FreeKaoYan大学有机化学有机总结.pptx
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1、二、共轭效应二、共轭效应 由共轭体系引起的电子位移现象,常由共轭体系引起的电子位移现象,常见的类型有见的类型有-共轭、共轭、P-共轭、共轭、-和和-P超共轭通常分为超共轭通常分为+C和和-C两种两种三、立体效应三、立体效应 分子中某些原子或原子团彼此接近而引起的分子中某些原子或原子团彼此接近而引起的空间障碍作用或偏离正常键角而引起的分子内空间障碍作用或偏离正常键角而引起的分子内取代基之间的相互排斥作用。取代基之间的相互排斥作用。此现象可见于亲核取代反应、酯化反应、此现象可见于亲核取代反应、酯化反应、溶剂化效应等。溶剂化效应等。第第1页页/共共38页页四、溶剂效应四、溶剂效应 溶液中溶质与溶剂分
2、子间的相互作用,溶液中溶质与溶剂分子间的相互作用,如如H键的形成,脂肪胺的碱性键的形成,脂肪胺的碱性第第2页页/共共38页页一一.几种效应的应用几种效应的应用1.游离基的稳定性游离基的稳定性2.烯烃亲电加成的方向烯烃亲电加成的方向-马氏规则马氏规则R3C.R2CH.RCH2.不对称亲电试剂对不对称烯烃的不对称亲电试剂对不对称烯烃的加成,以生成稳定正碳离子的产物为加成,以生成稳定正碳离子的产物为主。主。碳正离子的稳定性:碳正离子的稳定性:苄基型、烯丙型苄基型、烯丙型叔碳正离子叔碳正离子仲碳正仲碳正离子离子伯碳正离子伯碳正离子第第3页页/共共38页页3.芳环上亲电取代的产物芳环上亲电取代的产物4.
3、消除反应的方向和或活性消除反应的方向和或活性 以生成较稳定的烯烃为主要产物以生成较稳定的烯烃为主要产物由易到难依次为:苯酚、苯、氯苯、苯乙酮、由易到难依次为:苯酚、苯、氯苯、苯乙酮、苯磺酸苯磺酸第一类定位基(第一类定位基(X除外)使苯环致活除外)使苯环致活第二类定位基(包括第二类定位基(包括X)使苯环钝化)使苯环钝化第第4页页/共共38页页5.亲核取代反应亲核取代反应(SN)卤代烃卤代烃:RIRBrRCl第第5页页/共共38页页6.醛酮的亲核加成醛酮的亲核加成:第第6页页/共共38页页7.羧酸衍生物的亲核加成羧酸衍生物的亲核加成-取代反应取代反应RCOCl(RCO)2ORCOORRCONH2C
4、H3CHClCOClCH3CH2COCl(CH3CH2CO)2OCH3CH2CONH28.酯化的速度(立体效应)酯化的速度(立体效应)用甲基酯化:乙酸用甲基酯化:乙酸异丁酸异丁酸三甲基乙酸三甲基乙酸用苯甲酸酯化:甲醇用苯甲酸酯化:甲醇正丁醇正丁醇异丁醇异丁醇叔丁醇叔丁醇第第7页页/共共38页页9.沸点的高低沸点的高低(按考虑分子间氢键按考虑分子间氢键)分子量相当的情况下分子量相当的情况下:酰胺酰胺羧酸羧酸醇醇胺胺醛酮醛酮卤代烃卤代烃醚醚烷烃烷烃10.酸性酸性(水为溶剂水为溶剂)第第8页页/共共38页页11.碱性碱性(与酸的效应相反与酸的效应相反):对含氮化合物对含氮化合物:季铵碱季铵碱脂肪胺脂
5、肪胺胺胺吡啶吡啶 芳胺芳胺酰胺酰胺亚酰胺亚酰胺脂肪胺中仲胺的碱性最强脂肪胺中仲胺的碱性最强,这是电子效应、这是电子效应、立体效应、溶剂化效应的综合结果。立体效应、溶剂化效应的综合结果。第第9页页/共共38页页二二.芳香性芳香性形成条件:形成条件:能形成闭合的共轭体系,成环的能形成闭合的共轭体系,成环的原子共平面,参加共轭的电子数为原子共平面,参加共轭的电子数为4n+2特点:环体系能量降低,相当稳定特点:环体系能量降低,相当稳定 难加成、难氧化,易亲电取代反应难加成、难氧化,易亲电取代反应第第10页页/共共38页页三三.异构现象异构现象构造异构:分子中的原子(团)相互连接的构造异构:分子中的原子
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