丁香花的化学成分、药理作用及经济价值.docx
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1、丁香花的化学成分、药理作用及经济价值摘要:对丁香花化学成分、药理作用进行了综述,并概括了丁香花在其他领域中的应用价值,使人们对丁香花有更全面的认识和了解,便于进一步对其开发、利用。关键词:丁香花;化学成分;药理作用;经济价值中图分类号:Q50文献标志码:A文章编号:16746341(2012)04003503丁香花(syringaLinn)是指木犀科(Oleaceae)丁香属(Syringa)植物的花卉。丁香属植物资源十分丰富,全世界约有40种,分布于欧洲和亚洲,我国有27种,自东北至西南各省均有分布。哈尔滨市现有16种,广泛栽种1,且于1988年定为市花。丁香的种类主要有:暴马丁香(Syri
2、ngaamuren-sisRupr)、洋丁香(SyringavulgarisL)、朝鲜丁香(SyringadilatataNakai)、紫丁香(SyringaoblataLindl)、小叶丁香(SyringamicrophyllaDiels)、河南小叶丁香(SyringapubescensTurcz)、关东丁香(SyringavelutinaKom)、蓝丁香(syringamey-eriSchneid)、红丁香(SyringavillosaVahl)、白丁香(SyringaoblatavaraffinisLinelsh)等。早春开花,圆锥状花序顶生或侧生,硕大繁茂,呈白色、粉色、紫色、紫红、蓝
3、紫色,绚丽雅致,是园林绿化的重要树种。丁香花芳香浓郁,沁人心脾,这种香气的物质基础是什么?对健康有益还是有害?有何药理作用及经济价值?本文就围绕这些问题对近年来学术界对丁香花的研究状况作一综述。1、丁香花的化学成分每种植物都有各自的挥发性物质,形成各自的独特气息。东北林业大学的尹承增用顶空吸附法对紫丁香、蓝丁香、小叶丁香、红丁香、暴马丁香五个品种的花进行了测定。通过色谱分析和质谱鉴定,确定芳香气味物质11种:螺(3,3)庚1,5二烯、3辛醇、二甲苯、侧柏烯、苯甲醛、4蒈烯、3蒈烯、正十一烷、异胡薄荷醇、正十三烷、松油醇。由于气相色谱时间较短,所以高分子量的物质没有检出。用蒸馏萃取装置提取紫丁香
4、花挥发物质,主要成分为:紫丁香醛1805%、丁香酚1529%、依兰烯3244%、胡薄荷酮550%、橙花叔醇302%、高级烷烃37%。用石油醚浸提暴马丁香鲜花,香气成分为:氧化芳樟醇、芳樟醇、橙花叔醇等1。尹卫平等用气相色谱质谱法(GCMS)检出河南小叶丁香挥发油中的16种化合物:甲酸284%、乙酸1282%、1,2二乙氧基乙烷767%、1羟基2丙酮、1戊烯434%、正己醛316%、2呋喃甲醛556%、2烯己醛145%、3己烯1醇212%、1己醇444%、苯甲醛179%、3乙烯基吡啶318%、5甲基5乙烯基四氢呋喃二甲基甲醇145%、3,7二甲基1,6辛二烯3醇1887%、萜品醇150%、乙酸2
5、苯乙酯079%2。AhmadMansoor等从洋丁香树皮和花中分离出丁香苷(syrin-gin)和阿克替苷(acteoside)3。李祖光等采用固相微萃取(SPME)吸附采集白丁香鲜花的挥发性成分,并用GCMS及总离子流色谱法鉴定出:丁香醛AD、丁香醇AD、蒎烯、蒎烯、桧烯、月桂烯、柠檬烯、桉树脑、顺式罗勒烯、苯甲醛、异松油烯、芳樟醇、苯乙醛、松油醇、对甲氧基茴香醚、茴香醛、(Z,E)金合欢烯、(E,E)金合欢烯等39种化合物,其中4个丁香醇异构体和4个丁香醛异构体是白丁香鲜花的特征性香气成分4。回瑞华等采用水蒸汽蒸馏溶剂萃取装置提取辽宁紫丁香鲜花花蕾的挥发油,又采用GCMS法进行分析,分出3
