二烯烃的通式与命名分类.pptx
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1、 H H CH3 C=C C=C CH3 H H(2)顺,顺)顺,顺-2,4-己二烯己二烯(1)()(2Z,4Z)-2,4-己二烯己二烯(c):共轭二烯烃的命名共轭二烯烃的命名最简单的共轭二烯烃最简单的共轭二烯烃 1,3-丁二烯丁二烯的的结构结构:4.6 共轭二烯烃的结构和共轭效应共轭二烯烃的结构和共轭效应4.6.1 二烯烃的结构二烯烃的结构(1)每个碳原子均为每个碳原子均为spsp2 2杂化的杂化的.(2)四个碳原子与六个氢原子处于同一平面四个碳原子与六个氢原子处于同一平面.(3)每个碳原子每个碳原子均有一个未参加杂化的均有一个未参加杂化的p p轨道轨道,垂直于丁垂直于丁 二烯分子所在的平面
2、二烯分子所在的平面.(4)四四个个p p轨道都相互平行轨道都相互平行,不仅在不仅在C(1)-C(2),C(3)-C(1)-C(2),C(3)-C(4)C(4)之间之间发生了发生了p p轨道的侧面交盖轨道的侧面交盖,而且而且在在C(2)-C(3)C(2)-C(3)之之间间也发生一定程度的也发生一定程度的p p轨道侧面交盖轨道侧面交盖,但比前者要弱但比前者要弱.键所在平面与纸面垂直键所在平面与纸面垂直键所在平面在纸面上键所在平面在纸面上四个四个p轨道相互侧面交盖轨道相互侧面交盖所在平面与纸面垂直所在平面与纸面垂直(5)C(2)-C(3)C(2)-C(3)之之间间的的电电子子云云密密度度比比一一般般
3、 键键增增大大.键键长长(0.148(0.148nmnm)缩短缩短.(.(乙烷碳碳单键键长乙烷碳碳单键键长0.1540.154nm)nm)(6)C(2)-C(3)C(2)-C(3)之间之间的共价键也有部分双键的性质的共价键也有部分双键的性质.(7)乙乙烯烯双双键键的的键键长长为为0.1330.133nmnm,而而C(1)-C(2),C(3)-C(1)-C(2),C(3)-C(4)C(4)的的键长却增长为键长却增长为0.1340.134nm.nm.丁二烯分子结构特点丁二烯分子结构特点小结小结:丁二烯分子中双键的丁二烯分子中双键的 电子云不是电子云不是“定域定域”在在 C(1)-C(2)C(1)-
4、C(2)和和C(3)-C(4)C(3)-C(4)中间中间,而是而是扩展到整个共轭双键扩展到整个共轭双键的所有碳原子周围的所有碳原子周围,即发生了键的即发生了键的“离域离域”.这这种种由由于于键键的的离离域域而而导导致致体体系系能能量量降降低低,分分子子更更稳稳定定的的现象叫共轭效应现象叫共轭效应.单单双双键键交交替替的的共共轭轭体体系系叫叫,共共轭轭体体系系.由由,共共轭轭体体系系引引起的现象叫起的现象叫,共轭效应共轭效应.p,共共轭轭效效应应:由由 键键的的p轨轨道道和和碳碳正正离离子子中中sp2碳碳原原子子的的空空p轨道相互平行且交盖而成的离域效应轨道相互平行且交盖而成的离域效应,叫叫p,
5、共轭效应共轭效应.,超超共共轭轭效效应应:双双键键的的 电电子子云云和和相相邻邻的的 碳碳上上的的 C-H键键电子云相互交盖而引起的离域效应电子云相互交盖而引起的离域效应.4.6.2 共轭效应共轭效应,共轭体系共轭体系.(1)离域能离域能(共轭能或共振能共轭能或共振能)(2)键长趋向平均化键长趋向平均化(3)共轭是电子通过共轭体系传递共轭是电子通过共轭体系传递 分分子子轨轨道道理理论论和和量量子子化化学学计计算算,四四个个p轨轨道道组组成成两两个个离离域域的的成成键键分分子子轨轨道道所所放放出出的的能能量量,大大于于组组成成两两个个定定域域的的 成键轨道所放出的能量成键轨道所放出的能量.1,3
6、-戊二烯的氢化热戊二烯的氢化热:=-226 kJ/mol(共轭二烯烃)(共轭二烯烃)1,4-戊二烯的氢化热戊二烯的氢化热:=-254 kJ/mol(隔离二烯烃)(隔离二烯烃)1-丁烯丁烯的氢化热的氢化热:=-127 kJ/mol(烯烃)(烯烃)共共轭轭分分子子体体系系中中键键的的离离域域而而导导致致分分子子更更稳稳定定的能量的能量.离域能越大离域能越大,表示表示该该共轭体系越稳定共轭体系越稳定.1,3-戊二烯的离域能戊二烯的离域能(共轭能共轭能)离域能离域能氢化热氢化热越低越低,原烯烃原烯烃结构结构越稳定越稳定p,共轭体系共轭体系1.CH2=CH-Cl2.CH2=CH-CH2+3.CH2=CH
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