高等有机化学37.pptx
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(一)无机化学中定义氧化有两条:一是失去电子,二是氧化数增加。有机化学中这些概念是正确的,但用起来困难,很多有机反应中是有电子的转移,但机理中并不能反应出来,氧化数(价态)也必需用分数。如:CH4中C的氧化数为-4,CH3CH2CH3中为-2.67,而CH3CH2CH2CH3则为-2.5(平均氧化数),实际上有机化学家从来不认为它们之间的价态有什么不同。(二)最早,有机化学家的定义是:得到氧或失掉氢的过程为氧化,反之失去氧或得到氢为还原,这显然不能包括所有的氧化还原反应。(它只对氧转移反应适用)(三)现在有机化学中实用的做法,将有机官能团分类,一个官能团向更高一级的官能团转变过程为氧化,反之为还原。-4 -2 0 +2 +4RH CO2 简单官能团的分类(很模糊,不能任意扩展)ROH CS2RCl CCl4RNH2 etc.etc.etc.etc.*注意必需注意这种定义对于机理毫无意义。如:和 在机理中都是SN2,但一个是还原,而另一个却不是。3-7-1 机理机理 没有哪个机理能够概括很多氧化还原反应,没有普遍性,有的就是些具体例子,这里只能按Wibeng的方法粗粗地分一下。(一)电子直接转移(Direct electron transfer)(二)负氢转移(Hydride Transfer)(三)氢原子转移(Hydrogen-atom transfer)(四)无机酸酯的中间体进行的氧化(五)取代机理(六)加成-消除机理(一)电子直接转移(Direct electron transfer)如Kolbe反应:机理:Birch还原 机理:Gomberg-Bachmamn Pinacol Synthesis(二)负氢转移(Hydride Transfer)LiAlH4还原:机理:Canizzaro歧化反应:(三)氢原子转移(Hydrogen-atom transfer)光照卤化等自由基反应属于此类氧化反应。(四)无机酸酯的中间体进行的氧化 例:机理:例:Cr(II)还可以继续氧化醇,直到变成Cr()机理:Cr(II)如果没有碱时:(五)取代机理 底物用其电子对亲电氧化试剂进行取代。如:(六)加成-消除机理3-7-2 氧化反应举例氧化反应举例(一)脱氢(二)乙二醇的氧化断裂(三)酮的氧化断裂(四)臭氧化(Ozonolysis)(五)其它氧化(一)脱氢醌法催化方法 常用的两醌为(有机合成中):(二)乙二醇的氧化断裂同样能氧化断裂的化合物还有:机理:(三)酮的氧化断裂(四)臭氧化(Ozonolysis)机理:Path 1 Path 2 还有其它Path。(五)其它氧化这类反应使得芳基可以作为羧基的等价物(有机合成)1)2)3)4)Wacker 过程工业上制乙醛的方法3-7-3 还原反应举例还原反应举例(一)醛酮还原至CH2(二)醛酮还原至醇(三)羧酸衍生物还原(四)还原硝基化合物至胺(一)醛酮还原至CH2 古老但仍然实用的方法:Clemmensen reductionwolff-Kishner reductionHuang Minlon modification 机理:(三)羧酸衍生物还原(二)醛酮还原至醇特点是还原能力强,但选择性差。(四)还原硝基化合物至胺 机理:- 配套讲稿:
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