6、2个组分,据质谱谱图确认17个组分,其中主要成分为:苯甲醛、紫丁香乙醛、8羟基9甲基萘烷酮、丁酸芳樟醇酯、丁香酚、橙花叔醇5。吴鸣建等对河南小叶丁香的花和果实化学成分进行研究,采用硅胶柱色谱分离纯化,光谱鉴定化学结构,结果首次从小叶丁香的乙醇提取物中分得4个化合物:橄榄苦苷(oleuro-pein)、10羟基橄榄苦苷(10hydroxyoleuropein),oleoside11methylester及2(3,4二羟基苯基)乙醇6。张文静等采用同时蒸馏萃取法(SDE)提取盛花期紫丁香花精油,用GCMS结合气相色谱保留指数定性方法,从精油中鉴定出64种挥发性成分,主要成分为苯乙醇(1612%)、
7、(E,E)法尼醇(1343%)、苯甲醇(624%)、紫丁香醛C(391%)、肉桂醇(364%)、紫丁香醇A(361%)、4乙烯基愈创木酚(338%)、紫丁香醛A(262%)、吲哚(234%)、苯甲酸苄酯(231%)、紫丁香醇D(225%)和苯乙醛(203%)。其中紫丁香醛异构体和紫丁香醇异构体是紫丁香鲜花的特征香气成分7。李祖光等采用固相微萃取吸附采集紫丁香鲜花的香气成分,用色谱质谱分析鉴定,并用GCMS总离子流色谱峰的峰面积归一化法定量分析,结果鉴定出大香叶烯D(2237%)、波旁烯(1597%)、苯甲醛(1103%)、石竹烯(756%)、古芹烯(343%)、芳樟醇(318%)、丁香醛B(2
8、99%)、胡椒烯(270%)、苯乙醇(239%)、苯乙醛(199%)、苯甲醇(189%)、丁香醇B(187%)、愈创木烯(149%)、丁香醛A(146%)、蒎烯(139%)、丁香醇A(103%)、草烯(103%)等48种化合物。其中4个丁香醇异构体和2个丁香醛异构体是紫丁香鲜花的特征香气成分8。综上所述,丁香花中现已发现的物质可归为如下几类:(1) 烷烃:高级烷烃、正十一烷、正十三烷、1,2二乙氧基乙烷。(2) 烯烃:螺(3,3)庚1,5二烯、1戊烯。(3) 芳香烃:二甲苯。(4) 醇类:3辛醇、3己烯1醇、1己醇、3,7二甲基1,6辛二烯3醇、丁香醇AD、2(3,4二羟基苯基)乙醇(3,4二
9、羟基苯乙醇)、苯乙醇、(E,E)法尼醇、苯甲醇、肉桂醇、紫丁香醇A、紫丁香醇D、苯乙醇。(5) 酚类:丁香酚(4烯丙基2甲氧基苯酚)、4乙烯基愈创木酚(2甲养基4乙烯基苯酚)。(6) 醛类:苯甲醛、苯乙醛、正己醛、2烯己醛、丁香醛AD、茴香醛、紫丁香醛、紫丁香乙醛、紫丁香醛A、紫丁香醛C。(7) 酮类:1羟基2丙酮、8羟基9甲基萘烷酮、对甲氧基茴香醚(对甲氧基苯乙酮)。(8) 羧酸及其衍生物类:甲酸、乙酸、乙酸2苯乙酯(苯乙酸乙酯)、丁酸芳樟醇酯、苯甲酸苄酯。(9) 杂环化合物:5甲基5乙烯基四氢呋喃二甲基甲醇、2呋喃甲醛、3乙烯基吡啶、吲哚。(10) 萜类化合物:月桂烯、(Z,E)金合欢烯、
10、(E,E)金合欢烯、橙花叔醇、顺式罗勒烯、异胡薄荷醇、侧柏烯、异松油烯、4蒈烯、3蒈烯、氧化芳樟醇、芳樟醇、蒎烯、蒎烯、依兰烯、桧烯、柠檬烯、松油醇(萜品醇)、松油醇(萜品醇)、桉树脑、胡薄荷酮、大香叶烯D、波旁烯、石竹烯、古芹烯、胡椒烯、草烯、愈创木烯。(11) 苷类:丁香苷、阿克替苷、橄榄苦苷、10羟基橄榄苦苷、oleoside11methylester。从现有的研究结果看,丁香醇和丁香醛是丁香鲜花的特征香气成分,无毒无害。极个别的成分如1戊烯、苯甲醛,在浓度高时对眼、呼吸道和皮肤有刺激性。鲜花中醇类、醛类、萜类化合物较多,是主要的芳香成分。关于丁香属植物花的化学成分的研究目前还属于初级阶
