工学第八章立体化学.pptx
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1、立体化学立体化学教材教材:有机化学有机化学(第二版第二版)徐寿昌徐寿昌 主编主编 高等教育出版社高等教育出版社有机化学授课对象:化学(分析技术)本科授课对象:化学(分析技术)本科授课时数:授课时数:5任课教师:李丽任课教师:李丽有机化学多媒体课件有机化学多媒体课件考试大纲要求考试大纲要求考试要求:考试要求:1 1、掌握立体异构、对称因素、手性碳原子、掌握立体异构、对称因素、手性碳原子、对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体的概对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体的概念念 2 2、掌握、掌握FischerFischer投影式的书写方法投影式的书写方法 3 3、掌握、掌握R/SR/S命名法命名法 4
2、 4、掌握利用对称因素判别分子手性的方法、掌握利用对称因素判别分子手性的方法主要内容纲要主要内容纲要基本概念基本概念分子的对称性与手性的关系分子的对称性与手性的关系 构型的表示、标记及确定构型的表示、标记及确定(重点)(重点)含手性碳原子化合物的立体异构含手性碳原子化合物的立体异构(重点)(重点)环状化合物的立体异构环状化合物的立体异构 (重点)(重点)不含手性碳原子化合物的不含手性碳原子化合物的对映异构对映异构典型习题及作业典型习题及作业1、同分异构现象分类、同分异构现象分类构造异构构造异构立体异构立体异构碳链异构碳链异构(如如:丁烷丁烷/异丁烷异丁烷)官能团异构官能团异构(如如:醚醚/醇醇
3、)位置异构位置异构(如如:辛醇辛醇/仲辛醇仲辛醇)构型异构构型异构构象异构构象异构顺反顺反,Z,Z、E E异构异构对映非对映异构对映非对映异构同分异构同分异构基本概念基本概念手性分子:手性分子:在立体化学中在立体化学中,不能与镜象叠合的分子。不能与镜象叠合的分子。2、手性与对映体的概念、手性与对映体的概念手性:手性:一个物体与自身镜象不能叠合,则具有手性。一个物体与自身镜象不能叠合,则具有手性。左手和右手不能叠合左手和右手不能叠合 左右手互为镜象左右手互为镜象对映体:对映体:分子的构造相同,但构型不同,形成实物与镜象的分子的构造相同,但构型不同,形成实物与镜象的两种分子。两种分子。分子的手性是
4、存在对映体的必要和充分条件分子的手性是存在对映体的必要和充分条件.例例:乳酸乳酸(2-羟基丙酸羟基丙酸CH3-CHOH-COOH)的立体结构:的立体结构:乳酸的分子模型图乳酸的分子模型图两个乳酸模型不能叠合,两个乳酸模型不能叠合,组成一对对映异构体。组成一对对映异构体。3、对映异构体、对映异构体【动画演示动画演示】生活中的对映体生活中的对映体(1)-镜象镜象生活中的生活中的对映体对映体(2)-镜象镜象井冈山风景桂林风情左右手互为镜象左右手互为镜象4、旋光性和比旋光度、旋光性和比旋光度A.旋光性,旋光性,由旋光仪测定,如下所示:由旋光仪测定,如下所示:只在一个平面上振动的光,只在一个平面上振动的
5、光,称为平面偏振光,简称称为平面偏振光,简称偏振偏振光光。对映异构旋光性相反对映异构旋光性相反【动画演示动画演示】式中式中:C-:C-溶液浓度溶液浓度 (g/mL);-(g/mL);-管长管长(dm)(dm)若被测得物质是纯液体若被测得物质是纯液体,则按下式换算则按下式换算:式中式中:-:-液体的密度液体的密度(g/cm(g/cm3 3).).B.比旋光度的测定与换算比旋光度的测定与换算C.比旋光度的表示方法比旋光度的表示方法例例:在在2020时时,以钠光灯为光源测得葡萄糖水溶液的比旋光以钠光灯为光源测得葡萄糖水溶液的比旋光度为右旋度为右旋52.5,52.5,记为记为:(:(“D D”代表钠光
6、波长代表钠光波长)比旋光度比旋光度:要要考考察察的的对对称称因因素素有有对对称称轴轴、对对称称面面、对对称称中中心心、交交替替对称轴。对称轴。有有2 2重对称轴的分子重对称轴的分子(2-(2-丁烯丁烯)分子的对称性与手性的关系分子的对称性与手性的关系1 1、对称轴对称轴有对称面的分子有对称面的分子 (氯乙烷氯乙烷)2 2、对称面对称面【动画演示动画演示】有对称中心的分子有对称中心的分子3 3、对称中心对称中心4 4、交替对称轴交替对称轴4【动画演示动画演示】有对称面、对称中心、交替对称轴的分子是非手性有对称面、对称中心、交替对称轴的分子是非手性子;对称轴并不能作为分子是否具有手性的判据。子;对
7、称轴并不能作为分子是否具有手性的判据。既无对称面也没有对称中心的,一般可判定为是既无对称面也没有对称中心的,一般可判定为是手性分子。手性分子。分子的手性是对映体存在的必要和充分条件。分子的手性是对映体存在的必要和充分条件。总结:分子的对称性与手性的关系:总结:分子的对称性与手性的关系:构型的表示、标记及确定构型的表示、标记及确定一、构型的表示法一、构型的表示法A、菲舍尔投影式、菲舍尔投影式乳酸的分子模型和投影式乳酸的分子模型和投影式 书写原则:书写原则:竖键竖键向纸面背后伸去的键向纸面背后伸去的键;横键横键向纸面前方伸出的键向纸面前方伸出的键.B、锲形式、锲形式比较直观比较直观二、构型标记法二
8、、构型标记法1、D/L标记法标记法 D-(+)-甘油醛甘油醛 L-(-)-甘油醛甘油醛 注:注:D、L与与“+、-”没有必然的联系没有必然的联系 2.R/S标记法标记法 A.三维结构:三维结构:方方法法:站站在在最最小小基基团团d的的对对面面,然然后后按按先先后后次次序序观观察察其其他他三三个个基基团团。从从最最大大的的a经经b到到c,若若是是顺顺时时针针的的,则则为为“R”;反反之之,标记为标记为“S”。已知(已知(abcd)B.Fischer 投影式:投影式:结论:综合上述两种情况:结论:综合上述两种情况:当最小基团处于横键位置时,其余三个基团从大到小的顺当最小基团处于横键位置时,其余三个
9、基团从大到小的顺序若为逆时针,其构型为序若为逆时针,其构型为R;反之,构型为;反之,构型为S。当最小基团处于竖键位置时,其余三个基团从大到小的顺当最小基团处于竖键位置时,其余三个基团从大到小的顺序若为顺时针,其构型为序若为顺时针,其构型为R;反之,构型为;反之,构型为S。(2S,3R)-2,3-(2S,3R)-2,3-戊二醇戊二醇练习:命名练习:命名现讨论菲舍尔投影式的变化规律:现讨论菲舍尔投影式的变化规律:拓拓展展(1 1)不能离开纸面翻转。翻转)不能离开纸面翻转。翻转180180,变成其对体。,变成其对体。【动画演示动画演示】(2)可以旋转可以旋转180。,但不能旋转,但不能旋转90。或或
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