二有机物的结构和分类二.pptx
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1、考纲要求考纲要求v了解有机化合物数目众多和异构现象了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因,碳原子彼此连普遍存在的本质原因,碳原子彼此连接的可能形式;接的可能形式;v理解同分异构体的概念;理解同分异构体的概念;v能够识别结构简式中各原子的连接次能够识别结构简式中各原子的连接次序和方式;序和方式;v能够辨认和列举异构体。能够辨认和列举异构体。是同一种物质的是是同一种物质的是_;互为同位素的是;互为同位素的是_;互为同素异形体的是互为同素异形体的是_;互为同系物的是;互为同系物的是_;互为同分异构体的是互为同分异构体的是_CH3CH3-CH-CH3FCFClClCFFClCl【试一试试一
2、试】与与CH4与C7H16CH3CH2CH2CH3与CH3CHCH2CH3CH3CH3CHCH2CH3CH3与与下列物质中 金刚石和石墨 35Cl和37ClCO(NHCO(NH2 2)2 2与与NHNH4 4CNOCNO同系物、同素异形体、同位素、同分异构体的比较同系物、同素异形体、同位素、同分异构体的比较概念概念概念概念研究对象研究对象研究对象研究对象限制条件限制条件限制条件限制条件相同点相同点相同点相同点不相同点不相同点不相同点不相同点同位素同位素同位素同位素同素异形体同素异形体同素异形体同素异形体同系物同系物同系物同系物同分异构体同分异构体同分异构体同分异构体结构相似结构相似有机化合物有
3、机化合物单质单质原子原子同一种元素同一种元素质子数相同质子数相同中子数不同中子数不同相差相差n n个个CHCH2 2不同单质不同单质一、同分异构体的概念一、同分异构体的概念 2 2、三要素、三要素 分子式相同分子式相同 结构式不同结构式不同 化合物化合物 分子内原子的连接顺序和结合方式不同分子内原子的连接顺序和结合方式不同同系物同系物同一种物质同一种物质同素异形体、同位素同素异形体、同位素1、概概念念:分分子子式式相相同同而而结结构构不不同同的的化化合合物物互互称同分异构体。称同分异构体。实验式相同实验式相同 ,相对分子质量相同相对分子质量相同可以是无机化合物可以是无机化合物【想一想想一想】判
4、断下列说法的正误并举例说明。判断下列说法的正误并举例说明。n1 1、相对分子质量相同,结构不同的、相对分子质量相同,结构不同的化合物一定是同分异构体。化合物一定是同分异构体。n2 2、相对分子质量相同,组成元素相、相对分子质量相同,组成元素相同,结构不同的化合物一定是同分异同,结构不同的化合物一定是同分异构体。构体。n3 3、最简式相同,结构不同的化合物、最简式相同,结构不同的化合物不一定是同分异构体。不一定是同分异构体。CO和和C2H4CH3CH2OH和和HCOOHC6H6和和C2H2练习:练习:下列下列A A、B B、C C、D D、E E五种芳香族化合物五种芳香族化合物它们的结构简式如下
5、所示:这它们的结构简式如下所示:这5 5种化合物中,种化合物中,互为同分异构体的是(互为同分异构体的是()OCH3CH2CHOCH3=CH2OHCH2CHOCH3=CH2=CH2CH2CHOHOCH3ABC=CH2CH2CHOHOHDCH2CHOOHOCH3=CH EBC二、同分异构体的分类二、同分异构体的分类类别类别备注备注构造构造异构异构立体立体异构异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构官能团异构官能团异构旋光异构旋光异构顺反异构顺反异构高考考查的高考考查的重点和热点重点和热点偶尔以信息偶尔以信息题形式出现题形式出现(1 1)碳链异构)碳链异构分子中分子中C C的排列顺序不同的排列顺序不同写
6、出写出C C6 6H H1414的同分异构体的同分异构体 主链由长到短,支链由整到散,位置由心到主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列由对到邻到间。边,排列由对到邻到间。三、构造异构书写规律三、构造异构书写规律练习:练习:有机物甲的分子式为有机物甲的分子式为C C9 9H H1818O O2 2,在酸性,在酸性条件下水解为乙和丙两种有机物,在相同条件下水解为乙和丙两种有机物,在相同的温度和压强下,同质量乙和丙的蒸气所的温度和压强下,同质量乙和丙的蒸气所占体积相同,则甲的可能结构有(占体积相同,则甲的可能结构有()A A、8 8种种 B B、1414种种 C C、1616种种 D D、1
