2022年高考化学满分专练专题12有机化学含解析.doc
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1、专题12 有机化学1化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:已知:RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+HCHO+HCOO-回答下列问题:(1)E中含氧官能团名称为_非含氧官能团的电子式为_。E的化学名称为苯丙炔酸,则B的化学名称为_。(2)CD的反应类型为_。BC的过程中反应的化学方程式为 _。(3)G的结构简式为_。(4)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式_。遇FeCl3溶液显紫色;能发生银镜反应;分子中有五种不同化学环境的氢且个数比为1:1:2:2:4(5)写出用甲醛和乙醇为原材料制备化合物C(CH2ONO2)4的合成路线(其他
2、无机试剂任选,合成路线流程图示例见本题题干)。_。【答案】羧基 苯丙烯醛 加成反应 +2Cu(OH)2 +NaOH+Cu2O+3H2O CH3CH2OHCH3CHOC(CH2OH)4C(CH2ONO2)4 【解析】由信息及B分子式可知A应含有醛基,且含有7个C原子,则芳香化合物A为,因此B为;B与新制氢氧化铜反应后酸化生成C,则C为,C与溴发生加成反应生成D,D为,D发生消去反应并酸化得到E,E与乙醇发生酯化反应生成F,F为,对比F、H的结构简式,结合信息可知,G为。据此分析解答。(5)CH2=CH2和水发生加成反应生成CH3CH2OH,CH3CH2OH发生催化氧化反应生成CH3CHO,CH3
3、CHO和HCHO发生信息反应生成HOCH2C(CH2OH)2CHO,HOCH2C(CH2OH)CHO发生加成反应生成HOCH2C(CH2OH)3,HOCH2C(CH2OH)3和浓硝酸发生取代反应生成C(CH2ONO2)4。 (1)E()中的含氧官能团为羧基,非含氧官能团为碳碳三键,其电子数为,E的化学名称为苯丙炔酸,则B()的化学名称为苯丙烯醛,故答案为:羧基;苯丙烯醛;(2)C为,发生加成反应生成D,B为,C为,BC的过程中反应的化学方程式为+2Cu(OH)2 +NaOH+Cu2O+3H2O,故答案为:加成反应; +2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O+3H2O;(3)G的结构简式为,故答
4、案为:;(4)F为,F的同分异构体符合下列条件:遇FeCl3溶液显紫色,说明含有酚羟基;能发生银镜反应,说明含有醛基;分子中有5种不同化学环境的氢且个数比为11224,符合条件的同分异构体结构简式为,故答案为:;(5)CH3CH2OH发生催化氧化反应生成CH3CHO,CH3CHO和HCHO发生信息的反应生成C(CH2OH)4, C(CH2OH)3和浓硝酸发生酯化反应生成C(CH2ONO2)4,合成路线为CH3CH2OHCH3CHOC(CH2OH)4C(CH2ONO2)4,故答案为: CH3CH2OHCH3CHOC(CH2OH)4C(CH2ONO2)4。2G是一种神经保护剂的中间体,某种合成路线
5、如下:根据上述转化关系,回答下列问题:(1)芳香族化合物A的名称是_。(2)D中所含官能团的名称是_。(3)BC的反应方程式为_。(4)FG的反应类型_。(5)G的同分异构体能同时满足下列条件的共有_种(不含立体异构);芳香族化合物能发生银镜反应,且只有一种官能团,其中,核磁共振氢谱显示为4组峰,且峰面积比为1:2:2:3的是_(写出一种结构简式)。(6)参照上述合成路线,写出以和BrCH2COOC2H5为原料(无机试剂任选),制备的合成路线_。【答案】间苯二酚或1,3-苯二酚 羰基、醚键、碳碳双键 取代反应 16种 【解析】由C的结构简式和逆推知B为,A为。再结合其他各物质的结构简式和反应条
