。溶溶于于丙丙酮酮、醋醋酸酸乙乙酯酯、异异丙丙醇醇、热热甲甲醇醇等等有有机机溶溶剂剂,不不溶溶于于水水。遇遇酸分解,在碱性中稳定,对光敏感。低毒。酸分解,在碱性中稳定,对光敏感。低毒。用用作作光光引引发发剂剂,配配制制光光固固化化胶胶黏黏剂剂,最最大大吸吸收收波波长长337nm,适适用用于于不不饱饱和
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