2019_2020学年高中化学专题4烃的衍生物第1单元卤代烃练习苏教版选修5.doc

第一单元　卤代烃
课后训练、技能达标
时间：45分钟 满分：100分
一、选择题(每小题5分，共60分)
1．下列液体中，滴入水中会出现分层现象，但在滴入热的氢氧化钠溶液中时分层现象会逐渐消失的是(　　)
A．溴乙烷 B．己烷
C．苯 D．苯乙烯
解析：符合题目要求的有机物应具备的条件是：难溶于水，能与氢氧化钠溶液反应生成易溶于水的物质。四种有机物中只有溴乙烷符合题意。
答案：A
2．下列物质分别与NaOH的水溶液和醇溶液共热后，既能发生水解反应又能发生消去反应，且生成的有机物不存在同分异构体的是(　　)

解析：卤代烃在NaOH的水溶液中发生取代反应(水解反应)，卤原子被羟基所代替；卤代烃在NaOH的醇溶液中发生消去反应，与卤原子相连的碳原子的邻位碳原子上只有一种氢原子则得到的消去产物不存在同分异构体。A、C两项有机物不能发生消去反应；D项有机物发生消去反应会得到两种有机产物；只有B符合题意。
答案：B
3．某有机物其结构简式如图，关于该有机物的下列叙述正确的是(　　)

A．能使酸性KMnO4溶液褪色
B．不能使溴水褪色
C．一定条件下，能和NaOH的醇溶液反应
D．在加热和催化剂作用下，最多能和3 mol H2反应
解析：含有碳碳双键，可与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应而使其褪色，选项A正确；含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应而使其褪色，选项B错误；连接氯原子的碳相邻的碳上没有氢原子，不能和NaOH的醇溶液发生消去反应，选项C错误；能与H2发生加成反应的为苯环和碳碳双键，则1 mol该有机物能与H2发生反应，消耗H2 4 mol，选项D错误。
答案：A
4．下列物质中，可以通过消去反应生成2­甲基­2­丁烯的是(　　)
A．(CH3)3CCHClCH3
B．CH3CH(CH3)CHClCH3
C．CH3CH(CH3)CH2CH2Cl
D．CH3CH2CH(CH3)CH2Cl
解析：A项物质发生消去反应生成：，名称为3,3­二甲基­1­丁烯；B项有机物发生消去反应生成：，名称为2­甲基­2­丁烯，或，名称为3­甲基­1­丁烯；C项有机物发生消去反应生成：，名称为3­甲基­1­丁烯；D项有机物发生消去反应生成：，名称为2­甲基­1­丁烯，故只有B符合。
答案：B
5．下列除去杂质的方法正确的是(　　)
①除去乙烷中少量的乙烯：通过酸性高锰酸钾溶液洗气
②除去溴乙烷中少量的乙醇：水洗、分液
③除去1,2­二溴乙烷中少量的溴：用饱和NaHSO3溶液洗涤后分液
④除去乙炔中少量的硫化氢：通过硫酸铜溶液洗气
A．①②③④ B．②③④
C．②④ D．②
解析：乙烯被酸性KMnO4溶液氧化生成CO2，所以不能用酸性KMnO4溶液除去乙烷中的乙烯，①错；乙醇易溶于水，溴乙烷难溶于水，②正确；Br2具有氧化性，能与NaHSO3发生氧化还原反应，而与1,2­二溴乙烷分离，③正确；H2S＋CuSO4=== CuS↓＋H2SO4，乙炔不反应且不溶于水，④正确，B项正确。
答案：B
6．某同学将氯乙烷与NaOH溶液共热几分钟后，冷却，滴入AgNO3溶液，结果未得到白色沉淀，其主要原因是(　　)
A．加热时间太短
B．不应冷却后再加入AgNO3溶液
C．加AgNO3溶液前未用稀硝酸酸化
D．反应后的溶液中不存在Cl－
解析：氯乙烷中的官能团为氯原子，不是氯离子，必须在碱性条件下水解生成氯离子，实验的关键是加AgNO3溶液之前，应先加稀硝酸，中和NaOH溶液，防止干扰实验现象的观察。
答案：C
7．某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为(　　)
A．CH3CH2CH2CH2Cl
B．CH3CH2—CHCl—CH2CH3
C．CH3—CHCl—CH2CH2CH3
D．(CH3)3CCH2Cl
解析：A项发生消去反应时，得到一种烯烃；B项发生消去反应时，可以得到一种烯烃；C项发生消去反应时，可以得到两种烯烃；D项不能发生消去反应。故选C。
答案：C
8．在卤代烃RCH2CH2X中化学键如下图，则下列说法中正确的是(　　)

