有机化学讲座1.pdf
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1、有 机 化 学(有 机 化 学(Organic Chemistry)主讲:付蕾主讲:付蕾主讲:付蕾主讲:付蕾制作:付蕾 朱凤岗有有有有 机机机机 化化化化 学学学学(Organic ChemistryOrganic Chemistry)制作:付蕾 朱凤岗制作:付蕾 朱凤岗烃(烃(烃(烃(Hydrocarbon)Hydrocarbon)仅由碳、氢两种元素组成的化合物统称仅由碳、氢两种元素组成的化合物统称仅由碳、氢两种元素组成的化合物统称仅由碳、氢两种元素组成的化合物统称碳氢化合物,简称烃。碳氢化合物,简称烃。碳氢化合物,简称烃。碳氢化合物,简称烃。烃烃烃烃脂肪烃脂肪烃脂肪烃脂肪烃芳香烃芳香烃芳香
2、烃芳香烃饱和脂肪烃饱和脂肪烃饱和脂肪烃饱和脂肪烃不不不不饱和脂肪烃饱和脂肪烃饱和脂肪烃饱和脂肪烃烷烃烷烃烷烃烷烃环烷烃环烷烃环烷烃环烷烃烯烃、炔烃烯烃、炔烃烯烃、炔烃烯烃、炔烃环烯、环炔烃环烯、环炔烃环烯、环炔烃环烯、环炔烃单环芳香烃单环芳香烃单环芳香烃单环芳香烃稠环芳香烃稠环芳香烃稠环芳香烃稠环芳香烃多环芳香烃多环芳香烃多环芳香烃多环芳香烃第二章第二章第二章第二章第三章第三章第三章第三章第四章第四章第四章第四章制作:付蕾 朱凤岗饱和烃(饱和烃(Saturated Hydrocarbon)饱和烃饱和烃饱和烃饱和烃(SaturatedSaturated Hydrocarbon)Hydrocarb
3、on)第一节第一节第一节第一节烷烃烷烃烷烃烷烃(AlkaneAlkane)(通式为通式为通式为通式为C C C Cn n n nH H H H2n+22n+22n+22n+2的碳氢化合物的总称的碳氢化合物的总称的碳氢化合物的总称的碳氢化合物的总称)第二节第二节第二节第二节环烷烃环烷烃环烷烃环烷烃(Cyclic Cyclic AlkaneAlkane)(分子中具有碳环结构的烷烃)分子中具有碳环结构的烷烃)分子中具有碳环结构的烷烃)分子中具有碳环结构的烷烃)第二章第二章第二章第二章第二章第二章制作:付蕾 朱凤岗第一节第一节第一节第一节烷烃烷烃烷烃烷烃一、一、一、一、烷烃的同系列和同分异构现象烷烃的
4、同系列和同分异构现象烷烃的同系列和同分异构现象烷烃的同系列和同分异构现象二、二、二、二、烷烃的命名烷烃的命名烷烃的命名烷烃的命名三三三三、烷烃的分子结构烷烃的分子结构烷烃的分子结构烷烃的分子结构四四四四、烷烃的物理性质烷烃的物理性质烷烃的物理性质烷烃的物理性质五五五五、烷烃的化学性质烷烃的化学性质烷烃的化学性质烷烃的化学性质制作:付蕾 朱凤岗一、烷烃的同系列和同分异构现象一、烷烃的同系列和同分异构现象一、烷烃的同系列和同分异构现象一、烷烃的同系列和同分异构现象名称名称名称名称碳数碳数碳数碳数分子式分子式分子式分子式结构简式结构简式结构简式结构简式甲烷甲烷甲烷甲烷1 1CHCH4 4C C2 2
5、HH6 6C C3 3HH8 8C C4 4HH1010C C5 5HH1212CHCH4 4乙烷乙烷乙烷乙烷2 2CHCH3 3CHCH3 3丙烷丙烷丙烷丙烷3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3正丁烷正丁烷正丁烷正丁烷4 4CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3正戊烷正戊烷正戊烷正戊烷5 5CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3制作:付蕾 朱凤岗1 1 1 1通式通式通式通式C Cn nHH2n+22n+2(R(R-H)H)同系列:同系列:同系列:同系列:结构相似,组成上相差结构相似,组成上相差结构相似,组成上相差结构相似,组成上
6、相差CHCH2 2或其或其或其或其倍数的一系列化合物。倍数的一系列化合物。倍数的一系列化合物。倍数的一系列化合物。同系物:同系物:同系物:同系物:同系列中的各化合物互称同系物。同系列中的各化合物互称同系物。同系列中的各化合物互称同系物。同系列中的各化合物互称同系物。系系系系差:差:差:差:CHCH2 2。b.p.m.p.b.p.m.p.正丁烷正丁烷正丁烷正丁烷0.60.6-138.4 138.4 异丁烷异丁烷异丁烷异丁烷11.711.7-159.6 159.6 制作:付蕾 朱凤岗2同分异构现象2同分异构现象CHCH3 3 CHCHCHCH3 3丁烷丁烷丁烷丁烷(C C4 4HH1010)CHC
