甲烷氯化物物化性能.doc
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1、 甲烷氯化物得物化性能甲烷氯化物(Chloromethanes,CMS)就是一氯甲烷(methyl choride)、二氯甲烷(methylene chloride)、三氯甲烷(chloroform)、四氯化碳(carbon tetrachloride)得简称。甲烷氯化物主要以甲醇、氯化氢、氯气为原料而制得,也可以用甲烷(天然气)、氯气为原料而制得。甲醇法就是以甲醇、氯化氢为原料进行氢氯化反应而制得一氯甲烷、一氯甲烷与氯气进行氯化反应而得到二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳等混合物,经过精制后分别得到一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷与四氯化碳产品。甲烷氯化物就是重要得基本有机化工原料与优良得有机溶剂,在
2、有机硅、有机氟、发泡剂、甲基纤维素及其基衍生物方面得到广泛应用。随着甲烷氯化物应用范围得开拓与发展,它在国民经济中起到越来越重要得作用。甲烷氯化物得物化性能1一氯甲烷1、1 物理性能一氯甲烷就是无色、无刺激气味得易液化气体。有醚样得微甜气味。气体有着火危险。微溶于水,易溶于乙醇、三氯甲烷、乙醚等,并能与大多数有机物溶液互溶。高温时水解成甲醇与盐酸,与金属镁反应生成氯化钾基镁格利雅试剂。无腐蚀性。分子式:CH3Cl 分子量:50、49熔 点:-97、6 沸 点:-23、76相对密度:液体(水1) 0、92气体(空气1) 0 0、1MPa:1、74临界温度143、8 临界压力6、68MPa临界体积
3、:2、83 cm3/g 临界密度:0、353g/cm3液体比热容(20) Cp:1、599 J/gk气体比热容(25) Cv:0、649 J/gk导热系数: 液体(20) 1、6110-2 J/cms 气体(沸点) 8、3710-4 J/cms表面张力(0):19、5dyn/cm自燃温度:632空气中扩散系数(28,0、1MPa):0、105cm2/s空气中爆炸极限(Vt):8、117、2液体膨胀系数(3030):2、09103粘度:液体(20):4、4104 NS/m2 气体(20):1、06105 NS/m2熔化热:129、8 J/g蒸发热:429、75 J/g生成热:(理想气体 25):
4、81、93 kJ/mol生成自由能(理想气体 25):58、41 kJ/mol水中溶解度(25):0、48g/100g H2O水在一氯甲烷中得溶解度(25):0、0725g/100g CH3Cl1、2 化学性能一氯甲烷就是最简单得烷基氯化物,它就是氯代烷烃中热稳定性最好得化合物。在干燥状态下低于400时即使与多种金属接触也不会分解。如有水存在时,超过60就会缓慢水解生成甲醇与盐酸。在120与536、89kPa(5、3atm)下含饱与水得一氯甲烷,水解速率就是1g/100ml时,碱得存在会促进水解。在低温下一氯甲烷水溶液会生成晶体状水合物CH3Cl6H2O,后者于常压下7、5分解。一氯甲烷与火焰
5、接触时能燃烧,生成二氧化碳与氯化氢。一氯甲烷与溶解在液氨中得钠反应时生成甲烷、甲胺与氯化钠。在干燥得乙醚溶液中一氯甲烷与钠发生反应生成烷烃2CH3Cl2Na CH3CH32NaCl也可以与C2以上得氯代烃缩合得到丙烷、丁烷等。一氯甲烷与镁反应生成CH3MgCl,CH3ClMg CH3MgCl后者被用于醇类与硅酮得合成。与锌也能发生类似得反应。Cu在铜存在下硅与一氯甲烷反应生成各种甲基氯硅烷,例如:2 CH3ClSi (CH3)2SiCl2一氯甲烷与氯反应生成三甲基三氯化二铝,3CH3Cl2Al Al(CH3)3AlCl3它就是烃类聚合与加氢用得催化剂。在氯化铝存在下一氯甲烷与芳烃发生Fried
6、leCrafts反应,生成芳烃得甲基衍生物,例如与苯反应生成甲苯,以氯化铝为催化剂,一氯甲烷经羧基化反应生成乙酰氯CH3ClCO CH3ClCOCl一氯甲烷经氯化可逐级转化成二氯甲烷、三氯甲烷与四氯化碳。也可进行溴化反应,如在300与接触时间为13秒时,它与溴在气相反应可主要生成氯溴甲烷。如以活性炭为催化剂,则可生成二溴甲烷、溴仿及四溴化碳。它在高温下通过溴化铝时,溴甲烷就是主要产物。在丙酮溶液中它与溴化钠或碘化钠一起回流时候,一氯甲烷很快转化成对应得溴甲烷或碘甲烷。一氯甲烷与氨在醇溶液或在气相中可发生反应,生成甲胺、二甲胺、三甲胺得盐酸盐及氯化四甲胺:CH3ClNH3 CH3NH2HCl;与