11、段,研究的对象不同,采用的技术手段不同,得到的结果差异很大,尽管暴马丁香、紫丁香、紫丁香变种白丁香、红丁香的亲缘关系较近9,但化学成分的研究结果统一性还很差,有待于进一步的研究。2丁香花的药理作用根据目前的研究结果已能确定的丁香花的药理作用如下:21兴奋作用丁香酚对人的大脑皮层、中枢神经有兴奋作用,有利于调节情绪,提神养性,促进健康,因此开花时节,经常散步于丁香树下,可以使人精神轻松,消除疲劳。22消炎作用丁香酚的杀菌能力比石炭酸高5倍以上,对肺炎双球菌、流感细菌等有一定的抑制作用。苯甲醛、呋喃甲醛、萜品醇具有抗炎、止痛药效,在丁香属植物是药材有效成分。丁香苷对四种革兰氏阳性菌和三种革兰氏阴性
12、菌及白色念珠菌均有抑制作用10。橄榄苦苷具有广谱抗菌、消炎作用,且毒性很低,小鼠1g/kg未见死亡。研究还证明该物质仅攻击病原体而对与人体共生的肠道细菌无害,这是其超越人造抗生素的一大优点。王丹丹等利用从紫丁香叶中分离出的3,4二羟基苯乙醇进行试验,结果表明:3,4二羟基苯乙醇对金黄色葡萄球菌、痢疾杆菌、大肠杆菌及绿脓杆菌的抑制作用活性最强,此成分在花中同样存在。柠檬烯用于动物实验显示具有良好的镇咳、祛痰、抑菌作用。23健胃作用丁香具有健胃作用,5%丁香酚乳剂可使胃黏膜分泌显著增加,而酸度则不增加。24镇痛作用丁香酚可治疗牙科疾病,防腐止痛,效果显著。用法是将少量丁香酚油滴入龋齿腔,从而减轻牙
13、痛。桉树脑为无色油状液体,具有强烈的樟脑气息,也具有祛风镇痛等作用。25抗病毒作用丁香酚具有抗微生物、抑制脂质过氧化、扩张外周血管等多种生物活性。有人采用46周龄近交Balb/C小鼠实验,研究了丁香酚(15250mg/mL)体内外抗人疱疹病毒(HSV1和HSV2)活性。结果表明,丁香酚显著减少HSV1和HSV2增殖,且呈剂量相关,丁香酚在所试浓度范围内无细胞毒作用。丁香酚250ug/mL与HSVl或HSV2于37C培养lh后病毒感染力至少下降50%,说明丁香酚具直接杀病毒作用。丁香酚(1mg/mL)局部应用可显著抑制小鼠病毒性角膜炎的发生。由于丁香酚抗病毒活性至少部分地因其直接杀病毒作用,故不
14、宜在体内而适合体外使用11。文献报道芳樟醇具有抗菌、抗病毒等作用,橄榄苦苷具有抗病毒作用。26解热作用GBlint等发现洋丁香叶萃取物丁香酚对大鼠和家兔有解热作用,口服或腹膜内给丁香叶提取物0204g,相当于0103g氨基比林的降热作用,其毒性显著小于氨基比林。大鼠口服洋丁香萃取物的中毒剂量为40g/kg,而氨基比林为150g/kg。冯甲棣等通过给大鼠中枢、外周及腹腔注射注入丁香酚,观察到小剂量的丁香酚能解热,大剂量则能致低温,而且中枢用药效果明显强于外周用药,表明丁香酚很可能是一种中枢解热剂10。27抗癌作用ParkH等利用从关东丁香茎皮中提取的橄榄苦苷和3,4二羟基苯乙醇8OD吡喃葡糖苷,
15、经细胞试验证明具有体外抗癌活性。另有研究表明丁香酚等苯丙醇类清除NO自由基的活性较好,提示其对NO诱导的肿瘤有抑制作用10。据报道,苯甲醛还有抗癌增效作用1,2。28抗氧化作用氧自由基是生物体内有氧代谢的产物,能引起生物大分子发生氧化破坏,是生物体衰老和许多疾病的重要原因。研究表明,从木犀科植物中分离到的丁香酚、黄酮类及裂环烯醚萜苷类化合物如:橄榄苦苷、女贞苷(ligustroside)均有明显的氧自由基清除作用,橄榄苦苷的作用强于维生素C。丁香酚的羟自由基清除活性高于羟自由基特异性清除剂甘露醇。丁香酚对核黄素甲硫氨酸光照还原生成的活性氧也有清除作用,丁香酚不仅能抑制黄嘌呤氧化酶活性,亦可抑制
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