7、H3 3 CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3正丁烷正丁烷正丁烷正丁烷异丁烷异丁烷异丁烷异丁烷(1 1 1 1)同分异构现象:同分异构现象:同分异构现象:同分异构现象:化合物分子式相同,但化合物分子式相同,但化合物分子式相同,但化合物分子式相同,但结构结构结构结构不同的现象。分子式相同而不同的现象。分子式相同而不同的现象。分子式相同而不同的现象。分子式相同而结构结构结构结构式不同的式不同的式不同的式不同的化合物,互称同分异构体。化合物,互称同分异构体。化合物,互称同分异构体。化合物,互称同分异构体。结构结构结构结构:分子中原子间相互连接的方式和次序,分子中原子间相互连接的方
8、式和次序,分子中原子间相互连接的方式和次序,分子中原子间相互连接的方式和次序,以及原子或基团在空间的相对位置。以及原子或基团在空间的相对位置。以及原子或基团在空间的相对位置。以及原子或基团在空间的相对位置。构造异构:构造异构:构造异构:构造异构:由于分子中各原子连接方由于分子中各原子连接方由于分子中各原子连接方由于分子中各原子连接方式和次序不同而引起的异式和次序不同而引起的异式和次序不同而引起的异式和次序不同而引起的异构现象。构现象。构现象。构现象。CHCH3 3 CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3 CHCHCHCH3 3CHCH3 3立体异构:立体异构:立体异构:立体异
9、构:构造式相同,但原子或基团构造式相同,但原子或基团构造式相同,但原子或基团构造式相同,但原子或基团在空间的相对位置不同而在空间的相对位置不同而在空间的相对位置不同而在空间的相对位置不同而引起的异构。引起的异构。引起的异构。引起的异构。同分异构同分异构同分异构同分异构(分子式相同,构造式不同)(分子式相同,构造式不同)(分子式相同,构造式不同)(分子式相同,构造式不同)(分子式相同,构造式相同,空间位置不同)(分子式相同,构造式相同,空间位置不同)(分子式相同,构造式相同,空间位置不同)(分子式相同,构造式相同,空间位置不同)b.p.b.p.正戊烷正戊烷正戊烷正戊烷36.136.1C C|C
10、CC CC C|4|4C CC CC CC CC CC C2 21 1C C|C CC CC CC C3 3新戊烷新戊烷新戊烷新戊烷9.59.5异戊烷异戊烷异戊烷异戊烷27.927.9戊烷戊烷戊烷戊烷C C5 5HH1212碳链异构:碳链异构:碳链异构:碳链异构:仅由分子中碳原子的连接仅由分子中碳原子的连接仅由分子中碳原子的连接仅由分子中碳原子的连接方式不同而产生的异构。方式不同而产生的异构。方式不同而产生的异构。方式不同而产生的异构。制作:付蕾 朱凤岗3.碳原子类型3.碳原子类型伯(一级)1:伯(一级)1:与另外一个C相连与另外一个C相连1仲(二级)21仲(二级)2:与另外二个C相连与另外二
11、个C相连H 2H 2叔(三级)3叔(三级)3:与另外三个C相连与另外三个C相连33季(四级)4:季(四级)4:与另外四个C相连与另外四个C相连?PrimaryPrimary(1 1),secondary,secondary(2 2 ),tertiarytertiary(3 3 ),quaternary,quaternary C C(4 4 ),but only primary,secondary,tertiary but only primary,secondary,tertiary H H烷基:烷烃分子中去掉一个氢原子剩下的基团。烷基:烷烃分子中去掉一个氢原子剩下的基团。烷基:烷烃分子中去掉
12、一个氢原子剩下的基团。烷基:烷烃分子中去掉一个氢原子剩下的基团。C Cn nHH2n+12n+1,R,RCHCH3 3 CHCH3 3CHCH2 2 CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2 CHCH3 3CHCHCHCH3 3|甲基甲基甲基甲基乙基乙基乙基乙基丙基丙基丙基丙基异丙基异丙基异丙基异丙基12CCH3CH3H3CCH3CH2CHCH3CH3CH2CH2CH2叔丁基叔丁基tert-butyl仲丁基仲丁基sec-butyl丁基丁基butyl1o2o3oCHCH3 3-CHCH-CHCH2 2-CHCH3 3异丁基异丁基异丁基异丁基制作:付蕾 朱凤岗二、烷烃的命名二、烷烃的命名二、烷烃
