专题辅导2概念.pptx

有机化学专题辅导有机化学专题辅导基本概念与理化性质比较基本概念与理化性质比较一、有关物理性质的问题一、有关物理性质的问题1.沸点与分子结构的关系沸点与分子结构的关系 (1)同系物：同系物：分子量增加，沸点升高；分子量增加，沸点升高；异构体：直链支链；支链愈多，沸点愈低。异构体：直链支链；支链愈多，沸点愈低。（C C）-0.5 36.1 27.9 9.5-0.5 36.1 27.9 9.5 化合物沸点主要取决于分子间力的大小，分子间引力越大，化合物沸点主要取决于分子间力的大小，分子间引力越大，沸点就越高。沸点就越高。2)化合物极性化合物极性增大，沸点升高。增大，沸点升高。()：117.7 99.5 82.5CH3CH2CH2CH3 C2H5OCH3 CH3COCH3 CH3NO2()：-0.5 8 56 1013)分子间能形成缔合氢键时，沸点显著升高。分子间能形成缔合氢键时，沸点显著升高。()：-45 97 216 290 ()：47.8 36 3 -0.5 形成分子间氢键的比形成分子内氢键的沸点高。形成分子间氢键的比形成分子内氢键的沸点高。()：279 215 (4)在顺反异构体中，一般顺式异构体的沸点高于反式在顺反异构体中，一般顺式异构体的沸点高于反式 ()：60 48 37 29CH3CH2CH2NH2 CH3CH2NHCH3 (CH3)3N CH3CH2CH2CH3 熔点的高低熔点的高低取决于晶格引力的大小取决于晶格引力的大小，晶格引力愈大，晶格引力愈大，熔点愈高。而晶格引力的大小，主要受分子间作用力的熔点愈高。而晶格引力的大小，主要受分子间作用力的性质、分子的结构和形状以及晶格的类型所支配。性质、分子的结构和形状以及晶格的类型所支配。（1）以离子为晶格单位的无机盐、有机盐或能形成内盐以离子为晶格单位的无机盐、有机盐或能形成内盐的氨基酸等都有很高的熔点。的氨基酸等都有很高的熔点。（2）极性化合物比分子量接近的非极性化合极性化合物比分子量接近的非极性化合物的熔点高物的熔点高 2.熔点与分子结构的关系熔点与分子结构的关系 熔点熔点()：-95 41.8 CH3（3）能形成分子间氢键的比形成分子内氢键的熔点高能形成分子间氢键的比形成分子内氢键的熔点高()：116 -7 109 28 213 159 (4)在顺反异构体中，一般反式异构体的熔点高于顺式在顺反异构体中，一般反式异构体的熔点高于顺式 ()：-80 -50 139 175 （5）同系物，熔点随分子量增而升，且分子愈对称熔点越高）同系物，熔点随分子量增而升，且分子愈对称熔点越高 ()：-90 26 10 -57 3.溶解度与分子结构的关系溶解度与分子结构的关系溶溶解解度度与与分分子子的的结结构构及及所所含含的的官官能能团团有有密密切切的的关关系系，用用“相似相溶相似相溶”的经验规律判断。的经验规律判断。(1)一般离子型有机物易溶于水，如羧酸盐、胺盐一般离子型有机物易溶于水，如羧酸盐、胺盐(2)能与水形成氢键化合物易溶于水，如醇、醛、酮、酸、能与水形成氢键化合物易溶于水，如醇、醛、酮、酸、胺等，其中直链烃基胺等，其中直链烃基4个碳，支链烃基个碳，支链烃基5个碳的一般都个碳的一般都溶于水，随碳原子数增加，在水中的溶解度逐渐减小溶于水，随碳原子数增加，在水中的溶解度逐渐减小 任意比例互溶任意比例互溶 8 (3)能形成分子内氢键的化合物在水中的溶解度减小能形成分子内氢键的化合物在水中的溶解度减小（0.2）（1.7）(4)一般碱性化合物可溶于酸，如有机胺可溶于盐酸。一般碱性化合物可溶于酸，如有机胺可溶于盐酸。含氧含氧化合物可与浓硫酸作用生成珜盐而溶于过量的浓硫酸中化合物可与浓硫酸作用生成珜盐而溶于过量的浓硫酸中(5)一般酸性有机化合物可溶于碱，如羧酸、酚、磺酸等一般酸性有机化合物可溶于碱，如羧酸、酚、磺酸等可溶于可溶于NaOH中。