7、818种种C(2 2)位置异构)位置异构分子中官能团的位置不同分子中官能团的位置不同练习:练习:C C5 5H H1010、C C4 4H H8 8O O(醛)、(醛)、C C5 5H H1010O O2 2(羧酸)(羧酸)先列出先列出C C的骨架,然后在上面加双键、醛基、的骨架,然后在上面加双键、醛基、羧基等官能团羧基等官能团 注意:注意:多多-OH-OH化合物,同一个化合物,同一个C C上不能连两个上不能连两个-OH-OH;在含在含C=CC=C的分子中,的分子中,-OH-OH不能连在不饱和不能连在不饱和C C上。上。(3 3)官能团异构)官能团异构通式相同的不同类物质通式相同的不同类物质练
8、习:练习:已知分子式为已知分子式为C C3 3H H6 6O O2 2,推断结构简式,推断结构简式1.1.能与能与NaHCONaHCO3 3溶液反应溶液反应2.2.能水解能水解3.3.能发生银镜反应能发生银镜反应4.4.能与能与NaNa反应,但不与反应,但不与NaNa2 2COCO3 3反应反应练习:练习:写出分子式为写出分子式为C C8 8H H8 8O O的含苯环的同分异的含苯环的同分异构体。构体。碳链由长到短碳链由长到短支链由整到散支链由整到散位置由心到边位置由心到边排布由邻到间排布由邻到间口诀口诀官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构写出写出C C4 4H H8 8O O
9、2 2可能的同分异构体(含单一官能团)可能的同分异构体(含单一官能团)分子式分子式不饱和度不饱和度思维顺序思维顺序练习:练习:(1 1)一氯戊烷中含有两个)一氯戊烷中含有两个“CHCH3 3”的结构有的结构有 _ _ 种种;(2 2)C C4 4H H6 6O O2 2同分异构体甚多,其中属于羧酸同分异构体甚多,其中属于羧酸的同分异构体为的同分异构体为_。4CH2CHCH2COOHCH3CHCHCOOH 四、立体异构四、立体异构1 1顺反异构顺反异构顺反异构存在的条件:顺反异构存在的条件:(1 1)要有碳碳双键)要有碳碳双键(2 2)碳碳双键的碳原子上连着两个不同的)碳碳双键的碳原子上连着两个
10、不同的原子或原子团。原子或原子团。C=CC=C大大大大小小小小顺式结构顺式结构C=CC=C小小大大大大小小反式结构反式结构四、立体异构四、立体异构1 1顺反异构顺反异构例题:例题:已知将已知将 C=C C=C 中的中的c c与与d d原子交原子交换位置,可以得到另一种物质:换位置,可以得到另一种物质:C C4 4H H8 8的烯烃同分异构体有的烯烃同分异构体有 种种bacd C=Cbadc4四、立体异构四、立体异构2 2旋光异构旋光异构旋光异构存在的条件:旋光异构存在的条件:a-a-C C-b-bc cd d分子结构中有一个分子结构中有一个连着四个不同原子或连着四个不同原子或原子团的原子团的饱
11、和碳原子饱和碳原子手性碳原子手性碳原子例题:例题:某有机物的分子式为某有机物的分子式为C C4 4H H8 8O O3 3,它有多种,它有多种同分异构体。其中属于多羟基醛,且分子中只同分异构体。其中属于多羟基醛,且分子中只有一个手性有一个手性C C原子(所选原子(所选4 4个基团都不相同的个基团都不相同的C C原子)的同分异构体有数种,请写出它们的结原子)的同分异构体有数种,请写出它们的结构简式,并用构简式,并用标出手性标出手性C C原子。原子。、。(可不填满,也可补充)。(可不填满,也可补充)。四、立体异构四、立体异构2 2旋光异构旋光异构1 1、已知甲苯的一氯代物有、已知甲苯的一氯代物有4