13、的命名二、烷烃的命名二、烷烃的命名二、烷烃的命名普通命名与系统命名普通命名与系统命名(Common Name and Systematic Name)CHCH4 4CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3MethaneMethaneEthane PropaneEthane PropaneCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3 C.N.C.N.n n-butane butane isobutaneisobutaneS.N.S.N.butane 2butane 2-methylpropanemethy
14、lpropane制作:付蕾 朱凤岗1 1 1 1普通命名法普通命名法普通命名法普通命名法(适用于简单、含碳原子数较少的烷烃)(适用于简单、含碳原子数较少的烷烃)1 1.C C1 1 C C1010甲、甲、甲、甲、乙乙乙乙、丙、丁、丙、丁、丙、丁、丙、丁、戊戊戊戊、己己己己、庚、辛、壬、庚、辛、壬、庚、辛、壬、庚、辛、壬、癸癸癸癸表表表表示碳数,示碳数,示碳数,示碳数,“某烷某烷某烷某烷”2.2.C C1010直接用数字表示碳数直接用数字表示碳数直接用数字表示碳数直接用数字表示碳数3.3.“正正正正”,“异异异异”,“新新新新”CH3CH2CH2CH2CH3pentane(戊烷)(戊烷)CH3C
15、HCH2CH3CH3isopentane(异异戊烷戊烷)CHCH3 3CHCH3 3C CCHCH3 3CHCH3 3neoneopentanepentane(新新新新戊烷戊烷戊烷戊烷)制作:付蕾 朱凤岗普通命名法的局限普通命名法的局限CH3CH2CH2CH2CH2CH3hexaneCH3CHCH2CH2CH3CH3isohexaneCH3CH2CHCH2CH3CH3noneCH3CH3CCH2CH3CH3neohexaneCH3CHCHCH3CH3CH3none制作:付蕾 朱凤岗2.2.2.2.系统命名法系统命名法系统命名法系统命名法(IUPAC Rules):IUPACIUPAC:I In
16、ternationalnternational U Union ofnion of P Pure and ure and A AppliedppliedC ChemistryhemistryCCOOHH3COH(S)-2-羟基丙酸羟基丙酸H构型 取代基 母体名构型 取代基 母体名实线实线实线实线-键在纸平面上键在纸平面上键在纸平面上键在纸平面上;楔线楔线楔线楔线-键在键在键在键在纸平面前纸平面前纸平面前纸平面前;虚线虚线虚线虚线-键在纸平面后。键在纸平面后。键在纸平面后。键在纸平面后。制作:付蕾 朱凤岗命名规则:命名规则:命名规则:命名规则:1.1.1.1.直链烷烃同普通命名法,取消直链烷烃同
17、普通命名法,取消直链烷烃同普通命名法,取消直链烷烃同普通命名法,取消“正正正正”字字字字2.2.2.2.最长的碳链最长的碳链最长的碳链最长的碳链 主链主链主链主链,主链碳数,主链碳数,主链碳数,主链碳数 “某烷某烷某烷某烷”主链以外的其他部分主链以外的其他部分主链以外的其他部分主链以外的其他部分 支链或取代基支链或取代基支链或取代基支链或取代基3.3.3.3.将主链上的碳原子编号将主链上的碳原子编号将主链上的碳原子编号将主链上的碳原子编号 由距支链最近的由距支链最近的由距支链最近的由距支链最近的一端开始(一端开始(一端开始(一端开始(编号编号编号编号-“支链名支链名支链名支链名”“”“某烷某烷
18、某烷某烷”)CH3CH2CH2CH2CHCH2CH3CH2CH312345671234567母体名:庚烷 heptane3 3-乙基庚烷乙基庚烷乙基庚烷乙基庚烷(3 3-ethylheptaneethylheptane)4.相同的取代基可以合并,用二(相同的取代基可以合并,用二(di)、三()、三(tri)、四()、四(tetra)等表示相同取代基的数目,其编号在连字符前用逗号分隔列出。如:)等表示相同取代基的数目,其编号在连字符前用逗号分隔列出。如:CH3CH3CH3CHCH2CH2CHCH2CH312345672,5-二甲基庚烷5.5.多个支链存在时,中文命名按多个支链存在时,中文命名按多
19、个支链存在时,中文命名按多个支链存在时,中文命名按“次序规则次序规则次序规则次序规则”,将较优基团列在后面。将较优基团列在后面。将较优基团列在后面。将较优基团列在后面。制作:付蕾 朱凤岗次序规则次序规则次序规则次序规则:(1)(1)原子序数大的为原子序数大的为原子序数大的为原子序数大的为“较优较优较优较优”基团基团基团基团(2)(2)第一原子相同,按原子序数大小顺序比较第一原子相同,按原子序数大小顺序比较第一原子相同,按原子序数大小顺序比较第一原子相同,按原子序数大小顺序比较第二原子(第二原子(第二原子(第二原子(ClCl,H,H ,H,H OO,O,C,O,C;ClCl,OO,H ,H Cl