中。有机化合物酸碱性的强弱主要受其结构的有机化合物酸碱性的强弱主要受其结构的电子效应电子效应、杂化杂化、氢键氢键、空间效应空间效应和和溶剂溶剂的影响。的影响。1.羧酸的酸性羧酸的酸性(1)脂肪族羧酸脂肪族羧酸 有有-I效应的原子或基团，使酸性增强；效应的原子或基团，使酸性增强；有有+I效应的原子或基团，使酸性减弱。效应的原子或基团，使酸性减弱。CH3COOHpKa 1.23 2.66 2.86 4.76 二、酸碱性的强弱二、酸碱性的强弱 比较下列化合物的酸性，正确的是：比较下列化合物的酸性，正确的是：A)4 3 2 1 B)1 2 3 4 C)1 2 4 3 D)1 3 2 4 (2)芳香族羧酸芳香族羧酸 芳环上的取代基对芳香酸酸性的影响较复杂。一般来说，芳环上的取代基对芳香酸酸性的影响较复杂。一般来说，在芳环上引入在芳环上引入吸电子吸电子基团，使酸性基团，使酸性增强增强；引入；引入供电子供电子基团使酸基团使酸性性减弱减弱。而且还与基团所连接的位置有关。而且还与基团所连接的位置有关。A A A.对位取代芳香酸的酸性同时受诱导效应和共轭效应的影响对位取代芳香酸的酸性同时受诱导效应和共轭效应的影响 -I、-C 效应效应 -I+C +C-I pKa 3.42 3.99 4.20 4.47B.间位取代芳香酸的酸性，共轭效应受阻，受诱导效应的影响间位取代芳香酸的酸性，共轭效应受阻，受诱导效应的影响 -I 效应效应 -I -I -I pKa 3.45 3.83 4.08 4.09 4.20 C.邻位取代芳香酸的酸性都较苯甲酸的酸性强邻位取代芳香酸的酸性都较苯甲酸的酸性强电电子子效效应应和和空空间间效效应应综综合合影影响响的的结结果果。邻邻位位取取代代基基的的空空间间效效应应使使苯苯环环与与羧羧基基难难以以形形成成共共平平面面，难难以以产产生生共共轭轭效效应应（苯苯环环与与羧羧基基共共轭轭时时，苯苯环环具具有有+C效效应应）；另另一一方方面面邻邻位位取取代代基基与与羧基的距离较近，羧基的距离较近，-I 效应的效应的影响较大，故影响较大，故酸性增强酸性增强。（10倍）倍）有的有的邻位基团能与羧基形成邻位基团能与羧基形成氢键氢键，使羧基氢更易解离，使羧基氢更易解离，表现出更强的酸性。表现出更强的酸性。pKa 2.98 4.08 4.20 4.572.醇的酸性醇的酸性 在液相中在液相中(溶剂化效应）：溶剂化效应）：在气相中在气相中其酸性强弱次序其酸性强弱次序相反相反(连在氧上的烷基吸电子连在氧上的烷基吸电子）：）：pKa 10.26 10 9.38 7.15 C2H5NH2 NH3 C6H5NH2 C6H5CONH2 (C6H5CO)2NH （3）季铵碱是强碱，碱性与）季铵碱是强碱，碱性与NaOH相当相当比较比较：NH3 CH3NH2 CH3CONH2 (CH3)4NOH比较：比较：此外，胍此外，胍NH2C(=NH)NH2也是强碱也是强碱6.氮杂环的碱性氮杂环的碱性 饱和氮杂环饱和氮杂环:具有脂肪胺的碱性，吡咯烷具有脂肪胺的碱性，吡咯烷(pKb 2.73)，哌啶，哌啶(3.36)芳香氮杂环：吡咯（芳香氮杂环：吡咯（13.6），），吡啶（吡啶（8.96）,咪唑（咪唑（7.0）3 2 4 1 1 2 5 4 3 三、活性中间体的稳定性三、活性中间体的稳定性1.电子效应的影响电子效应的影响 电子效应包括诱导效应和共轭效应，对活性中间体电子效应包括诱导效应和共轭效应，对活性中间体 碳正离子、碳负离子和碳自由基的稳定性产生影响碳正离子、碳负离子和碳自由基的稳定性产生影响。能使电。能使电荷分散的因素，都使其稳定性增加。荷分散的因素，都使其稳定性增加。