7、叔胺反应形成季胺衍生物:CH3ClNR3 R3NCH3Cl一氯甲烷与醇或酚得金属衍生物反应产生甲基醚类。该反应适合于制造不对称得脂肪族醚与芳基烷基醚,尤其就是甲基正丁基醚、氢醌二甲醚及茴香醚等:RONaCH3Cl ROCH3 NaCl通过类似得反应,它与纤维素钠作用能生成甲基纤维素。AlCl3一氯甲烷与适当组成得铅钠合金反应生成四甲基铅,催化剂为三氯化铝。4NaPb4 CH3Cl (CH3)4Pb4NaCl3Pb游离基引发剂在游离基引发剂催化下一氯甲烷与-烯烃反应可把氯引入直键烃分子中CH3ClCH2 CHC6H18 ClCH3C8H17一氯甲烷与有机酸得金属盐反应得到相应得甲酯。例如与醋酸钠
8、在290297反应产生醋酸甲酯,与苯甲酸钠在300305反应生成苯甲酸甲酯。它与硫化钠反应得到甲硫醚(CH3)2S。一氯甲烷在70、1246kPa(12、3大气压)下与硫氢化钠溶液在过量硫化氢存在下反应可制得甲硫醇。干燥得一氯甲烷蒸气在60以下时不腐蚀铝与铝合金,但含水时会腐蚀铝合金(尤其就是铝镁合金)。2 二氯甲烷2、1 物理性能二氯甲烷就是一种无色透明得易挥发气体,有类似醚得气味与甜味。二氯甲烷与高浓度氧气混合会形成爆炸混合物,不易燃,对很多树脂、石蜡与脂肪都具有优良得溶解性,就是工业溶剂中毒性小,不燃性能好得低沸点溶剂之一。能与水及一些有机溶剂形成二元共沸物。室温下二氯甲烷难溶于液氨,能
9、很快溶解在很多酚、醛、酮与冰醋酸、磷酸三乙酯、乙醚乙酸乙酯、甲酰胺与环己胺中。在水中溶解度很小,但能以任何比例与其她氯代溶剂、乙醚与乙醇完全互溶。单独得二氯甲烷无闪点。含等体积得二氯甲烷与汽油、溶剂石脑油或甲苯得溶剂混合物就是不易燃得,然而10:1得二氯甲烷/丙酮或甲醇混合物蒸发后与空气会形成易燃得混合物。分子式:CH2Cl2 分子量:85熔 点:-96、7 沸 点:40、4相对密度:液体(水1) d 1、326气体(空气1) 2、93密 度(20):1、316 g/ml临界温度:237 临界压力:6、07MPa临界密度:0、472 g/mlmol体积(24、7):44、46 ml液体比热容C
10、p(1545 ):1、21 J/gk气体比热容 Cv:0、58 J/gk 粘度:液体(20):4、43104 NS/m2 蒸汽(沸点):1、09105 NS/m2 表面张力(15):28、83103 N/m 生成热:液体 (18):120、71 kJ/mol 燃烧热:604、90 kJ/mol 汽化热:106、64 J/g 熔化热:4、61 J/mol 自燃点:640 在氧气中得爆炸极限(体积):15、566 在空气中得爆炸极限(体积25):1425 在水中得溶解度(0):2、36 g/100g H2O 水在二氯甲烷中得溶解度(20):1、4 g/100g CH2Cl22、2 化学性能四种甲烷
11、氯化物中二氯甲烷对热分解与水解得稳定性仅次于一氯甲烷。在干燥空气中最低得热解温度就是120,热解温度随水含量增加而降低。热解主要生成氯化氢与光气。蒸汽与空气混合后在450通过氧化铜时会形成光气。300450下,有铁与金属氯化物存在时二氯甲烷有焦化得倾向,会生成黑色得固体聚合物。二氯甲烷与水会发生水解反应。密封容器中二氯甲烷与水在140170下长期加热会生成甲醛与盐酸:CH2Cl2H2O HCHO2HCl。在180与水长期加热,生成甲酸、一氯甲烷、甲醇、盐酸与少量一氧化碳。二氯甲烷与水会形成水合物,它得临界分解温度就是1、7/160mm Hg。常温下干燥得二氯甲烷对普通金属没有作用。高温、水份与
12、空气结合特别有助于二氯甲烷分解。商品二氯甲烷一般添加稳定剂以防止水解。二氯甲烷进一步氯化制得三氯甲烷、四氯化碳:CH2Cl2Cl2 CHCl3 HClCH2Cl22Cl2 CCl4 2HCl二氯甲烷在催化剂存在下,与氟化氢反应生成二氟甲烷催化剂CH2Cl22HF CH2F22HCl溴与二氯甲烷反应生成氯溴甲烷:Br22CH2Cl2 2CH2ClBrCl2有铝存在时,2630即可发生反应。二氯甲烷在200与碘反应可得到二碘甲烷。与碘化溴在110180反应时,产生二碘甲烷、碘甲烷与一氯二碘甲烷得混合物。在铝存在下于200与900大气压下,二氯甲烷与一氧化碳发生羧基化反应得到氯乙酰氯。二氯甲烷在三氯
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