A．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①
B．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和③
C．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和④
D．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和②
解析：卤代烃发生水解反应时，实质为取代反应，即—X被—OH取代，故只断裂①，A项正确，B项错；卤代烃发生消去反应时，断裂①和③，同时碳碳间单键变为双键，C、D两项错。
答案：A
9．分子式为C3H7OCl的有机物中含有羟基的同分异构体共有(不考虑立体异构)(　　)
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
解析：C3H7OCl中含有羟基和氯原子两种官能团，同分异构体的写法为：定一移一，同分异构体的结构简式有： ，共5种。
答案：C
10．已知有机物A与NaOH的醇溶液混合加热得产物C和溶液D，C与乙烯的混合物在催化剂作用下可生成高聚物。而在溶液D中先加入硝酸酸化，后加入AgNO3溶液，有白色沉淀生成，则A的结构简式为(　　)

解析：该高聚物的单体是CH2==CH2和CH2==CH—CH3，故物质C为CH2==CHCH3；溶液D与AgNO3溶液混合，有白色沉淀产生，则D溶液存在Cl－。因此有机物A与NaOH醇溶液加热得CH2==CH—CH3和NaCl，那么A为CH3CH2CH2Cl。
答案：C
11．由2­氯丙烷制取少量的1,2­丙二醇时，需要经过下列哪几步反应(　　)
A．加成→消去→取代 B．消去→加成→水解
C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消去
解析：由2­氯丙烷制取少量的 1,2­丙二醇的反应依次为：＋NaOHCH2==CHCH3＋NaCl＋H2O，消去反应；CH2==CHCH3＋Br2―→，　加成反应；＋2NaOH＋2NaBr，取代反应(水解反应)。
答案：B
12．如图为有机物M、N、Q的转化关系，有关说法正确的是(　　)

A．M生成N的反应类型是取代反应
B．N的同分异构体有6种
C．可用酸性KMnO4溶液区分N与Q
D．0.3 mol Q与足量金属钠反应生成6.72 L H2
解析：对比M、N的结构简式，M生成N为加成反应，A项错误； N的分子式为C4H8Cl2，C4H8Cl2为C4H10的二氯代物，C4H10有两种同分异构体：CH3CH2CH2CH3和，采用定一移二法，C4H8Cl2的同分异构体有：CH3CH2CH2CHCl2、CH3CH2CHClCH2Cl、CH3CHClCH2CH2Cl、CH2ClCH2CH2CH2Cl、CH3CH2CCl2CH3、CH3CHClCHClCH3、，共9种(含N)，B项错误； N中官能团为氯原子，N不能使酸性KMnO4溶液褪色，Q中官能团为羟基，Q能使酸性KMnO4溶液褪色，用酸性KMnO4溶液能鉴别N与Q，C项正确； 1个Q分子中含2个羟基，0.3 mol Q与足量Na反应生成0.3 mol H2，由于H2所处温度和压强未知，不能用22.4 L/mol计算H2的体积，D项错误。故选C。
答案：C
二、非选择题(共40分)
13．(10分)根据下面的反应路线及所给信息填空。(提示：环烷烃与烷烃有许多性质相似)

(1)A的结构简式是________。
(2)①的反应方程式为___________________________________________。
(3)④的反应方程式为___________________________________________。
(4)反应类型分别为：①________，②________，③________，④________。
解析：A与Cl2光照条件下反应生成一氯环己烷，所以A为，与Br2的CCl4溶液发生加成反应生成B，则B为，B在NaOH醇溶液共热的条件下发生消去反应，生成。
答案：(1) 　
(2)
(3)
(4)①取代反应　②消去反应　③加成反应　④消去反应
14．(10分)已知1,2­二氯乙烷在常温下为无色液体，沸点为83.5 ℃，密度为1.23 g·mL－1，难溶于水，易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂；乙醇的沸点为78.5 ℃。某化学课外活动小组为探究1,2­二氯乙烷的消去反应，设计了如图所示的实验装置。请回答下列问题：