(1)碳正离子或碳自由基碳正离子或碳自由基(中心碳原子均为中心碳原子均为sp2杂化杂化)碳自由基、碳正离子、碳负离子、卡宾、苯炔碳自由基、碳正离子、碳负离子、卡宾、苯炔 碳正离子：碳正离子：30苄基型苄基型 30烯丙型烯丙型 20苄基型苄基型 20烯丙型烯丙型 10苄基型苄基型10烯丙型烯丙型 30 20 10+CH3与中心碳相连基的与中心碳相连基的 稳定作用：稳定作用：R2N-RO-Ar-RCH=CH-R-同时注意具有芳香性的碳正离子的稳定性同时注意具有芳香性的碳正离子的稳定性1.下列碳正离子最稳定的是下列碳正离子最稳定的是a.Cl-CHCH2CH3 b.CH3O-CHCH2CH3 b.c.CH3-CHCH2CH3 d.F3C-CHCH2CH3+A C D Bb (2)碳负离子碳负离子自由基：自由基：30苄基型苄基型 30烯丙型烯丙型 20苄基型苄基型 20烯丙型烯丙型 10苄基型苄基型10烯丙型烯丙型 30 20 10 .CH3 诱导效应：诱导效应：连有吸电子基时，稳定性增加。连有吸电子基时，稳定性增加。连有供电子基时，稳定性降低。连有供电子基时，稳定性降低。共轭效应：共轭效应：共轭离域使碳负离子稳定性增加共轭离域使碳负离子稳定性增加杂化方式：杂化方式：杂化轨道的杂化轨道的S成分增加，生成的碳负离子稳定性增大成分增加，生成的碳负离子稳定性增大 (1)自由基取代反应自由基取代反应反应的难易取决于活性中间体烃基自由基的稳定性，反应的难易取决于活性中间体烃基自由基的稳定性，烃基自由基越稳定，其反应速率越快烃基自由基越稳定，其反应速率越快.2.化学反应速率化学反应速率(2)亲电加成反应亲电加成反应反应速率取决于碳碳不饱和键电子密度的大小，反应速率取决于碳碳不饱和键电子密度的大小，电子密度越大，反应速率越快。电子密度越大，反应速率越快。标记标记H光照下发生氯代反应的活性光照下发生氯代反应的活性比较与比较与HBr加成反应速率：加成反应速率：(3)亲电取代反应亲电取代反应 芳香族亲电取代反应速率取决于芳环上电子密度的高低。芳芳香族亲电取代反应速率取决于芳环上电子密度的高低。芳环上供电子基使反应速率加快；吸电子基使反应速率减慢。环上供电子基使反应速率加快；吸电子基使反应速率减慢。(4)亲核取代反应亲核取代反应 A.烃基结构烃基结构 a.SN1反应反应电子效应电子效应是影响反应速率的主要因素是影响反应速率的主要因素生成的碳正离子越稳定生成的碳正离子越稳定SN1反应越快，活性顺序：反应越快，活性顺序：Ar-C-X,C=C-C-X 3 RX 2 RX 1 RX CH3X C=C-X 桥越短，刚性越强桥越短，刚性越强b.SN2反应反应空间效应空间效应是影响反应速率的主要因素是影响反应速率的主要因素 、碳原子上烃基增多，碳原子上烃基增多，SN2反应活性降低反应活性降低,活性顺序：活性顺序：Ar-C-X,C=C-C-X CH3X 1 RX 2 RX 3 RX C=C-X 比较比较SN1反应活性反应活性 B.离去基团离去基团 离去基团的碱性越弱，越易去，反应活性越高。离去基团的碱性越弱，越易去，反应活性越高。C.亲核试剂亲核试剂 亲核试剂主要影响亲核试剂主要影响SN2反应反应同原子：同原子：TsO-I-Br-Cl-F-反应活性反应活性离去能力离去能力同周期：同周期：同族：同族：下列亲核试剂在质子溶剂中与下列亲核试剂在质子溶剂中与CH3CH2I反应，比较反应速率：反应，比较反应速率：亲核加成反应的反应速率取决于羰基化合物本身的结构，亲核加成反应的反应速率取决于羰基化合物本身的结构，即羰基碳原子的正电荷量。即羰基碳原子的正电荷量。不同醛、酮的羰基的反应活性顺序：不同醛、酮的羰基的反应活性顺序：(5)亲核加成亲核加成羧酸衍生物的反应活性顺序：羧酸衍生物的反应活性顺序：亲核加成反应活性亲核加成反应活性亲核加成反应活性亲核加成反应活性甲醇解：甲醇解：甲醇解：甲醇解：(6)消除反应消除反应主要指卤代烃脱主要指卤代烃脱HX和醇的分子内脱水。