简单的有机推断合成题.doc

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简单的有机推断
1、 1，4-环己二醇可通过下列路线合成（某些反应的反应物和反应条件未列出）：
②
③ Cl2
A
B
④
⑤
⑥ H2
CA
⑦
① Cl2
光照

（1）写出反应④、⑦的化学方程式：
④______________________________________________________________；
⑦______________________________________________________________。
（2）①的反应类型是____________，②的反应类型是____________，上述七个反应中属于加成反应的有____________（填反应序号）。
（3）反应⑤中可能产生一定量的副产物，其可能的结构简式为
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（4）1，4-环己二醇催化氧化的化学方程式为 。
2、在一定的条件下，下列反应可以发生：

请同学们认真阅读下列物质制备的过程，并完成相应的问题。

已知：⑥的分子式为(C14H20O4环状)
（1）写出①②③⑥对应物质的结构简式：
①
②
③
⑥
（2）根据题意说出下列对应反应的类型：
③→④属于 ；
⑤→⑥属于
3、有机物G是合成有机玻璃的单体，G可使溴的四氯化碳溶液褪色，制备G的流程如下图⑤
G
CH3OH
E
浓硫酸
加热

④

①
②
催化剂
连续氧化
③

A
B
溴的四氯
化碳溶液
C
氢氧化钠
水溶液

D
有机玻璃
加聚
所示。

为明确转化关系，又做了以下实验：①取5.6gA，经李比希燃烧实验测定生成标准状况下CO2的体积为8.96L，生成H2O的质量为7.2 g； ②A的质谱图中质荷比最大值为56；③红外光谱测定A的结构中有支链，E中有羧基。
请回答以下问题：
（1）与E具有相同官能团的同分异构体（包括立体异构，不包括E）的结构简式为
。
（2）以上①—⑤各步反应中，属于取代反应的有 （填序号，下同），属于消去反应的有 。
（3）反应②的化学方程式为 ；
反应⑤的化学方程式为 。
（4）由G合成的有机玻璃的结构简式为 。
4、有机物A（C6H8O4）为食品包装纸的常用防腐剂。A可以使溴水褪色。A难溶于水，但在酸性条件下可发生水解反应，得到B（C4H4O4）和甲醇。通常状况下B为无色晶体，能与氢氧化钠溶液发生反应
（1）A可以发生的反应有________________（选填序号）。
① 加成反应 ② 酯化反应 ③ 加聚反应 ④ 氧化反应
（2）B分子所含官能团的名称是_____________、____________。
（3）B分子中没有支链，其结构简式是__________________，B的具有相同官能团的同分异构体的结构简式是__________________。
（4）由B制取A的化学方程式是___________________________________________。
（5）天门冬氨酸（C4H7NO4）是组成人体蛋白质的氨基酸之一，可由B通过以下反应制取：
B

C

天门冬氨酸
天门冬氨酸的结构简式是________________________。
5、肉桂醛（C9H8O）是一种常用香精，在食品、医药化工等方面都有应用。肉桂醛与其他有机物具有如下转化关系，其中A为一氯代烃。

（1）肉桂醛是苯的一取代物，与H2加成的产物中没有支链，肉桂醛结构简式是_______。
（2）反应A→B的化学方程式是_____________________________________________。
（3）Z不能发生的反应类型是（填字母）___________。
a. 取代反应 b. 加聚反应 c. 加成反应 d. 消去反应
（4）Y与乙醇在一定条件下反应的化学方程式是
___________________________________________________________________。
（5）写出符合下列条件的Y的一种同分异构体的结构简式：
___________________________________________________________________。
①属于酯类 ②苯环上只有一个取代基 ③能发生银镜反应。
6、葡萄糖不仅是重要的营养物质，而且是重要的工业原料。某厂按如下转化关系生产葡萄糖及其相关产品。

（1）山梨醇的分子式是_____________。
（2）反应③生成六元环状葡萄糖酸内酯，它在（填“阴”或“阳”）________极生成。
（3）反应④的化学方程式是_______________________________________________；可以用来确定葡萄糖酸中官能团的仪器分析方法是_________________________。
（4）反应⑤得到葡萄糖酸钙溶液，从该溶液中分离出葡萄糖酸钙晶体的实验操作是加热浓缩、_________、过滤、洗涤、干燥。
7、石油被称为“工业血液”。A是从石油中得到的链状烃，相对分子质量为42。
I. 以A为原料，利用下述反应合成甘油，在方框内填上中间体的结构简式。

II. 从A出发存在如下转化（某些产物已略去）：

已知：

回答下列问题：
（1）B为无色晶体，其溶液可与饱和溴水反应生成白色沉淀，B的结构简式是______。
（2）G含有支链，其分子中含有羧基和碳碳双键，则G的结构简式是_________。
（3）已知由G和F通过酯化反应生成K，K加聚后可制得长效阿司匹林，长效阿司匹林的结构简式是_______________________________。
（4）G的同分异构体中可以使溴的四氯化碳溶液褪色的酯（含顺反异构体）有_______种。
8、下图中X是无支链的、具有果香味的合成香料，可用于调配多种果香型香精。已知D在标准状况下的密度为1.25 g/L，其产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。E是生活中常见的一种有机物。各物质间转化关系如下：