12、 4种,则甲苯与种,则甲苯与氢气完全加成后的产物的一氯化物应该氢气完全加成后的产物的一氯化物应该具有的种类数是(具有的种类数是()A A2 2种种 B B4 4种种 C C5 5种种 D D7 7种种C练习练习2 2、烯烃、烯烃、COCO和和H H2 2在催化剂作用下生成醛的在催化剂作用下生成醛的反应称为羰基合成,由乙烯制丙醛反应为反应称为羰基合成,由乙烯制丙醛反应为 CHCH2 2=CH=CH2 2+CO+H+CO+H2 2 CHCH3 3CHCH2 2CHOCHO 由分子式为由分子式为C C4 4H H8 8的烯烃进行羰基合成反应时的烯烃进行羰基合成反应时所得醛的同分异构体可能为所得醛的同
13、分异构体可能为()A A、2 2种种 B B、3 3种种 C C、4 4种种 D D、5 5种种催化剂C C1 1、记忆法、记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。记住已掌握的常见的异构体数。(1 1)凡只含一个碳原子的分子均无异构;甲烷、)凡只含一个碳原子的分子均无异构;甲烷、乙烷、新戊烷(看作乙烷、新戊烷(看作CHCH4 4的四甲基取代物),的四甲基取代物),2 2,2 2,3 3,3-3-四甲基丁烷四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、苯、环己烷、C C2 2H H2 2、C C2 2H H4 4等分子的一卤代物只有等分子的一卤代物只有一种;一种;(2
14、2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2 2种;种;(3 3)戊烷、丁烯、戊炔丙醇有)戊烷、丁烯、戊炔丙醇有3 3种;种;(4 4)丁基、)丁基、C C8 8H H1010(芳烃)有(芳烃)有4 4种;种;(5 5)己烷、)己烷、C C7 7H H8 8O O(含苯环)有(含苯环)有5 5种;种;(6 6)戊基、)戊基、C C9 9H H1212(芳烃)有(芳烃)有8 8种。种。五、同分异构体数目的判断方法五、同分异构体数目的判断方法2 2基元法基元法 例如:丁基有例如:丁基有4 4种,丁醇、种,丁醇、戊戊醛都有醛都有4 4种种。五、同分异构体数目的判断方法五、同分异构体数目的
15、判断方法练习:练习:1 1、C C4 4H H8 8O O的醛有的醛有 种;种;2 2、C C4 4H H1010O O中能氧化成醛的有中能氧化成醛的有_种种223 3、写写出出分分子子式式为为C C5 5H H8 8O O的的脂脂肪肪醛醛的的可可能能有有的的同分异构体的结构简式?同分异构体的结构简式?分析:扣除分析:扣除CHO,余,余C4H7,符合通式,符合通式CnH2n-1,是含有是含有“C=C”所以碳干为所以碳干为:3替代法(换元法)替代法(换元法)例如:二氯苯例如:二氯苯C6H4Cl2有有3种种四氯苯也为四氯苯也为3种(将种(将H替代替代Cl););又如:又如:CH4的一氯代物只有一种
16、的一氯代物只有一种新戊烷新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种的一氯代物也只有一种。五、同分异构体数目的判断方法五、同分异构体数目的判断方法练习:练习:1 1、蒽的二氯代物有蒽的二氯代物有_种?八氯代物?种?八氯代物?2 2、已知萘的已知萘的n n溴代物和溴代物和m m溴代物的种数相等,溴代物的种数相等,则则n n与与m(mn)m(mn)的关系是(的关系是()A.m+n=6 B.m+n=4 A.m+n=6 B.m+n=4 C.m+n=8 D.C.m+n=8 D.无法确定无法确定15C3 3、已知分子式为已知分子式为C C1212H H1212的烃的分子结构可表示为的烃的分子结构可表示为若环上
17、的二溴代物有若环上的二溴代物有9 9种同分异构体种同分异构体,请推断其环请推断其环上的四溴代物的同分异构体数目有上的四溴代物的同分异构体数目有 A.9A.9种种 B.10B.10种种 C.11C.11种种 D.12D.12种种ACH3CH34 4、有一种烷烃称为立方烷,其结构如右图有一种烷烃称为立方烷,其结构如右图关于它的说法错误的是(关于它的说法错误的是():它的分子式为:它的分子式为C C8 8H H8 8 B B:它是苯乙烯的同分异构体:它是苯乙烯的同分异构体C C:它的一氯代物有一种:它的一氯代物有一种 D D:它的六氯代物有四种:它的六氯代物有四种另外,它的三氯代物有另外,它的三氯代
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