和醇的分子内脱水。卤代烃：卤代烃：醇：醇：E1反应活性：反应活性：E2反应活性：反应活性：四、关于芳香性问题四、关于芳香性问题 芳香性的判断依据：芳香性的判断依据：1.必须是闭合的环状共轭体系；必须是闭合的环状共轭体系；2.成环原子要共平面或接近共平面；成环原子要共平面或接近共平面；3.电子必须符合电子必须符合4n+2 的休克尔规则。的休克尔规则。1.单环体系芳香性的判断单环体系芳香性的判断含杂原子的单环体系也用休克尔规则来判断是否有芳香性。含杂原子的单环体系也用休克尔规则来判断是否有芳香性。无无芳香性芳香性 2.稠环体系稠环体系由单环多烯稠合而成的多环多烯体系。由单环多烯稠合而成的多环多烯体系。若稠环体系的成环原子接近或在一个平面上，仍用休克尔若稠环体系的成环原子接近或在一个平面上，仍用休克尔规则判断。略去中心桥键，直接用休克尔规则进行判断，规则判断。略去中心桥键，直接用休克尔规则进行判断，若若电子数符合电子数符合 4n+2 的规则，就有芳香性。的规则，就有芳香性。3.环状有机离子：环状有机离子：判断是否有芳香性判断是否有芳香性都有芳香性都有芳香性4.富烯及衍生物富烯及衍生物先将分子写成偶极结构式，分别对含有两个电荷相反的先将分子写成偶极结构式，分别对含有两个电荷相反的共轭环进行判断，若两个环的共轭环进行判断，若两个环的电子数都符合电子数都符合 4 n+2 的的休克尔规则，那么整个分子就具有芳香性。休克尔规则，那么整个分子就具有芳香性。5.（位置）（位置）共振式共振式 含双键的化合物：含双键的化合物：环烃化合物：环烃化合物：五、关于立体异构问题五、关于立体异构问题 1.顺反异构顺反异构 2.旋光异构旋光异构手性分子：一个分子与其镜象不能重叠手性分子：一个分子与其镜象不能重叠对映体：互为镜象但对映体：互为镜象但不能重叠不能重叠的两个异构体，的两个异构体，两个对映体，除旋光方向相反外，一般的物理化学性质相同。两个对映体，除旋光方向相反外，一般的物理化学性质相同。一个化合物有无手性，一般可根据分子是否存在对称一个化合物有无手性，一般可根据分子是否存在对称面和对称中心来判断。面和对称中心来判断。如果一个分子如果一个分子既没有对称面，既没有对称面，也没也没有对称中心，有对称中心，则该分子即为手性分子。则该分子即为手性分子。(1)判断饱和键的分子是否有手性：判断饱和键的分子是否有手性：通常看是否有手性碳原子。通常看是否有手性碳原子。若分子中若分子中只含一个只含一个手性碳原子，它一定是手性分子，手性碳原子，它一定是手性分子，存在一对对映体。存在一对对映体。(2)含杂原子的对映异构：含杂原子的对映异构：(3)含手性轴和手性面化合物：含手性轴和手性面化合物：典型的含手性轴化合物典型的含手性轴化合物丙二烯型化合物：丙二烯型化合物：两端的不饱和碳原子两端的不饱和碳原子只要有一个不饱和碳原子连有两只要有一个不饱和碳原子连有两个相同的原子和基团，那么，这个分子就没有手性。个相同的原子和基团，那么，这个分子就没有手性。同理，螺环化合物也是如此。同理，螺环化合物也是如此。联苯型化合物类似丙二烯把手化合物手性面 (4)环状化合物：环状化合物：顺反异构和旋光异构往往同时存在。顺反异构和旋光异构往往同时存在。顺式异构体、顺式异构体、1,3 二取代环丁烷和二取代环丁烷和1,4 二取代环二取代环己烷己烷（无论两个取代基相同与否，是顺式还是反式）均（无论两个取代基相同与否，是顺式还是反式）均因因有对称面而无旋光性。有对称面而无旋光性。