6、件进行推断。(1)根据上述分析可知芳香族化合物A的名称是间苯二酚或1,3-苯二酚。答案:间苯二酚或1,3-苯二酚。(2)由D的结构简式可知所含官能团的名称是羰基、醚键、碳碳双键。答案:羰基、醚键、碳碳双键。(3)B的结构简式为,C的结构简式为,反应条件BC,其方程式为。答案:。(4)由FG的结构简式和条件可知该反应类型为酯基的水解反应,也可称为取代反应。答案:取代反应。(5)G的结构简式为,同时满足芳香族化合物说明含有苯环;能发生银镜反应,且只有一种官能团,说明含有醛基;符合条件G的同分异构体有(移动-CH3有2种),(定-CH3移-CHO有4种),(3种),(6种),共有16种;其中,核磁共
7、振氢谱显示为4组峰,且峰面积比为1:2:2:3的是。答案:16;。3香豆素衍生物Q是合成抗肿瘤、抗凝血药的中间体,其合成路线如下。已知:I、II、(1)A的分子式为C6H6O,能与饱和溴水反应生成白色沉淀。 按官能团分类,A的类别是_。 生成白色沉淀的反应方程式是_。(2)AB的反应方程式是_。(3)DX的反应类型是_。(4)物质a的分子式为C5H10O3,核磁共振氢谱有两种吸收峰,由以下途径合成:物质a的结构简式是_。(5)反应为取代反应。Y只含一种官能团,Y的结构简式是_。(6)生成香豆素衍生物Q的“三步反应”,依次为“加成反应消去反应取代反应”,其中“取代反应”的化学方程式为_。(7)研
8、究发现,一定条件下将香豆素衍生物Q水解、酯化生成 ,其水溶性增强,更有利于合成其他药物。请说明其水溶性增强的原因:_。【答案】酚类 +3Br2+3HBr +HCHO 取代(酯化)反应 +CH3CH2OH COOH是强亲水性基团 【解析】A的分子式为C6H6O,能与饱和溴水反应生成白色沉淀,则A为苯酚,结合A与B加氧氧化生成,可知,B为;煤多步转化为D,根据分子式结合酯化反应的条件可知,D为乙醇,乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯,则X为乙酸乙酯(CH3COOCH2CH3),根据已知信息II可知,乙酸乙酯与物质a发生取代反应生成了乙醇与物质Y,物质Y与可合成目标产物,结合条件再分析作答。(1)A
9、的分子式为C6H6O,能与饱和溴水反应生成白色沉淀,则A为苯酚, 按官能团分类,A属于酚类,故答案为:酚类; 苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀,其反应方程式为,故答案为:。(2)AB的反应为苯酚与甲醛生成的过程,其化学方程式为,故答案为:;(3)DX为乙醇与乙酸在浓硫酸催化作用下加热生成乙酸乙酯的过程,其反应类型为取代(酯化)反应,故答案为:取代(酯化)反应;(4)D为乙醇,与发生取代反应会生成,其分子式为C5H10O3,故答案为:;(5)根据给定已知信息II及上一问求出的物质a的结构简式可知,CH3COOCH2CH3与物质a发生取代反应生成Y与乙醇,且Y中只含一种官能团,则Y为,故答案为
10、:;(6)物质Y为,与根据给定已知条件I先发生加成反应生成,在经过消去反应生成,再自身发生取代反应生成,故答案为:;(7)与相比,从官能团结构可以看出,因为COOH是强亲水性基团,所以引入的羧基导致其水溶性增强,故答案为:COOH是强亲水性基团。4“点击化学”是指快速、高效连接分子的一类反应,例如铜催化的Huisgen环加成反应:我国科研人员利用该反应设计、合成了具有特殊结构的聚合物F并研究其水解反应。合成线路如下图所示:已知:(1)的反应类型是_,化合物 的官能团的名称为_。(2)关于B和C,下列说法不正确的是_(填字母序号)。a利用红外光谱法可以鉴别B和C bB可以发生氧化、取代、消去反应
