乙酰苯胺的制备[1].doc
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1、乙酰苯胺得制备一、实验目得 、掌握苯胺乙酰化得原理与方法, 2、掌握重结晶提纯固体有机化合物得原理与方法.二、实验原理 乙酰苯胺得用途:乙酰苯胺,白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末,就是磺胺类药物得原料,可用作止痛剂、退热剂(俗称“退热冰”)、防腐剂与染料中间体。稳定性:在空气中稳定,遇酸或碱性水溶液易分解成苯胺及乙酸。苯胺乙酰化得必要性:()作为一种保护措施,将一级与二级芳胺(就就是伯胺与仲胺)在合成中转化为其乙酰衍生物,降低芳胺对氧化性试剂得敏感性,使其不被反应试剂破坏,()氨基经酰化后,降低了氨基在亲电取代反应(特别就是卤化)中得活化能力,使其由很强得第I类定位基变成中等强度得第I类定位,
2、使反应由多元取代变为有用得一元取代.()由于乙酰基得空间效应,往往选择性地生成对位取代产物。(4)在某些情况下,酰化可以避免氨基与其它功能基或试剂(如RCOl,-O2C,HNO2等)之间发生不必要得反应。作为氨基保护基得酰基基团可在酸或碱得催化下脱除. 芳胺得乙酰化试剂选择:芳胺可用酰氯、酸酐或冰醋酸加热来进行酰化,使用冰醋酸试剂易得,价格便宜,但需要较长得反应时间,适合于规模较大得制备。酸酐一般来说就是比酰氯更好得酰化试剂,用游离苯胺与纯乙酸酐进行酰化时,常伴有二乙酰胺(OCH)2副产物得生成,如果在醋酸-醋酸钠缓冲溶液中酰化,由于酸酐水解速度比酰化速度慢得多,可得到高纯度产物,但此方法不适
3、用于硝基苯胺与其它碱性很弱得芳胺得酰化。乙酰苯胺得制备反应式: 盐酸得作用:生成胺基正离子,降低了苯胺得亲核能力,减少副产物得生成,乙酰苯胺得重结晶固体有机物在溶剂中得溶解度一般随温度得升高而增大。把固体有机物溶解在热得溶剂中使之饱与,冷却时由于溶解度降低,有机物又重新析出晶体.利用溶剂对被提纯物质及杂质得溶解度不同,使被提纯物质从过饱与溶液中析出。让杂质全部或大部分留在溶液中,从而达到提纯得目得.重结晶只适宜杂质含量在以下得固体有机混合物得提纯。从反应粗产物直接重结晶就是不适宜得,必须先采取其她方法初步提纯,然后再重结晶提纯.重结晶提纯得一般过程为:()将不纯得固体有机物在溶剂得沸点或接近沸
4、点得温度下溶解在溶剂中,制成接近饱与得浓溶液。若固体有机物得熔点较溶剂沸点低,则应制成在熔点温度以下得饱与溶液;()若溶液含有色杂质,可加入活性炭煮沸脱色;()过滤此热溶液以除去其中得不溶性物质及活性炭;(4)将滤液冷却,使结晶自过饱与溶液中析出,而杂质留在母液中;()抽气过滤,从母液中将结晶分出,洗涤结晶以除去吸附得母液。所得得固体结晶,经干燥后测定其熔点,如发现其纯度不符合要求,则可重复上述重结晶操作直至熔点达标。重结晶得关键就是选择适宜得溶剂。合适得溶剂必须具备以下条件:(1)不与被提纯物质发生化学反应;(2)在较高温度时能溶解多量得被提纯物质,而在室温或更低温度时只能溶解少量;(3)对
5、杂质得溶解度非常大或非常小,前一种情况可让杂质留在母液中不随提纯物质一同析出,后一种情况就是使杂质在热过滤时被滤去;(4)溶剂易挥发,易与结晶分离除去,但沸点不宜过低;()能给出较好得结晶;(6)价格低、毒性小、易回收、操作安全。当一种物质在一些溶剂中得溶解度太大,而在另一些溶剂中得溶解度又太小,同时又不能找到一种合适得溶剂时,常可使用混合溶剂而得到满意得结果。三、实验参数名称分子量性状密度/c3熔点沸点/溶解度水油苯胺3、1无色油状液体、026、184、4微溶易溶于乙醇、乙醚等乙酸、5无色液体1、056、61、1易溶易溶于乙醇、乙醚与Cl4乙酰苯胺15、17白色结晶或粉末1、214、304微
6、溶于冷水,溶于热水溶四、实验步骤1、酰化在00ml圆底烧瓶中加入新蒸馏过得苯胺m,冰乙酸7、ml,锌粉、1,安装仪器。用加热,使反应溶液在微沸状态下回流,调节加热温度,使柱顶温度1左右,反应约080min。反应生成得水及少量醋酸被蒸出,当柱顶温度下降或烧瓶内出现白色雾状时,反应已基本完成,停止加热。、结晶抽滤在搅拌下,趁热将烧瓶中得物料以细流状倒入盛有100m冰水得烧杯中,剧烈搅拌,并冷却烧杯至室温,粗乙酰苯胺结晶析出,抽滤。用玻璃瓶子塞将滤饼压干,再用510ml冷水洗涤,再抽干.得到乙酰苯胺粗产品.3、重结晶将此粗乙酰苯胺滤饼放入盛有150l热水得锥形瓶中,加热,使粗乙酰苯胺溶解.若溶液沸腾
7、时仍有未溶解得油珠,应补加热水,直至油珠消失为止.稍冷后,加入约0、2g活性炭,在搅拌下加热煮沸12min,趁热用保温漏斗过滤或用预先加热好得布氏漏斗减压过滤,将滤液慢慢冷至室温,待结晶完全后抽滤,尽量压干滤饼。产品放在干净得表面皿中晾干,称重.计算产率。 5m烧杯中加入5ml浓盐酸与20ml水配成得溶液,搅拌下加入5、6g(5、m)苯胺,待溶解后,再加入少量活性炭(约1g),将溶液煮沸5in,趁热滤去活性炭与其它不溶性杂质(如果溶得比较好可不用这一步)。将溶液转移到00ml锥形瓶中,冷却至50,加入7、3m醋酸酐,振摇使其溶解,立即加入醋酸钠溶液(9g结晶醋酸钠溶于20水),充分振摇混合,然
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