内消旋体内消旋体 不是内消旋体不是内消旋体 其他三元、四元、五元、六元环状化合物，其他三元、四元、五元、六元环状化合物，只要是反只要是反式异构体式异构体，因分子中既无对称面，也无对称中心，因而因分子中既无对称面，也无对称中心，因而均均有旋光性有旋光性(无论两个取代基相同与否无论两个取代基相同与否)。(5)内消旋体、外消旋体、非对映体和差向异构体：内消旋体、外消旋体、非对映体和差向异构体：内消旋体：内消旋体：分子中含相同的手性碳原子，且有对称面。分子中含相同的手性碳原子，且有对称面。对称的手性碳原子的构型必定相反，即一对称的手性碳原子的构型必定相反，即一 个为个为R 型，另一个为型，另一个为S 型。型。外消旋体：外消旋体：等量对映体的混合物。等量对映体的混合物。非对映体：非对映体：构造相同，构型不同但又不呈镜象关系的构造相同，构型不同但又不呈镜象关系的化合物，互为非对映体。化合物，互为非对映体。差向异构体：差向异构体：在含多个手性碳原子的旋光异构体中，在含多个手性碳原子的旋光异构体中，若两个异构体若两个异构体只有一个手性碳原子的构型不同，其余各手只有一个手性碳原子的构型不同，其余各手性碳原子的构型均相同，性碳原子的构型均相同，这两个异构体就互为差向异构体。这两个异构体就互为差向异构体。差向异构体必定是非对映体，非对映体不一定是差向差向异构体必定是非对映体，非对映体不一定是差向异构体。异构体。互为差向异构体，也是非对映体互为差向异构体，也是非对映体。是非对映体，但不是差向异构体。是非对映体，但不是差向异构体。3.构象异构：构象异构：一般是指同一构型分子中由于单键旋转而产生的原子一般是指同一构型分子中由于单键旋转而产生的原子或基团在空间的不同排列形式或基团在空间的不同排列形式,这种异构称为构向异构。这种异构称为构向异构。在构型一定的分子的无数个构象中，其在构型一定的分子的无数个构象中，其优势构象优势构象(即即稳定构象稳定构象)通常通常是能量最低的构象。是能量最低的构象。判断分子构象的稳定性主要考虑：判断分子构象的稳定性主要考虑：各种张力和偶极各种张力和偶极 偶极相互作用，一般说来，偶极相互作用，一般说来，稳定构象是各种张力最小，偶稳定构象是各种张力最小，偶极极 偶极相互作用最大的那种排列。偶极相互作用最大的那种排列。(1)直链烃及其衍生物：直链烃及其衍生物：从能量上看：从能量上看：大的原子或基团处于对位交叉式是最稳大的原子或基团处于对位交叉式是最稳定的构象，定的构象，因为这样排布原子或基团彼此间的距离最远，因为这样排布原子或基团彼此间的距离最远，相互排斥力最小。相互排斥力最小。处于邻位交叉的原子或基团，处于邻位交叉的原子或基团，若能形成分子内氢键，若能形成分子内氢键，则邻位交叉式是优势构象。则邻位交叉式是优势构象。(2)环己烷及取代环己烷的优势构象：环己烷及取代环己烷的优势构象：优势构象优势构象 一取代环己烷一取代环己烷的优势构象：的优势构象：取代基处于取代基处于 e 键稳定。键稳定。二取代环己烷二取代环己烷的优势构象：的优势构象：在在满足两个原子或基团的空间构型的前提满足两个原子或基团的空间构型的前提下：下：处于处于 e 键的键的 取代基多者稳定；取代基多者稳定；大的取代基处于大的取代基处于 e 键稳定。键稳定。写出下列化合物的优势构象：写出下列化合物的优势构象：4.不对称合成不对称合成底物分子中潜手性单元与反应物作用形成不等量立体异底物分子中潜手性单元与反应物作用形成不等量立体异构体的过程构体的过程在一个不对称反应中，若底物经转化后形成不等量的一在一个不对称反应中，若底物经转化后形成不等量的一对对映体对映选择性反应，若底物经转化后形成不对对映体对映选择性反应，若底物经转化后形成不等量的一对非对映体非对映选择性反应。等量的一对非对映体非对映选择性反应。