11、c可用溴水检验C中含有碳碳三键(3)B生成C的过程中还有另一种生成物X,分子式为C3H6O,核磁共振氢谱显示只有一组峰,X的结构简式为_。(4)D生成E的化学方程式为_。(5)有机物M是有机物C的同系物,其相对分子质量比C大14,写出一种满足下列条件的M的同分异构体N的结构简式是_。a除苯环外,不含其它的环状结构,不考虑立体异构;b能与FeC13溶液发生显色反应;c1mol N最多与6mol Br2(浓溴水)反应。(6)为了探究连接基团对聚合反应的影响,设计了单体K( ) 其合成路线如下,写出H、J的结构简式:H_、J_。【答案】取代反应 氟原子、氨基 c 【解析】(1)与反应生成和溴化氢,为
12、取代反应。的官能团为氟原子和氨基。(2)B含有碳碳三键、醛基和羟基,C含有碳碳三键和醛基,二者官能团不同,可以用红外光谱进行鉴别,故a正确;B含有碳碳三键、醛基和羟基,且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,故其能发生氧化、取代,和消去反应,b正确;C含有碳碳三键和醛基,因为醛基也能使溴水褪色,不能用溴水检验碳碳三键,故c错误。(3)分子式为C3H6O,核磁共振氢谱显示只有一组峰,说明结构中含有两个甲基,X的结构简式为;(4)D和NaN3反应生成E,发生取代反应,氟原子被-N3原子团取代,化学方程式为:(5)有机物M是有机物C的同系物,其相对分子质量比C大14,则M的分子式为C10H8O,
13、其不饱和度为7。 M的同分异构体N的结构要求为: a除苯环外,不含其它的环状结构,不考虑立体异构,则侧链上有3个不饱和度,且全部为碳碳不饱和键;b能与FeC13溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;c1mol N最多与6mol Br2(浓溴水)反应,则侧链一定不在酚羟基的邻位和对位,只能在间位。综上所述,苯环上连接两个侧链,一个为羟基、一个位于羟基间位的-C4H3,其含有一个碳碳双键和一个碳碳三键;或在苯环上连接三个取代基,一个羟基、一个乙炔基和一个乙烯基,其结构简式为:(6)与氧气反应,说明是醛基变羧基,所以H为;其与乙炔反应生成,再与反应生成J,结构简式为:。5高分子化合物M的合成路线如下:已
14、知:(1)A中含氧官能团的名称是_。(2)反应的试剂和条件为_,B的结构简式为_。(3)D为酯类,以乙醛为原料,写出合成D所涉及的化学方程式_。(4)2 D E + C2H5OH,F中含有醇羟基,写出下列物质的结构简式:E_ F_G_(5)反应中属于取代反应的有_。【答案】羰基 浓硝酸/浓硫酸、加热 CH3CHO+H2 CH3CH2OH2CH3CHO+O2 2CH3COOHCH3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H5+H2O 【解析】(1)逆推法,根据C的结构简式和反应条件Fe/HCl可知,B到C是硝基还原成氨基,推出B的结构简式,根据B可知A在浓硝酸和浓硫酸,加热条件下发生取代反应
15、生成B(),由此推测出A;(2)根据产物M()逆推,可知单体G为,因为F中含有醇羟基,可知是F发生醇消去反应生成G,再联系C()的结构,可知F为,根据F()和C()逆推出E(),因为2 D E + C2H5OH,可知两分子D发生取代反应:2CH3COOC2H5 + C2H5OH,可知D为CH3COOC2H5。整个推断注意仔细观察有机物结构的变化,主要采用逆推法。(1)由以上分析可知A的结构简式为,A中含氧官能团的名称是羰基;答案:羰基(2)反应为+HNO3 +H2O,因此试剂和条件为浓硝酸/浓硫酸、加热,B的结构简式为;答案:浓硝酸/浓硫酸、加热 (3)乙醛还原成乙醇,氧化成乙酸,乙醇与乙酸发
16、生酯化反应生成D(乙酸乙酯)和水,合成D的化学方程式CH3CHO+H2 CH3CH2OH2CH3CHO+O2 2CH3COOHCH3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H5+H2O;答案:CH3CHO+H2 CH3CH2OH 2CH3CHO+O2 2CH3COOHCH3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H5+H2O;(4)由上面分析可知:2CH3COOC2H5 + C2H5OH,E为,F为,G为;(5)反应为硝化反应,属于取代反应,反应为硝基还原为氨基,属于还原反应,反应为乙酸乙酯发生分子间取代反应,属于加成反应属于消去反应属于加聚反应,因此反应中属于取代反应的有;答案:6我