请回答下列问题。
(1)A的名称是 。
(2)B中所含的官能团是 。
(3)C+EX的化学反应类型是 反应。
(4)写出任意两种与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式 (不含A)：
、 。
(5)X与氢氧化钠溶液反应的化学方程式是
。
(6)以D为原料生产一种常见塑料的化学方程式是
。
9． 化合物A经李比希法和质谱法分析得知其分子式是，相对分子质量136。A的核磁共振氧谱有4个峰，峰面积之比为1：2：2：3，A分子中只含一个苯环且苯环上只有个取代基，其核磁共振氢谱与红外光谱如下图。

请回答下列问题。
(1)A的结构简式是 。
(2)A的同分异构体 (不含A) 中属于酯类的芳香族化台物共有 种，请写出其
中任意两种的结构简式 、 。
(3)B与A互为同分异构体且能与碳酸氢钠反应，B的核磁共振氢谱也有4个峰，峰面
积之比为1：2：2：3，请参照示例写出以B和乙烯为原料在一定条件下台成聚酯
的合成路线。
示例：
10． 莽草酸具有抗炎、镇痛作用，还可作为合成抗病毒和抗癌药物的中间体。莽草酸
可以实现下列转化：

已知：①

请回答下列问题。
(1)A的结构简式是 。
(2)BC的化学方程式是
。
反应类型是 反应。
(3)在有机物分子中，若碳原子连接四个不同的原子或原子团，该碳原予称为手性碳原
子。E分子中手性碳原子有 个。
(4)莽草酸经过中间产物D合成E的目的是 。
11、已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐，如：
＋H2O
某酯类化合物A是广泛使用的塑料增塑剂。A在酸性条件下能够生成B．C．D。

（1）CH3COOOH称为过氧乙酸，写出它的一种用途 。
（2）写出B＋E→CH3COOOH＋H2O的化学方程式 。
（3）写出F可能的结构简式 。
（4）写出A的结构简式 。
（5）1摩尔C分别和足量的金属NA．NaOH反应，消耗Na与NaOH物质的量之比是 。
（6）写出D跟氢溴酸（用溴化钠和浓硫酸的混合物）加热反应的化学方程式：

。
12、有机物W~H 有如下的转化关系。已知W、B为芳香族化合物，X为卤素原子，
W、A、B均能与NaHCO3溶液反应，A分子中有2个甲基，H分子中含有醛基且苯环上的取代基处于对位。
W
C12H12O4X2
A
H2O / H＋
△ ①
B
E
C
G
NaOH / 醇
△ ②
NaOH / 水
△ ③
D（C4H6O2）
H2O / H＋
F浅黄色沉淀
AgNO3 / H＋
H
H2O / H＋

已知：C
—OH
OH
自动脱水
O
C

请回答下列有关问题：
（1）反应①、②分别属于 　　　　 反应、　　　　　　反应（填有机反应类型），A、B中均含有的含氧官能团的名称是 　　　　　　 。
（2）F的化学式 ，B的结构简式 。
（3）反应②的化学方程式是 。
（4）若
反应④的化学方程式是 　　　 。
（5）H有多种同分异构体，且满足下列3个条件
（i）遇FeCl3显紫色
（ii）苯环上一取代物有两种
（ⅲ）除苯环外无其它环状结构-
请任意写出1种符合条件的物质的结构简式______________________；

1、答案：

（2）取代反应（1分）；消去反应（1分）；③⑤⑥（1分）；碳碳双键（1分）

、

（4）略
2、
（每个物质结构简式3分）

3
（1）（3分）
（2）（2分）②⑤； ④。
（3）（4分）

4、（1）①③④
（2）碳碳双键，羧基
（3）HO——CH＝CH——OH； CH2＝C（COOH）2
（4）HO——CH＝CH——OH＋2CH3OHCH3O——CH＝CH——OCH3＋2H2O
（5）HO——CH2——OH

（4）（2分）
5
（1）
（2）
（3） b
（4）
（5）
6、
（1）C6H14O6 （2）阳
（3）

红外光谱
（4）冷却结晶
7.
I. （各1分，共2分）
II. （1）
（2）
（3）
（4）6
8\

9、

10、

11、22、（6分）⑴C5H12O4 ⑵C(CH2OH)4
⑶C(CH2OH)4 + 4CH3COOHC(CH2OCOCH3 + 4H2O
⑷CH3(CHOH)3CH2OH、CH2OHCH2CHOHCHOHCH2OH、
CH2OHCHOHCH2CHOHCH2OH
12、（1）水解（或取代）（1分） 消去（1分）　　羧基 （1分）
（2）AgBr （2分） （2分）
（3）(CH3)2CBrCOOH＋2NaOHCH2=C(CH3)COONa＋NaBr＋2H2O（3分）
（4）CH2=C(CH3)COOH＋CH3OHCH2=C(CH3)COOCH3＋H2O（3分）
（5）中任写1种（2分）
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