立体选择性反应的优劣用立体选择性反应的优劣用“对映体过量百分数对映体过量百分数(ee%)和非和非映体过量百分数映体过量百分数(de%)表示表示ee%=(R-S)/(R+S)100%=R%-S%de%=(RS-SS)/(RS+SS)100%=RS%-SS%六、六、互变异构互变异构酮式酮式 烯醇式烯醇式一般一般 -H酸性越强，烯醇式含量越高酸性越强，烯醇式含量越高CH3CO2CH2CH3 CH3COCH3 CH3COCH2 CO2CH3 CH3COCH2 COCH3 七七 光谱性质光谱性质 （UV IR NMR MS）比较比较 ：CH4 CH3F CH3Cl (CH3)4Si比较紫外吸收波长：增加一个共轭双键增加30nm 一个残基增加5nm化合物A的IR在1720 cm-1有强吸收，是哪个？某化合物的分子式为C5C8O，红外光谱在16801620cm-1，17401720cm-1，2720cm-1处均有特征吸收峰，其结构式是：1.下列碳正离子最稳定的是下列碳正离子最稳定的是a.Cl-CHCH2CH3 b.CH3O-CHCH2CH3 b.c.CH3-CHCH2CH3 d.F3C-CHCH2CH3 2.2.下列化合物中酸性最强的是下列化合物中酸性最强的是 3.3.下列化合物中碱性最强的是下列化合物中碱性最强的是 4.4.下列化合物中没有芳香性的是下列化合物中没有芳香性的是+5.5.下列化合物中水解反应速度最快的是下列化合物中水解反应速度最快的是 A.CH3COCl B.(CH3CO)2O C.CH3COOC2H5 D.CH3CONH2 6.化化合合物物异异丙丙醇醇 丙丙醚醚 丙丙醇醇 丙丙烷烷 丙丙三三醇醇沸沸点点由由高到低的顺序为高到低的顺序为A.B.C.D.7.下列现象不符合下列现象不符合SN1特征的是特征的是a 反应速度与碱的浓度无关反应速度与碱的浓度无关 b.反应产物构型完全改变反应产物构型完全改变c.-碳碳原原子子上上烃烃基基越越多多越越有有利利于于反反应应 d.极极性性溶溶剂剂有有利利于于反反应进行应进行 8.8.下列化合物在碱性水溶液中的相对水解速度的大小次序为下列化合物在碱性水溶液中的相对水解速度的大小次序为A2,4-二硝基氯苯二硝基氯苯 B对甲氧基氯苯对甲氧基氯苯 C氯苯氯苯 D3,5-二硝二硝基氯苯基氯苯 9.下列缩写代表四氢呋喃的是下列缩写代表四氢呋喃的是A.THF B.DMF C.NBS D.DMSO 10.10.下列结构中哪一个与其他的构型不相同下列结构中哪一个与其他的构型不相同 11.1,1,2-三氯乙烯的偶极矩应和下列化合物中的哪一个相似三氯乙烯的偶极矩应和下列化合物中的哪一个相似?12.下列化合物下列化合物,哪一个最易起哪一个最易起SN2反应反应?13.下列哪一组化合能用下列哪一组化合能用UV光谱区别光谱区别?14.14.下列化合物中，哪个具有光学活性？下列化合物中，哪个具有光学活性？15.判断下列化合物哪些具有芳香性。判断下列化合物哪些具有芳香性。16.16.下列化合物中能使下列化合物中能使FeCl3溶液显色的是溶液显色的是 abc17.17.下列化合物中具有偶极矩最大的是下列化合物中具有偶极矩最大的是 18.进行SN1反应速度由快至慢的次序 19.下列化合物中碱性最强的是 20.下列化合物没有芳香性的是 21.下列化合物不与托伦试剂成正性反应的是 a）麦芽糖 b)葡萄糖 c)蔗糖 d)果糖 22.下列一组化合物分子量相等或相近，沸点最高的是 。a)CH3CO2H b)CH3CH2CH2OH c)CH3CH2CHO d)CH3CH2OCH3中科2009哪个没有光学活性哪个没有光学活性中科2009中科2009酸性中科2008中科2007 中科大5.IRCCCH3OHSH 溶剂化，极性大不利SN2CH构D C也没有？d邻基参与问题B中NO2不在苯环平面，无共轭A强，O-和C=O共轭