(1)为了检查整套装置的气密性，某同学将导气管末端插入盛有水的烧杯中，用双手捂着装置A中大试管，但该方法并不能准确说明装置的气密性是否良好。则正确检查整套装置气密性的方法是_____________________________。
(2)向装置A中大试管里先加入1,2­二氯乙烷和NaOH的乙醇溶液，再加入________，目的是________，并向装置C中试管里加入适量稀溴水。
(3)为了使反应在75 ℃左右进行，常用的方法是________________________。
(4)与装置A中大试管相连接的长玻璃管的作用是________，装置B的作用是________。
(5)能证明1,2­二氯乙烷已发生消去反应的实验现象是________，装置A、C中发生反应的化学方程式分别为________________________________________；____________________________________。
解析：(1)由于装置比较多，可选取酒精灯对装置A中大试管进行加热，并将导管末端插入水中，若导气管末端有气泡出现，且移开酒精灯一会儿后，导气管口出现一段稳定的水柱，则证明整套装置不漏气。(2)为了防止暴沸，应向装置A中加入几片碎瓷片。(3)为了便于控制温度，提供稳定热源，100 ℃及以下温度常选水浴加热的方法。(4)长玻璃导管起到冷凝、回流的作用，目的是提高原料的利用率，减少1,2­二氯乙烷、乙醇等的挥发。产生的气体与装置C中溴水反应或溶于溴水使装置内压强减小，可能会发生倒吸现象，因此装置B的作用是防止倒吸。(5)CH2ClCH2Cl发生消去反应可能生成CH2==CHCl、CH≡CH或二者的混合物，它们均能与溴水反应并使其褪色，因此能证明1,2­二氯乙烷已发生消去反应的实验现象是装置C中溴水褪色。根据以上分析可知装置A、C中发生反应的化学方程式分别为CH2ClCH2Cl＋NaOHCH2==CHCl↑＋NaCl＋H2O(或CH2ClCH2Cl＋ 2NaOH CH≡CH↑＋2NaCl＋2H2O)、CH==CHCl＋Br2―→ CH2BrCHClBr(或CH≡CH＋Br2―→CHBr==CHBr、CH≡CH＋2Br2 ―→ CHBr2CHBr2)。
答案：(1)将导气管末端插入盛有水的烧杯中，用酒精灯微热装置A中大试管，若导气管末端有气泡出现，且移开酒精灯一会儿后，导气管口出现一段稳定的水柱，则证明整套装置不漏气(其他合理加热方式也可)　(2)碎瓷片　防止暴沸　(3)水浴加热　(4)冷凝、回流　防止倒吸　(5)装置C中溴水褪色　CH2ClCH2Cl＋NaOHCH2==CHCl↑＋NaCl＋H2O(或CH2ClCH2Cl＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaCl＋2H2O)　CH===CHCl＋Br2―→CH2BrCHClBr(或CH≡CH＋Br2―→ CHBr==CHBr、CH≡CH＋2Br2―→CHBr2CHBr2)
15．(10分)下面是八个有机化合物的转换关系

请回答下列问题：
(1)根据系统命名法，化合物A的名称是___________________。
(2)化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式
________________________________________________________________。
(3)F1的结构简式是___________________________________________。
F1和F2互为_________________________________________________。
(4)二烯烃的通式是___________________________________________。
解析：由物质相互转换的条件推断发生的反应，各物质的结构简式。C2为，D为，E为，F1为，F2为。
答案：(1)2,3­二甲基丁烷

(3) 　同分异构体
(4)CnH2n－2(n≥3)
16．(10分)端炔烃在催化剂的存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。
2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R＋H2
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应由A制备化合物E的一种合成路线：

回答下列问题：
(1)B的结构简式为________，D的化学名称为________。
(2)①和③的反应类型分别为__________、__________。
(3)E的结构简式为________________。1 mol E与氢气反应，理论上最多消耗氢气________ mol。
(4)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，则符合条件的同分异构体有________种。
解析：由B的分子式、C的结构简式可知B为，则A与氯乙烷发生取代反应生成B，则A为。对比C、D的结构可知C脱去2分子HCl，同时形成碳碳叁键得到D，该反应属于消去反应。D发生信息中的偶联反应生成E为。
(1)根据以上分析，B的结构简式为，D为苯乙炔。
(2)①为A与氯乙烷发生取代反应生成B，③为C脱去2分子HCl发生消去反应生成碳碳叁键得到D。
(3)E的结构简式为，1 mol E中含有2 mol苯环和2 mol碳碳叁键，与氢气发生加成反应，理论上需要消耗氢气2×3＋2×2＝10 mol。
(4)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，说明苯环上含有2个氯原子和2个甲基，可能的结构简式有： ，共5种。
答案：(1) 　苯乙炔
(2)取代反应　消去反应
(3) 　10
(4)5

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