20、Cl,C C,C,C)(3)(3)含有双键和叁键的基团,可以认为连有两个含有双键和叁键的基团,可以认为连有两个含有双键和叁键的基团,可以认为连有两个含有双键和叁键的基团,可以认为连有两个或三个相同原子或三个相同原子或三个相同原子或三个相同原子COH视为CH(O)O(C)CCHCCHC(C)C(C)视为6.6.6.6.若两个取代基不同,但取代位号相同,则给若两个取代基不同,但取代位号相同,则给若两个取代基不同,但取代位号相同,则给若两个取代基不同,但取代位号相同,则给“较优较优较优较优”基团以大编号(英文按字母顺序)基团以大编号(英文按字母顺序)基团以大编号(英文按字母顺序)基团以大编号(英文按
21、字母顺序)CH3CH2CHCH2CHCH2CH3CH2CH3CH31234567123 45 673-甲基-5-乙基庚烷3-ethyl-5-methylheptane7.7.7.7.如果具有不止一条可选择的等长的碳链:如果具有不止一条可选择的等长的碳链:如果具有不止一条可选择的等长的碳链:如果具有不止一条可选择的等长的碳链:CH3CH2CHCH2CH3CHCH3CH33451234521正确 名称为:正确 名称为:2-甲 基甲 基-3-乙基 戊烷乙基 戊烷3-ethyl-2-methylpentane而不是:而不是:not:3-异丙 基戊烷异丙 基戊烷3-isopropylpentane(1
22、1 1 1)以取代基数目最多的碳链为主链。)以取代基数目最多的碳链为主链。)以取代基数目最多的碳链为主链。)以取代基数目最多的碳链为主链。CH3CH2CHCHCH2CHCH3CH3CHCH3CH2CH3CH3123456712345672,5-二甲基二甲基-4-仲丁基庚烷仲丁基庚烷2,5-二甲基二甲基-4-(1-甲基丙基甲基丙基)庚烷庚烷4-(sec-butyl)-2,5-dimethylheptane2,5-dimethyl-4-(1-methlpropyl)heptaneor或或(2 2 2 2)取代基数目一样多时,以侧链位次)取代基数目一样多时,以侧链位次)取代基数目一样多时,以侧链位次
23、)取代基数目一样多时,以侧链位次最低的链为主链最低的链为主链最低的链为主链最低的链为主链制作:付蕾 朱凤岗1.甲烷甲烷(CH4)的分子结构的分子结构1.1.甲烷甲烷甲烷甲烷(CHCH4 4)的分子结构的分子结构的分子结构的分子结构HCHHH?C 1sC 1s2 22s2s2 22p2p2 2?2s2s2 22p2px x1 12p2py y1 12p2pz z0 02s2s1 12p2px x1 12p2py y1 12p2pz z1 1?1 1s s+1 1p px x+1 1p py y+1 1p pz z4 4 spsp3 3(1)sp3杂化杂化(Hybridization)promot
24、ionhybridization激发激发激发激发?each orbital has one electron each orbital has one electron 制作:付蕾 朱凤岗sp3HybridizationTo form Tetrahedron Carbon制作:付蕾 朱凤岗sp3HybridizationBonding in Methane制作:付蕾 朱凤岗(2)键:(2)键:原子轨道沿着对称轴的方向重叠而成的键原子轨道沿着对称轴的方向重叠而成的键原子轨道沿着对称轴的方向重叠而成的键原子轨道沿着对称轴的方向重叠而成的键。HHC CC CC C特点:特点:特点:特点:牢固牢固牢固
25、牢固绕轴自由旋转绕轴自由旋转绕轴自由旋转绕轴自由旋转制作:付蕾 朱凤岗2.乙烷的分子结构乙烷的分子结构2.2.乙烷的分子结构乙烷的分子结构乙烷的分子结构乙烷的分子结构sp3HybridizationCCHHHHHHCH3CH3C C 键:键:1 键 键制作:付蕾 朱凤岗3.乙烷的构象3.3.乙烷的构象3.3.3.乙烷的构象乙烷的构象乙烷的构象乙烷的构象构象构象构象构象(ConformationConformation):):):):由单键旋转而由单键旋转而由单键旋转而由单键旋转而产生的分子中原子或基团在空间的不同排产生的分子中原子或基团在空间的不同排产生的分子中原子或基团在空间的不同排产生的分
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