17、国科研人员采用新型锰催化体系,选择性实现了简单酮与亚胺的芳环惰性C-H的活化反应。利用该反应制备化合物J的合成路线如下:已知:回答下列问题:(1)A中官能团的名称是_。F的化学名称是_。(2)C和D生成E的化学方程式为_。(3)G的结构简式为_。(4)由D生成F,E和H生成J的反应类型分别是_、_。(5)芳香化合物K是E的同分异构体。若K能发生银镜反应,则K可能的结构有_种,其中核磁共振氢谱有四组峰的结构简式为_(任写一种)。【答案】醛基 4-硝基甲苯(对硝基甲苯) 取代反应 加成反应 14 或 【解析】A(C2H4O)能够与新制氢氧化铜反应,说明A含有醛基,因此A为CH3CHO,则B为CH3
18、COOH;结合C和E的分子式可知,C和D应该发生取代反应生成E和氯化氢,则D为;甲苯在浓硫酸作用下发生硝化反应生成F,结合J的结构可知,F为对硝基甲苯(),F被还原生成G,G为对氨基甲苯(),根据已知信息,G和乙醛反应生成H,结合J的结构可知,H为,则E为,据此分析解答。 (1)根据上述分析,A为C2H4O,含有的官能团为醛基;F为,名称为对硝基甲苯,故答案为:醛基;4-硝基甲苯(对硝基甲苯);(2)C和D发生取代反应生成E,反应的化学方程式为,故答案为:;(3)G为对硝基甲苯中硝基被还原的产物,G为,故答案为:;(4)由D生成F是甲苯的硝化反应,属于取代反应,根据流程图,E和H生成J的过程中
19、N=C双键转化为了单键,属于加成反应,故答案为:取代反应;加成反应;(5)E为,芳香化合物K是E的同分异构体。若K能发生银镜反应,说明K中含有醛基,则K的结构有:苯环上连接1个乙基和1个醛基有3种;苯环上连接2个甲基和1个醛基有6种;苯环上连接1个甲基和1个CH2CHO有3种;苯环上连接1个CH2 CH2CHO有1种;苯环上连接1个CH(CH3)CHO有1种,共14种;其中核磁共振氢谱有四组峰的结构简式为或,故答案为:14;或。7实验室以有机物A、E为原料,制备聚酯纤维M和药物中间体N的一种合成路线如下:已知:A的核磁共振氢谱有3组吸收峰请回答下列问题:(1)A的化学名称为_。(2)BC、GH
20、的反应类型分别为_、_。(3)关于E的说法正确的是_(填选项字母)。A.分子中含有碳碳双键 B.所有原子均在同一平面上C.邻二氯代物有两种结构 D.能使酸性KMnO4溶液褪色(4)DIM的化学方程式为_。(5)J的结构简式为_。(6)同时满足下列条件的N(C8H12O3)的同分异构体有_种(不考虑立体异构)。饱和五元碳环上连有两个取代基 能与NaHCO3溶液反应 能发生银镜反应(7)参照上述合成路线和信息,以环庚醇和甲醇为有机原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线_。【答案】2丙醇 加成反应 消去反应 B nCH3CH(OH)CH2OH+nHOOC(CH2)4COOH+(2n-1)H2O C
21、H3CH2OOC(CH2)4COOCH2CH3 6 【解析】 (1)A的核磁共振氢谱有3组峰,A发生消去反应生成B,A为CH3CH(OH)CH3,化学名称为2-丙醇;(2)B是CH2=CH-CH3,B与Br2的CCl4溶液发生加成反应产生C:CH3CHBrCH2Br,所以B生成C的反应类型是加成反应生成C;G是,G与NaOH的乙醇溶液发生消去反应生成H为,反应类型是消去反应; (3)E结构简式为A.E是苯,苯分子中不含碳碳单键和双键,其中的化学键是一种介于单键和双键之间的特殊键,A错误;B.苯是平面正六边形结构,苯分子中所有原子都处于同一平面,B正确;C.苯是平面正六边形结构,所有碳碳键相同,
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